DE1670824A1 - Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydropyridinderivaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dihydropyridinderivaten

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DE1670824A1 DE1967F0051878 DEF0051878A DE1670824A1 DE 1670824 A1 DE1670824 A1 DE 1670824A1 DE 1967F0051878 DE1967F0051878 DE 1967F0051878 DE F0051878 A DEF0051878 A DE F0051878A DE 1670824 A1 DE1670824 A1 DE 1670824A1
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Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG P 16 70 824.0 LEVERKUSiN-BtyerweA 25. September 1969 Pttent:AbteUuot Si/RBg Verfahren zur Herstellung von 1,4-Dlhydropyrldlnderivaten
Die starke Zunahme coronarer Durchblutungsstörungen mit ihren zum !Hell schwerwiegenden Folgeerkrankungen hat zu zahlreichen Versuchen geführt, wirksame Verbindungen zur Behandlung dieser Erkrankungen aufzufinden. Die bisher angewandten handelsüblichen Präparate haben jedoch bei der Coronarinsuffialenz, vor allem bei der schmerzhaften Angina pectoria, nicht immer sichere Erfolge gezeigt. In den meisten Fällen war man hier immer noch auf die Anwendung von Kitriten mit ihrer die Herzentlastung fördernden Wirkung angewiesen.
Es wurde nun gefunden, daß 1,4-Dihydropyridlnderivate der allgemeinen Formel
R1OOC J
-A "Ό 621 Neue Unterlagen (Art 7 11 Ab«. 2 Nr. 1 Satz 3 de· Änderung*«, v.4.9.
1098U/2186
10671
in der R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R1 eine durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochene oder durch eine Hydroxylgruppe substituierte Alkyl- oder Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X einen Pyridyl oder Phenylrest, die durch Halogenatome, 1 bis 2 niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Hitro-, Amino-, Acylamino- oder Alkylaminogruppen substituiert sein können, bedeuten, sowohl bei intravenöser Gabe als auch peroral eine deutliche und langanhaltendo Coronarerveiterung mit einer allen bekannten Handelsprodukten überlegenen Wirkungsdauer hervorrufen. Sie Coronarwirkung wird im Tierexperiment durch, einen gleichzeitig vorhandenen nitritähnlichen Effekt günstig unterstützt.
Sie neuen Verbindungen werden erfindungsgemäß erhalten, indem man Pyridinaldehyde oder, wie oben angegeben, substituierte Benzaldehyde mit Acylfettsäureestern der Formel R-CO-CH2-COOR1, in der R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R1 eine durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochene oder durch eine Hydroxylgruppe substituierte Alkyl- oder Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, und mit Ammoniak in einem organischen Lösungsmittel, wie Methanol oder Alkohol umsetzt.
Die neuen Verbindungen sind entweder in freier !Form oder als Salze nichttoxischer anorganischer bzw. organischer Säuren in Wasser löslich und beständig.
Le A 10 621 - 2 -
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Eb wurde zwar auch, versucht, die einfachen Eater (R = Alkyl mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen) als Corönarmittel zu verwenden, doch erwiesen sich diese in Form ihrer Salze in Wasser gelöst als unbeständig.
Le A 10 621 - 3 -
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■ 167Ü824
Beispiel 1 ^
4-(4'-Pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-methoxyäthylester)-1,4-dihydropyridin.
Man erhitzt 10,5 ecm Pyridin-4-aldehyd, 31 ecm Acetessigsäure-ß-aethoxyäthylester (Kp, 900C), 30 ecm Alkohol und 11 ecm Ammoniak einige Stunden zum Sieden, filtriert ab, engt etwas ein und erhält nach dem Kühlen gelbe Kristalle (22 g) vom Pp. 13O0C.
In analoger Weise werden erhalten:
4-(3'-Pyridyl)-2,6-dime thyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-me thoxyäthylester)-1,4-dihydropyridin, Pp. 149 bis 1500C.
4- (2 · -Pyridyl)-2,6-dime thyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-methoxyäthylester)-1,4-dihydropyridin, Pp. 133°C.
Beispiel 2
4-(3'-Pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-äthoxyäthylester)-1,4-dihydropyridin.
Nach 6-stündigem Erhitzen von 10,5 ecm Pyrldin-3-aldehyd, 35 g Acetes8igsäure-ß-äthoxyäthylester (Kp« 98°C), 11 ecm Ammoniak und 30 ecm Alkohol wird abfiltriert, mit wenig Äther versetzt und gekühlt. Es werden gelbe Kristalle (36 g) vom Pp. 136 bis 1380C erhalten.
In analoger Weise werden erhalten:
Le A 10 621 - 4 -
1 0 9 8 U η 1 8 6 ORIGINAL INSPECTED
5- 16/U824
4-(2'Pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-äthoxyäthylester)-!,4-dihydropyridin, Pp. 132 bis 1340C
4-( 4' -Pyridyl) -2,6-dimethyl-3,5-di- (carbonsäure-ß.-äthoxyäthylester)-1,4-dihydropyridin, Pp. 158 bis 16O0C (HCl-SaIz).
Beispiel 3
4-(3'-Pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-propoxyäthylester)-1,4-dihydropyridin.
10,5 ecm Pyridin-3-aldehyd, 38 g Acetessigsäure-ß-propoxyäthylester (Kp. 960C), 50 ecm Alkohol und 11 ecm Ammoniak werden mehrere Stunden am Rückfluß erhitzt. Anschließend wird abfiltriert, mit etwas Äther versetzt und gekühlt. Es werden 30 g hellgelber Kristalle vom Pp. 131 bis 1330C erhalten.
In analoger Weise werden erhalten:
4-(2'-Pyridyl)-2,6-dime thyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-propoxyäthylester)-1,4-dihydropyridin, Fp. 1020C.
4-(4'-Pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-propoxyäthylester)-1,4-dihydropyridin, Pp. 97 bis 1000C.
Beispiel 4
4-(2'-Pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-J-methoxy butylester)-1,4-dihydropyridin.
10,5 ecm Pyridin-2-aldehyd, 38 ecm Acetessigsäure-^-methoxybutylester (Kp, 1000C), 11 ecm Ammoniak und 25 ccd Alkohol
„ o - 5 -09814/2186
. I67U824
werden mehrere Stunden zum Sieden erhitzt. Nach anschließendem Abfiltrieren wird eingeengt, gekühlt, abgesaugt und aus Benzol-Ligroin umkristallisiert. Man erhält 30 g hellbraune Kristalle vom Pp. 94 bis 97°C.
In analoger Weise wird erhalten:
4-(3'-Pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-/-methoxybutyleeter)-1,4-dihydropyridin, Pp. 118 bis 120°C.
Beispiel 5
4-( 2 · -Pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-oxyäthylester)-1,4-dihydropyridin.
Nach 5-stündigem Erhitzen von 10,5 ecm Pyridin-2-aldehyd,
30 g Acetessigsäure-ß-oxyäthylester (Kp0 15 112 bis 1150C), 11 ecm Ammoniak und 30 ecm Alkohol wird abfiltriert, eingeengt und der Rückstand in Aceton aufgenommen. Durch Abkühlen erhält man hellgelbe Kristalle vom Pp. 128 bis 1300C bzw.
durch Versetzen der Aceton-Lösuisg mit ätherischer Salzsäure das HCl-SaIz (Pp. 2050C).
In analoger Weise werden erhalten:
4-(3'-Pyridyl)-2 j 6-dimethyl-3,5-di-(oarbonsäure-B-oxyäthyleeter)-1,4-dihydropyridin, Pp. 190 bie 192°C.
4-(4'-Pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-oxyäthyleater)-1,4-dihydropyridin, Pp. 192 bis 194°C.
Le A 10 621 - 6 -
10 9 8 14/218« OH|S1NAU
167U824
BelBpiel 6 + ·
4-(4'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbon8äure-ß-oxyäthylester)-1,4-dihydropyridin.
Eine Lösung von 15 g Acetessigsäure-ß-oxyäthylester, 7f5 g 4-Nitrobenzaldehyd und i> 15 ecm Ammoniak: in 40 ecm Alkohol wird 6 bis 8 Stunden zum Sieden erhitzt, anschließend abfiltriert, etwas eingeengt und mit Aceton versetzt. Nach dem Abkühlen erhält man gelbe Kristalle vom ?p. 1100C.
Die mit 2-Nitrobenzaldehyd erhaltene entsprechende Verbindung schmilzt bei 137 bis 140°C.
Beispiel 7
4-(2l-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ßmethoxyäthylester)-1,4-dihydropyridln.
Nach mehrstündigem Kochen einer Lösung von 7,5 g 2-Nitrobenzaldehyd, 16 g Acetessigsäure-ß-methoxyäthylester und 5,5 ecm Ammoniak in 40 ecm Alkohol werden nach dem Abfiltrieren und Kühlen Hg gelbe Kristalle vom Fp. 128 bis 1300C erhalten.
Die mit 4-Nitrobenzaldehyd erhaltene entsprechende Verbindung schmilzt bei 108 bis 112°C.
Beispiel 8
4-(2!-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ßathoxyäthyleeter)-1,4-dihydropyridin.
Le A 10 621 - 7 -
1098"U/2186
Eine Lösung von 7,5 g 2-Nitrobenzaldehyd, 18 g Acetessigeäure-ß-äthoxyäthylester und 5,5 ecm Ammoniak in 4-0 ecm Alkohol wird mehrere Stunden am Rückfluß erhitzt, abfiltriert, eingeengt und der Rückstand aus Ligroin umkristallisiert. 16 g goldgelber Kristalle vom Pp. 93 bis 960O werden erhalten.
Die mit 3-Nitrobenzaldehyd erhaltene entsprechende Verbindung bildet gelbe Kristalle vom Pp. 101 bis 1040G.
Beispiel 9
4-(3'-Nitrophenyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ßpropoxyäthylester)-1,4-dihydropyridin.
Man erhitzt 7,5 g 3-Nitrobenzaldehyd, 19 g Acetessigsäureß-propoxyäthylester und 5,5 ecm Ammoniak: in 40 ecm Alkohol 6 bis 8 Stunden am Rückfluß und erhält nach dem Abkühlen 21 g gelbe Kristalle, die aus Ligroin unter Zuaats von etwas Benzol umkristallisiert werden und einen Pp. von 83 bis 86°C besitzen.
Beispiel 10
4-(2'-Pyridyl)-2,6-dime thyl-3,5-di-(carbonsäure-te trahydrofurfuryles ter)-1,4-dihydropyridin.
Man erhitzt 10,5 ecm Pyridin-2-aldehyd, 40 g Acetessigsäure te trahydrof urf urylee ter (KPq 2 ^ H0C) und 11 ecm Ammoniak 2 bis 3 Stunden zum Sieden, filtriert ab und erhält nach Zusatz von etwas Äther 32 g weiße Kristalle vom Pp. 153 bis 1540C.
Le A 10 621 - 8 -
".= ---.. .,V,,,·^. 1 0 9 8 U / ? 1 8 6 ORIGINAL INSPECTED
167G824
Beispiel 11 Cj
4-(2'-Pyridyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäurefurfuryleoter)-1,4-dihydropyridin.
Nach mehrstündigem Kochen von 3D g Acetessigsäurefurfurylester (Kpn , 106 bis 108°C), 5 ecm Pyridin-2-aldehyd und 5,5 ecm Ammoniak in 50 ecm Alkohol saugt man ab und erhält aus Rückstand und Piltrat 20 g weißer Kristalle vom Pp. 187eC.
Mit Pyridin-4-aldehyd werden auf gleiche Art hellgelbe Kristalle vom Fp. 1480C erhalten.
Beispiel 12
4'-(3',4'-Dioxymethylenphenyl)-216-d'imethyl-3,5-di-(carbon säure-ß-äthyoxyäthylester)-1,4-dihydropyridin
Man erhitzt 14 g 3,4-Dioxymethylenbenzaldehyd mit 35 g Acetessigsäure-ß-äthoxyäthylester und 12 ecm Ammoniak in 100 ecm Aethanol mehrere Stunden zum Sieden und erhält nach dem Einengen aus Isopropanol Kristalle vom Pp. 93° - 95° C (26 g).
Das 4-(3f,4·,5 f-Trimethoxyphenyl)-2,6-dimethyl-3,5-di-(carbonsäure-ß-methoxyäthylester)-i}4-dihydropyridin besitzt einen Pp. von 134° - 1360C.
" 9 " GtNAL INSPECTED
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Claims (2)

1B70824 Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von 1,4-DIhydropyridinderivaten, dadurch gekennzeichnet, daß man Pyridlnaldehyde bzw. Benzaldehyde, die durch Halogenatome, 1 bis 2 niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Acylamino- oder Alkylaminogruppen substituiert sein können, mit Acylfetteäureestern der Formel R-CO-CH2-COOR', in der R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R1 eine durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochene oder durch eine Hydroxylgruppe substituierte Alkyl- oder Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen bedeuten, und mit Ammoniak in einem organischen Lösungsmittel umsetzt.
2. 1,4-Dihydropyridinderivate der allgemeinen Formel
X H
R1OOC^.Jk: ^COOR'
I' JL
H
in der R Wasserstoff oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen, R1 eine durch ein oder mehrere Sauerstoffatome unterbrochene oder durch eine Hydroxylgruppe substituierte Alkyl- oder Alkylengruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen und X einen Pyridyl- oder Phenylrest, die durch Halogenatome, 1 bis 2 niedere Alkyl-, niedere Alkoxy-, Nitro-, Amino-, Acylamino- oder Alkylaminogruppen substituiert sein können, bedeuten.
Neue Unterlagen ιαλ 711.Ab* 2 Nr. 1 sau 3 d« Änd«runie§ee.w.
Le A 10 621 ΐηοοί^ίίβι.
1U9814/2186 ORiGiNAt INSPECTED
DE1670824A 1967-03-20 1967-03-20 1,4-Dihydropyridin-33-dicarbonsäurealkylester Expired DE1670824C3 (de)

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