DE1694485B2 - Verfahren zur herstellung von geformten gegenstaenden auf polyurethanbasis - Google Patents
Verfahren zur herstellung von geformten gegenstaenden auf polyurethanbasisInfo
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Description
I 694
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung von geformten, vernetzten polymeren
Gegenständen aus vernetzbaren Massen, welche solche thermoplastische Polymere enthalten, die sich von
monoäthylenisch ungesättigten Monomeren ableiten, und insbesondere thermoplastische Copolymere, die
sich von Äthylen ableiten, und stellt eine VVeiterentwicklune
des Gegenstandes der Patentanmeldung P 16 94 423.3-43 dar.
Die genannte Patentanmeldung betrifft ein Ver- |0
fahren zur Herstellung von geformten, vernetzten
polymeren Gegenständen durch Erwärmen einer Masse, bestehend aus einem thermoplastischen. Amidgruppen
aufweisenden Copolymeren. das Einheiten enthält, die sich von einem äthylenisch ungesättigten '5
Carbonsäureamid und einem blockierten Polyisocyanat.
d. h. einer Verbindung, ableiten, die durch Wärmeeinwirkung zu einem polyfunktionellen Isocyanat
dissoziierbar ist. und wobei das Copolymere von 99 bis 60 Gewichtsprozent Äthylen und von I bis ^e
40 Gewichtsprozent eines äthylenisch ungesättigten Carbonsäureamids enthält, und das blockierte PoIyisocyanat
ein Uretidiondimeres eines Polvisocyanats ist. wobei die Masse mit dem Copolymeren in fließfähigem
Zustand verformt wird und der Verformung*- Vorgang beendet wird, bevor die Vernetzung bis zu
einem solchen Ausmaß fortgeschritten ist. daß die Masse nicht mehr thermoplastisch ist. worauf der
sich ergebende geformte Gegenstand auf eine Temperatur innerhalb des Bereiches von 150 bis 220 C
erwjrmt wird, um die Vernetzung zu vervoilständigen.
Die bei dem Verfahren nach der genannten Patentanmeldung verwendeten Massen zeichnen sich dadurch
aus. daß sie geeignet sind, bei Wärmeeinwirkung verformt werden zu können, beispielsweise durch
Walzen odor Formgeben, und zwar durch Erwärmen einige Minuten lang auf mäßig erhöhte Temperaturen
von beispielsweise 120 C. ohne daß eine unerwünschte Vernetzung erfolgt und daß sie dann sehr leicht und
rasch vernetzt werden können, indem die Temperatur weiter erhöht wird, beispielsweise auf 150
bis 2(X) C. Diese Massen können beispielsweise zur Herstellung von Rohren oder zur Herstellung von
Isolationen für Kabel und Drähte verwendet werden.
Die in der genannten Patentanmeldung erwähnten Urctidiondiinercn sind Uretidiondimere von aromatischen
Diisocyanaten der Formel
CO
CO
OCNRN
NRNCO
CO
Misse hestehend aus einem thermoplastischen Amideruppen
aufweisenden Copolymeren, das von 99 bis 60 Gewichtsprozent Äthylen und von I bis 4n Gewichtsprozent
eines äthylenisch ungesättigten Carbonsäureamids und ein blockiertes Polyisocyanat enthalt,
beansprucht, das ein Uretidiondimeres, eines PoIyisoeyanats
ist. wobei im fließfähigen Zustand verformt
wird und die Verformung beendet wird, bevor die Vernetzung bis zu einem solchen Ausmaß loriaeschntten"
ist, daß die Masse 11 it mehr thermoplastisch ist. worauf der sich ergebende geformte
Gegenstand auf einer Temperatur innerhalb des Bereiches von 150 bis 200 C erwärmt wird, um die
Vernet/una zu vervollständigen. Patentanmeldung
P 1694 423.3-43. welches dadurch gekennzeichnet \λ.
daß als blockiertes Polyisocyanat ei.i Uretidiunoliüomeren
eines aromatischen Diisocyanate oder eine Mischung von mindestens einem solchen Oligomeren
mit mindestens einem Uretidiondimeren eines aromatischen Diisocyanats verwendet wird, wobei das
Olieomere mindestens drei verknüpfte Einheiten des
aromatischen Diisocyanats enthält.
Die genannten Oligomeren können durch die folüende Formel dargestellt werden:
worin R ein zweiwertiger aromatischer Rest ist.
Es wurde nun gefunden, daß durch die Verwendung von Urctidinnoligomercn von aromatischen Diisoeyanaten
oder Mischungen derselben mit einem erhöhten Molekulargewicht die Neigung der Masse
zu einer vorzeitigen Vernetzung während der Wärmebehandlung bei mäßig erhöhter Temperatur noch
weiter herabgesetzt werden kann. Dies hat den Vorteil, fc> daß man bei der Auswahl der Bedingungen bei den
Walz- und/oder Verformungsvorgängen noch weitere Freiheit erhält, Insbesondere können etwas höhere
Temperaturen und Oder längere Behandlungszeitcn
angewendet werden. " <>5
Gemäß der Erfindung wird nunmehr ein Verfahren zur Herstellung von gefornv-en vernetzten polymeren
Oeeenständen durch Erwärmefi einer fließfähigen
CO
i CO
OCNArN
NArN
NArNCO
CO
CO
worin Ar ein zweiwertiger organischer Rest ist.
derart, daß jede Isocyanatgruppe direkt an einen aromatischen Kern gebunden ist und /1 eine ganze
Zahl von mindestens 1. beispielsweise 1 bis 20 und gewöhnlich I bis S ist. Solche Oligomeren können
lii.s aromatischen Diisocyanaten hergestellt werden
sein, die frei von Substituents in der o-Stellung zu
den Isocyanatgruppcn sind, insbesondere aus Diisocyanaten
mit einer Struktur, die zwei aromatische • Reste aufweist, von denen jeder eine Isocyanatgruppe
als einzigen Substituents trägt und die miteinander entweder in m-Stellung oder p-Stellung zu einer jeden
der genannten Isocyanatgruppcn durch eine direkte Bindung oder durch ein geeignetes zweiwertiges
Atom oder eine geeignet-1 zweiwertige Gruppe miteinander
verbunden sind, beispielsweise durch O-.
S-. SO-. SO2-. CO-Gruppcn oderAlkylenrestc
wie ζ. Β CII2-.
Das Diisocyanal für das IJrctidionoligomcrc kann
beispielsweise die Strukturformel
OCN NCO
haben, worin X eine direkte Bindung oder ein zweiwertiges
Atom oder eine zweiwertige Gruppe der angegebenen Art ist und jede — NCO-Gruppe in
m- oder p-Stellung zu X steht.
Die Urclidionoligomercn können durch Auflösen des Diisocyanats in einem organischen Lösungsmittel
in Gegenwart einer organischen Base, beispielsweise eines tertiären Amins, hergestellt worden sein. Erwärmen
der Lösung erhöht im allgemeinen das Molekulargewicht des Produkts. Diese Oligomeren
fallen im allgemeinen aus der Lösung aus. tn einigen Fällen, beispielsweise im Falle von 4,4'-Diphenylmethandiisoeyanat,
kann bereits eine Polymerisation
694485
ju trimeren oder höher oligomeren Formen ein-
tetreten sein, wenn die den Katalysator enthaltende ösung bei Raumtemperatur stehengelassen worden
Ist. In den meisten Fällen sind die Produkte im alltemeinen
Gemische von Oligomeren mit variierendem lolekulargewicht, die manchmal auch in Mischuim
niit den Dienen vorliegen.
Die Oligomeren von 4.4'-Diphenylmethandiiso-Cyanat
können besonders hervorgehoben werden. »eil sie leicht und ohne Schwierigkeiten aus dem
handelsüblichen Monomeren erhältlich sind und Massen ergeben, die bei Arbeitstemperaturen bis /u
140 C und sogar darüber ausreichend nicht reaktionsflihig
sind, um ohne Schwierigkeiten verarbeitet werden zu können, und die trotzdem leicht bei einer Temperatur
von etwa 190 C vernetzt werden können.
Diese Oligomeren oder Oligomergemische ergeben Massen.du. erfmdungsgemäß zu Produkten mit einer
besonders wertvollen Kombination von Eigenschaften fiir die Isolation von elektrischen Kabeln oder Drähten
vernetzt werden, wenn das Mischpolymerisat ein Äthylen-Methacrylamid-Mischpolymerisat ist. das
etwa 2 bis 6 Gewichtsprozent Methacrylamid enthält.
Die Erlindung ist in den folgenden Beispielen näher beschrieben.
In jeden-· einer Reihe von Versuchen wurden
320 Teile frisch destilliertes 4.4-Diphenylmethandiisocvanat
in 1500 Teil.-n des.filiertem Chlorbenzol in
Gegenwart von i.28 Teilen 4-DimethyIaminopyridin
aufgelöst, und die Lösung wu.de bei einer bestimmten
Temperatur mehrere Stunden unter Stickstoff geführt In jedem Falle fiel ein Feststoff aus. der gewöhnlich
eine blaßgelbe Farbe besaß. Dieser wurde gesammelt, mit Chiorbenzol gewaschen und getrocknet.
Das durchschnittliche Molekulargewicht eines jeden l'eststolTprodukts wurde durch Bestimmung d-s Iso-Oanatciulgruppengehaltsmit
Hilfe der Infrarotanalysc ermittelt. Der erhaltene Wert ist in der folgenden Tabelle
eintiet rauen.
45 Jede der obigen Proben wurde mit einem Äthylen-Methaerylamid-Mischpolymerisat
auf einer dampfgeheizten Zweiwalzenmühle bei ungefähr 100 C gemahlen.
Die verwendete Menge einer jeden Probe war die Menge, die stöchiometrisch zur Umsetzung
mit allen Amidgruppen des Polymeren erforderlich war. Jede Mischung wurde eine bestimmte Zeitlang
auf 140 C gehalten, worauf ihre Schmelzviskosität mit einem Konus- und Plattenviskosimeter gemessen
wurde. Die erhaltenen Werte sind in der folgenden Tabelle zusammengestellt.
pcnineni | I cm | Kc.iklio por.ilur. |
( | /a!. Si1I |
Durchschniti-
liolios Miilekiila iiouicht des >rodukts |
A | H | bis IO | 71 , | 646 | |
B | 20 | 24 " | ; 1345 | ||
C | 55 | 24 | IHl)O | ||
D | 75 | 24 | 2085 |
Somit ist das Produkt von Versuch A im wcsentlchen
ein Dimer-Trimer-Gemiseh. wahrend die Produkte von B. C und I) hauptsächlich aus Oligomeren
bestehen, worin /i zwischen 4 und 7 ist.
55 PoKfunk-
tionelle
Verbinduni;
J Natur dos Mischpolymeren
Methacrylamid
(Clou ichts
pro/eni)
pro/eni)
SchmelztluU-iiulex
Gemessene Schmel/-
v lskitsiiäi hei einer
Siliergeschwindiukeit
von"(1.(156: ,cc"1
5,9
für eine Messung
zu hoch
2 χ 10" P nach
2 χ 10" P nach
16 Minuten
3,4 χ ΙΟ5 Ρ nach
3,4 χ ΙΟ5 Ρ nach
30 Minuten
3.0 χ U)- P nach 30 Minuten
Sämtliche Massen konnten innerhalb weniger Minuten bei 190 bis 200 C vernetzt werden.
Beispiele 2 bis 6
Eine Lösung der im Beispiel I beschriebenen Masse wurde 72 Stunden bei Raumtemperatur stehengelassen.
Ein blaßgelber Feststoff schied sich ab. Dieser wurde gesammelt, mit CK'crbenzol gewaschen und
getrocknet. Das durchschnittliche Molekulargewicht (bestimmt durch Analyse des Isocyanatendgruppengehalts)
betrug 726.
Dieses Gemisch wurde in verschiedenen Konzentrationen und mit verschiedenen Äthylen-Methacrvlamid-Mischpolymcren
verwendet, indem die Bestandteile bei 120 C gemahlen wurden und diese Massen
anschließend zu Folien oder geformte Gegenständen verarbeitet wurden, indem herkömmliche Preß- und
Verformungstechniken und Temperaturen im Bereich von 120 bis 140 C verwendet wurden. Ein rasches
Aushärten konnte bei 190 C bewirkt werden, wobei 15 Minuten oder weniger im allgemeinen ausreichend
waren, um eine 90%ige Aushärtung zu erzielen.
Die ausgehärteten Proben waren in den organischen Flüssigkeiten, die als Lösungsmittel für unvernclzte
Äthylen - Methacrylamid - Mischpolymeren bekannt sind, wie z. B. siedendes Tetrahydrofuran, unlöslich
und verformten sich nicht wenn sie auf den Schmelzoder Erweichungspunkt der unvcrnetzten Mischpolvmeren
erhitzt wurden.
llcispiel
Äthylen
(Gewichtsprozent)
94.1
91,5
91.5
90.7
90.3
90.7
90.3
Methacrylamid
(GewichNprii/cnt)
5.9
8.5
8.5
9.3
9.7
8.5
8.5
9.3
9.7
60 40 40
1,5 90
Teile Vernetzungsmittel
lOOTcilc Mischpolymeres
8,65
6,23
12,46
13.68
14.23
12,46
13.68
14.23
90"/oigen Aimharlung
bei 190 C
15 Minuten
3.4 Minuten
6 Minuten
6 Minuten
12,5 Minuten
9.5 Minuten
Die Masse des Beispiels 2 konnte leichter verarbeitet \pid verformt werden als die Massen der Beispiele 3
his 6.
Claims (3)
1. Verfahren zur Herstellung von geformten ■'ornetzten polymeren Gegenständen durch Erwärmen
einer fließfähigen Masse, bestehend aus einem thermoplastischen Amidgruppen aufweisenden
Copcilymeren, das von 99 bis 60 Gewichtsprozent Äthylen und von 1 bis 40 Gewichtsprozent
eines äthylenisch ungesättigten Carbonsäureamids und ein blockiertes Polyisoeyanat enthält, das
ein Uretidiondimeres eines Polyisocyanats ist. wobei im fließfähigen Zustand verformt wird
und die Verformung beendet wird, bevor die Vernetzung bis zu einem solchen Ausmaß fortgeschritten
ist, daß die Masse nicht mehr thermoplastisch ist, worauf der sich ergebende geformte
Gegenstand auf einer Temperatur innerhalb des Bereich,"· von 150 bis 200 C erwärmt wird, um
die Vernetzung zu vervollständigen, nach Patentanmeldung
P "l 6 94 423.3-43. "dadurch ge-
kennzeichnet, daß als blockiertes Polyisocyanat
ein Ureiidioiuiligoineren eines aromatischen
Diisocyanats oder eine Mischung von mindestens einem solchen Üligomeren mit mindestens
einem Uretidiondimeren eines aromatischen Diisocyanats verwendet wird, wobei
das Oligomers mindestens drei verknüpfte Einheiten des aromatischen Diisocyanats enthält.
2. Verfahren nach Anspruch I, dadurch gekennzeichnet, daß als aromatisches Diisocyanat für das
Oligomere des Uretidions ein solches der Formel
OCN
NCO
y-x-f
verwendet wird, worin X eine direkte Verbindung oder ein zweiwert; :2s Atom oder eine zweiwertige
Gruppe ist und Jie — NCO-Substituenten in meta- oder para-Stellung zu X gebunden sind.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß als aromatisches Diisocyanat 4.4-Diphenylmethan
verwendet wird.
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