DE1720222B2 - Bindemittelmischung und ihre verwendung zum herstellen von giessereikernen und -formen - Google Patents
Bindemittelmischung und ihre verwendung zum herstellen von giessereikernen und -formenInfo
- Publication number
- DE1720222B2 DE1720222B2 DE19671720222 DE1720222A DE1720222B2 DE 1720222 B2 DE1720222 B2 DE 1720222B2 DE 19671720222 DE19671720222 DE 19671720222 DE 1720222 A DE1720222 A DE 1720222A DE 1720222 B2 DE1720222 B2 DE 1720222B2
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- resins
- binder
- benzyl ether
- mold
- resole
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 239000000203 mixture Substances 0.000 title claims description 35
- 239000011230 binding agent Substances 0.000 title claims description 33
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title claims description 4
- 229920000642 polymer Polymers 0.000 claims description 36
- MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N dibenzyl ether Chemical compound C=1C=CC=CC=1COCC1=CC=CC=C1 MHDVGSVTJDSBDK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 35
- 229920005989 resin Polymers 0.000 claims description 23
- 239000011347 resin Substances 0.000 claims description 23
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 19
- 229910021645 metal ion Inorganic materials 0.000 claims description 18
- 239000005011 phenolic resin Substances 0.000 claims description 18
- 229910052751 metal Inorganic materials 0.000 claims description 17
- 239000002184 metal Substances 0.000 claims description 17
- 229920001568 phenolic resin Polymers 0.000 claims description 16
- XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N water Substances O XLYOFNOQVPJJNP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 15
- ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N Phenol Chemical compound OC1=CC=CC=C1 ISWSIDIOOBJBQZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 239000003054 catalyst Substances 0.000 claims description 11
- 230000003197 catalytic effect Effects 0.000 claims description 11
- 239000004576 sand Substances 0.000 claims description 11
- KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 2-methoxy-6-methylphenol Chemical compound [CH]OC1=CC=CC([CH])=C1O KXGFMDJXCMQABM-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N Formaldehyde Chemical compound O=C WSFSSNUMVMOOMR-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 9
- 229920003986 novolac Polymers 0.000 claims description 7
- 125000004432 carbon atom Chemical group C* 0.000 claims description 6
- 238000005266 casting Methods 0.000 claims description 6
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 claims description 6
- 238000004132 cross linking Methods 0.000 claims description 6
- 238000000465 moulding Methods 0.000 claims description 6
- 239000003431 cross linking reagent Substances 0.000 claims description 5
- 125000002485 formyl group Chemical class [H]C(*)=O 0.000 claims description 5
- 238000010438 heat treatment Methods 0.000 claims description 5
- 238000000034 method Methods 0.000 claims description 5
- 239000004848 polyfunctional curative Substances 0.000 claims description 5
- UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N Iron oxide Chemical compound [Fe]=O UQSXHKLRYXJYBZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 4
- 229930040373 Paraformaldehyde Natural products 0.000 claims description 4
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 claims description 4
- 238000000576 coating method Methods 0.000 claims description 4
- 239000003960 organic solvent Substances 0.000 claims description 4
- 229920002866 paraformaldehyde Polymers 0.000 claims description 4
- 239000007787 solid Substances 0.000 claims description 4
- UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 4,4'-Diphenylmethane Diisocyanate Chemical compound C1=CC(N=C=O)=CC=C1CC1=CC=C(N=C=O)C=C1 UPMLOUAZCHDJJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 125000000217 alkyl group Chemical group 0.000 claims description 3
- 150000001450 anions Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011248 coating agent Substances 0.000 claims description 3
- 238000009833 condensation Methods 0.000 claims description 3
- 230000005494 condensation Effects 0.000 claims description 3
- 238000010494 dissociation reaction Methods 0.000 claims description 3
- 230000005593 dissociations Effects 0.000 claims description 3
- 239000003110 molding sand Substances 0.000 claims description 3
- 238000006116 polymerization reaction Methods 0.000 claims description 3
- 241000208202 Linaceae Species 0.000 claims description 2
- 235000004431 Linum usitatissimum Nutrition 0.000 claims description 2
- JCELWOGDGMAGGN-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.C1=CC=CC=C1C(C=1C=CC=CC=1)C1=CC=CC=C1 JCELWOGDGMAGGN-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N Silane Chemical compound [SiH4] BLRPTPMANUNPDV-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 2
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000000835 fiber Substances 0.000 claims description 2
- 239000012429 reaction media Substances 0.000 claims description 2
- 229910000077 silane Inorganic materials 0.000 claims description 2
- 229920003987 resole Polymers 0.000 claims 6
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N Carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N hexamethylenetetramine Chemical compound C1N(C2)CN3CN1CN2C3 VKYKSIONXSXAKP-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 2
- 239000000126 substance Substances 0.000 claims 2
- ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N Chlorine atom Chemical compound [Cl] ZAMOUSCENKQFHK-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 239000004155 Chlorine dioxide Substances 0.000 claims 1
- 230000002378 acidificating effect Effects 0.000 claims 1
- 125000003545 alkoxy group Chemical group 0.000 claims 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 claims 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 claims 1
- OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N chlorine dioxide Inorganic materials O=Cl=O OSVXSBDYLRYLIG-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims 1
- 230000007812 deficiency Effects 0.000 claims 1
- 238000005516 engineering process Methods 0.000 claims 1
- 239000004312 hexamethylene tetramine Substances 0.000 claims 1
- 235000010299 hexamethylene tetramine Nutrition 0.000 claims 1
- 239000011256 inorganic filler Substances 0.000 claims 1
- 229910003475 inorganic filler Inorganic materials 0.000 claims 1
- 238000005058 metal casting Methods 0.000 claims 1
- 239000000178 monomer Substances 0.000 claims 1
- 239000012766 organic filler Substances 0.000 claims 1
- 150000002989 phenols Chemical class 0.000 claims 1
- 230000000717 retained effect Effects 0.000 claims 1
- 229920001187 thermosetting polymer Polymers 0.000 claims 1
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N Toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N Benzene Chemical compound C1=CC=CC=C1 UHOVQNZJYSORNB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 15
- 229920001228 polyisocyanate Polymers 0.000 description 12
- 239000005056 polyisocyanate Substances 0.000 description 12
- 239000002904 solvent Substances 0.000 description 11
- VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N Silicium dioxide Chemical compound O=[Si]=O VYPSYNLAJGMNEJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 10
- 239000000243 solution Substances 0.000 description 10
- 238000006243 chemical reaction Methods 0.000 description 9
- 239000003849 aromatic solvent Substances 0.000 description 7
- 239000012948 isocyanate Substances 0.000 description 6
- 150000002513 isocyanates Chemical class 0.000 description 6
- 239000000463 material Substances 0.000 description 5
- RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N Diethyl ether Chemical compound CCOCC RTZKZFJDLAIYFH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N furfuryl alcohol Chemical compound OCC1=CC=CO1 XPFVYQJUAUNWIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- -1 methylol end group Chemical group 0.000 description 4
- 239000002245 particle Substances 0.000 description 4
- 239000002798 polar solvent Substances 0.000 description 4
- 238000010992 reflux Methods 0.000 description 4
- WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M sodium;2-hydroxy-3-morpholin-4-ylpropane-1-sulfonate Chemical compound [Na+].[O-]S(=O)(=O)CC(O)CN1CCOCC1 WSFQLUVWDKCYSW-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 4
- 229920003002 synthetic resin Polymers 0.000 description 4
- 239000000057 synthetic resin Substances 0.000 description 4
- 238000002474 experimental method Methods 0.000 description 3
- 238000003860 storage Methods 0.000 description 3
- OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N Calcium Chemical compound [Ca] OYPRJOBELJOOCE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N Ethylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1 YNQLUTRBYVCPMQ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N Isopropanol Chemical compound CC(C)O KFZMGEQAYNKOFK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N Naphthalene Chemical compound C1=CC=CC2=CC=CC=C21 UFWIBTONFRDIAS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N Tetrahydrofuran Chemical compound C1CCOC1 WYURNTSHIVDZCO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N Tin Chemical compound [Sn] ATJFFYVFTNAWJD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N Zinc Chemical compound [Zn] HCHKCACWOHOZIP-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L [dibutyl(dodecanoyloxy)stannyl] dodecanoate Chemical compound CCCCCCCCCCCC(=O)O[Sn](CCCC)(CCCC)OC(=O)CCCCCCCCCCC UKLDJPRMSDWDSL-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 2
- 238000009835 boiling Methods 0.000 description 2
- 229910052791 calcium Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011575 calcium Substances 0.000 description 2
- SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N diacetone alcohol Chemical compound CC(=O)CC(C)(C)O SWXVUIWOUIDPGS-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 239000012975 dibutyltin dilaurate Substances 0.000 description 2
- 125000004435 hydrogen atom Chemical group [H]* 0.000 description 2
- 125000002887 hydroxy group Chemical group [H]O* 0.000 description 2
- 239000011541 reaction mixture Substances 0.000 description 2
- 150000004756 silanes Chemical class 0.000 description 2
- 229910052725 zinc Inorganic materials 0.000 description 2
- 239000011701 zinc Substances 0.000 description 2
- DEUGOISHWHDTIR-UHFFFAOYSA-N (1-hydroxy-5,5-dimethylhexyl) 2-methylpropanoate Chemical compound C(C(C)C)(=O)OC(CCCC(C)(C)C)O DEUGOISHWHDTIR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 1-ethyl-2-methylbenzene Chemical compound CCC1=CC=CC=C1C HYFLWBNQFMXCPA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 2-(2-butoxyethoxy)ethanol Chemical compound CCCCOCCOCCO OAYXUHPQHDHDDZ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 2-(2-methoxyethoxy)ethanol Chemical compound COCCOCCO SBASXUCJHJRPEV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 2-butoxyethanol Chemical compound CCCCOCCO POAOYUHQDCAZBD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 2-ethoxyethyl acetate Chemical compound CCOCCOC(C)=O SVONRAPFKPVNKG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- HHMCJNWZCJJYPE-UHFFFAOYSA-L 7,7-dimethyloctanoate;lead(2+) Chemical compound [Pb+2].CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O.CC(C)(C)CCCCCC([O-])=O HHMCJNWZCJJYPE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N Butyl acetate Natural products CCCCOC(C)=O DKPFZGUDAPQIHT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CZIVQGYDSOPTJG-UHFFFAOYSA-N CC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.N=C=O.N=C=O.N=C=O Chemical compound CC(C1=CC=CC=C1)(C1=CC=CC=C1)C1=CC=CC=C1.N=C=O.N=C=O.N=C=O CZIVQGYDSOPTJG-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000004215 Carbon black (E152) Substances 0.000 description 1
- RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N Copper Chemical compound [Cu] RYGMFSIKBFXOCR-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000004566 IR spectroscopy Methods 0.000 description 1
- PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N Manganese Chemical compound [Mn] PWHULOQIROXLJO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 Chemical compound N=C=O.N=C=O.N=C=O.C1=CC=C(C(C2=CC=CC=C2)C2=CC=CC=C2)C=C1 QORUGOXNWQUALA-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N O-Xylene Chemical compound CC1=CC=CC=C1C CTQNGGLPUBDAKN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- CANRESZKMUPMAE-UHFFFAOYSA-L Zinc lactate Chemical compound [Zn+2].CC(O)C([O-])=O.CC(O)C([O-])=O CANRESZKMUPMAE-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000002253 acid Substances 0.000 description 1
- 239000000654 additive Substances 0.000 description 1
- 150000004945 aromatic hydrocarbons Chemical class 0.000 description 1
- 239000004305 biphenyl Substances 0.000 description 1
- 235000010290 biphenyl Nutrition 0.000 description 1
- 125000006267 biphenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000001735 carboxylic acids Chemical class 0.000 description 1
- 239000012876 carrier material Substances 0.000 description 1
- 229920002301 cellulose acetate Polymers 0.000 description 1
- 239000003795 chemical substances by application Substances 0.000 description 1
- 230000001427 coherent effect Effects 0.000 description 1
- 239000000470 constituent Substances 0.000 description 1
- 229910052802 copper Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000010949 copper Substances 0.000 description 1
- 229940120693 copper naphthenate Drugs 0.000 description 1
- SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L copper;3-(4-ethylcyclohexyl)propanoate;3-(3-ethylcyclopentyl)propanoate Chemical compound [Cu+2].CCC1CCC(CCC([O-])=O)C1.CCC1CCC(CCC([O-])=O)CC1 SEVNKWFHTNVOLD-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 230000002950 deficient Effects 0.000 description 1
- JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L di(octanoyloxy)tin Chemical compound [Sn+2].CCCCCCCC([O-])=O.CCCCCCCC([O-])=O JQZRVMZHTADUSY-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 125000005442 diisocyanate group Chemical group 0.000 description 1
- 239000012895 dilution Substances 0.000 description 1
- 238000010790 dilution Methods 0.000 description 1
- 238000009826 distribution Methods 0.000 description 1
- 150000002148 esters Chemical class 0.000 description 1
- 150000002170 ethers Chemical class 0.000 description 1
- 239000000945 filler Substances 0.000 description 1
- FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N hexanoic acid Chemical compound CCCCCC(O)=O FUZZWVXGSFPDMH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229930195733 hydrocarbon Natural products 0.000 description 1
- 229910052739 hydrogen Inorganic materials 0.000 description 1
- 239000001257 hydrogen Substances 0.000 description 1
- 239000011133 lead Substances 0.000 description 1
- GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L lead(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Pb+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 GIWKOZXJDKMGQC-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000007788 liquid Substances 0.000 description 1
- 159000000003 magnesium salts Chemical class 0.000 description 1
- WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);methyl n-[[2-(methoxycarbonylcarbamothioylamino)phenyl]carbamothioyl]carbamate;n-[2-(sulfidocarbothioylamino)ethyl]carbamodithioate Chemical compound [Mn+2].[S-]C(=S)NCCNC([S-])=S.COC(=O)NC(=S)NC1=CC=CC=C1NC(=S)NC(=O)OC WPBNNNQJVZRUHP-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L manganese(2+);naphthalene-2-carboxylate Chemical compound [Mn+2].C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21.C1=CC=CC2=CC(C(=O)[O-])=CC=C21 SGGOJYZMTYGPCH-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 239000012046 mixed solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002156 mixing Methods 0.000 description 1
- 239000012778 molding material Substances 0.000 description 1
- 125000005609 naphthenate group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005474 octanoate group Chemical group 0.000 description 1
- VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N perchloric acid Chemical class OCl(=O)(=O)=O VLTRZXGMWDSKGL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N phenylbenzene Natural products C1=CC=CC=C1C1=CC=CC=C1 ZUOUZKKEUPVFJK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M phenylmercury acetate Chemical compound CC(=O)O[Hg]C1=CC=CC=C1 XEBWQGVWTUSTLN-UHFFFAOYSA-M 0.000 description 1
- 239000002574 poison Substances 0.000 description 1
- 231100000614 poison Toxicity 0.000 description 1
- 230000000607 poisoning effect Effects 0.000 description 1
- 239000011819 refractory material Substances 0.000 description 1
- 230000001105 regulatory effect Effects 0.000 description 1
- 239000000377 silicon dioxide Substances 0.000 description 1
- PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N sodium peroxide Chemical compound [Na+].[Na+].[O-][O-] PFUVRDFDKPNGAV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000010561 standard procedure Methods 0.000 description 1
- 150000003871 sulfonates Chemical class 0.000 description 1
- YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N tetrahydrofuran Natural products C=1C=COC=1 YLQBMQCUIZJEEH-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 238000009827 uniform distribution Methods 0.000 description 1
- 239000002023 wood Substances 0.000 description 1
- 239000008096 xylene Substances 0.000 description 1
- VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L zinc 2,2-dimethyloctanoate Chemical compound [Zn++].CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O.CCCCCCC(C)(C)C([O-])=O VNTDZUDTQCZFKN-UHFFFAOYSA-L 0.000 description 1
- 229940050168 zinc lactate Drugs 0.000 description 1
- 235000000193 zinc lactate Nutrition 0.000 description 1
- 239000011576 zinc lactate Substances 0.000 description 1
Classifications
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/22—Catalysts containing metal compounds
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B22—CASTING; POWDER METALLURGY
- B22C—FOUNDRY MOULDING
- B22C1/00—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds
- B22C1/16—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents
- B22C1/20—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents of organic agents
- B22C1/22—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents of organic agents of resins or rosins
- B22C1/2233—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents of organic agents of resins or rosins obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- B22C1/2246—Condensation polymers of aldehydes and ketones
- B22C1/2253—Condensation polymers of aldehydes and ketones with phenols
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B22—CASTING; POWDER METALLURGY
- B22C—FOUNDRY MOULDING
- B22C1/00—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds
- B22C1/16—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents
- B22C1/20—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents of organic agents
- B22C1/22—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents of organic agents of resins or rosins
- B22C1/2233—Compositions of refractory mould or core materials; Grain structures thereof; Chemical or physical features in the formation or manufacture of moulds characterised by the use of binding agents; Mixtures of binding agents of organic agents of resins or rosins obtained otherwise than by reactions only involving carbon-to-carbon unsaturated bonds
- B22C1/2273—Polyurethanes; Polyisocyanates
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B22—CASTING; POWDER METALLURGY
- B22C—FOUNDRY MOULDING
- B22C9/00—Moulds or cores; Moulding processes
- B22C9/10—Cores; Manufacture or installation of cores
-
- B—PERFORMING OPERATIONS; TRANSPORTING
- B22—CASTING; POWDER METALLURGY
- B22C—FOUNDRY MOULDING
- B22C9/00—Moulds or cores; Moulding processes
- B22C9/12—Treating moulds or cores, e.g. drying, hardening
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/08—Processes
- C08G18/16—Catalysts
- C08G18/18—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof
- C08G18/1891—Catalysts containing secondary or tertiary amines or salts thereof in vaporous state
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G18/00—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates
- C08G18/06—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen
- C08G18/28—Polymeric products of isocyanates or isothiocyanates with compounds having active hydrogen characterised by the compounds used containing active hydrogen
- C08G18/40—High-molecular-weight compounds
- C08G18/54—Polycondensates of aldehydes
- C08G18/542—Polycondensates of aldehydes with phenols
-
- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
- C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
- C08G8/00—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only
- C08G8/04—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes
- C08G8/08—Condensation polymers of aldehydes or ketones with phenols only of aldehydes of formaldehyde, e.g. of formaldehyde formed in situ
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
- Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
- Engineering & Computer Science (AREA)
- Medicinal Chemistry (AREA)
- Polymers & Plastics (AREA)
- Organic Chemistry (AREA)
- Health & Medical Sciences (AREA)
- Mechanical Engineering (AREA)
- Materials Engineering (AREA)
- Mold Materials And Core Materials (AREA)
- Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
- Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
- Adhesives Or Adhesive Processes (AREA)
Description
Aufgabe der Erfindung ist es nun, eine Bindemittelmischung für Formsand- bzw- Kernsandraassen zur
Verfügung zu stellen, die bei Raumtemperatur ausgehärtet werden kann.
Gegenstand der Erfindung ist somit eine Bindemittelmischung mit einem Gehalt an einer polymeren
Komponente, einer Härterkomponente und einem Vernetzungsmittel, die dadurch gekennzeichnet ist,
daß sie besteht aus einem in einem organischen Lösungsmittel gelösten Benzylätherpolymeren als po- ip
lymere Komponente mit wiederkehrenden Einheiten der Formel
OH
CH2-O-CH2
in der der durchschnittliche Polymerisationsgrad, gemessen durch die Anzahl der wiederkehrenden aromatischen Ringe, mindestens 3 und nicht mehr als 100
beträgt, wobei das Benzylätherpolymere durch Kondensation von Phenol mit Formaldehyd bei Temperaturen unterhalb von 130° C bei Abwesenheit von Was-
ser in Gegenwart katalytischer Konzentrationen von im Reaktionsmedium gelösten Metallionen bei einem
Molv&fhältnis Aldehyd zu Phenol zwischen 3:1 und
1:3 hergestellt worden ist, 10 bis 500 Gewichtsprozent,
bezogen auf das Gewicht des Benzylätberpolymeren, von Diphenylmethandiisocyanat bzw. oder Triphenylmethandäsocyanat als Härterkomponente und als
Vernetzungsmittel 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Benzylätherpolymere, eines im Benzylätherpolymeren bei Raumtemperatur in katalytischen
Mengen löslichen Metallsalzes mit einem zweiwertigen Metallion, dessen Anion von einer Carbonsäure mit
einer Dissoziationskonstante von mindestens 110~8
entstammt, some gegebenenfalls 0,1 bis 2%, bezogen auf die Bindemittelkomponenten, eines Silans der allgemeinen Formel
R1 —O
R1 —O—Si —R2
/
R1 —O
wobei R1 einen Alkylrest 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und R2 einen gegebenenfalls alkoxy- oder alkylaminosubstituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen so
in der Alkylgruppe darstellt
Es ist zwar bereits bekannt, daß Isocyanate mit Phenolharzen zu vernetzten Produkten reagieren, jedoch ist dabei zur Erzielung einer guten Vernetzung
Erwärmen erforderlich. Dies gilt insbesondere dann. wenn derartige Mischungen aus Phenolharzen und
Polyisocyanaten in Verbindung mit feinteiligen Feststoffen, beispielsweise einem Gießereiformmaterial
verwendet werden.
Ohne Erwärmen haben die geformten Körper nur geringe Zugfestigkeit und sind auch hinsichtlich anderer mechanischer Eigenschaften mangelhaft Diese
Nachteile werden erfmdungsgemäß durch Verwendung einer Kombination aus bestimmten Benzylätherpolymeren, bestimmten Polyisocyanaten und
bestimmten Metallsalzen vermieden.
Ein Aspekt der Erfindung beruht auf der Tatsache,
daß im Benzylätherpolymeren gelöste Metallionen dessen Reaktion mit einem Polvisocyanat bsi Raumtemperatur katalysieren, wenn sie in einer nichtwäßrigen
Umgebung vorliegen. Zur Erzielung seiner katalytischen Wirkung muß dabei das Metall offenbar nicht
nur in Ionenform in dem Benzylätherpolymeren vorliegen, sondern sich auch in einem nicht komplex gebundenen Zustand befinden. Es ist bekannt, daß Wasser ein starkes Komplerierungsmittel ist und Phenolharze infolge der zu ihrer Herstellung angewendeten
Verfahren häufig Wasser enthalten. Die im wesentlichen vollständige Abwesenheit von Wasser stellt
daher ein wichtiges Merkmal zur Unterscheidung geeigneter Phenolharze von denjenigen dar, die zur Bildung der erfindungsgemäß verwendeten Bindemittel
geeignet sind. Wasser ist dabei ein Katalysatorgift, das
die katalytische Aktivität der Metallionen zur Beschleunigung der Vernetzungsreaktion bei geringer
Konzentration verringert und bei größeren Mengen zerstört Die Bezeichnungen »nichtwäßrig« oder »bei
im wesentlichen vollständiger Abwesenheit von Wasser« sollen dabei Kunstharzsysteme, d. h. Komponenten oder Mischungen bezeichnen, welche, bezogen auf
ihr Gewicht, weniger als 5 und vorzugsweise weniger als 1% Wasser enthalten. Eine steigende Konzentration an Metallionen führt zu einer proportionalen
Steigerung der Vernetzungsgeschwindigkeit des Isocyanates mit dem Phenolharz. Durch Regelung der
Metallionenkonzentration kann daher das Phenolharz m einer zwischen wenigen Minuten und etwa einem
Tag variablen Zeitdauer bei normaler oder leicht erhöhter Temperatur ausgehärtet werden.
Außer der katalytischen Aktivität der Metallionen trägt auch die Struktur des gemeinsam mit den Polyisocyanaten verwendeten Benzylätherpolymeren wesentlich zu der Aushärtbarkeit der erfindungsgemäßen
Bindemittelmischung bei Raumtemperatur zu gehärteten Produkten mit überlegenen mechanischen Eigenschaften bei.
Die erfindungsgemäße Bindemittelmischung wird
im allgemeinen in Form einer Doppelpackung geliefert, wobei die eine Packung eine Lösung des wasserfreien Benzylätherpolymers in einem organischen
Lösungsmittel mit einem Gehalt an katalytisch wirksamen Konzentrationen an Metallionen enthält und
die andere Packung das Polvisocyanat enthält. Zum Zeitpunkt des Gebrauches wird der Inhalt beider
Packungen vereinigt und mit einem inerten Füllstoff, z. B. Gießereisand, vermischt. Nach gleichmäßiger
Verteilung des Bindemittels auf den Sandteilchen wird die Mischung verformt Der Formkörper kann sofort
aus der Form entnommen werden und härtet beim Stehen bei Raumtemperatur aus. Die erforderliche
Aushärtzeit ändert sich umgekehrt mit der Metallionenkonzentration. Obgleich die erfindungsgemäße
Bindemittelmischung besonders zum Aushärten bei Raumtemperatur geeignet ist kann sie auch durch
Erhitzen auf höhere Temperaturen gehärtet werden.
Die erfindungsgemäß verwendeten Benzylätherpolymeren haben vorzugsweise die allgemeine Formel
OH
(Π)
ife der X eine Wasserstoff- oder Methylol-Endgruppe darstellt, die Summe aus m und η mindester s 2 und das
Verhältnis mzan mindestens 1 und das Mol verhältnis
von Metnylol-Endgruppen zu Wasscrstoff-Endgruppen
mindestens 1 ist S
> Das Benzylätherpolymere wird im allgemeinen in
Form einer Lösung in einem organischen Lösungsmittel eingesetzt: die flüssigen Harze niederen Molekulargewichts
können auch ohne Verdünnung verwendet werden. Die optimale Lösungsmittelkonzentration ΪΟ
für das Benzylätherpolysnere hängt von dessen Art und
seinem Molekulargewicht ab. Im allgemeinen liegt die Lösiiflgsmittelkonzentration im Bereich von bis
zu 80 Gewichtsprozent der Polymerlösung und vorzugsweise zwischen 20 und 80%. Die Viskosität des
Benzylätherpolymeren soll vorzugsweise unterhalb ,des Wertes X-I der Gardner-Holr-SkaJa gehalten
werden.
Der Metallionenkatalysator wird im allgemeinen der ersten Komponente in Form eines Metallsalzes
zugegeben. Die Bezeichnung »Salz« umfaßt solche Verbindungen, in denen das Metall ionisch gebunden ist.
Es wird angenommen, daß die katalytische Wirkung des Metallsalzes auf den Metallionen beruht. Die
hauptsächliche Funktion des Salzrestes liegt darin, die Metallionen in dem organischen Medium aufzulösen,
in welchem das Benzylätherharz gelöst ist. Der Salzrest wird daher so gewählt, daß das Metalisalz
löslich ist. Die Bezeichnung »löslich« bedeutet dabei für die Zwecke der Erfindung, daß das Metallsalz
in der Phenolharzkomponente bei Raumtemperatur in katalytischen Konzentrationen löslich ist.
Zur Aufrechterhaltung des ionischen Charakters des Salzes soll dessen Anion vorzugsweise einer Säure
mit einer Dissoziationskonstante von mindestens 1 ■ 10 8 entstammen. Die Salze von Kohlenwasserstoffreste
enthaltenden Carbonsäuren werden bevorzugt. Andere geeignete Salze sind Perchlorate und Sulfonate.
Zu den bevorzugten löslichen Metallsalzen gehören Blei-. Calcium. Zink. Zinn-. Mangan-. Kupfer-
und Magnesiumsalze. Die Wirksamkeit des Metallkatalysators hängt etwas von der Art des Metallions
ab. da einige Metallionen mehr die Reaktion der phenolischen Hydroxylgruppe mit dem Polyisocyanat.
andere mehr die Reaktion der Methylolgruppe mit dem Polyisocyanat und noch andere beide Reaktionen
gleichmäßig gut katalysieren. Spezielle Beispiele für geeignete Metallsalze sind Blei-neodecanoat. Zinkneodecanoat.
Blei-, Mangan-, Zink- oder Olciumnaphthenat. Zinn(II)-octoat. Zinklactat und Dibutylzinn-dilaurat.
Die spezielle Wirksamkeit eines Metallsalzes kann durch Umsetzung des Isocyanates mit
Saligenim und Bestimmung des Ausmaßes der Reaktion an sowohl der Methylolgruppe als auch der phenolischen
Hydroxylgruppe durch Infrarotspektroskopie ermittelt werden.
In Anbetracht der unterschiedlichen katalytischen Aktivität und die Unterschiede in der gewünschten
kataly tischen Wirkung können die Katalysatorkortzentrationen
innerhalb weiter Grenzen variieren. Im allgemeinen wird die Katalysatorkonzentration so
gewählt, daß die Aushärtzeit der Bindemittelmischung zwischen 2 und 24 Stunden liegt. Die für jedes Metallsalz
und Benzylätherpolymere geeignete Konzentration kann leicht ermittelt werden und liegt im allgemeinen
im Bereich zwischen 0,001 und 10 Gewichtsprozent, (bezogen auf das Benzylätherpolymere. Durch
Erhöhung der Metallsalzkonzentration können natürlich höhere Aushärtgeschwindigkeiten bis
zu einer im wesentlichen sofortigen Vernetzung und Äufhärtung nach dem Vermischen der beiden Komponenten
erzielt werden. Für die Verwendung als Gußformbindemittel ist dies jedoch nicht erwünscht,
da sich dadurch sehr kurze Formzeiien ergeben, in
denen die Mischung verformbar ist Die in der erfindungsgemäßen Bindemittehnischung verwendeten
Benzylätherpolymeren enthalten die Metallionen in gelöstem Zustand in Konzentrationen innerhalb des
beschriebenen Arbeitsbereiches, da die bei der Herstellung des Benzylätherpolymeren verwendeten MetalliDnen
in dem gelösten Harz verbleiben. Es kann jedoch wünschenswert sein, dem Benzylätherpolymeren
bestimmte Arten oder Mengen von Metallsalzen zuzusetzen oder zu entziehen, um die gewünschte
Aushärtgeschwindigkeit zu erreichen.
Das Polyisocyanat wird in einer Menge von 10 bis
500, vorzugsweise 20 bis 300 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Benzylätherpolymcrs. eingesetzt.
Obgleich das in Kombination mit entweder dem Benzylätherpolymer oder dem Polyisocyanat oder
beiden Komponenten verwendete Lösungsmittel in die Reaktion zwischen dem Isocyaiiat und Benzylätherpolymer
nicht merklich eingreift, kann es die Reaktion beeinträchtigen. Der Polaritätsunterschied
zwischen dem Polyisocyanat und dem Benzylätherpolymer beschränkt daher die Wahl der Lösungsmittel,
mit denen beide Komponenten verträglich sind. Eine derartige Verträglichkeit ist notwendig, um eine
vollständige Reaktion und Aushärtung der erfindungsgemäßen Bindemittelmischung zu erreichen. Das Lösungsmittel
trägt ferner durch Verringerung der Viskosität des Bindemittels zur gleichmäßigen Verteilung
der Bindemittelmischung auf dem Trägermaterial oder feinteiligen Feststoffen bei. Polare Lösungsmittel des
protischen oder aprotischen Typs sind gute Lösungsmittel für das Benzylätherpolymere, jedoch mit den
Polyisocyanaten nur begrenzt verträglich. Aromatische Lösungsmittel sind mit dem Polyisocyanat gut, mit
den Benzylätherpolymeren dagegen weniger verträglich. Es wird daher bevorzugt, Lösungsmittelkombinationen
und insbesondere Kombinationen aus aromatischen und polaren Lösungsmitteln zu verwenden.
Geeignete aromatische Lösungsmittel sind Benzol, Toluol, Xylol, Äthylbenzol, Naphthalin und deren Mischungen.
Die bevorzugten aromatischen Lösungsmittel sind gemischte Lösungsmittel mit einem Aromatengehalt
von mindestens 90% und einem Siedebereich zwischen 138 und 232° C. Die polaren Lösungsmittel
sollten zur Vermeidung einer Unverträglichkeit mit dem aromatischen Lösungsmittel keine extreme Polarität
besitzen. Geeignete leicht polare, mit den aromatischen Lösungsmitteln verträgliche Lösungsmittel
sind insbesondere solche auf Ester- oder Ätherbasis. Zu den geeigneten, stärker polaren, jedoch weniger
aufwendigen Lösungsmitteln gehören die sogenann* ten Lösungsvermittler, wie Furfurol, Furfurylalkohol,
Celluloseacetat, 2-Butoxyäthanol, Diäthylenglykolbutyläther,
Diacetonalkohol sowie Trimethylpentandiolmonoisobutyrat.
Bei einer Vereinigung der beiden Komponenten der erfindungsgemäßen Bindemittelmischung tritt eine
Vernetzung der erhaltenen Mischung bei Raumtemperatur ein unter Bildung einer Beschichtung oder
eines Bindemittels für feinteilige Feststoffe. Bei der Gießformherstellune wird Has Riiii H i
Komponenten mit Sand oder einem ähnlichen Formmaterial zu einer Gießformmischung vermischt. Die
Methoden zur Verteilung des Bindemittels oder seiner Komponenten in den Aggregatteilchen sind bekannt.
Die Gießformmischung kann gegebenenfalls weitere Bestandteile, beispielsweise Eisenoxid, zerkleinerte
Flachsfasern, Holzteilchen, Pech oder pulverisierte feuerfeste Materialien enthalten.
Wertvolle Zusatzstoffe für die erfindungsgemäße Bindemittelmischung sind Silane der allgemeinen
Formel
R1O
R1O-Si-R'
/
R1O
R1O
(HD
25
30
in der R1 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
und R2 einen gegebenenfalls alkoxy- oder alkylaminosubstituierten Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen
in der Alkylgruppe darstellt. Die genannten Silane ergeben bei Verwendung in einer Konzentration von 0,1
bis 2%, bezogen auf die Bindemittelkomponenten, eine Verbesserung der Haftung des Benzylätherpolymers
an den Teilchen des zur Herstellung der Gießform verwendeten Materials.
Das feinteilige Material, beispielsweise Sand, bildet gewöhnlich die Hauptmenge, während die Bindemittelmischung
einen relativ geringen Anteil von im allgemeinen höchstens 10, insbesondere 0,25 bis 5% des
Gewichtes des feinteiligen Materials ausmacht. Obgleich der verwendete Sand vorzugsweise trocken sein
soll, kann ein Feuchtigkeitsgehalt von bis zu 1 Gewichtsprozent toleriert werden. Dies gilt insbesondere
dann, wenn das verwendete Lösungsmittel mit Wasser nicht mischbar ist oder ein Überschuß des zum Aushärten
erforderlichen Polyisocyanates verwendet wird, da dieses Polyisocanat mit dem Wasser reagiert und
dadurch die Vergiftungswirkung des Wassers auf die Metallionen verringert. Die erhaltene Gießformmischung
wird dann zur Form des gewünschten Formkernes verformt und nachfolgend entweder langsam
oder rasch durch Stehenlassen bei Raumtemperatur ausgehärtet
Im folgenden wird die Erfindung an Hand von Beispielen weiter erläutert. Soweit nichts anderes angegeben
ist beziehen sich alle Teil- und Prozentangaben auf das Gewicht
Beispiele 1 bis 10
In einer Reihe von Versuchen wurden jeweils 20 Gewichtsteile der weiter unten beschriebenen Phenolharze
mit 20 Gewichtsteilen Butylacetat und verschiedenen Mengen einer Mischung aus Diphenylmetüandiisocyanat
and Triphenyünethantriisocyanat gleichmäßig vermischt and die erhaltenen Mischungen
nachfolgend bis zur gleichmäßigen Verteilung mit 2000 Gewichtsteilen SEriumdioxid-Sana vermischt
Die erhaltenen Formsandmischungen wurden dann nach dem Standardverlahren zu standardisierten Test- «0
körpern für den AFS-Zugfestigkeitstest verformt and
durch eine 20stündige Lagerung bei 52eC ausgehärtet
Die ausgehärteten Tesöcörper worden vor der Zugfestigkeitsprünmg jewefls 2 Stunden entweder in einer
trockenen Atmosphäre oder in einer Atmosphäre mit einer relativen LuRfeucm^eeit von 109% gelagert
Es worden drei verschiedene Phenolharze A, B «ndCTOTwendeL
Zur Herstellung des Phenolharzes A wurden 720 g Paraformaldehyd, 1014 g Phenol, 15 g einer 8%igen
Zinknaphthenatlösung und 120 ml Benzol unter Rückfluß erhitzt (103 bis 126° C). Nach 3 Stunden* während
derer Wasser und Benzol abdestillierte, wurden 150 ml Diäthylenglykolmethyläther und 10 ml Benzol
zugegeben. Nach einer weiteren Stunde Rückflußkochen wurden weitere 150 ml des Äthers zugesetzt.
Nach 5 Stunden wurden zur Verdünnung des Harzes 600 ml Tetrahydrofuran zugegeben. Insgesamt destillierten
310 g Wasser über. Die erhaltene Lösung des Phenolharzes A besaß ein Gewicht von 2520 g und
stellte ein Benzylätherpolymer gemäß Formel II dar.
Das Phenolharz B wurde auf die gleiche Weise hergestellt, wobei jedoch jetzt an Stelle der Zinknaphthenatlösung
15 g einer 24%igen Bleinaphthenatlösung verwendet wurden. Die Mischung wurde ohne
Zugabe des Äthers 6 Stunden bei Temperaturen zwischen 105 und 125° C unter Rückfluß erhitzt Insgesamt
destillierten 198 ml Wasser über. Das Harz wurde während
des Rückflußkochens mit 100 ml Benzol und danach mit 575 ml Isopropanol versetzt. Das erhaltene
Harz stellte ein Benzylätherharz gemäß Formel II dar, besaß jedoch ein niedrigeres Molekulargewicht,
als das Phenolharz A.
Zur Herstellung des Phenolharzes C wurden 292 g Phenol, 63 g Paraformaldehyd, 2 g Zinknaphthenat
und 100 g Toluol eingesetzt, und die Reaktionsmi*
schung wurde 6,5 Stunden bei Temperaturen zwischen 125 und 130° C unter Rückfluß erhitzt und dann auf
193°C erhitzt. Das erhaltene Harz war ein Benzylätherharz des Novolak-Typs.
Die Ergebnisse dieser Versuche sind in der folgenden Tabelle I zusammengestellt:
40
45
5s
Beispiel |
Phenol
harz |
Isocyanat
Gewichts |
teile | ||
1 | A | 20 |
2 | A | 20 |
3 | A | 10 |
4 | A | 10 |
5 | B | 20 |
8 | 20 | |
7 | B | 10 |
8 | B | i© |
9 | C | 20 |
I© | C | 20 |
Lagerang |
Zug
festigkeit |
kg/cm2 | |
trocken | 12.3 |
100% RLF | 8,1 |
trocken | 16,5 |
100% RLF | 6,3 |
trocken | 13,0 |
100% RLF | 12,0 |
trocken | 123 |
100% RLF | 10,6 |
trocken | 12,0 |
100% RLF | 8,8 |
RLF =
Das Verfahren der Beispiele 1 bis 10 wurde wiederholt, wobei jedoch jetzt dem Bindemittel 1% eines
SSaas der Formel
zugesetzt sind in der
■t-
-m
Beispiel |
Phenol
harz |
Isocyanat
Gewichts teile |
Lagerung |
Zug
festigkeit kg/cm2 |
11 12 13 14 15 |
B B B B B |
20 20 10 20 5 |
trocken 100% RLF trocken 100% RLF trocken |
25,4 26,8 31,0 23,9 31,6 |
IO
Beispiele 16 bis 24
In einem verschlossenen Kessel wurden 28,3 kg Phenol, 21,1 kg Paraformaldehyd, 430 g einer 24%igen
Lösung von Bieinaphthenat in Toluol und 1,8 kg Toluol 3 Stunden auf Temperaturen zwischen 100 und
125° C erhitzt, und unter Aufrechterhaltung eines Druckes von etwa 0,14 bis 0,28 kg/cm2 wurde der freigesetzte
Dampf abgezogen. Mit dem Dampf destillierte etwas Toluol ab. Insgesamt wurden 10,9 kg
Wasser entfernt. Nach 3 Stunden wurde an die Reaktionsmischung zur Entfernung des gesamten ursprünglich
zugegebenen Toluole Vakuum angelegt und die verbliebenen 52,6 kg Kunstharz mit 16,5 kg
Äthylenglykolmonoäthylätheracetat versetzt. Das erhaltene Kunstharz stellte ein Benzylätherharz gemäß
Formel II dar.
In einer Reihe von Versuchen wurde jeweils ein Teil dieser Harzlösung nach Zugabe des Katalysators
mit 5000 Gewichtsteilen Wedron-Siliciumdioxid-Sand gleichmäßig vermischt. Der Sand wurde mit einem aromatischen
Lösungsmittel mit einem Gehalt an 55% Methyläthylbenzol und höheren aromatischen Kohlenwasserstoffen
und einer Mischung von Diphenylmethandiisocyanat und Triphenyimethantriisocyanat
vermischt und die Formzeit der Mischung, d. h. die Zeitdauer zwischen dem Verformen und der Erreichung
eines eine weitere Verformung einer zusammenhängenden Struktur Verhinderaden Reaktionsausmaßes
bestimmt.
Die erhaltenen Formsandmischaagen wurden nach
dem Standardverfahren zu Formkern-Testkörpern finden AFS-Zugfestigkeitstest verformt, nachfolgend entweder
2,4 oder 24 Stunden bei Raumtemperatur und 16 Stunden bei 52° C (nach der Verformung stehengelassen
und dann auf ihre Zugfestigkeit untersucht. Die in den einzelnen Versuchen verwendeten Katalysatoren
und Mengenverhältnisse sowie die erhaltenen Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle III zusammengestellt
:
17
18
19
20
21
22
23
24
18
19
20
21
22
23
24
Katalysator
Gewichtsteile
1,0 Phenylquecksilberacetat
0,5 Zinknaphthenat
0,4 Bieinaphthenat
0,3 Bieinaphthenat
1,0 Calciumnaphlhenal
0,5 Kupfernaphthenat
0,4 Zinn(H)-octoat
1,3 Mangannaphthenat
0,4 Dibutylzinndilaurat
0,4 Bieinaphthenat
0,3 Bieinaphthenat
1,0 Calciumnaphlhenal
0,5 Kupfernaphthenat
0,4 Zinn(H)-octoat
1,3 Mangannaphthenat
0,4 Dibutylzinndilaurat
Kunstharzlösung
Gewichtsteile
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
25
Polyisocyanal Gewichtsteile
26 26 26 26 26 26 26 26 26
Lösungsmittel Gewichtsteile 15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
15
Formzeit
Min.
15
52
21
42
15
18
25
34
25
52
21
42
15
18
25
34
25
nach | 24SId | |
2Std | 4Std | 19,7 |
15,5 | 19,7 | 10,5 |
1,4 | - | 19,7 |
6,3 | 1Z6 | 19 |
2,8 | 7.7 | 15,5 |
5,6 | 13.4 | 19,7 |
4,9 | 12 | IU |
4,9 | 10,5 | 13,4 |
4,9 | 13,4 | 14 |
7 | 15,5 | |
nach der
Verformung
23,9
14
20,4
16,9
18,3
18,3
19
21,1
15,5
Die in den Beispielen beschriebenen Bindemittelmischungen können auch als Beschichtungsmassen verwendet
werden und ergeben dabei bei Raumtemperatur aushärtende überzüge mit verbesserten Eigenschaften.
Claims (1)
- Patentansprüche:L Bmdemittelmischung mit einem Gehalt an einer polymeren Komponente, einer Härterkomponente and einem Vernetzungsmittel, dadurch gekennzeichnet, Saß sie besteht aus einem in einem organischen Lösungsmittel gelösten Benzylätherpolymeren als polymere Komponente mit wiederkehrenden Einheiten der Formel <°OHCH2-O-CH2■roin der der durchschnittliche Polymerisationsgrad, gemessen durch die Anzahl der wiederkehrenden aromatischen Ringe, mindestens 3 und nicht mehr als 100 beträgt, wobei das Benzylätherpolymere durch Kondensation von Phenol mit Formaldehyd bei Temperaturen unterhalb von 1300C bei Abwesenheit von Wasser in Gegenwart katalytischer Konzentrationen von im Reaktionsmedium gelösten Metallionen bei einem Molverhältnis Aldehyd zu Phenol zwischen 3:1 und 1:3 hergestellt worden ist, 10 bis 500 Gewichtsprozent, bezogen auf das Gewicht des Benzylätherpolymeren, von Diphenylmethandiisocyanat bzw. oder Triphenyl· methandiisocyanat als Härterkomponente und als Vernetzungsmittel 0,001 bis 10 Gewichtsprozent, bezogen auf das Benzylätherpolymere, eines im Benzylätherpolymeren bei Raumtemperatur in katalytischen Mengen löslichen Metallsalzes mit einem zweiwertigen Metallion, dessen Anion von einer Carbonsäure mit einer Dissoziationskonstante von mindestens 1 · 10 "8 entstammt, sowie gegebenenfalls 0,1 bis 2%, bezogen auf die Bindemittelkomponenten, eines Silans der allgemeinen FormelR1 —OR1 —O—Si—R2R1 —Owobei R1 einen Alkylrest mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und R2 einen gegebenenfalls alkoxy- oder alkylaminosubstituierten Alkylrest mit 1 bis so 6 Kohlenstoffatomen in der Alkylgruppe darstellt 2. Verwendung der Bindemittelmischung gemäß Anspruch 1 zum Herstellen von Gießereikernen und -formen in Kombination mit Sand.5560Gegenstand der Erfindung ist eine Bindemittelmischung mit einem Gehalt an einer polymeren Komponente, einer Härterkompone^;- und einem Vernetzungsmittel sowie ihre Verwendung zum Herstellen von Gießereikernen und -formen.In der Gießreitechnik werden die zur Herstellung von Metallgußteilen verwendeten Formkerne normalerweise aus Fonostoffen bzw. Formmassen, wie einem Gemisch aus Sand einem polymerisierbaren oder härtbaren Bindemittel hergestellt In derartige Mischungen werden vielfach auch geringere Mengen anderer Stoffe, beispielsweise Eisenoxid oder zerkleinerte Flachsfasern eingebracht Durch das Bindemittel kann diese Formmasse zu der gewünschten Form verformt und nachfolgend zu einer selbsttragenden Struktur ausgehärtet werden.Nach dem Vermischen von Sand und Bindemittel wird die erhaltene Formmasse durch Einstampfen, Einblasen oder auf andere Weise in eine Modellfonn eingebracht und nimmt dabei die durch die Begrenzungsflächen der Modellfonn definierte Form an. Anschließend wird das polymerisierbare Bindemittel durch Verwendung von Katalysatoren, beispielsweise Chlor und Kohlendioxid, und/oder Wärmeeinwirkung zur Polymerisation gebracht, so daß die verformte, ungehärtete Formmasse zu einer harten, festen Form aushärtet Das Aushärten kann in der ursprünglichen Modellfonn, in einer Gaskammer oder in der Halteform erfolgen. Beispiele für die bekannten Arbeitsmethoden sind in den USA.-Patentschriften 3 145 438 und 3 121 368 beschrieben.Phenolharze werden seit langem in der Gießereitechnik als Bindemittel verwendet Für diesen Anwendungszweck sind sowohl die Novolak-Typen von Phenol-Aldehydharzen als auch die Resol- oder A-Stufenharze eingesetzt worden. Die Novolake sind lösliche, schmelzbare Harze, in denen die Polymerketten phenolische Endgruppen tragen. Sie werden üblicherweise durch Kondensation von Phenolen mit Aldehyden in Gegenwart saurer Katalysatoren mit einem molaren Überschuß von Phenol gegenüber dem Aldehyd hergestellt Die Novolak-Harze können durch Zugabe Formaldehyd liefernder Stoffe, wie Hexamethylentetramin oder Paraformaldehyd, zu unlöslichen, unschmelzbaren Produkten ausgehärtet werden Resolharze und die gleichartigen, höher polymerisierten Resitolharze werden im allgemeinen unter Verwendung alkalischer Katalysatoren mit überschüssigem Aldehyd hergestellt und ergeben Polymere mit stark verzweigter Struktur und einem hohen Gehalt an Alkylol-Endgruppen. Da jede Alkylolgruppe eine potentielle Vernetzungsstelle darstellt werden die Resol- und Resitolharze durch Erwärmen in vernetzte, unschmelzbare Polymere überführt. Die zur Herstellung von Resol- und Novolak-Harzen am häufigsten verwendeten Monomeren sind Phenol und Formaldehyd. Obgleich sowohl die Novolak-Harze als auch die Resolharze bei der Anwendung als Formsandbindemittel für ihre verschiedene Polymerstruktur kennzeichnende Vorteile und Nachteile aufweisen, besitzen sie beide den Mangel, daß zur Erzeugung der ausgehärteten Gießform die Anwendung von Wärme erforderlich ist. Dabei ist es häufig nötig, die ungehärteten Formkerne während dieser Erwärmungsperiode in den ursprünglichen Formen zu belassen, da zahlreiche wärmehärtbare Bindemittel den Formkernen vor dem Aushärten keine zu einer Beibehaltung ihrer Form ohne äußere Unterstützung bis zum Aushärten hinreichende Festigkeit verleihen.Der Nachteil, daß Novolak- und Resolharze nicht bei Raumtemperatur aushärten, zeigt sich auch in anderen Anwendungsgebieten dieser Harze, insbesondere Phenolharz-Formmassen mit einem Gehalt an inerten organischen und anorganischen Füllstoffen sowie Uberzugsmischungen.
Applications Claiming Priority (4)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
US56910666A | 1966-08-01 | 1966-08-01 | |
US635382A US3409579A (en) | 1966-08-01 | 1967-05-02 | Foundry binder composition comprising benzylic ether resin, polyisocyanate, and tertiary amine |
US10994671A | 1971-01-26 | 1971-01-26 | |
US12456971A | 1971-03-15 | 1971-03-15 |
Publications (2)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1720222A1 DE1720222A1 (de) | 1972-03-23 |
DE1720222B2 true DE1720222B2 (de) | 1973-02-15 |
Family
ID=27493724
Family Applications (2)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671583521 Pending DE1583521B1 (de) | 1966-08-01 | 1967-07-21 | Massen zum Herstellen von Giessereikernen und -formen |
DE19671720222 Pending DE1720222B2 (de) | 1966-08-01 | 1967-07-27 | Bindemittelmischung und ihre verwendung zum herstellen von giessereikernen und -formen |
Family Applications Before (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671583521 Pending DE1583521B1 (de) | 1966-08-01 | 1967-07-21 | Massen zum Herstellen von Giessereikernen und -formen |
Country Status (11)
Country | Link |
---|---|
US (4) | US3429848A (de) |
JP (1) | JPS4937486B1 (de) |
BE (1) | BE702098A (de) |
BR (1) | BR6791634D0 (de) |
CH (1) | CH478609A (de) |
DE (2) | DE1583521B1 (de) |
DK (1) | DK133182C (de) |
ES (1) | ES343586A1 (de) |
GB (1) | GB1190644A (de) |
NL (1) | NL139468B (de) |
SE (2) | SE343310B (de) |
Families Citing this family (209)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3485797A (en) * | 1966-03-14 | 1969-12-23 | Ashland Oil Inc | Phenolic resins containing benzylic ether linkages and unsubstituted para positions |
US3538040A (en) * | 1967-05-19 | 1970-11-03 | Hooker Chemical Corp | Foundry sand compositions containing room temperature curing resin |
GB1272972A (en) * | 1968-04-24 | 1972-05-03 | Ashland Oil Inc | Resin compositions |
DE1770816C3 (de) * | 1968-07-06 | 1973-10-18 | Reichhold-Albert-Chemie Ag, 2000 Hamburg | Verfahren zur Herstellung von flexiblen Phenolharzen |
JPS5038609B1 (de) * | 1969-04-07 | 1975-12-11 | ||
BE756985A (fr) * | 1969-10-02 | 1971-03-16 | Dynamit Nobel Ag | Utilisation de resines modifiees comme agents liants pour les matieres minerales |
USRE32476E (en) * | 1970-12-21 | 1987-08-18 | Minnesota Mining And Manufacturing Company | Consolidation of aggregate material |
US3805532A (en) * | 1970-12-21 | 1974-04-23 | Minnesota Mining & Mfg | Consolidation of aggregate material |
US3676392A (en) * | 1971-01-26 | 1972-07-11 | Ashland Oil Inc | Resin compositions |
US3904559A (en) * | 1971-10-26 | 1975-09-09 | Hooker Chemicals Plastics Corp | Foundry aggregate binders |
DE2203411B1 (de) * | 1972-01-25 | 1973-05-10 | Kernfest Kg Ashland Suedchemie | Kalthaertende Giessereiformmasse und Aushaerteverfahren dafuer |
US4018739A (en) * | 1972-06-09 | 1977-04-19 | Sumitomo Chemical Company, Limited | Tar-urethane composition |
US3948824A (en) * | 1972-09-08 | 1976-04-06 | Ashland Oil, Inc. | Cellular polymeric masses |
DE2264206C2 (de) * | 1972-12-28 | 1983-11-10 | J.R. Short Milling Co., Chicago, Ill. | Verfahren zum Herstellen von Gießformteilen und Einrichtung zur Ausführung des Verfahrens |
US3888293A (en) * | 1973-04-20 | 1975-06-10 | American Motors Corp | Method of making a foundry core |
US3919162A (en) * | 1974-03-15 | 1975-11-11 | Airco Inc | Catalyst supply and reclamation in cold box core making processes |
SE7407505L (sv) * | 1974-06-07 | 1975-12-08 | Bofors Ab | Forfarande for framstellning av formkroppar av polyuretanbundna kornformiga material. |
FR2279120A1 (fr) * | 1974-07-16 | 1976-02-13 | Cables De Lyon Geoffroy Delore | Revetement pour fibres optiques |
US4045535A (en) * | 1975-10-28 | 1977-08-30 | Resment Inc. | Method of casting compositions in elastomeric molds |
US4051092A (en) * | 1975-11-13 | 1977-09-27 | International Minerals & Chemical Corporation | Foundry core composition of aggregate and a binder therefor |
SU603184A1 (ru) * | 1976-03-15 | 1984-06-15 | Предприятие П/Я Г-4967 | Холоднотвердеюща смесь дл изготовлени литейных форм и стержней |
US4079031A (en) * | 1976-07-14 | 1978-03-14 | Delta Oil Products Corporation | Improved foundry process and binder resin composition therefor |
US4116916A (en) * | 1976-10-26 | 1978-09-26 | International Minerals & Chemical Corp. | Foundry resin components |
US4112515A (en) * | 1976-11-19 | 1978-09-05 | Sandow Louis W | Mixing catalyst and carrier gas for curing foundry molds and cores |
BE864879A (fr) * | 1977-03-16 | 1978-07-03 | Ashland Oil Inc | Pot a fleurs et procede de sa preparation |
US4124556A (en) * | 1977-03-16 | 1978-11-07 | Ashland Oil, Inc. | Moulding composition containing (a) silane additive (b) iron oxide and (c) polyurethane resin and method for preparing shaped foundry products |
US4148777A (en) * | 1977-05-09 | 1979-04-10 | Delta Oil Products Corporation | Binder for foundry process |
GB1601938A (en) * | 1977-07-21 | 1981-11-04 | Fordath Ltd | Foundry binders |
JPS54500107A (de) * | 1977-12-07 | 1979-12-27 | ||
US4179427A (en) * | 1978-03-21 | 1979-12-18 | Ashland Oil, Inc. | Phenolic resin-polyisocyanate binders |
GB2024232B (en) * | 1978-06-14 | 1983-01-19 | Ashland Oil Inc | Urethane binder for no-bake and cold-box foundry cores andmoulds |
US4273179A (en) * | 1978-08-16 | 1981-06-16 | Ashland Oil, Inc. | Phenolic resin-polyisocyanate binder systems containing dibasic ester solvents |
JPS5568153A (en) * | 1978-11-13 | 1980-05-22 | Hitachi Chem Co Ltd | Carbon dioxide curing mold binder |
US4293480A (en) * | 1979-05-11 | 1981-10-06 | Ashland Oil, Inc. | Urethane binder compositions for no-bake and cold box foundry application utilizing isocyanato-urethane polymers |
US4268425A (en) * | 1979-05-14 | 1981-05-19 | Ashland Oil, Inc. | Phenolic resin-polyisocyanate binder systems containing a drying oil and use thereof |
US4311631A (en) * | 1979-09-20 | 1982-01-19 | Delta Oil Products Corporation | Low emission foundry binder system |
JPS5650751A (en) * | 1979-09-28 | 1981-05-08 | Mitsubishi Petrochem Co Ltd | Binder composition for molding sand |
DE3004209C2 (de) * | 1980-02-06 | 1983-02-03 | Sintermetallwerk Krebsöge GmbH, 5608 Radevormwald | Verfahren zum Verdichten von Pulvern und Metallen und deren Legierungen zu Vorpreßkörpern |
DD158914A5 (de) * | 1980-05-08 | 1983-02-09 | Akzo Nv | Brennstoffbriketts |
GB2088886B (en) * | 1980-10-06 | 1984-07-18 | Mitsubishi Petrochemical Co | Binder composition for foundry molds or cores |
US4317896A (en) * | 1980-12-10 | 1982-03-02 | International Minerals & Chemical Corp. | Foundry no-bake combination resin binder |
US4343839A (en) * | 1980-12-15 | 1982-08-10 | Ashland Oil, Inc. | Vapor permeation curable polyester resin coating compositions for flexible substrates |
US4365039A (en) * | 1980-12-15 | 1982-12-21 | Ashland Oil, Inc. | Vapor permeation curable polyester resin coating compositions for flexible substrates |
US4374167A (en) * | 1980-12-15 | 1983-02-15 | Ashland Oil, Inc. | Vapor permeation curable polyester resin coating compositions for flexible substrates |
US4318840A (en) * | 1980-12-17 | 1982-03-09 | The Quaker Oats Company | Binders for foundry core sands |
US4320042A (en) * | 1980-12-17 | 1982-03-16 | The Quaker Oats Company | Binder compositions and process for preparing said compositions |
US4403046A (en) * | 1980-12-17 | 1983-09-06 | The Quaker Oats Company | Binder compositions and process for preparing said compositions |
US4320043A (en) * | 1981-01-12 | 1982-03-16 | The Quaker Oats Company | Furfuryl alcohol-dialdehyde foundry binders |
US4366266A (en) * | 1981-02-05 | 1982-12-28 | Valvoline Oil & Chemicals Ltd. | Binder compositions and process for making molded products therewith |
US4331782A (en) * | 1981-03-05 | 1982-05-25 | Ashland Oil, Inc. | Hydroxybenzoic acid-epoxy adduct capping agents for polyester resins |
US4366193A (en) * | 1981-04-10 | 1982-12-28 | Ashland Oil, Inc. | Catechol-based vapor permeation curable coating compositions |
US4368222A (en) * | 1981-06-05 | 1983-01-11 | Ashland Oil, Inc. | Vapor permeation curable coatings for surface-porous substrates |
US4393152A (en) * | 1981-07-16 | 1983-07-12 | International Minerals & Chemicals Corp. | Oxidatively coupled cold-set binders |
US4421873A (en) * | 1981-07-16 | 1983-12-20 | International Minerals & Chemical Corp. | Oxidatively coupled cold-set binders |
US4390675A (en) * | 1981-09-10 | 1983-06-28 | Ashland Oil, Inc. | Curable composition and use thereof |
US4374181A (en) * | 1981-09-14 | 1983-02-15 | Ashland Oil, Inc. | Vapor permeation curable coatings for reaction injection molded parts |
US4343924A (en) * | 1981-09-14 | 1982-08-10 | Ashland Oil, Inc. | Stabilized phenolic resins for use in vapor permeation curing |
US4469517A (en) * | 1981-09-25 | 1984-09-04 | Acme Resin Corporation | Silicate treatment of impure silica sands |
US4396647A (en) * | 1982-02-22 | 1983-08-02 | Ashland Oil, Inc. | Vapor permeation curable coating compositions containing 2,3',4-trihydroxydiphenyl |
JPS58176047A (ja) * | 1982-04-09 | 1983-10-15 | Sumitomo Deyurezu Kk | 鋳型造型用組成物 |
DE3237000A1 (de) * | 1982-10-06 | 1984-04-12 | Hüttenes-Albertus Chemische Werke GmbH, 4000 Düsseldorf | Unter polyurethanbildung kalthaertendes formstoff-bindemittel, dessen herstellung und dessen verwendung |
USRE32720E (en) * | 1982-11-09 | 1988-07-26 | Borden (Uk) Limited | Foundry moulds and cores |
US4782102A (en) * | 1982-12-27 | 1988-11-01 | Union Carbide Corporation | Novel organofunctional silanes containing hindered group |
US4517222A (en) * | 1983-03-10 | 1985-05-14 | Ashland Oil, Inc. | Vaporous amine catalyst spray method of applying a film to a substrate |
AT375954B (de) * | 1983-03-21 | 1984-09-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden, kathodisch abscheidbaren etl-bindemitteln auf basis modifizierter phenol-novolake |
AT375953B (de) * | 1983-03-21 | 1984-09-25 | Vianova Kunstharz Ag | Verfahren zur herstellung von selbstvernetzenden, kathodisch abscheidbaren etl-bindemitteln auf basis modifizierter alkylphenol-formaldehyd -kondensationsprodukte |
CA1205613A (en) * | 1983-03-30 | 1986-06-10 | Anatol Michelson | Method for production of hollow (shell) foundry cores |
US4436881A (en) | 1983-06-29 | 1984-03-13 | Acme Resin Corporation | Polyurethane binder compositions |
US4514316A (en) * | 1983-06-29 | 1985-04-30 | Acme Resin Corporation | Polyisocyanate compositions useful for polyurethane binders |
DE3332063A1 (de) * | 1983-09-06 | 1985-03-21 | Raschig Gmbh, 6700 Ludwigshafen | Verfahren zur herstellung von benzylaetherharzen als bindemittel fuer giessereisande nach dem cold-box-system |
DE3339174C3 (de) * | 1983-10-28 | 1995-06-01 | Schuiling Metall Chemie B V | Kalthärtbares Bindemittel auf Polyurethan-Basis für Gießereizwecke |
US4540724A (en) * | 1984-01-30 | 1985-09-10 | Ashland Oil Inc. | Phenolic resin-polyisocyanate binder systems containing a phosphorus halide and use thereof |
US4602069A (en) * | 1984-04-11 | 1986-07-22 | Ashland Oil, Inc. | Phenolic resin-polyisocyanate binder systems containing a phosphorus based acid |
US4590229A (en) * | 1984-06-04 | 1986-05-20 | Ashland Oil, Inc. | Phenolic resin-polyisocyanate binder systems |
US4634758A (en) * | 1984-10-12 | 1987-01-06 | Acme Resin Corporation | Process for preparing alkoxy-modified phenolic resole resins |
US4546124A (en) * | 1984-10-12 | 1985-10-08 | Acme Resin Corporation | Polyurethane binder compositions |
US4723592A (en) * | 1984-10-12 | 1988-02-09 | Acme Resin Corporation | Process for preparing foundry cores and molds |
FR2576546B1 (fr) * | 1985-01-25 | 1987-05-07 | Aerospatiale | Mandrin monobloc, destructible par voie chimique, et procede et dispositif de fabrication d'un tel mandrin |
FR2576547B1 (fr) * | 1985-01-25 | 1987-05-07 | Aerospatiale | Procede de fabrication d'une piece creuse de forme complexe en materiau composite |
US4692479A (en) * | 1985-07-19 | 1987-09-08 | Ashland Oil, Inc. | Self-setting urethane adhesive paste system |
US4724892A (en) * | 1985-07-19 | 1988-02-16 | Ashland Oil, Inc. | Mold assembly and fabrication thereof with a self-setting urethane adhesive paste system |
DE3544451C1 (de) * | 1985-12-16 | 1987-01-15 | Ashland Suedchemie Kernfest | Verfahren zum Erzeugen einer wasserdurchlaessigen Umhuellung auf koernigen,wasserloeslichen Stoffen und seine Anwendung |
GB8609909D0 (en) * | 1986-04-23 | 1986-05-29 | Borden Uk Ltd | Manufacture of frictional elements |
US4852629A (en) * | 1986-08-25 | 1989-08-01 | Ashland Oil, Inc. | Cold-box process for forming foundry shapes which utilizes certain carboxylic acids as bench life extenders |
US4698377A (en) * | 1986-09-26 | 1987-10-06 | Acme Resin Corporation | Binder compositions containing phenolic resins and esters of alkoxy acids |
WO1988003090A1 (en) * | 1986-10-28 | 1988-05-05 | Ashland Oil, Inc. | Polyurethane composites comprising a coarse aggregate and certain polyurethane binders |
US5001190A (en) * | 1986-10-28 | 1991-03-19 | Ashland Oil, Inc. | Process for filling space in a structure with a polyurethane composite in the presence of water |
FR2615424B1 (fr) * | 1987-05-22 | 1990-02-23 | Huettenes Albertus France | Compositions pour moule de fonderie contenant du sable, un liant en polyurethane et un compose nitro |
AU613437B2 (en) * | 1988-01-12 | 1991-08-01 | Borden (Uk) Limited | Foundry moulding composition |
US4814363A (en) * | 1988-01-15 | 1989-03-21 | Ashland Oil, Inc. | Phenolic resin compositions and their use in foundry binders |
US4852636A (en) * | 1988-01-15 | 1989-08-01 | Ashland Oil, Inc. | Process for preparing foundry shapes and castings utilizing certain polyurethane binders |
USRE34092E (en) * | 1988-01-15 | 1992-10-06 | Ashland Oil, Inc. | Phenolic resin compositions and their use in foundry binders |
WO1989007626A1 (en) * | 1988-02-16 | 1989-08-24 | Ashland Oil, Inc. | Low solids polyurethane-forming foundry binders for cold-box process |
US5190993A (en) * | 1988-04-08 | 1993-03-02 | Borden, Inc. | Process to enhance the tensile strength of reclaimed sand bonded with ester cured alkaline phenolic resin using an aminosilane solution |
US5234973A (en) * | 1988-04-08 | 1993-08-10 | Acme Resin Corporation | Compositions for foundry molding processes utilizing reclaimed sand |
BR8806482A (pt) * | 1988-04-08 | 1990-07-31 | Acme Resin Corp | Processo para producao de artigo modelado com areia aglutinada com resina; processo para producao de agregados de areia; solucao aglutinante; e composicao de mistura mestra |
US4857085A (en) * | 1988-05-20 | 1989-08-15 | Egri Ii John D | Process for abatement of asbestos fibers |
DE3918857A1 (de) * | 1988-10-05 | 1990-04-12 | Ruetgerswerke Ag | Formstoffe |
US5132339A (en) * | 1990-04-24 | 1992-07-21 | Ashland Oil, Inc. | Polyurethane-forming foundry binders containing a polyether polyol |
US5238976A (en) * | 1990-06-15 | 1993-08-24 | Borden, Inc. | Process to enhance the tensile strength of reclaimed sand bonded with ester cured alkaline phenolic resin |
US5244473A (en) * | 1992-01-22 | 1993-09-14 | Sardessai Kashinath S | Process for making moisture resistant briquettes |
US5447968A (en) * | 1993-07-23 | 1995-09-05 | Ashland Inc. | Polyurethane-forming binder systems containing 2,2'-dipyridyl, 1,10-phenanthroline, and their substituted alkyl derivatives |
US5969085A (en) * | 1994-01-25 | 1999-10-19 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Polymeric vehicle for high solids coatings |
US5955550A (en) * | 1994-01-25 | 1999-09-21 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Polymeric vehicle for providing solventless coating compositions |
US5910563A (en) * | 1994-01-25 | 1999-06-08 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Water thinned polymeric vehicle for coating compositions with low amounts of volatile organic compounds |
US5698613A (en) * | 1995-02-21 | 1997-12-16 | Mancuso Chemicals Limited | Chemical binder |
US5681906A (en) * | 1995-04-19 | 1997-10-28 | Exxon Chemical Patents Inc. | Thermoset coating compositions having improved hardness |
US5973072A (en) * | 1996-03-21 | 1999-10-26 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Polymeric vehicles which include a phenolic urethane reactive diluent |
US6103826A (en) * | 1995-04-19 | 2000-08-15 | Eastern Michigan University | Clearcoat compositions containing phenolic ester compounds |
US6051674A (en) * | 1996-08-26 | 2000-04-18 | Exxon Chemical Patents, Inc. | Polymeric vehicles which include a phenol blocked isocyanate having aliphatic hydroxyl fucntionality |
US5817722A (en) * | 1995-10-10 | 1998-10-06 | Exxon Chemical Patents Inc. | Low viscosity, high solids polyesterdiols and compositions containing same |
US6005135A (en) * | 1996-03-21 | 1999-12-21 | Exxon Chemical Patents Inc. | Water-borne polymeric vehicle for coating compositions containing an amine or ammonium salt of phenolic ester alcohols |
BR9601454C1 (pt) * | 1996-03-25 | 2000-01-18 | Paulo Roberto Menon | Processo para produção de luvas exotérmicas e isolantes. |
US6133340A (en) * | 1996-03-25 | 2000-10-17 | Ashland Inc. | Sleeves, their preparation, and use |
US5739255A (en) * | 1996-07-17 | 1998-04-14 | Ashland Inc. | Benzylic ether phenolic resole resins |
US5908914A (en) * | 1996-07-17 | 1999-06-01 | Ashland Inc. | Benzylic ether phenolic resole resins and their uses |
US5756640A (en) * | 1996-07-17 | 1998-05-26 | Ashland Inc. | Process for preparing benzylic ether phenolic resole resins |
WO1998002473A1 (en) * | 1996-07-17 | 1998-01-22 | Ashland Inc. | Benzylic ether phenolic resole resins, their preparation, and uses |
MX203069B (es) * | 1996-08-08 | 2001-07-13 | Petramin Sa De Cv | La nueva aplicacion industrial de n, n-dimetilpropilamina para disminuir el olor de composiciones de aglutinantes de fundicion |
US5874487A (en) * | 1996-11-07 | 1999-02-23 | Ashland Inc. | Foundary binder systems which contain alcohol modified polyisocyanates |
US5880174A (en) * | 1996-11-07 | 1999-03-09 | Ashland Inc. | Amine modified polyisocyanates and their use in foundry binder systems |
DE19738755C2 (de) * | 1997-09-04 | 2002-01-17 | Ashland Suedchemie Kernfest | Phenolharz und Bindemittel für die Herstellung von Formen und Kernen nach dem Phenolharz-Polyurethan-Verfahren |
US6017978A (en) * | 1998-02-28 | 2000-01-25 | Ashland Inc. | Polyurethane forming no-bake foundry binders |
ZA995240B (en) * | 1998-09-02 | 2000-02-21 | Ashland Inc | Amine cured foundry binder systems and their uses. |
US6288139B1 (en) * | 1998-09-24 | 2001-09-11 | Ashland Inc. | Foundry binder system containing an ortho ester and their use |
US6342543B1 (en) * | 1999-09-24 | 2002-01-29 | Ashland Inc. | Amine curable foundry binder system |
US6335387B1 (en) | 2000-03-21 | 2002-01-01 | Ashland Inc. | Insulating sleeve compositions containing fine silica and their use |
US6286585B1 (en) | 2000-03-21 | 2001-09-11 | Ashland Inc. | Sleeve mixes containing stabilized microspheres and their use in making riser sleeves |
US6805815B1 (en) * | 2000-05-24 | 2004-10-19 | Hanford Nuclear Service, Inc. | Composition for shielding radioactivity |
EP1392460A4 (de) * | 2001-05-09 | 2009-11-04 | Ashland Licensing & Intellectu | Fluorwasserstoffe von aminosilanolen und ihre verwendung |
US6710101B2 (en) | 2002-01-17 | 2004-03-23 | Borden Chemical Inc. | High surface area magnesia curing agent |
US20040051078A1 (en) * | 2002-09-12 | 2004-03-18 | Gernon Michael David | Reactive amine catalysts for use in PUCB foundry binder |
DE10256953A1 (de) * | 2002-12-05 | 2004-06-24 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Heißhärtendes Bindemittel auf Polyurethanbasis |
US7119131B2 (en) * | 2003-04-25 | 2006-10-10 | Dow Global Technologies, Inc. | Urethane binder compositions for foundry applications |
DE102004042535B4 (de) * | 2004-09-02 | 2019-05-29 | Ask Chemicals Gmbh | Formstoffmischung zur Herstellung von Gießformen für die Metallverarbeitung, Verfahren und Verwendung |
WO2006044507A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-27 | E.I. Dupont De Nemours And Company | Anti-stick coating for surfaces |
US20060079601A1 (en) * | 2004-10-13 | 2006-04-13 | Gullo Mark J | Foundry sandcore mold release composition |
US20060091070A1 (en) | 2004-10-28 | 2006-05-04 | Aufderheide Ronald C | Filters made from chemical binders and microspheres |
DE102005011644A1 (de) * | 2005-03-14 | 2006-09-21 | AS Lüngen GmbH & Co. KG | Exotherme und isolierende Speisereinsätze mit hoher Gasdurchlässigkeit |
DE102005041863A1 (de) * | 2005-09-02 | 2007-03-29 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Borsilikatglashaltige Formstoffmischungen |
DE102006037288B4 (de) | 2006-08-09 | 2019-06-13 | Ask Chemicals Gmbh | Formstoffmischung enthaltend Cardol und/oder Cardanol in Gießereibindemitteln auf Polyurethanbasis, Verfahren zur Herstellung eines Formkörpers sowie Verwendung desselben |
DE102006061876A1 (de) | 2006-12-28 | 2008-07-03 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Kohlenhydrathaltige Formstoffmischung |
DE102006049379A1 (de) * | 2006-10-19 | 2008-04-24 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Phosphorhaltige Formstoffmischung zur Herstellung von Giessformen für die Metallverarbeitung |
DE202007019192U1 (de) | 2006-10-19 | 2011-02-03 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Kohlenhydrathaltige Formstoffmischung |
EP1955791A1 (de) * | 2007-01-22 | 2008-08-13 | Arkema France | Verfahren zur Herstelung von Giessereikerne und Giessereiverfahren |
ES2739455T3 (es) * | 2007-01-22 | 2020-01-31 | Arkema France | Proceso para fabricar núcleos conformados de fundición y para colar metales |
DE102007008149A1 (de) | 2007-02-19 | 2008-08-21 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Thermische Regenerierung von Gießereisand |
DE102007020586A1 (de) * | 2007-05-02 | 2008-11-06 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Beschichtungsmassen für Gießformen und Kerne zur Vermeidung von Reaktionsgasfehlern |
US9458349B2 (en) * | 2007-05-11 | 2016-10-04 | Georgia-Pacific Chemicals Llc | Phenol-formaldehyde novolac resin having low concentration of free phenol |
DE102007051850A1 (de) * | 2007-10-30 | 2009-05-07 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Formstoffmischung mit verbesserter Fliessfähigkeit |
MX2010005265A (es) * | 2007-11-14 | 2010-09-22 | Univ Northern Iowa Res Foundat | Sistema de polímero basado en sustancias húmicas. |
KR20100092953A (ko) | 2007-11-14 | 2010-08-23 | 유니버시티 오브 노던 아이오와 리써치 파운데이션 | 생물-기재 결합제 시스템 |
DE102007061968A1 (de) | 2007-12-21 | 2009-06-25 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Haltbare Beschichtungen für Werkzeuge zur Herstellung von Kernen, Formen und Speisern für den Metallguss |
BRPI0907040A2 (pt) | 2008-01-31 | 2015-07-07 | Ashland Licensing And Intelectual Property Llc | "composição e processos para preparar uma forma de fundição e para fundir uma peca metalica." |
DE102008007181A1 (de) | 2008-02-01 | 2009-08-06 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Verwendung von verzweigten Alkandiolcarbonsäurediestern in Gießereibindemitteln auf Polyurethanbasis |
DE102008009730A1 (de) | 2008-02-19 | 2009-08-20 | AS Lüngen GmbH | Speiser mit eingestecktem Brechkern |
DE102008058205A1 (de) | 2008-11-20 | 2010-07-22 | AS Lüngen GmbH | Formstoffmischung und Speiser für den Aluminiumguss |
DE102008055042A1 (de) | 2008-12-19 | 2010-06-24 | Hüttenes-Albertus Chemische Werke GmbH | Modifizierte Phenolharze |
CN101538451B (zh) * | 2009-04-29 | 2012-07-25 | 山东莱芜润达化工有限公司 | 一种耐火材料用无水树脂结合剂及其制备方法 |
US20110129387A1 (en) * | 2009-07-16 | 2011-06-02 | Ashland Licensing And Intellectual Property Llc | Foundry binder comprising one or more cycloalkanes as a solvent |
FR2948307B1 (fr) | 2009-07-24 | 2014-07-25 | Huettenes Albertus France | Procede d'obtention d'un corps forme a partir d'un melange granulaire |
US8056604B2 (en) * | 2009-09-04 | 2011-11-15 | Ask Chemicals L.P. | Process for preparing a test casting and test casting prepared by the process |
US8853299B2 (en) * | 2009-10-06 | 2014-10-07 | Amcol International Corp. | Lignite-based urethane resins with enhanced suspension properties and foundry sand binder performance |
US8426494B2 (en) * | 2009-10-06 | 2013-04-23 | Amcol International Corp. | Lignite urethane based resins for enhanced foundry sand performance |
US8436073B2 (en) | 2009-10-06 | 2013-05-07 | Amcol International | Lignite-based foundry resins |
US8309620B2 (en) * | 2009-10-06 | 2012-11-13 | Amcol International Corp. | Lignite-based urethane resins with enhanced suspension properties and foundry sand binder performance |
US8623959B2 (en) * | 2009-10-06 | 2014-01-07 | Joseph M. Fuqua | Non-veining urethane resins for foundry sand casting |
FR2951158B1 (fr) | 2009-10-13 | 2012-04-27 | Alain Sublet | Element de construction compose d'un granulat agglomere avec une resine epoxy ou une resine polyurethane |
US20110139311A1 (en) * | 2009-12-16 | 2011-06-16 | Showman Ralph E | Foundry mixes containing an organic acid salt and their uses |
DE202010007015U1 (de) | 2010-05-20 | 2010-08-26 | AS Lüngen GmbH | Magnetischer Speiser |
DE102010032734A1 (de) | 2010-07-30 | 2012-02-02 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Bindemittelsystem auf Polyurethanbasis zur Herstellung von Kernen und Gießformen unter Verwendung cyclischer Formale, Formstoffmischung und Verfahren |
DE102010046981A1 (de) | 2010-09-30 | 2012-04-05 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Bindemittel enthaltend substituierte Benzole und Napthaline zur Herstellung von Kernen und Formen für den Metallguss, Formstoffmischung und Verfahren |
EP2450121A1 (de) | 2010-11-03 | 2012-05-09 | MEC Lasertec AG | Verfahren zur Herstellung eines Zellenrades |
DE102010051567A1 (de) | 2010-11-18 | 2012-05-24 | Ashland-Südchemie-Kernfest GmbH | Bindemittel auf Polyurethanbasis zur Herstellung von Kernen und Gießformen unter Verwendung von Isocyanaten enthaltend eine Urethonimin- und/oder Carbodiimid-Gruppe, eine Formstoffmischung enthaltend das Bindemittel und ein Verfahren unter Verwendung des Bindemittels |
KR20140003443A (ko) | 2010-11-19 | 2014-01-09 | 휴테네스 알베르투스 케미쉐 베르케 게엠베하 | 주형 및 코어 제조를 위한 주형 혼합물용 설폰산 함유 결합제 |
US20120199309A1 (en) | 2011-02-04 | 2012-08-09 | Ask Chemicals L.P. | Sand additives for molds/cores for metal casting |
FR2972946B1 (fr) | 2011-03-22 | 2013-03-29 | Rhodia Poliamida E Especialidades Ltda | Systemes liants de fonderie |
PL2522683T3 (pl) * | 2011-05-10 | 2014-06-30 | Huettenes Albertus Chemische Werke Gmbh | Nowolaki fenolowo-formaldehydowe modyfikowane estrem kwasu krzemowego i ich zastosowanie do wytwarzania podłoży powlekanych żywicą |
DE102011078112B4 (de) | 2011-06-27 | 2018-05-17 | Hüttenes-Albertus Chemische Werke GmbH | Verwendung von organischen Farbstoffsystemen in Gießerei-Formstoffen, Gießerei-Formstoffe und deren Verwendung, Gießerei-Sandkerne sowie Gießerei-Sandkerne und Verfahren zu ihrer Herstellung |
WO2013013015A2 (en) | 2011-07-19 | 2013-01-24 | Ask Chemicals L.P. | Method for curing cold-box foundry shape with gaseous catalyst |
DE102012201971A1 (de) | 2012-02-09 | 2013-08-14 | Hüttenes-Albertus Chemische Werke GmbH | Cold-Box-Bindemittelsysteme und Mischungen zur Verwendung als Additive für solche Bindemittelsysteme |
DE102013004663B4 (de) | 2013-03-18 | 2024-05-02 | Ask Chemicals Gmbh | Bindemittelsystem, Formstoffmischung enthaltend dasselbe, Verfahren zur Herstellung der Formstoffmischung, Verfahren zur Herstellung eines Gießformteils oder Gießkerns, Gießformteil oder Gießkern sowie Verwendung des so erhältlichen Gießformteils oder Gießkerns für den Metallguss |
DE102013004662A1 (de) | 2013-03-18 | 2014-09-18 | Ask Chemicals Gmbh | Verwendung von Monoestern epoxidierter Fettsäuren in PU-Bindemitteln zur Herstellung von Kernen und Formen für den Metallguss |
DE102013004661A1 (de) | 2013-03-18 | 2014-09-18 | Ask Chemicals Gmbh | Verwendung von Carbonsäuren und Fettaminen in PU-Bindemitteln zur Herstellung von Kernen und Formen für den Metallguss |
DE102014110189A1 (de) | 2014-07-18 | 2016-01-21 | Ask Chemicals Gmbh | CO-Katalysatoren für Polyurethan-Coldbox-Bindemittel |
DE102015201614A1 (de) | 2014-09-10 | 2016-03-10 | Hüttenes-Albertus Chemische Werke GmbH | Zweikomponenten-Bindemittelsystem für den Polyurethan-Cold-Box-Prozess |
DE102014117284A1 (de) | 2014-11-25 | 2016-05-25 | Ask Chemicals Gmbh | Polyurethan-Bindemittelsystem zur Herstellung von Kernen und Gießformen, Formstoffmischung enthaltend das Bindemittel und ein Verfahren unter Verwendung des Bindemittels |
DE102015102952A1 (de) | 2015-03-02 | 2016-09-08 | Ask Chemicals Gmbh | Verfahren zur Aushärtung von Polyurethan-Bindemitteln in Formstoffmischungen durch Einleiten tertiärer Amine und Lösungsmittel und Kit zur Durchführung des Verfahrens |
MX2017013161A (es) * | 2015-04-14 | 2018-02-21 | Huettenes Albertus France | Composicion de resina fenolica para uso en el proceso de caja fria y/o autofraguante de poliuretano y correspondientes sistemas aglomerantes de dos componentes, usos y procesos. |
DE102015107016A1 (de) | 2015-05-05 | 2016-06-23 | Ask Chemicals Gmbh | Verfahren zur Reduzierung von freiem Formaldehyd in Benzylether-Harzen |
DE102015118428A1 (de) | 2015-10-28 | 2017-05-04 | Purinvent System Gmbh | Phenol-Formaldehydharz-freie Bindemittel für Gießerei-Formsande |
JP7189016B2 (ja) | 2015-10-30 | 2022-12-13 | アーエスカー ケミカルズ エルエルシー | アルコール溶剤を含有するポリウレタン結合剤 |
DE102016203896A1 (de) | 2016-03-09 | 2017-09-14 | HÜTTENES-ALBERTUS Chemische Werke Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Zweikomponenten-Bindemittelsystem für den Polyurethan-Cold-Box-Prozess |
DE102016115947A1 (de) * | 2016-08-26 | 2018-03-01 | Ask Chemicals Gmbh | Verfahren zum schichtweisen Aufbau von Formkörpern mit einem Phenolharz-Polyurethan-basiertem Bindersystem |
DE102016123621A1 (de) | 2016-12-06 | 2018-06-07 | Ask Chemicals Gmbh | Polyurethan Bindemittel mit verbesserter Fließfähigkeit |
DE102016125702A1 (de) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Ask Chemicals Gmbh | Komponentenystem zur Herstellung von Kernen und Formen |
DE102016125700A1 (de) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | Ask Chemicals Gmbh | Bindemittel auf Basis von Phenolharzen vom Benzylethertyp enthaltend freies Phenol und freie Hydroxybenzylalkohole |
DE102016125624A1 (de) | 2016-12-23 | 2018-06-28 | HÜTTENES-ALBERTUS Chemische Werke Gesellschaft mit beschränkter Haftung | Phenolharz zur Verwendung in der Phenolharzkomponente eines Zweikomponenten- Bindemittelsystems |
DE102018100694A1 (de) | 2018-01-12 | 2019-07-18 | Ask Chemicals Gmbh | Formaldehydreduziertes Phenolharzbindemittel |
EP3533511A1 (de) | 2018-02-28 | 2019-09-04 | Xpuris GmbH | Abgasbehandlungsverfahren und system zur behandlung von aus mindestens einem giessereiprozess gesammelten abgasen |
DE102018004234A1 (de) | 2018-05-25 | 2019-11-28 | Ask Chemicals Gmbh | Schlichtezusammensetzung, Verfahren zur Beschichtung einer Gießform und Verwendung der Schlichtezusammensetzung zur Beschichtung einer Gießform |
JP6910332B2 (ja) * | 2018-11-26 | 2021-07-28 | 花王株式会社 | 鋳型造型用粘結剤組成物 |
DE102019002802A1 (de) | 2019-04-16 | 2020-10-22 | Ask Chemicals Gmbh | Schlichtezusammensetzung, Verfahren zur Beschichtung einer Gießform, Verwendung der Schlichtezusammensetzung zur Beschichtung einer Gießform und Gießform |
DE102019123374A1 (de) | 2019-08-30 | 2021-03-04 | Bindur Gmbh | Verfahren zur Herstellung von Kernen und Formen im Sandformverfahren |
DE102019123372A1 (de) | 2019-08-30 | 2021-03-04 | Bindur Gmbh | Warmhärtender Formstoff zur Herstellung von Kernen und Formen im Sandformverfahren |
DE102020118148A1 (de) | 2020-07-09 | 2022-01-13 | Bindur Gmbh | Formstoff zur Herstellung von Kernen und Verfahren zu dessen Härtung |
DE102020118314A1 (de) | 2020-07-10 | 2022-01-13 | Ask Chemicals Gmbh | Mittel zur Reduzierung von Sandanhaftungen |
DE102020127603A1 (de) | 2020-10-20 | 2022-04-21 | Kurtz Gmbh | Verfahren und Vorrichtung zum Gießen eines metallenen Gussteils mittels eines Sandkernes |
EP4389789A1 (de) | 2022-12-21 | 2024-06-26 | Prefere Resins Holding GmbH | Verwendung von hydroxybenzoesäure zur modifizierung von benzyletherharzen |
Family Cites Families (11)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US2151975A (en) * | 1935-12-07 | 1939-03-28 | Bakelite Corp | Varnish |
US2374136A (en) * | 1940-11-01 | 1945-04-17 | Du Pont | Catalytic reaction of isocyanates with organic compounds |
DE880469C (de) * | 1944-11-24 | 1953-06-22 | Siemens Ag | Masse fuer Formschalen |
DE888301C (de) * | 1944-11-24 | 1953-08-31 | Siemens Ag | Masse fuer Formschalen |
BE545781A (de) * | 1955-03-04 | |||
US2913787A (en) * | 1956-09-26 | 1959-11-24 | Dow Chemical Co | Shell mold composition and method of making same |
US3141005A (en) * | 1959-10-07 | 1964-07-14 | Westinghouse Electric Corp | Process for producing phenolformaldehyde resins |
US3278637A (en) * | 1960-10-28 | 1966-10-11 | Nalco Chemical Co | Polyoxyalkylated alkyl phenol-formal-dehyde-alkylene polyamine resins |
DE1194530B (de) * | 1963-12-06 | 1965-06-10 | Huettenes Kommanditgesellschaf | Kern- und Formsandbindemittel |
US3255500A (en) * | 1965-02-01 | 1966-06-14 | Archer Daniels Midland Co | Foundry composition comprising sand, drying oil and polyisocyanate |
GB1119853A (en) * | 1965-04-08 | 1968-07-17 | Ciba Ltd | Adhesive compositions containing epoxy resins |
-
1966
- 1966-08-01 US US569106A patent/US3429848A/en not_active Expired - Lifetime
-
1967
- 1967-05-02 US US635382A patent/US3409579A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-07-17 SE SE10600/67A patent/SE343310B/xx unknown
- 1967-07-21 DE DE19671583521 patent/DE1583521B1/de active Pending
- 1967-07-27 DE DE19671720222 patent/DE1720222B2/de active Pending
- 1967-07-28 BR BR191634/67A patent/BR6791634D0/pt unknown
- 1967-07-29 ES ES343586A patent/ES343586A1/es not_active Expired
- 1967-07-31 GB GB35167/67A patent/GB1190644A/en not_active Expired
- 1967-07-31 BE BE702098D patent/BE702098A/xx not_active IP Right Cessation
- 1967-07-31 CH CH1077967A patent/CH478609A/fr not_active IP Right Cessation
- 1967-07-31 NL NL676710574A patent/NL139468B/xx not_active IP Right Cessation
-
1968
- 1968-05-01 DK DK200168A patent/DK133182C/da not_active IP Right Cessation
-
1970
- 1970-06-12 JP JP45050346A patent/JPS4937486B1/ja active Pending
-
1971
- 1971-01-26 US US109946A patent/US3702316A/en not_active Expired - Lifetime
- 1971-03-15 US US00124569A patent/US3726867A/en not_active Expired - Lifetime
-
1981
- 1981-03-27 SE SE8101970A patent/SE458264B/sv not_active IP Right Cessation
Also Published As
Publication number | Publication date |
---|---|
JPS4937486B1 (de) | 1974-10-09 |
BE702098A (de) | 1968-01-31 |
DE1583521B1 (de) | 1970-04-23 |
US3726867A (en) | 1973-04-10 |
US3429848A (en) | 1969-02-25 |
NL6710574A (de) | 1968-02-02 |
CH478609A (fr) | 1969-09-30 |
SE8101970L (sv) | 1981-03-27 |
GB1190644A (en) | 1970-05-06 |
SE458264B (sv) | 1989-03-13 |
DK133182C (da) | 1988-07-11 |
DE1720222A1 (de) | 1972-03-23 |
US3409579A (en) | 1968-11-05 |
ES343586A1 (es) | 1968-11-01 |
NL139468B (nl) | 1973-08-15 |
DK133182B (da) | 1976-04-05 |
BR6791634D0 (pt) | 1973-06-12 |
US3702316A (en) | 1972-11-07 |
SE343310B (sv) | 1972-03-06 |
Similar Documents
Publication | Publication Date | Title |
---|---|---|
DE1720222B2 (de) | Bindemittelmischung und ihre verwendung zum herstellen von giessereikernen und -formen | |
DE2953697C2 (de) | ||
DE1720204A1 (de) | Phenolharzprodukte und Verfahren zu ihrer Herstellung | |
DE3017925A1 (de) | Bindemittel fuer formstoffmischungen zum giessen von leichtmetallen, verfahren zur herstellung von giessformen und kernen und giessverfahren fuer leichtmetalle | |
DE60201192T2 (de) | Novolak-Aralkyl-Harze, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende Zusammensetzung | |
DE2413925C2 (de) | Formmasse für Gießereiformen und -kerne | |
DE2705648C3 (de) | Massen auf Basis von Phenolharz, Polyisocyanat und Petroleumöl | |
DE68922305T2 (de) | Modifizierte silicatzusammensetzung und verfahren zur herstellung einer sandgiessform daraus. | |
DE3139484A1 (de) | Bindemittelzusammensetzung fuer giessereiform- und kernsand | |
DE1920759C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Gießereiformen und -kernen | |
DE102004057671B4 (de) | Phenol-Formaldehydharze und Verfahren zu deren Herstellung | |
DE2262197A1 (de) | Verfahren zur kontinuierlichen herstellung von harnstoff-formaldehyd-kondensaten | |
DE2923840A1 (de) | Kaltaushaertendes formstoff-bindemittel auf polyurethan-basis | |
DE2251888A1 (de) | Bindemittel fuer giessereiaggregate | |
DE2440375A1 (de) | Verfahren zur herstellung von giessereikernen und -formen | |
DE1583521C (de) | Massen zum Herstellen von Gießereikernen und -formen | |
DE1769394A1 (de) | Harzbindemittelgemisch,insbesondere fuer Formsand | |
EP0014855B1 (de) | Bindemittel für Giesserei-Formstoffmischungen | |
DE2738417A1 (de) | Saeuremittel und verfahren zu seiner herstellung | |
DE2353642A1 (de) | Bindemittel zur verwendung in heisshaertenden formmassen | |
DE2925733A1 (de) | Bindemittel auf polyurethanbasis, sowie dessen herstellung | |
DE3445687A1 (de) | Unter polyurethanbildung kalthaertendes formstoff-bindemittelsystem | |
EP1414901A1 (de) | Co 2-härtbares bindemittelsystem auf resolbasis | |
DE3339174A1 (de) | Kalthaertbares bindemittel auf polyurethan-basis fuer giessereizwecke | |
DE2946821C2 (de) | Bindemittel auf der Basis von kaltaushärtenden Aminoplast-Furanharzen |