DE1719527A1 - Farbstoffverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

Farbstoffverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1719527A1
DE1719527A1 DE19641719527 DE1719527A DE1719527A1 DE 1719527 A1 DE1719527 A1 DE 1719527A1 DE 19641719527 DE19641719527 DE 19641719527 DE 1719527 A DE1719527 A DE 1719527A DE 1719527 A1 DE1719527 A1 DE 1719527A1
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DE
Germany
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dye compounds
preparation
processes
condensation
group
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Pending
Application number
DE19641719527
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English (en)
Inventor
Pietro Albanese
Argento Crotti
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Aziende Colori Nazionali Affini ACNA SpA
Original Assignee
Aziende Colori Nazionali Affini ACNA SpA
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C09B1/514—N-aryl derivatives

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Macromolecular Compounds Obtained By Forming Nitrogen-Containing Linkages In General (AREA)

Description

Farbstoffverbindungen und Verfahren zu deren Herstellung
Es ist z. B. aus der belgischen Patentschrift 612 278 bekannt, Polyesterfilme mit Hilfe von Anthrachinonfarbstoffen in violetten und blauen Farbtönen zu färben· Diese Farbstoffe können jedoch nur nach einem sehr aufwendigen Verfahren hergestellt werden» Die Zwischenprodukte (1,4-Dioxy-6,7-diohloranthrachinon, sein Leukoderivat und 4-Amino-3,4-di-methyl-phenoxyanilin), die zur Herstellung dieser Farbstoffe dienen, sind infolge ihres komplizierten Aufbaus schwierig darzustellen und sind daher unwirtschaftlich.
Außerdem müssen bei diesen bekannten Verfahren besondere Bedingungen eingehalten werden; es muß z« B. in einer Stickst off atmosphäre gearbeitet und ein großer Überschuß an Phenoxy- oder Phenylthioanilin bzw« an 1,3-Diolestern angewendet werden, um diese Ester herzustellen·
Schließlich sind zur Vervollständigung der Umsetzung lange Beaktionszeiten notwendig, so nach Beispiel 2 der genannten Patentschrift 24 bis 30 Stunden.
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Es wurde nun gefunden, daß Farbstoffverbindungen der allgemeinen Formelι
Y 0 OH
worin Y eine OH- oder NO2~Gruppe und Z eine NO2- oder OH-Gruppe bedeuten, wobei jedoch Y und Z voneinander verschieden sind, Polyester z» B. Polyäthylenterephthalat (Fasern, Filme und geformte Gegenstände) mit grünlichtolauen bzw. rötlich-blauen Farbtönen überraschenderweise färben, wobei die Farbtöne besonders licht- sublimations- und naßecht und auch gegenüber Trichloräthylen beständig sind»
Zur Herstellung dieser Farbstoffe wird gemäß Erfindung ein entsprechendes Dinitrodioxyanthrachinon in einem hochsiedenden Lösungsmittel bei einer Temperatur zwischen 130 - 21O0C, vorzugsweise zwischen 160 - 2100O, mit einem Amin der Formel
O—O
kondensiert· Als hochsiedendes Lösungsmittel wird bei der Kondensation vorzugsweise alpha-Chlornaphthalin, Nitrobenzol oder Dichlorbenzol verwendet«
Das Lösungsmittel kann nach Beendigung der Kondensation teilweise entfernt werden und b«w. oder durch Auswaschen mit Äthylalkohol verdünnt werden, worauf das Kondensationsprodukt
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abgetrennt wird. Die verwendeten Lösungsmittel werden somit fast quantitativ wiedergewonnen und können wieder eingesetzt werden. Das Molverhältnis zwischen Dinitrodioxyanthraehinon und Amin liegt zwischen 1:3 und 1 : 8.
Es ist klar ersichtlich, daß das Verfahren gemäß der Erfindung gegenüber dem der belgischen Patentschrift 612 278 neu ist und klare technische Vorteile bietet, denn es werden anstelle der komplizierten Zwischenprodukte einfache Dinitrodioxyantrachinone verwendet, wobei weder unter Stickstoff atmosphäre gearbeitet noch eine lange Reaktionszelt angewendet werden muß, da diese gemäß der nachfolgend angegebenen Beispiele anstatt der sonst erforderlichen 24 - 30 Stunden überraschenderweise nur 6 Stunden beträgt«
Die nachstehenden Beispiele veranschaulichen die Erfindung, ohne sie einzuschränken«
Beispiel 1
0*5 g 4,5-Dinitrochrysazin, 10 ecm alpha-Chlornaphthalin und 1,8 g 4-Aminodiphenylsulfid werden bei 18O0C in 6 Stunden miteinander umgesetzt. Dann wird das Reaktionsgemisch abgekühlt und mit etwas Äthylalkohol verdünnt«
Dann wird der abgetrennte und mit etwas Äthylalkohol gewaschene Niederschlag getrocknet« Man erhält ein dunkelblaues, homogenes Pulver in hoher Ausbeute, das Polyäthylenterephthalat bei 120 - 1300C in wäßrigem Bad unter Druck mit einem intensiv grünblauen Parbton färbt, der durch eine hohe Licht-, Sublimations- und Naßechtheit sowie eine hohe Beständigkeit gegenüber Trichlorethylen gekennzeichnet ist«
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Beispiel 2
Die Umsetzung wird wie in Beispiel 1 durchgeführt mit der Abweichung, daß 4»8-Dinitroanthrarufin anstelle von 4,5-Dinitrochrysazin verwendet wird. Man erhält ein Produkt, das im Vergleich zu dem Produkt nach Beispiel 1 einen mehr ins Rötliche gehenden Farbton, jedoch eine damit vergleichbare Echtheit aufweist.
Beispiel 5
Die Produkte nach Beispiel 1 und 2 werden durch Kondensation bei 1800G in Kitrobenzol hergestellt»
-Patentansprüche-
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Claims (1)

  1. 3?-.a tentansprüche
    1#}Farbstoffverbindungen der allgemeinen Formel T U OH
    Worin Y eine OH- oder NOg-Gruppe und Z eine NO2- oder OH-Gruppe darstellen, wobei Y von Z verschieden ist,
    2, Verfahren zur Herstellung der Farbstoffverbindungen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß ein entsprechendes Dinitrodioxyanthrachinon in einem hochsiedenden Lösungsmittel bei einer Temperatur von 130 - 2100C, vorzugsweise von 160 - 2100C, mit einem Amin der Formel
    kondensiert wird»
    3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Kondensation in alpha-Chlornaphthalin oder in Nitrobenzol oder in Dichlorbenzol durchgeführt wird.
    Dr.Gen./a
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    W Unterfaqen [Μ. l % \ At.9. ?. Nr. I Satz 3 des Xnderungtg·** 4. S. tf>«7)
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NL6402811A (de) 1964-09-30
GB987559A (en) 1965-03-31
BE645884A (de) 1964-07-16
US3357781A (en) 1967-12-12
ES297713A1 (es) 1964-09-01
CH441581A (de) 1967-08-15

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