DE2159655C3 - Verfahren zur Herstellung von 2-(N-monosubstituierten Amino) -phenylketonen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von 2-(N-monosubstituierten Amino) -phenylketonenInfo
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Description
in der M ein Alkalimctallatom ist, umsetzt und diese Verbindung in einem Lösungsmittel mit
einem reaktionsfähigen Ester eines Alkohols der allgemeinen Formel IV
R-- OH
(IV)
in der R die vorstehende Bedeutung hat. kondensiert.
Die Erfindung betrifft den im Anspruch gekennzeichneten Gegenstand. .
In den Verbindungen der allgemeinen Formell
bedeutet der Ausdruck »niederer Alkylrest« unver-™.pi«ue
oder vcrzvveisite ahphalische Kohlenwasser-Seste.
wie die Methyl- Äthyl-, n-Propyl, Isopropyl-η-Butyl-,
Isobutyl- und _tcrl-Butylgruppe. Beispiele für niedere Alkoxyrestc sind die Mcthoxy-,
Äihoxv- n-Propoxy- Isopropoxy-. n-Butoxy- und fert-Bmoxygruppe. Beispiele für d,c niederen.Alkylmercaptoreste
sind die Methylmercapto-. Athylmeri-into-
und Butylmercaptogruppe. Beispiele fur die Sporne sind Fluor-. Chlor- Brom- und Jodatome.
Beispiele für die niederen Cycloalkylreste sind
Hie Cvclopropyl- Cyclobutyl- Cyclopentyl- und Cy- c ohexvlcruppe. Beispiele für die niederen Alkenyl-Ste
smd dSFvinyl-- Allyl- Methallyl- Butcnyl- und
Crolyleruppe. Beispiele für die Aralkylrcstc sind die
Benzyl- Phenälhyl-. Chlorbenzyl- und Fluorbenzyl-
griBdspiele für die verfahrensgemäß eingesetzten
Alkalimetallhydride sind Natriumhydr.d und Kal.umhvdrid
Beispiele für die verfahrcnsgemaß e.ngesetzten re iktionsfähmen Ester von Alkoholen der allgemeinen
Formel IV sind die Ester von Halogcnwasscrstoffsäuren.
wie die Chloride. Bromide und Jodide sowie die Sulfonsäureester, wie die Trichlormclhansulfonaie.
Benzolsulfonate und p-Toluolsulfonatc
Beispiele für die im crfindungsgemaßen Verfahren verwendbaren Lösungsmittel sind Benzol. Toluol.
XvIoI Monochlorbenzol, Dimcthylacetamid. Diathylacctamid.
Dimethylformamid. Dioxan. Dimeihylsulfoxid
und deren Gemische.
Im crfindunusiicmäßcn Verfahren wird vorzugsweise
das Alkafimctallhydrid und der reaktionsfähige Ester des Alkohols der allgemeinen Formel IV in
mindestens äquivalenter Menge je Mol 2-Aminophcnylkcton
der allgemeinen Formel 1 verwendet. Die Bildun« des Metallsalzcs der Verbindung der
allgemeinen'Formel III wird unter Kühlung oder Erwärmen je nach dem verwendeten Losungsmittel,
durchgeführt. Die anschließende Substitutionsreaktion
wird Tm allgemeinen bei Temperaturen von Raumtemperatur ^bis zum Siedepunkt des verwendeten
Lösungsmittels durchgeführt.
In der DT-OS 18 05 501 ist ein Verfahren zur Hcrstcllunii von Chinazolinonen durch Umsetzung
von o-Isopropylaminobcnzophenoncn mit einem
Alkylcarbamat in Gegenwart einer Lewis-Saure, vorzugsweise Zinkchlorid, bei Temperaturen von 160 bis
"MOC beschrieben. Die verfahrensgemäß eingesetzten
N-monosubstiluierten Aminobenzophcnone werden nur dann erhalten, wenn ein sekundäres Alkylhaloticntd
ζ B Isopropyljodid, verwendet wird. Bei Verwendumi
von weniger raumerfuUcndcn Alkylhalogeniden
wie Methyl-, Äthyl- und n-Propylhalogcnidcn.
erhält man ein Gemisch von mono- und dialkylierlen
Produkten. Die unmittelbare Umsetzung des o-Aminobcnwphcnons
mit Alkylhalogeniden liefert ein Gemisch der sekundären und tertiären Amine, das sich
bekanntlich nur schwierig trennen läßt. In der Offenleuungsschrift
wird das teure Isopropyljodid in großem Überschuß und bei sehr langer Reaktionszeit eingesetzt.
Bei Verwendung von lsopropvlbromid ist die Ausbeule sehr niedrig.
Zum Nachweis des technischen Fortschritts des crnndunessicmäßcn Verfahrens wird nachstehend das
w, 1 Or^ Chem.. Bd. 27 (1962). S. 3781. bekannte
60
Verfahren (A) mit dem erfindungsgemäßen Verfahren (B), gemäß Beispiel 1, verglichen.
(. Ii
Cl
CO
NH-,
Die Gesamtausbeute beträgt 38,3% der Theorie.
Cl
NaH
in DMF
CO
NH
Na
Die Gesamtausbeute im erfindungsgemäßen Verfahren
beträgt 91 % der Theorie.
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I sind Zwischenprodukte zur Herstellung von bekannten
und neuen Chinazolinoncn. Die Herstellung erfolgt folgendermaßen:
Die Verbindung der allgemeinen Formel I wird mit einem niederen Halogcnameisensäurealkylester
oder Halogcnameiscnsäurebcnzylestcr zum entsprechenden Carbamat der allgemeinen Formel V
umgesetzt, in der Rh einen niederen Alkylrest oder die
Benzylgruppe darstellt, und hierauf mit Ammoniak zur Reaktion gebracht. Es werden Chinazolinone der
allgemeinen Formel VI erhalten.
(VI)
Cl
CO
NH, Die Beispiele erläutern die Erfindung.
Beispiel 1
Beispiel 1
Eine Lösung von 6.95 g 2-Amino-5-chlorbenzophenon in 80 ml Dimethylformamid wird anteilsweise
mit 1,37 g 63%igem Natriumhydrid versetzt. Nach 3()minüligem Rühren bei Raumtemperatur wird das
Gemisch mit 5,62 g Athyljodid tropfenweise versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 2 Stunden bei
Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Gemisch in 400 ml Wasser eingegossen und zweimal
unit jeweils 100 m! Methylenchlorid extrahiert. Die
vereinigten Methylenchloridextrakte werden mit verdünnter Salzsäure und Wasser gewaschen und über
Natriumsulfat getrocknet. Danach wird das Lösungsmittel unter vermindertem Diuck abdestilliert und
der Rückstand an Silicagel mit Chloroform als Laufmittel chromatographiert. Das Eluat v/ird cinsiedampft.
Es hinterbleiben 7,1 g 2-Äthylamino-5-chiorben/ophenon als rotes öl, das aus einer Mischung von
Äthanol und Cyclohexan umkristallisiert wird. Es werden gelbe Prismen vom F. 57 bis 58 C erhallen.
Eine Lösung von 12,1 g 2-Amino-5-nitrobenzophenon in 120 ml Dimethylformamid wird anteilsweise
mit 2,0 g 63%igem Natriumhydrid vcrsel/ii. Nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur wird
das Gemisch mit 9,9 g 90%igcm CyclopropyJmethy!-
bromid tropfenweise versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch
3 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend wird das Reaklionsgcmisch in 500 ml
Wasser eingegossen. Nach Zugabe von 100 ml Diätbyläther
wird intensiv gerührt, die gebildete Fällung abfiltriert und nacheinander mit Wasser und Diälhviäther
ausgewaschen und aus Äthanol umkristallisicrl. Es werden 12,5 g 2-Cyclopropylmethylamino-5-nilroibenzophenon
vom F. 131 bis 132 C erhalten.
Eine Lösung von 11,6g 2-Amino-5-chlorhenzophenon in 120 ml Dimethylformamid wird anteilsweise
mit 2.0 g 63%igem Natriumhydrid versetzt. Nach einstündigem Rühren bei Raumtemperatur
wird das Gemisch anteilsweise mit 10g 90'!oigem
Cyclopropylmethylbromid versetzt. Danach wird das Reaktionsgemisch 20 Stunden bei Raumtemperatur
gerührt und gemäß Beispiel 1 aufgearbeitet. Es werden 11,2 g 2 - Cyclopropylmethylamino - 5 - chlorbenzophenon
vom F. 34 bis 85 C erhalten.
Claims (1)
- Patentanspruch:Verfahren zur Herstellung von 2-(N-monosubstituierten Amino) - phenylketonen der allgemeinen Formel IR. NH-RxAR, C=O"5in der R1 und R, deich oder verschieden sind und Wasserstoff- oder Halogenalome. niedere Alkylrcste. niedere Alkoxyrcsle. Nitrogruppen, Tnfluormcthyliiruppen. niedere Alkylmercapto- oder niedere Alkylsulfonylreste bedeuten, R3 emc Phenyl-, Halocenphenyl-. einen niederen Cycloalkylrest. cine ^Pyridyl- oder Thienylgruppe und R einen niederen Alkylrest. einen niederen Alkcnylrest. «inen Aralkylrest. einen niederen Cycloalkylrest oder einen niederen Cycloalkylalkylrest bedeutet, dadurch gekennzeichnet, daß man in einem organfschen Lösungsmittel ein 2-Aminoiphenylketon der allgemeinen Formel Il30NH,(ID35in der R1, R2 und R3 die vorstehende Bedeutung haben, mit einem Alkalimetallhydrid zum entsprechenden Alkalimetallsalz der allgemeinen Formel IIINH-M45(UI)
Applications Claiming Priority (2)
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Publications (3)
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