DE1695826B2 - 3,5-dicarbalkoxy-1,4-dihydro-2,6- dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)- pyridin - Google Patents
3,5-dicarbalkoxy-1,4-dihydro-2,6- dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)- pyridinInfo
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Description
in der R jeweils eine Methyl- oder Älhylgruppe bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Verbindungen nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß
man in an sich bekannter Weise o-Trifluormethylbenzaldehyd-diäthylacetal
mit einem Acetessigsäureester der allgemeinen Formel Il
CH3-C-CH2-COOR
(H)
in der R eine Methyl- oder Äthylgruppe bedeutet, sowie Ammoniak umsetzt.
3. Arzneimittel mit blutdrucksenkender Wirkung, enthaltend eine Verbindung gemäß Anspruch
I.
Die Erfindung betrifft den in den Ansprüchen gekennzeichneten Gegenstand.
Bestimmte 4 - Phenyl - 3,5 - dicarbalkoxy - 1,4 - dihydro- 2,6-dimethy!pyridine sind bekannt; vgl. J. Chem.
Soc, 1929, S. 750, und 1931, S. 1835.
Vorzugsweise wird das erfindungsgemäße Verfahren in einem Lösungsmittel, z. B. einem niedermolekularen
aliphatischen Alkohol oder Dioxan, unter Rückflußkochen des Reaktionsgemisches durchgeführt. Die
Reaktionszeit beträgt normalerweise 1 bis 4 Stunden.
Obgleich die allgemeine Formel der erfindungsgemäßen 2-Trifluonnethylphenyl-dihydropyridine so
gezeichnet ist als hätten sie die 1,4-Dihydropyridinstruktur, ist die Lage der Doppelbindungen nicht mit
Sicherheit in jedem Fall bekannt. Einige dieser Verbindungen können die folgende 1,2-Dihydrostruktur
haben:
ROOC
COOR
-CH3
Die Verbindungen der allgemeinen Formel 1 sind Arzneiwirkstoffe mit oraler blutdrucksenkender Wirkunii.
Dies ist im Hinblick darauf, daß der Grundkörper der erfindungsgemäßen Verbindungen, 4-Phenyl
- 3,5 - dicarbälhoxy - 2,6 - dimethyl - 1,4 - dihydropyridin, keine orale Wirkung zeigt (vgl. gutachtlich
J. Med. Chem., Bd. 17 [1974], S. 956), überraschend.
Eine bevorzugte Verbindung der allgemeinen Formel I ist S.S-Dicarbäthoxy-l^-dihydro^.o-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-pyridin.
das bei oraler Verabreichungeine besonders kräftige blutdrucksenkende
Wirkung von verhältnismäßig langer Dauer zeigt.
,ο Dies haben pharmakologische Standarduntersuchungen
an normotensiven Hunden ergeben, denen die zu untersuchenden Verbindungen oral verabfolgt wurden.
Die Dosis für eine signifikante Blutdrucksenkung beim Hund beträgt bei oraler Verabfolgung für die Verbin-
is dung von Beispiel I 0,63 bis IO mg kg. für die Verbindung
von Beispiel 2 5 bis 10 mg kg. Bei Patienten mit mäßigem essentiellem Hochdruck läßt sich bei
Verabfolgung von 5 bis 7 mg (0,1 mg/kg) eine blutdrucksenkende
Wirkung feststellen (vgl. gutachtlich
J. of Pharmacy and Pharmacology. Bd. 24 [1972], S. 917, 918). Die LD5n für die Verbindung von Beispiel
1 beträgt >40mg kglp.o.. Ratte). Orientierende Versuche haben ergeben, daß die Toxizität der Verbindung
von Beispiel 2 in der gleichen Größen-
i_s Ordnung wie bei der Verbindung von Beispiel 1 liegt.
Für Hydralazin beträgt die übliche orale Dosis
zur Erzielung einer blutdrucksenkenden Wirkung 100 bis 200 mg Tag Patient (vgl. US-PS 24X4029
und gutachtlich »The Pharmacological Basis of Thera-
}o peutics«, 5. Auflage [1975], Hrsg. Goodman und
G i 1 m a n, S. 705). Die LD50 von Hydralazin (mg kg,
p.o., Ratte) beträgt 90mgke (vgl. Arzneimittelforschung,
Bd 23 [1973], S. 1591~ 1594).
Bei täglicher Verabfolgung äquihypotensiver Dosen der Verbindung des Beispiels 1 und Hydralazin verschwinden
die durch Hydralazin erzeugten Blutdruckeffekte allmählich innerhalb weniger Tage, während
die Verbindung des Beispiels 1 auch nach 21 Tagen noch keine Anzeichen von Toleranz zeigt (vgl. gutacht-
4u lieh J. of Pharmacy and Pharmacology, Bd. 24 [1972],
S. 917,918).
Die Beispiele erläutern die Erfindung.
12 g des o-Trifluormethylbenzaldehyd-diäthylacetals
werden mit 50 ml 6 η-Salzsäure unter Stickstoff als Schutzgas versetzt und 3 Stunden unter Rückfluß
gekocht. Das Reaktionsgemisch wird abgekühlt und die ölige von der wäßrigen Schicht getrennt. Die
wäßrige Schicht wird mit etwa 25 ml Methylenchlorid gewaschen. Der Extrakt wird mit dem öl vereinigt,
und dazu werden 12,6 g Acetessigsäureäthylester, dann 25 ml Äthanol und 5,0 ml konzentriertes wäßriges
Ammoniak gegeben. Das erhaltene Gemisch wird 19 Stunden unter Rückfluß gekocht, dann abgekühlt
und auf etwa 500 ml Eis-Wasser gegossen. Nach Filtrieren und Umkristallisieren aus Diisopropyläther
wird das S.S-Dicarbäthoxy-M-dihydro-2,6-dimethyl-4-(2-trifiuormethylphenyl)-pyridin
vom F. 140 142,5 C erhalten.
ds Das Verfahren gemäß Beispiel 1 wird mit Acetessigsäuremethylesler
wiederholt. Es wird 3.5-Dicarbmethoxy-1,4-dihydro-2.6-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyU-pyridin,
F. 167 bis 169.5 C. erhalten.
Claims (1)
- Patentansprüche:I. B.S-Dicarbalkoxy-l^-dihydro-I.o-dimethyl-4-(2-trifluormethylphenyl)-pyridine der allgemeinen Formel IROOCCH3
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