DE1695756B2 - 3,1-benzoxazin-2-one, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel - Google Patents

3,1-benzoxazin-2-one, verfahren zu deren herstellung und arzneimittel

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DE1695756B2 DE1967S0111094 DES0111094A DE1695756B2 DE 1695756 B2 DE1695756 B2 DE 1695756B2 DE 1967S0111094 DE1967S0111094 DE 1967S0111094 DE S0111094 A DES0111094 A DE S0111094A DE 1695756 B2 DE1695756 B2 DE 1695756B2
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Description

(II)
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit Phosgen in an sich bekannter Weise umgesetzt wird. 6. Arzneimittel, bestehend aus mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen.
Die Erfindung betrifft
allgemeinen Formel I
3,l-Benzoxazin-2-one der
in der R ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom bedeutet. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der genannten 3,l-Benzoxazin-2-one, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel II
NH,
(II)
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit Phosgen in an sich bekannter Weise umgesetzt wird.
Die Cyclisierung der zuletzt genannten Verbindung erfolgt in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels. Insbesondere wird erfindungsgemäß das in einem Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Benzol oder Äther, gelöste o-Aminophenyldimethylcarbinol der allgemeinen Formel II mit Phosgen und einem geeigneten Kondensationsmittel, wie Pyridin, behandelt. Hierdurch erhält man das entsprechende 4,4-Dimethyl-3,1-benzoxazin-2-on der allgemeinen Formel I, das man nach bekannten Arbeitsweisen, wie Kristallisation, isoliert.
Schließlich betrifft die Erfindung ein Arzneimittel, das aus mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen besteht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aufgrund ihrer entspannenden Wirkung auf die gestreifte Muskulatur bei Vorliegen von Muskelhypertonie und aufgrund ihrer guten antikonvulsiven beruhigenden und antiparkinsonschen Wirkung beim Menschen brauchbar.
Durch Versuche wurde festgestellt, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindung l,2-Dihydroxy-3-(2-methylphenoxy)-propan überraschend überlegen sind. Diese unerwartete Überlegenheit der erfindungsgemä-UCM v erbiriuüngcn ergiui Sich uüch äüS ctTiciu Vergleich mit dem in Il Farmaco (Pavia), Ed. Sei. 21(8) (1966), beschriebenen 4-Phenyl-6-chlor-4H-3,l -benzoxazin-2-on. Die Ergebnisse der Vergleichsversuche sind nachstehend zusammengefaßt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind kristalline Feststoffe, die gegen Licht und Wärme stabil sind. Sie zeigen eine bemerkenswerte entspannende Wirkung auf die gestreifte Muskulatur bei Vorliegen von Muskelhypertonie wie auch eine bemerkenswerte antikonvulsive, beruhigende und antiparkinsonsche ■π Wirkung.
4,4-Dimethyl-6-brom-3,l-benzoxazin-2-on verhindert bei Verabreichung in einer Dosis von 200 mg/kg per os vollständig den durch Verabreichung von 1,4-Dipyrrolidino-2-butin verursachten Tremor. Bei Katzen hat es keine Wirkung auf die myoneurale Verbindung, kaum eine Wirkung auf polysynaptische spinale Reflexe und verringert die Gehirnexstirpationsstarre.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeigten, wenn sie an männlichen Albinoratten (Gewicht 20 bis 25 g) geprüft wurden, gleichzeitig mit einer Verringerung des Muskeltonus, der Hypothermie und der palpebralen Ptosis, eine Depression.
Insbesondere wurden bei den männlichen Albinoratten (Gewicht 20 bis 25 g) die myorelaxierende Wirkung geprüft, wobei man die antikonvulsive Wirkung auf verschiedene konvulsive Produkte, wie Pentetrazol, Strychnin und Nikotin, und bei Elektroschock, beobachtet. Als Vergleichssubstanz wurde das l,2-Dihydroxy-3-(2-methylphenoxy)-propan verwendet.
In Tabelle 1 ist die aktive Dosis zu 50% (AD50) angegeben. Diese steht für erforderliche Dosismenge an jeweilige Verbindung, bei der 50% der behandelten Tiere vor Krämpfen und Tod geschützt werden.
Tabelle I
(Aktive Dosis5l)) mg/kg per os
Verbindung Pentelrazol
Krampf		 Strychnin
Krampf		 Tod Nikotin
Krampf		 - Tod Elektro
schock
Krampf		 LD51) mg/kg
per os
4,4-Dimethyl-3,l-benzoxazin-2-on 88 190 150 120 42 130 880
4,4-Dimethyl-6-brom-3,l-benz-
oxazin-2-on		 70 365 325 44 41 70 950
4,4-Dimethyl-6-chlor-3,l-benz-
oxazin-2-on		 35 350 175 33 31 90 600
1,2-Dihydroxy-3-(2· methyl-
phenoxy)-propan (Vergleichs
verbindung)		 235 695 540 340 360 275 1350
Aus Tabelle I ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine wesentlich höhere Wirkung als die Vergleichsverbindung zeigen, wobei die Toxizitäten ähnliche Werte aufweisen. Diese Ergebnisse werden deutlicher durch den therapeutischen Index ausgedrückt, der das Verhältnis LD50/AD50 mg/kg per os darstellt. Diese Daten sind in Tabelle II angegeben.
Tabelle II
Therapeutischer Index (T. I.)		 Pentetrazol
Krampf		 Strychnin
Krampf		 Tod Nikotin
Krampf		 Tod Elektro
schock
Krampf
Verbindung 10,0
13,57
17
5,74		 4,63
2,6
IJ
1,94		 5,86
2,92
3,45
2,5		 7,33
21,59
18,2
3,97		 20,95
23,17
19,4
3,75		 6,76
= 13,57
6,64
4,9
4,4-Dimethyl-3,l-benzoxazin-2-on
4,4-Dimethyl-6-brom-3,l-benzoxazin-2-on
4,4-Dimethyl-6-chlor-3,l-benzoxazin-2-on
l,2-Dihydroxy-3-(2-rneihyiphenoxy)-propan
(Vergleichsverbindung)
Drei erfindungsgemäße Verbindungen wurden mit dem 4-Phenyl-6-chlor-4 H-3,l-benzoxazin-2-on, beschrieben in »II Farmaco« Ed. Sri. 21(8) (I966).
Tabelle A
verglichen. Die Versuchsergebnisse sind in den beiden folgenden Tabellen A und B zusammengefaßt:
Verbindung
ED50 mg/kg Tremor, hervor
gerufen durch
1,4-Dipyrrolidin-
2-butin
Antagonismus:
Konvulsionen,
hervorgerufen
durch Pentetrazol		 Lp.
per os inaktiv bei 200
148 200
92 75
25 45
35
4-Phenyl-6-chlor-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on (Vergleichsverbindung)
4,4-Dimethyl-3,l-benzoxazin-2-on 4,4-Dimethyl-6-brom-3,l -benzoxazin-2-on 4,4-Dimethyl-6-chlor-3,1 -benzoxazi n-2-on
Tabelle B
Verbindung
Verstärkung der durch Barbitursiiure erzeugten Wirkung
i.p. LD5Q mg/kg peros
4-Phenyl-6-chlor-4 H-3,l-benzoxaxin-2-on (Vergleichsverbindung)
4,4-Dimethyl-3,1 -benzoxazin-2-on 4,4-Dimethyl-6-brom-, 1 -benzoxazin-2-on 4,4-Dimethyl-6-chlor-3,l -benzoxazin-2-on 118
1020
25 880
10 950
12 600
Die Versuche wurden an Mäusen durchgeführt.
Entsprechende Werte des therapeutischen Index:
4-Phenyl-6-chlor-4 H-3,1-benzoxazin-2->n
(Vergleichsverbindung) 6,89
4,4-Dimethyl-3,l-benzoxazin-2-on 9,5
4,4-Dimethyl-6-brom-3,1 -benzoxazin-2-on 38
4,4-Dimethyl-6-chlor-3,1-benzoxazin-2-or. 17,0
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
4,4-Dimethy 1-3,1-benzoxazin-2-on
7 g o-Aminophenyldimethylcarbinol (hergestellt wie in J. Chem. Soc. 1947, Seite 810, beschrieben), gelöst in 70 ml Tetrahydrofuran, werden zu 55 ml einer annähernd 30%igen Phosgenlösung in Tetrahydrofuran gegeben.
Nach dem Stehenlassen über Nacht bei Raumtemperatur wird die Mischung getrocknet, mit 70 ml wasserfreiem Pyridin aufgenommen und 20 Std. lang stehengelassen. Das Pyridin wird im Vakuum entfernt.
der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit Ammoniak alkalisch gemacht und mil Allylacetat extrahiert.
Aus dem Rückstand werden 5,3 g 4,4-Dimethyl j.1· benzoxazin-2-on erhalten; Fp. 115 bis 116°C.
Beispiel 2
4,4-Dimethyl-6-brom-3,i -benzoxazin-2-on
κι Es wird wie in Beispiel 1 angegeben gearbeitet, wobei man als Ausgangsmaterial das 2-Amino-5-brorn-phenyldimelhylcarbinol (hergestellt durch Bromieren von o-Aminophenyldimethylcarbinol in Essigsäure) einsetzt. Man erhält das 4,4-DimethyI-6-brom-3,l-benzoxazin-
r, 2-on mit Fp. 203 bis 205°C.
Beispiel 3
4,4-Dimethyl-6-chlor-3,l -benzoxazin-2-on
Es wird wie in Beispiel 1 angegeben gearbeitet, wobei man als Ausgangsmaterial das 2-Amino-5-chlor-phenyldimethylcarbinol einsetzt. Man erhält weiße Kristalle von 4,4-Dimethyl-6-chlor-3,1-benzoxazin-2-on; Fp. 205 bis 206° C (aus Benzol).

Claims (5)

Patentansprüche:
1.3,l-Benzoxazin-2-one der allgemeinen Formel I
CH3 CH3
in der R ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom bedeutet.
2. 4,4-Dimethyl-3,1-benzoxazin-2-on.
3. ^-Dimethyl-ö-brom-S,! -benzoxazin-2-on.
4. 4,4-Dimethyl-ö-chlor-S,!-benzoxazin-2-on.
5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel Il
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YU (2) YU31634B (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3035792A1 (de) * 1979-09-27 1981-04-16 Sterwin AG, Zug Verfahren zur herstellung von 2-oxodihydrobenzo (d) (1,3)-oxazinen und o-aminobenzylalkoholen

Families Citing this family (12)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3026534A1 (de) * 1980-07-12 1982-03-18 C.H. Boehringer Sohn, 6507 Ingelheim 3,1-benzoxazin-2-one, ihre herstellung und verwendung
DE3217012A1 (de) * 1982-05-06 1983-11-10 Dr. Karl Thomae Gmbh, 7950 Biberach Benzoxazin-2-one, deren herstellung und diese verbindungen enthaltende arzneimittel
IL106507A (en) * 1992-08-07 1997-11-20 Merck & Co Inc Pharmaceutical compositions containing benzoxazinones and some novel compounds of this type
US5519021A (en) * 1992-08-07 1996-05-21 Merck & Co., Inc. Benzoxazinones as inhibitors of HIV reverse transcriptase
WO1995020389A1 (en) * 1994-01-28 1995-08-03 Merck & Co., Inc. Benzoxazinones as inhibitors of hiv reverse transcriptase
WO1998014436A1 (en) * 1996-10-02 1998-04-09 Dupont Pharmaceuticals Company 4,4-disubstituted-1,4-dihydro-2h-3,1-benzoxazin-2-ones useful as hiv reverse transcriptase inhibitors and intermediates and processes for making the same
US5874430A (en) 1996-10-02 1999-02-23 Dupont Pharmaceuticals Company 4,4-disubstitued-1,4-dihydro-2H-3,1-benzoxazin-2-ones useful as HIV reverse transcriptase inhibitors and intermediates and processes for making the same
US5932726A (en) * 1996-12-16 1999-08-03 Dupont Pharmaceuticals Company Asymmetric synthesis of benzoxazinones
US6358948B1 (en) 1999-05-04 2002-03-19 American Home Products Corporation Quinazolinone and benzoxazine derivatives as progesterone receptor modulators
US6509334B1 (en) * 1999-05-04 2003-01-21 American Home Products Corporation Cyclocarbamate derivatives as progesterone receptor modulators
UA73119C2 (en) * 2000-04-19 2005-06-15 American Home Products Corpoir Derivatives of cyclic thiocarbamates, pharmaceutical composition including noted derivatives of cyclic thiocarbamates and active ingredients of medicines as modulators of progesterone receptors
EP1756072A2 (de) * 2004-04-27 2007-02-28 Wyeth Reinigung von progesteronrezeptor-modulatoren

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
US3047573A (en) * 1962-07-31 N-alkylamido substituted
US2940971A (en) * 1960-06-14 Tetrahydrooxazenones
US1951807A (en) * 1931-04-17 1934-03-20 Holimann La Roche Inc 4-phenalkyl-3-keto-3.4-dihydro-1.4-benzoxazines and process for the manufacture of same
US2947745A (en) * 1958-08-11 1960-08-02 Smith Kline French Lab Substituted phenoxazine sedative agents
US3280120A (en) * 1964-03-09 1966-10-18 Rexall Drug Chemical Substituted benzoxazines, process therefor and intermediates

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE3035792A1 (de) * 1979-09-27 1981-04-16 Sterwin AG, Zug Verfahren zur herstellung von 2-oxodihydrobenzo (d) (1,3)-oxazinen und o-aminobenzylalkoholen

Also Published As

Publication number Publication date
DE1695780C3 (de) 1979-08-23
ES343737A1 (es) 1968-10-16
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BE704583A (de) 1968-04-02
GB1135899A (en) 1968-12-04
BE702201A (de) 1968-02-02
DK111568B (da) 1968-09-16
US3526621A (en) 1970-09-01
DE1695780A1 (de) 1971-04-29
YU31636B (en) 1973-10-31
FR6494M (de) 1968-11-25
YU152667A (en) 1973-02-28
NO121045B (de) 1971-01-11
NL6710332A (de) 1968-02-05
NL6713047A (de) 1968-10-21
YU190067A (en) 1973-02-28
NO121275B (de) 1971-02-08
ES345647A2 (es) 1968-11-16
CH478828A (de) 1969-09-30
IL28427A (en) 1971-04-28
SE337823B (de) 1971-08-23
SE331997B (de) 1971-01-25
YU31634B (en) 1973-10-31
DE1695756A1 (de) 1972-03-02
DE1695780B2 (de) 1978-12-21
DE1695756C3 (de) 1978-10-05
FR93909E (fr) 1969-06-06

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