DE1288607B - Verfahren zur Herstellung von Benzoxazolderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von BenzoxazolderivatenInfo
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Description
Es ist bekannt, 2-Amino-6-methylbenzthiazol mit: Phenylisocyanat in das entsprechende Harnstoffderivat zu überführen.
Es ist weiter bekannt, 2-Aminooxazoline mit AUyI-
und PhenylsenfÖl bei erhöhter Temperatur zu deni
entsprechenden Oxazolinylthioharnstoffen umzusetzen.
Es wurde nun gefunden, daß man pharmakologisch wirksame Benzoxazolderivate der allgemeinen Formel
C—NH-C—NH-R
in der R einen niedermolekularen Alkylrest bedeutet, dadurch herstellen kann, daß man 2-Aminobenzox-
-azol mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel R— N = C = O, in der R die oben angegebene
Bedeutung besitzt, in an sich bekannter Weise umsetzt.
Die Umsetzung erfolgt bei normaler oder erhöhter Temperatur, gegebenenfalls in Gegenwart eines
inerten Lösungsmittels. Wenngleich auch höhere Temperaturen angewendet werden können, beträgt
die Reaktionstemperatur im allgemeinen bis zu 1000C. Sofern Lösungsmittel benutzt werden, fallen
die Umsetzungsprodukte meistens beim Abkühlen in relativ reiner Form an. Die so oder auch ohne
Lösungsmittel hergestellten Verbindungen lassen sich aber auch durch Umkristallisieren gut reinigen.
Der Rest R kann z.B. der Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, tert.-Butyl-,
Amyl- oder Hexylrest sein.
Als Lösungsmittel kommen z. B. in Frage: Kohlenwasserstoffe, wie Benzol, Toluol, die verschiedenen
Xylole, Äthylbenzol, Cumol, tert.-Butylbenzol oder Fraktionen synthetischer oder natürlicher Kohlenwasserstoffe
mit einem Siedebereich von 60 bis 2600C, wie Hexan, Heptan, Octan, Dekan, Dodekan
oder Tetradekan bzw. solche enthaltende Gemische, ferner Äther, wie Tetrahydrofuran, Diphenyläther
oder halogenief te Kohlenwasserstoffe, wie Methylenchlorid, Chloroform, Tetrachlorkohlenstoff, Tetrachloräthan,
Chlorbenzol, Dichlorbenzol. Da die Reaktion auch unter Druck ausgeführt werden kann,
liegt keine Beschränkung hinsichtlich des Siedepunktes des Lösungsmittels vor. Zweckmäßig arbeitet
man in trockner Atmosphäre und unter Ausschluß von Wasser.
Die erfindungsgemäß hergestellten Substanzen sind beispielsweise als Muskelrelaxantien außerordentlich
gut wirksam und zeichnen sich dabei durch eine besonders gute Verträglichkeit und einen hohen
therapeutischen Index aus, wie es der folgende Versuchsbericht zeigt:
Es wurde N-Äthyl-N'-benzoxazolyl-(2)-harnstoff (he: gestellt nach dem Beispiel 1), nach dem Strychnin-Test
mit der besten bekannten Verbindung gleicher Wirkungsrichtung, nämlich mit 5-Chlorbenzoxazolon-(2)
und dem Grundkörper (2-Aminobenzoxazol) verglichen.
Dieser Vergleich wurde wie folgt durchgeführt: Die Auslösung des Krampfes erfolgte durch intraperitoneale
Gabe von 1,5 mg/kg Strychnin in Form des Nitrates. Die Prüfsubstanz wurde jeweils 20 Minuten
vorher verabreicht.
Zur Bewertung wurde neben der Anzahl der mit Streckkrampf reagierenden Tiere die Mortalitätsrate
innerhalb 60 Minuten herangezogen. Für die Versuche wurden Mäuse eines NMRI-Stammes verwendet.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt:
LD50
mg/kg i. p.
Krampf
ED50
mg/kg i. p.
Einfluß auf
mg/kg i. p.
Einfluß auf
Mortalität
Therapeutischer Index LD50 I ED50
Einfluß auf Krampf Mortalität
N-Äthyl-N'-benzoxazolyl-(2)-harnstoff
(erfindungsgemäß)
5-Chlorbenzoxazolon-(2) (bekannt)
2-Aminobenzoxazol (bekannt)
745
780
<500 73
145
160
145
160
59
89
113
10,2 5,4
12,6 8,8
<4,4
Aus der Tabelle ergibt sich, daß die erfindungsgemäße
Substanz bei etwa gleicher Verträglichkeit eine wesentlich stärkere Wirkung zeigt. Die erfindungsgemäß
herstellbaren Benzoxazolderivate sind weiterhin auch als Regulatoren des Pflanzenwachstums
wirksam.
8 Gewichtsteile 2-Aminobenzoxazol werden in 30 Volumteilen Toluol suspendiert und unter Rühren
4,25 Gewichtsteile Äthylisocyanat zugetropft. Unter
gelinder exothermer Warmetönung setzt die Reaktion
ein, die dann anschließend durch 2stündiges Erwinnen zu Ende «führt wird. Beim Erkalten scheidet
sich N-Ätoyl"N'-b«tto*azolyl-(2)-harnstoff in feinen
Nadeln ab. Die Ausbeute beträgt 9,7 Gewichtsteile vom Schmelzpunkt 164° C.
11 Teile 2-Aminobenzoxazol werden in 40 Raumteilen Toluol suspendiert, und zu dieser Suspension
werden 5 Teile Methylisocyanat unter Rühren zugegeben. Nach 30 Minuten wird die Temperatur für
2 Stunden auf 60 bis 7O0C erhöht. Das nach dem Abkühlen anfallende Rohprodukt wird aus Toluol
umkristallisiert, gegebenenfalls unter Zusatz von Aktivkohle. Man erhält 6,3 Teije 139,9% der Theorie)
N - Methyl - N' - benzoxazole - (2) - harnstoff vom Schmelzpunkt 176 bis 1770C. ■
Claims (1)
- 3 4Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von Benzoxazol derivaten der allgemeinen FormelC —NH-C —NH-Rin der R einen niedermolekularen Alkylrest be- ίο deutet,dadurch gekennzeichnet,daß " man 2-Aminobenzoxazol mit einem Isocyanat der allgemeinen Formel R — N = C = O, in der R die oben angegebene Bedeutung hat, in an sich bekannter Weise umsetzt.
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