DE1695811C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-Iminothiazolidinen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-Iminothiazolidinen

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DE1695811C3
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mole
phenyl
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Alain Donche
Claude Thibault
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NATIONALE DES PETROLES D'AQUITAINE COURBEVOIE (FRANKREICH) Ste
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D277/00—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings
    • C07D277/02—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings
    • C07D277/08—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member
    • C07D277/12—Heterocyclic compounds containing 1,3-thiazole or hydrogenated 1,3-thiazole rings not condensed with other rings having one double bond between ring members or between a ring member and a non-ring member with hetero atoms or with carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals, directly attached to ring carbon atoms
    • C07D277/18—Nitrogen atoms

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Thiazole And Isothizaole Compounds (AREA)
  • Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
  • Nitrogen And Oxygen Or Sulfur-Condensed Heterocyclic Ring Systems (AREA)
  • Heterocyclic Carbon Compounds Containing A Hetero Ring Having Nitrogen And Oxygen As The Only Ring Hetero Atoms (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)

Description

CH,
CH2
N-R + RNCX
mit 2 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel
R' —N--C--X
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist, oder mit 1 Mol eines Carbodiimids der allgemeinen Formel
R— N = C= N-R'
in Gegenwart eines Alkalicarbonats auf Temperaturen zwischen etwa 150 bis 250 C erhitzt.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Umsetzung bei Temperatüren zwischen etwa 180 und 220 C durchführt.
45
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-lmino-thiazolidinen der allgemeinen Formel
55
worin R und R' Atylrcste. deren aromatischer Kern gewünschtenfalls durch Alkylgruppen. Chloratome, Nitro- oder Sulfogruppen substituier! ist. oder Alky!- arylrestc sind. Es besteht darin, daß man 1 Mol eines Thiazolidin-thions der allgemeinen Formel
60
*5
CH2 CH2
N—R + CSX
N-R'
Die umzusetzende Verbindung R'NCX kann erfindungsgemäß ein Isocyanat oder ein lsothiocyanat sein. Man kann die Umsetzung auch mit einem Carbodiimid
R' —N -C--N-R'
durchführen.
Als Ausgangsprodukt kann man beispielsweise 3-Phcnyl- oder 3-Toluyl-thiazolidin-l,3-thion-2 verwenden.
Am Stickstoff durch den Rest R substituierte Thiazolidin-lhione sind Verbindungen, die man wirtschaftlich leicht herstellen kann durch Umsetzung entsprechender Isothiocyanate mit Äthylcn-bis-monothiocarbonat; sie bilden sich dann neben Imino-Dithiolanen, von denen sie leicht getrennt werden können.
Die Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erfolgt bei Temperaturen von etwa 150 bis 250 C in Gegenwart von Alkalicarbonaten. Die bevorzugten Temperaturen liegen zwischen etwa 180 und 220 C.
Folgende Beispiele sollen das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutern.
Beispiel 1
line Mischung von 19.5 g = 0,1 Mol 3-Phenylthia/olidin-1.3-lhion-2
S =C ~- S -CHv-CH,-- N-C11H5
23.8 g = 0.2MoI Phiinylisocyanal C11H5NCO und
ι oaoö ι ι
0.05 g = 0,00047 Mo! Soda als Katalysator werden 2 Stunden auf 200 C erhitzt.
Das erhaltene Produkt wird in 200 ml Äther aufgenommen und dann 3mal mit 50 ml 18%ί^εΓ Salzsäure gewaschen. Die wäßrige Phase wird dann alkalisch gestellt, wobei 24,1 g 3-PhenyI-2-phenyl-i:ninothiazolidin-1,3 ausfallen.
C6H5-N=C-S—CH2-CH,-N -QH5
Dieses entspricht einer Ausbeute von 95%. bezogen auf eingesetztes Thiazolidin-thion. Das erhaltene Produkt hat einen Schmelzpunkt von 135 C.
Beispiel 2
Das Verfahren des Beispiels 1 wird wiederholt unter Ersatz des Phenylisocyanats durch 27 g = 0.2 MoI
Phenylisothiocyanat. Man erhält 22 g 3-Phenyl-2-phenyl-imino-tniazoüdin-1,3 derselben Reinheit. Die Ausbeute beträgt 87%, bezogen auf eingesetztes Thiazolidin-thion.
Beispiel 3
Das Verfahren des Beispiels 1 wird wiederholt unter Ersatz des Phenylisocyanats durch 19,4 g — 0,1 Mol Diphenylcarbodiimid
C6H5- N-C = N-C6H5
Man erhält das 3-Phenyl-2-phenylimino-thiazolidin-1,3 fast quantitativ, nämlich 25,2 g entsprechend 99" ο Ausbeute. Gleichzeitig gewinnt man quantitativ das Phenylisothiocyanat C6H5NCS. das durch Reaktion des Carbodiimide mit dem Thiazolidin-thion entstanden ist.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Verfahren zur Herstellung von 2-Iminothiazolidinen der allgemeinen Formel
-S
J=N-R-
N ίο
worin R und R' Arylreste, deren aromatischer Kern gewünschtenfalls durch Alkylgruppen, Chloratome. Nitro- oder Sulfogruppen substituiert ist, oder Alkylarylreste sind, dadurch gekennzeichnet, daß man 1 Mol eines Thiazolidinthions der allgemeinen Formel
— S
mit 2 Mol einer Verbindung der allgemeinen Formel R' - N - C X
in der X ein Sauerstoff- oder Schwefelatom ist. oder mit 1 Mol eines Carbodiimide der allgemeinen Formel
R'- N C N-R'
in Gegenwart eines Alkali«jrbonats auf Temperaturen /wischen etwa 150 bis 250 C erhitzt.
Bisher war kein praktisches und wirtschaftliches Verfahren zur Herstellung dieser Körper bekannt, die übrigens technische Verwendung finden, z. B. als Mittel zur fortschreitenden Schwefelung von Metallen oder als Additiv zu Kautschuk.
Erfindungsgemäß können die am Stickstoff substituierten Imino-thiazolidine mit ausgezeichneten Ausbeuten aus sehr leicht zugänglichen Ausgangsmaterialien hergestellt werden.
Die Umsetzung nach dem erfindungsgemäßen Verfahren läßt sich wie folgt wiedergeben:
DE1695811A 1966-12-20 1967-12-12 Verfahren zur Herstellung von 2-Iminothiazolidinen Expired DE1695811C3 (de)

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FR88100A FR1516854A (fr) 1966-12-20 1966-12-20 Procédé pour la production d'imino-thiazolidines

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Publication Number Publication Date
DE1695811A1 DE1695811A1 (de) 1972-03-02
DE1695811B2 DE1695811B2 (de) 1974-11-21
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DE1695811A Expired DE1695811C3 (de) 1966-12-20 1967-12-12 Verfahren zur Herstellung von 2-Iminothiazolidinen

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GB (1) GB1211746A (de)
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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BE788743A (fr) * 1971-09-14 1973-03-13 Bayer Ag Nouveaux 2-(aminophenylimino)-3- aza-1-thia-cycloalcanes, leur procede de preparation et leur application comme
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LU55122A1 (de) 1968-08-27
BE708237A (de) 1968-06-19
FR1516854A (fr) 1968-02-05
GB1211746A (en) 1970-11-11
DE1695811B2 (de) 1974-11-21
NL6716853A (de) 1968-06-21
US3505348A (en) 1970-04-07
DE1695811A1 (de) 1972-03-02

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