DE1695756C3 - 3,l-Benzoxazin-2-one, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel - Google Patents

3,l-Benzoxazin-2-one, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel

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DE1695756C3 DE1695756A DES0111094A DE1695756C3 DE 1695756 C3 DE1695756 C3 DE 1695756C3 DE 1695756 A DE1695756 A DE 1695756A DE S0111094 A DES0111094 A DE S0111094A DE 1695756 C3 DE1695756 C3 DE 1695756C3
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Description

4.4,4-Dimethyl-6-chIor-3,l -benzoxazin-2-on. 5. Verfahren zur Herstellung von Verbindungen der allgemeinen Formel I nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel H
(Π)
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit Phosgen in an sich bekannter Weise umgesetzt wird. 6. Arzneimittel, bestehend aus mindestens einer Verbindung gemäß Anspruch 1 und üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen.
Die Erfindung betrifft allgemeinen Formel I
3,l-Benzoxazin-2-one der
CH3 CH3
in der R ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom bedeutet. Die Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung der genannten 3,l-Benzoxazin-2-one, das dadurch gekennzeichnet ist, daß eine Verbindung der allgemeinen Formel II
NH2
in der R die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit Phosgen in an sich bekannter Weise umgesetzt wird.
Die Cyclisierung der zuletzt genannten Verbindung erfolgt in Gegenwart eines geeigneten Kondensationsmittels. Insbesondere wird erfindungsgemäß das in einem Lösungsmittel, wie Tetrahydrofuran, Benzol oder Äther, gelöste o-Aminophenyldimethylcarbinol der allgemeinen Formel II mit Phosgen und einem geeigneten Kondensationsmittel, wie Pyridin, behandelt. Hierdurch erhält man das entsprechende 4,4-Dimethyl-3,l-benzoxazin-2-on der allgemeinen Formel I, das man nach bekannten Arbeitsweisen, wie Kristallisation, isoliert.
Schließlich betrifft die Erfindung ein Arzneimittel, das aus mindestens einer erfindungsgemäßen Verbindung und üblichen pharmazeutischen Hilfsstoffen besteht.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind aufgrund ihrer entspannenden Wirkung auf die gestreifte Muskulatur bei Vorliegen von Muskelhypertonie und aufgrund ihrer guten antikonvulsiven beruhigenden und antiparkinsonschen Wirkung beim Menschen brauchbar.
Durch Versuche wurde festgestellt, daß die erfinjo dungsgemäßen Verbindungen der aus dem Stand der Technik bekannten Verbindung l,2-Dihydroxy-3-(2-methylphenoxy)-propan überraschend überlegen sind. Diese unerwartete Überlegenheit der erfindungsgemä·· Ben Verbindungen ergibt sich auch aus einem Vergleich J5 mit dem in Il Farmaco (Pavia), Ed. Sei. 21(8) (1966), beschriebenen 4-Phenyl-6-chlor-4H-3,1-benzoxazin-2-on. Die Ergebnisse der Vergleichsversuche sind nachstehend zusammengefaßt.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen sind krislalli-
ne Feststoffe, die gegen Licht und Wärme stabil sind. Sie zeigen eine bemerkenswerte entspannende Wirkung auf die gestreifte Muskulatur bei Vorliegen von
Muskelhypertonie wie auch eine bemerkenswerte
antikonvulsive, beruhigende und antiparkinsonsche
4r> Wirkung. ,
4,4-Dimethyl-6-brom-3,1 -benzoxazin-2-on verhindert bei Verabreichung in einer Dosis von 200 mg/kg per os vollständig den durch Verabreichung von 1,4-Di pyrrol idino-2-butin verursachten Tremor. Bei Katzen hat es keine Wirkung auf die myoneurale Verbindung, kaum eine Wirkung auf polysynaptische spinale Reflexe und verringert die Gehirnexstirpationsstarre.
Die erfindungsgdmäßen Verbindungen zeigten, wenn sie an männlichen Albinoratten (Gewicht 20 bis 25 g) geprüft wurden, gleichzeitig mit einer Verringerung des Muskeltonus, der Hypothermie und der palpebralen Ptosis, eine Depression.
Insbesondere wurden bei den männlichen Albinoratten (Gewicht 20 bis 25 g) die myorelaxierende Wirkung geprüft, wobei man die antikonvulsive Wirkung auf verschiedene konvulsive Produkte, wie Pentetrazol, Strychnin und Nikotin, und bei Elektroschock, beobachtet. Als Vergleichssubstanz wurde das l,2-Dihydroxy-3-(2-methylphenoxy)-propan verwendet.
In Tabelle I ist die aktive Dosis zu 50% (ADv,) angegeben. Diese steht für erforderliche Dosismenge an jeweilige Verbindung, bei der 50% der behandelten Tiere vor Krumpfen und Tod geschützt werden.
Tabelle I
(Aktive DoSiS50) mg/kg per os
Verbindung Pentetrazol Strychnin Tod Nikotin Tod Elektro LD50 mg/kg
Krampf Krampf 150 Krampf 42 schock
Krampf		 per os
4,4-Dimethyl-3,l-benzoxazin-2-on 88 190 325 120 41 130 880
4,4-Dimethyl-6-brom-3,l-benz- 70 365 44 70 950
oxazin-2-on 175 31
4,4-DimethyI-6-chIor-3,I-benz- 35 350 33 90 600
oxazin-2-on 540 360
1,2-Dihydroxy-3-(2-methyl- 235 695 340 275 1350
phenoxy)-propan (Vergleichs
verbindung)
Aus Tabelle I ist ersichtlich, daß die erfindungsgemäßen Verbindungen eine wesentlich höhere Wirkung als die Vergleichsverbindung zeigen, wobei die Toxizitäten ähnliche Werte aufweisen. Diese Ergebnisse werden
Tabelle II
Therapeutischer Index (T. I.)
deutlicher durch den therapeutischen Index ausgedrückt, der das Verhältnis LDWADso mg/kg per os darstellt. Diese Daten sind in Tabelle II angegeben.
Verbindung
Pentetrazol
Krampf 		Strychnin
Krampf 		Tod Nikotin
Ki-mpf 		Tod Elektro
schock
Krampf
10,0 4,63 5,86 7,33 20,95 6,76
13,57 2,6 2,92 2i,59 23,17 s 13,57
17 1,7 3,45 18,2 19,4 6,64
5,74 1,94 2,5 3,97 3,75 4,9
4,4-Dimethyl-3,1 -benzoxazi n-2-on 4,4-Dimethyl-6-brom-3,1 -benzoxazin-2-on 4,4-DimethyI-6-chlor-3,l-benzoxazin-2-on l,2-Dihydroxy-3-(2-methylphenoxy)-propan (Vergleichsverbindung)
Drei erfindungsgemäße Verbindungen wurden mit dem 4-Phenyl-6-chlor-4 H-3,1-benzoxazin-2-on, beschrieben in »II Farmaco« Ed. Sei. 21(8) (1966),
Tabelle A
verglichen. Die Versuchsergebnisse sind in den beiden folgenden Tabellen A und B zusammengefaßt:
Verbindung
ED50 mg/kg
Antagonismus: Konvulsionen, hervorgerufen durch Pentetrazol
per os
Tremor, hervorgerufen durch 1,4-Dipyrrolidin-2-butin
i.p.
4-PhenyI-6-chlor-4 H-3,1 -benzoxazin-2-on (Vergleichsverbindung) 4,4-Dimethyl-3,l-benzoxazin-2-on 4,4-Dimethyl-6-brom-3,l-benzoxazin-2-on 4,4-Dimethyl-6-chIor-3,l-benzoxazin-2-on
Tabelle B
148
inaktiv bei 200
92 200 Wirkung Li)5O mg'kg per os
25 75 1020
35 45 880
Verstärkung der durch Barbitursäure 950
erzeugten ' 600
i.p.
118
25
10
12
Verbindung
4-Phenyl-6-chlor-4 H-3,1-benzoxaxin-2-on (Vergleichsverbindung)
4,4-Dimcthyl-3,l -benzoxazin-2-on 4,4-Dimethyl-6-brorn-, I-benzoxazin-2-on 4,4-Dimethyl-6"Chlor-3,l -benzoxazi n-2-on
Die Versuche wurden an Mäusen durchgeführt,
Entsprechende Werte des therapeutischen Index:
4-Phenyl-6-chlor-4H-3,l-benzQxazin-2-on
(Vergleichsverbindung) 6,89
4,4-Dimethyl-3t1-benzoxazin-2-on 9,5
4,4-Dimethyl-6-brom-3,l -benzoxazin-2-on 38
4,4-Dimethyl-6-chlor-3,l-benzoxazin-2-on 17,0
Die folgenden Beispiele dienen zur näheren Erläuterung der Erfindung.
Beispiel 1
4,4-Dimethyl-3,1 -benzoxazin-2-on
7 g o-Aminophenyldimethylcarbinol (hergestellt wie in J. Chem. Soc. 1947, Seite 810, beschrieben), gelöst in 70 m? Tetrahydrofuran, werden zu 55 ml einer annähernd 30%igen Phosgenlösung in Tetrahydrofuran gegeben.
Nach dem Stehenlassen über Nacht bei Raumtemperatur wird die Mischung getrocknet, mit 70 ml wasserfreiem Pyridin aufgenommen und 20 Std. lang stehengelassen. Das Pyridin wird im Vakuum entfernt, der Rückstand in Wasser aufgenommen, mit Ammoniak alkalisch gemacht und mit Äihylacetnt extrahiert.
Aus dem Rückstand werden 5,3 g 4,4-Dimethyl-3,lbenzoxazin-2-on erhalten; Fp. 115 bis 116° C.
Beispiel 2
4,4-Dimethyl-6-brom-3,l-benzoxazin-2-on
Es wird wie in Beispiel 1 angegeben gearbeitet, wobei man als Ausgangsmaterial das 2-Amino-5-brom-phenyldimethylcarbinol (hergestellt durch Bromieren von o-Aminophenyldimethylcarbinol in Essigsäure) einsetzt. Man erhält das 4,4-Dimethyl-6-brom-3,l-benzoxazin-2-on mit Fp. 203 bis 205° Q
Beispiel 3
4,4-Dimethyl-6-chlor-3,l -benzoxazin-2-on
Es wird wie in Beispiel 1 angegeben gearbeitet, wobei man als Ausgangsmaterial das 2-A:nino-5-chlor-phenyldimethylcarbinol einsetzt Man erhä.c weiße Kristalle von 4,4-Dimethyl-6-chlor-3,l-benzoxazin-2-on; Fp. 205 bis 206° C (aus Benzol).

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1.3,l-Benzoxazin-2-one der allgemeinen Formel I
    CH3 CH3
    in der R ein Wasserstoff- oder ein Halogenatom bedeutet
  2. 2.4,4-Dimethyl-3,l -benzoxazin-2-on.
DE1695756A 1966-08-03 1967-07-29 3,l-Benzoxazin-2-one, Verfahren zu deren Herstellung und Arzneimittel Expired DE1695756C3 (de)

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