DE1670563A1 - Verfahren zur Herstellung von 2-alpha-Hydroxyaethyl-alpha-methyl-4-N'-methylpiperazino-6-aethylamino-s-triazin - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von 2-alpha-Hydroxyaethyl-alpha-methyl-4-N'-methylpiperazino-6-aethylamino-s-triazin

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DE1670563A1
DE1670563A1 DE19661670563 DE1670563A DE1670563A1 DE 1670563 A1 DE1670563 A1 DE 1670563A1 DE 19661670563 DE19661670563 DE 19661670563 DE 1670563 A DE1670563 A DE 1670563A DE 1670563 A1 DE1670563 A1 DE 1670563A1
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DE
Germany
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alpha
triazine
methyl
methylpiperazino
hydroxyethyl
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Application number
DE19661670563
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English (en)
Inventor
Werner Dipl-Chem Dr Heimberger
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Evonik Operations GmbH
Original Assignee
Degussa GmbH
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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07DHETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D403/00Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00
    • C07D403/02Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings
    • C07D403/04Heterocyclic compounds containing two or more hetero rings, having nitrogen atoms as the only ring hetero atoms, not provided for by group C07D401/00 containing two hetero rings directly linked by a ring-member-to-ring-member bond

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von 2-('#--llydroxyäthyl-O(-iiiethyl-Ii-NI-ffiethylpiperazino-6-äthylamino-s-triazin- - Es ist bekannt, Carbonsäureester durch Behandeln mit Wasser oder Alkalien zu verseiten. Als VersejiunC5reaee-nz kann man beispielsweise NTatron oder Kalilauge in wasariger oder alkoholischer Lösung verwenden. Als mild wirkende Verseifungsreagenzien sind Calcium- und Bariumhydroxydlösungen bekannt geworden (weygand-Ililgetag: Organisch chemische Experimentierkunst, S. 467 - 468) Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von 2-&-lIydroxyäthyl-tZ-methyl-4-NI-methylpiperazino-6-äthylamino-s-triazin, welches dadurch gekennzeichnet-ist, dass man in an sich bekannter
    Weise 2-(X-Carboäthoxy-XX-methyl)-oxyäthyl-4-NI-methylpiperazino-6-
    äthvlamino-s-triazin
    in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren örganischen Lösungsmittels,
    insbesondere eines niederen Alkohols, bzw. Methanol, und in Gegenwart von etwa molaren Mengen Dariumhydroxyd bei einer Temperatur zwischen etwa 0 0 C und etwa der Siedetemperatur des Lösungsmittels, bzw. zwischen etwa 50 0 und etwa 70 0 C, verseift.
  • Die als Ausgangsatoff verwendete Verbindung kann z. B, nach dem Verfahren der deutschen Patentschrift 1 189 999 erhalten werden.
  • Die genannte Verbindung zeigt eine biologische Aktivität und kann als Ilerbicid und z. B. als analgetisch bzw. antiphlogistisch wirksames Mittel verwendet werden.
  • Beispiel 1: 35,2 g 2-(OC-Carboäthoxy-O?,-methyl)-exyäthyl-4-NI-methylpiperazino-6-äthylamino-s-triazin (0,1 Moi) werden in 500 ml Methanol mit 31,5 g Ba(OII) . SH 0 (091 Mol 2 Stunden unter Rückfluss erhitzt. 2 Nach dem Abkühlen werden 7,3 (092 Mol) Hcl zugegeben, wobei CO, frei wird. Die Lösung wird eingeengt und der Rückstand mit 200 ml
    Äthanol 2 Stunden erhitzt, wobei die verseifte Triazinverbindung
    in Lösung geht. Das ungelöste BaC1, wird abfiltriert und-die Lö-
    sung eingeengt. Der Rückstand wird mit Wasser gewaschen. Es -"lerden
    nach dem Trocknen 20,1 g 2-0G-Hydroxyäthyl-C#,-tuethyl-II-NI-rnethyl-
    piperazino-6-äthylamine-s-triazin mit Pp. 95 - 99 0 C erhalten
    (95 %ig), d. i. 71,8 % d. Th.

Claims (1)

  1. P a t e n t a n s p r u ch Verfahren zur Herställung von 2-D(-llydroxyäthyl-OL-methyl--4-N,-me- thylpiperazino-6-Kthylamino-s-triazin, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise 2-(&16-Carboäthoxy-CK-methyl)- oxyäthyl-4-NI-methylpiperazino-6-äthylamino#-s-triazin in Gegenwart eines mit Wasser mischbaren organischen Lösungsmittels, insbeson- dere eines niederen Alkohols, bzw. Methanol, und in Gegenwart von etwa wolaren Mengen Bariumhydroxyd bei einer Temperatur zwischen 0 etwa 0 C und etwa der Siedetemperatur des Lösungsmittels, bzw. zwischen etwa 50 0 und etwa 70 0 C, versieift.
DE19661670563 1966-11-02 1966-11-02 Verfahren zur Herstellung von 2-alpha-Hydroxyaethyl-alpha-methyl-4-N'-methylpiperazino-6-aethylamino-s-triazin Pending DE1670563A1 (de)

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