DE1670528B2 - Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums - Google Patents

Mittel zur beeinflussung des pflanzenwachstums

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DE1670528B2
DE1670528B2 DE19661670528 DE1670528A DE1670528B2 DE 1670528 B2 DE1670528 B2 DE 1670528B2 DE 19661670528 DE19661670528 DE 19661670528 DE 1670528 A DE1670528 A DE 1670528A DE 1670528 B2 DE1670528 B2 DE 1670528B2
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C255/00—Carboxylic acid nitriles
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
    • C07D251/00—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings
    • C07D251/02—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings
    • C07D251/12—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members
    • C07D251/26—Heterocyclic compounds containing 1,3,5-triazine rings not condensed with other rings having three double bonds between ring members or between ring members and non-ring members with only hetero atoms directly attached to ring carbon atoms
    • C07D251/40—Nitrogen atoms
    • C07D251/54—Three nitrogen atoms
    • C07D251/66—Derivatives of melamine in which a hetero atom is directly attached to a nitrogen atom of melamine

Description

X
C
R1
. Il
N-C
R3
R2
C—NH-C—CN
R4
R1 N N
(D
N-C C—NH-C—CN
N R4
IO N,-Gruppe ist, R1 und R2 gleich ooer verschieden sin< und für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfall durch -OH-, —OR- oder — SR-Gruppen substi tuierte niedere gerade oder verzweigte Alkyl- ode Alkenylgruppe stehen, R eine niedere Alkylgruppe is und R3 und R4 gleich oder verschieden sind und ein< gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 C-Ato men bedeuten, aber auch zu einem 5- bis 7gliednger Ring miteinander verbunden sein können.
Unter »niederen Gruppen« sollen nur solche ver standen werden, die 1 bis 4 Kohlenstoffatome auf-
Die Herstellung dieser Wirkstoffe kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen. Beispielsweise kann man 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol eines o-Aminonitrils der allgemeinen Formel
entspricht, in der X ein Halogenatom, Vorzugsweise Chloratom, eine niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercapto- oder N3-Gruppe ist, R1 und R2 gleich oder verschieden sind und für ein Wasserstoffatom, eine gegebenenfalls durch —OH-, — OR- oder — SR-Gruppen substituierte niedere gerade oder verzweigte Alkyl- oder Alkenylgruppe stehen, R eine niedere Alkylgruppe ist und R3 und R4 gleich oder verschieden sind und eine gerade oder verzweigte Alkylgruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeuten, aber auch zu einem S- bis 7gliedrigen Ring miteinander verbunden sein können.
in der X ein Halogenatom, vorzugsweise Chloratom, ;ine niedere Alkoxy-, niedere Alkylmercapto- oder R2
R1—C—CN
NH2
(II)
35
Die Erfindung betrifft Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums, insbesondere Herbizide.
Es sind herbizide Mittel bekanntgeworden, die als wirksamen Bestandteil ein s-Triazin enthalten, welches in 2-Stellung entweder eine Azido- oder eine Alkylmercaptogruppe oder ein Halogenatom enthalten und in 4-Stellung eine Cyanalkylaminogruppe aufweisen (belgische Patente 656 233 und 644 355). In diesen Verbindungen ist aber die Cyanogruppe mit einem primären C-Atom verbunden. Derartige Verbindungen erreichen die Wirksamkeit der besten im Handel befindlichen Produkte nicht.
Es wurde nun gefunden, daß Cyanalkylaminos-triazine, deren Cyanogruppe mit einem tertiären C-Atom verbunden ist, sich durch besonders hohe und selektive herbizide Wirksamkeit auszeichnen und im Boden schnell abgebaut werden.
Die erfindungsgemäßen Mittel enthalten s-Triazine der allgemeinen Formel
55
60 in Anwesenheit von 1 Mol eines halogenwasserstoffbindenden Mittels, z.B. Natronlauge, und anschließend mit 1 Mol Ammoniak oder Amin der allgemeinen Formel NHR3R4 ebenfalls in Anwesenheit von 1 Mol Natronlauge umsetzen. Hierfür geeignete Nitrile sind z. B.
CH3 NH2
CH3 CN
CH3 NH2
C2H5 CN
CH3 NH2
CH3 C
CH CN
CH3
CH2-CH2 NH2
CH2 C
CH2-CH2 CN
Die Alkylmercaptoverbindungen erhält man z. B. durch Umsetzung der entsprechenden Chlortriazine mit Alkylmercaptan in Gegenwart eines säurebindenden Mittels.
Die Alkoxyverbindungen erhält man z. B. in hohen Ausbeuten, wenn man die entsprechenden Chlorderivate mit Natriumalkoholat in einem Alkohol bei hohen Temperaturen unter erhöhtem Druck umsetzt.
Azidotriazine der beanspruchten Art kann man entweder durch Umsetzung der Halogentriazine mit einem Alkali- oder Ammoniumazid in Dimethylformamid oder Dimethylsulfoxyd oder noch besser aus der
entsprechenden quaternären Verbindung durch Umsetzung mit einem der genannten Azide in Wasser herstellen.
Die Herstellung dieser Verbindungen wird im Rahmen der vorliegenden Anmeldung nicht beansprucht
Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch ihre überlegenen herbiziden Eigenschaften aus und können sowohl als Vorauflauf- als auch als Nachaufiaulherbizide verwendet werden. Sie vermögen schon in geringer Konzentration das Wachstum der Pflanzen zu beeinflussen. Sie können je nach Art der Substituenten R1 bis R* zur Ausrottung oder
selektiven Unterdrückung von Unkräutern unter Kulturpflanzen sowie zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums dienen,
Man kann die neuen Verbindungen auch zur Entblätterung, Verminderung des Fruchtansatzes, Verzögerung der Blüte usw. verwenden. Sie können einzeln oder im Gemisch miteinander oder zusammen mit anderen Herbiziden verwendet werden. Man kann sie auch mit Insektiziden, Fungiziden und Düngemitteln vermischt einsetzen,
Beispiele für Wirkstoffe, die der allgemeinen Formel I entsprechen, sind
X R1 R2 R3 R* CH3 C2H5 (CH2)j C2H5 C2H5 Schmelzpunkt Aussehen
C2H5 CH3 CH3 CH3 (0C)
Cl H H CH3 CH3 -(CH2),- C2H5 CH3 CH3 191 — 192 weiße Kristalle
Cl H H CH3 C2H5 C2H5 C3H7-n C2H5 C2H5 178 — 179 desgl.
Cl H CH3 CH3 CH3 CH3 C4H9-J CH3 CH3 201 — 202 desgl.
Cl H CH3 CH3 C2H5 CH3 CH3 CH3 CH, 151 — 152 desgl.
Cl H CH3 CH3 C4H9-I CH3 CH3 CH3 CH3 141 — 142 desgl.
Cl H CH3 C2H5 C2H5 CH3 CH3 CH3 C2H5 177 — 178 desgl.
Cl H CH3 -(CH2)5 — CH3 CH3 CH3 C2H5 183 — 184 desgl.
Cl H C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 161 — 162 desgl.
Cl H C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 CH3 136 — 137 desgl.
Cl H C2H5 CH3 CH3 CH3 CH3 134 — 136 desgl.
Cl H C2H5 CH3 CH3 161 — 162 desgl.
Cl H C3H7-I CH3 C2H5 188 — 189 desgl.
Cl H C3H7-I CH3 C2H5 156 desgl.
Cl H C3H7-I CH3 CH3 148 — 149 desgl.
Cl H C3H7-I C2H5 CH3 121 desgl.
Cl H C4H9-n C2H5 CH3 149 — 150 desgl.
CI H CH2CH2CH2OCH3 CH3 124 — 125 desgl.
Cl H CH2CH2SCH3 CH3 127 — 129 desgl.
Cl H CH2CN CH3 166 — 167 desgl.
Cl H CH2CH2OH 148 — 149 desgl.
Cl H CH2 CH = CH2 136 — 138 desgl.
SCH3 H CH3 124 — 125 desgl.
SCH3 H C3H7-I 141 — 143 desgl.
SCH3 H CH3 118 — 120 desgl.
SCH3 H C3H7-I 103 — 105 desgl.
SCH3 H CH2C6H5 126 — 128 desgl.
SCH3 H CH2 CH = CH2 83 — 85 desgl.
SCH3 H CH2CH2OH 99 — 100 desgl.
SCH3 H C2H5 113 — 115 desgl.
OCH3 H CH3 129 — 131 desgl.
OCH3 H CH3 103 — 104 desgl.
OCH3 H C2H5 91 — 92 desgl.
OCH3 H C2H5 90 — 91 desgl.
N3 H CH3 132 — 134 desgl.
N3 H C3H7-I 84 — 85 desgl.
N3 C2H3 C2H5 77 — 79 desgl.
N3 H CH3 128 — 129 desgl.
N3 H C2H5 92 — 94 desgl.
Cl CH3 CH3 109 — 110 desgl.
Cl C2H5 C2H, 92 — 93 desgl.
Cl H (CH2)3 OC2H5 114 — 115 gelbliche Kristalle
Fortsetzung
X R1 Κ2 R3 R* CH3 CH3 Schmelzpunkt Aussehen
CH3 C2H5 CQ
α H (CH2)SOC3H7-I CH3 CH3 CHj CH3 122 weiße Kristalle
ο H H-C3H7 CH3 C2H5 CH3 CH3 129 — 131 desgl.
Cl C2H5 QH5 CH3 QH5 CH3 CH3 60—62 desgl.
α H (CH2J3OCH3 CH3 C2H5 C2H5 69 — 70 desgl.
Cl H (CH2)3SCH3 CH3 C2H5 C2H5 99 — 100 desgL
Cl H H CH3 C3H7-D C2H5 145 desgl.
Cl H CH3 CH3 C3H7-D C2H5 118 — 121 desgl.
Cl H QH5 CH3 C3H7-Ii C3H7-I 124 — 126 desgl.
Cl H (CH2)30CH3 CH3 QH7-D C3H7-I 64—65 desgl.
α H H CH3 C3H7-I C3H7-I 140 desgl.
Cl H CH3 CH3 C3H7-I C5H11-Ii 140 desgl.
Cl H C2H5 CH3 C3H7-I 2 5 120 — 121 desg!
Cl H C3H7-i CH3 C3H7-I 130 desgl.
Cl H (CH2)3OCH3 CH3 C3H7-I 115 desgl.
Cl H (CH2)3SCH3 CH3 C3H7-I 91 — 92 desgl.
Cl H H C2H5 C2H5
Cl H C3H7-I C2H5 C2H5 153 — 154 desgl.
Cl H (CH2J3OCH3 C2H5 C2H5 81 — 83 desgl.
Cl H H CH3 C4H9-I 153 — 155 desgl.
Cl H QH5 CH3 C4H9-I 120 desgl.
Cl H H CH3 C5H1,-η 105 desgl.
Cl H CH3 CH3 C5Hu-n 78 desgl.
Cl H C2H5 CH3 C5H11-Ii 120 desgl.
Cl H C3H7-I CH3 C5H11-Ii 110 desgl.
Cl H H CH3 C5H11-I 135 desgl.
Cl H CH3 CH3 C5H11-I 75 desgl.
Cl H C2H5 CH3 QH11-I 120 desgl.
Cl H C3H7-I CH3 CsH11-I 110 desgl.
Cl H CH3 C3H7-n C3H7-n 152 — 154 desgl.
Cl H C2H5 (CH2J4 — 155 desgl.
Cl H C3H7-I -(CH2J4- 200 — 201 desgl.
Cl H H -(CH2J5- 213 desgl.
Ci H C3H7-I -(CH2J5- 156 — 157 desgl.
OCH3 H H CH3 195 desgl.
OCH3 H C3H7-I CH3 105 — 107 desgl.
OCH3 C2H5 QH5 CH3 99 — 100 desgl.
OCH3 H (CH2KOCII3 CH3 81 — 82 desgl.
OCH3 H (CH2J3OC2H5 CHj — gelbes öl
OCH3 H H CH3 130 weiße Kristalle
OCH3 H CH3 CH3 115 — 117 desgl.
OCH3 H C4Hq-t CH3 — amorph
OCH3 H (CH2J3OCH3 CH3 — öl
OCH3 H H CH3 149 — 150 weiße Kristalle
OCH3 H CH3 CH3 135 desgl.
OCH3 H C2H5 CH3 114 desgl.
OCH3 H CH3 CH3 105 desgl.
OCH3 H H -(CH 180 desgl.
OC2H5 H C2H5 CH3 129 — 131 desgl.
OC2H5 H C2H5 CH3 106 — 107 desgl.
SCH3 H H CH3 230 desgl.
SCH3 H C2H5 CH3 100 desgl.
SCH3 C2H5 C2H5 CH3 — öl
Fortsetzung
χ R1 R2 R3 R* CH3 Schmelzpunkt Aussehen
C2H5 (0C)
SCHj H C4H9-I CH3 CH3 CH3 83 — 84 weiße Kristalle
SCH3 H (CH2)jOCHj CHj CH3 C2H, 110 — 111 desgl.
SCHj H (CH2)3SCHj CH3 CH3 CH3 69 — 70 desgl.
SCH3 H H CH3 QH5 CH3 135 desgl.
SCH3 H CH3 CH3 C2H, CH3 121 — 122 desgl.
SCHj H C2H5 CH3 C2H, C2H5 desgl.
SCH3 C2H5 C2H, CH3 C2H5 C2H, gelbes öl
SCH3 H C3H7-I CH3 C2H, C2H, 91 — 92 weiße Kristalle
SCH3 H H CK3 C3H7-I C3H7-I 212 — 214 desgl.
SCH3 H CH3 CH3 C3H7-I C3H7-I 122 — 124 desgl.
SCH3 H C3H7-J CH3 C3H7-I C4H9-I 129 — 131 desgl.
SCH3 H C2H, CH3 C,Hn-i C5Hn-Ii 93 — 94 desgl.
SCH3 H H -(CH2),- C,H„-i 191 — 193 desgl.
SCH3 H CH3 -(CH2),- C5Hn-I 139 — 141 desgl.
SCH3 H C3H7-I -(CH2),- -(CH2),- 127 — 128 . desgl.
SC2H, H C2H5 CH3 126 — 127 desgl.
SC2H5 H C2H5 CH3 83 — 84 desgl.
SCjH7-n H C2H, CH3 96 — 97 desgl.
SQH7-n H QH, CH3 71 — 72 desgl.
N3 H H CH3 193 (Z) desgl.
N3 H C2H, CH3 102 — 105 desgl.
N3 H (CH2)jOCH3 CH3 92 — 93 desgl.
Nj H H CH3 128 — 130 desgl.
Nj H C3H7-I CH3 69 — 70 desgl.
Nj H (CH2)3OCHj CH3 78 — 79 desgl.
Nj H H CH3 164 — 165 desgl.
Nj H (CHi)3OCHj CHj 109 — 111 desgl.
N3 H CH3 CH3 130 desgl.
N3 H CH3 CH3 97 — 98 desgl.
Nj H CH3 CH3 105 desgl.
N, H C2H, CH3 120 desgl.
N3 H H 201 desgl.
Es ist bereits eine Reihe von substituierten Bisalkylaminotriazinen bekanntgeworden. Einige von ihnen haben sich in der Praxis als hervorragende Herbizide bewährt, wie z. B. das 2,4-Bis-äthyIamino-6 - chlortriazin, 2 - Äthylamino - 4 - isopropylamino-6 - chlortriazin, 2 - Methylamine - 4 - isopropylamino-6-methylmercaptotriazin und das 2,4-Bis-i-propylamino-6-methylmercaptotriazin.
Diese Verbindungen enthalten zwei Aminogruppen mit 1 bis 3 C-Atomen. 2-Amino-4-aDcylaminotriazine mit starker herbizider Wirkung sind jedoch unbekannt.
Es war daher überraschend und nicht vorauszusehen, daß die anspruchsgemäßen Triazine, die ein tertiäres C-Atom an einer Aminogruppe sowie eine damit direkt verbundene Cyanogruppe aufweisen, extrem starke Herbizide sind, zumal alle Verbindungen, die anstatt der Cyanogruppe eine Carboxamid-, Carboxyl- oder CarboaJkoxygruppe enthalten, überhaupt keine phytotoxische Wirkung zeigen, wie es z.B. bei den Verbindungen 2-Chlcr-4-äthylamino-6(l-methyl-l-carbamoyi-äthyty-amino-s-triazin und 2-Chlor-4-äthylamino-6(l -methyl- 1-carboxy-äthyl)-amino-s-triazin der Fall ist
Die herbizide Wirkung der Verbindungen ist also an die Anwesenheit der Cyanogruppe gebunden, wobei diese mit einem tertiären C-Atom verbunden sein muß. Cyanalkylammotriazine, die die Gruppierung
— NH- (CH2)„ — CN
aufweisen, sind viel weniger wirksam.
Die in der Praxis eingeführten Chlortriazine haben im Boden eine hohe Persistenz, die oft unerwünscht ist Im Vergleich zu diesen Verbindungen werden die erfindungsgemäßen Triazine im Boden schon nach relativ kurzer Zeit abgebaut
Die erfindungsgemäßen Chlortriazine sind z.B. in Mai&kulturen sehr selektiv. Darin ähneln sie z, B. dem 2,4- Bis-äthylamino-6-chlortriazin. Sie haben aber vor dieser Verbindung den großen Vorteil, daß sie nach einer Kulturperiode im Boden abgebaut werden zu Substanzen ohne herbizide Wirkung. Man ist darum nicht gezwungen, im darauffolgenden Jahr wieder Mais auf den gleichen Feldern anzubauen.
309513/499
■*>
Die Selektivität der erfindungsgemäßen Verbindungen ist jedoch nicht auf Mais beschränkt. In Abhängigkeit von der Konstitution ergeben sich auch in anderen Kulturen Selektivitäten. Beispielsweise sind Verbindungen, die folgende Substituenten tragen, ebenfalls in Mais selektiv:
X R1 R2 R3 R4
Cl H H CH3 CH3
Cl H CH3 CH3 CH3
Cl H C2H5 CHj CH3
Cl H C3H7-I CHj CH3
Cl H H CHj C2H5
Cl H CH3 CHj C2H5
Cl H C2H5 CHj C2H5
Cl H C2H5 CH3 C3H7-Ii
OCH3 H H CH3 CH3
Selektiv in Weizen R1 sind z. B. R3 R4
X pc ac pc R2 CHj
C2H5
CH3 		CjH7-I
C2H5
C3H7-I
Cl
Cl
SCH3 		C3H7-J
CH3
CH3
Eine Selektivität in Reis ist z. B. gegeben bei
X R1 R2 R3 R4 CHj
Cl H CH3 CH3 CjH7-I C2H5
Cl H CH3 -(CH2J5-
Cl H CH3-CH = CH2 CH3
-SCH3 H C2H5 C2H5
Wirkstoffe mit den R1 Substituenten R3 R4
X H R2 CH3 CH3
SCH3 H C3H7-I C2H5 C2H5
SCH3 H CH3 CH3 CH3
OCH3 H C2H5 CH3 CH3
SCH3 C2H5
sind Beispiele für Mittel, die in Baumwolle selektiv sind.
Die Wirkstoffe entfalten je nach Substitution eine hervorragende Pre- oder/und Postemergence-Aktivitat. In den allermeisten Fällen sind sie kristallin und in vielenen organischen Lösungsmitteln sehr gut löslich. Das unterscheidet sie von den bekannten Chlorbis-alkylaminoiriazinen, die in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr schwer löslich sind. Die neuen Stoffe können darum gelöst in Lösungsmitteln sehr gut mit Flugzeugen über Felder versprüht werden.
Als Lösungsmittel für die erfindungsgemäßei. Wirkstoffe kommen beispielsweise in Betracht: Alkohole, Ketone, Kohlenwasserstoffe, halogenierte Kohlen-Wasserstoffe, z.B. Chlornaphthalin, Mineralöle, wie Dieselöl, Pflanzenöle oder Gemische der genannten Stoffe
Man kann auch die Triazmverbindungen auf festen Trägern anwenden. Als solche kommen alle hierfür bekannten in Betracht, z. B. Ton, Kaolin, Kieselgur, Bentonit, Talkum, feingemahlenes Calciumcarbonate Holzkohle, Holzmehl u. dgl.
Die Wirkstoffe können in trockener Form mit den Trägerstoffen vermischt werden. Man kann aber auch Lösungen oder Emulsionen auf die Trägerstoffe aufsprühen oder mit diesen vermengen und die Mischung dann trocknen.
Um ein besseres Haften der Wirkstoffe auf den Trägern zu erreichen, kann man bekannte Klebstoffe, wie Leim, Kasein, alginsäure Salze und ähnliche Stoffe verwenden.
ίο Man kann schließlich Triazin verbindungen, gegebenenfalls zusammen mit den Trägerstoffen, mit Suspensionsmitteln und Stabilisatoren vermengen, z. B. zu einer Paste oder einem Pulver verarbeiten, und diese dann mit Wasser zu einer Suspension
anrühren.
Als Netzmittel, Emulgatoren und Stabilisatoren können anionische, kationische oder nichtionogeno bekannte Stoffe verwendet werden, z. B. Türkischrotöl, Salze von Fettsäuren, Alkylarylsulfonate, sekundäre Alkylsulfate, harzsaure Salze, Polyäthylenäther von Fettalkoholen, Fettsäuren oder Fettaminen, quatäre Ammoniumverbindungen, Ligninsulfosäure, Saponin, Gelatine, Kasein für sich oder im Gemisch miteinander.
Beispiel 1
10 Teile 2 - Methylamino - 4 - (1 - methyl -1 - cyanoäthyl)-amino-6-chlor-s-triazin, 89 Teile Bentonit und 1 Teil einer hochdispersen, auf pyrogenem Wege hergestellten Kieselsäure werden in einer Kugelmühle bis zur Staubfeinheit vermählen. Diese Mischung kann als Stäubemittel verwendet werden.
Beispiel 2
Eine Mischung von 2-Äthylamino-4-(l-cyano-1-methyl-n-propyl)-amino-6-methoxy-s-triazin und 90 Teilen Kieselgur wird in einer Kugelmühle bis zur größten Feinheit vermählen. Sie kann als Stäubemittel verwendet werden.
Beispiel 3
Man bereitet eine Mischung von 20 Teilen 2-Isopropylamino - 4 - (1 - cyano -1 - methyl - äthyl) - amino-6 - methylmercapto - s - triazin, 70 Teilen Chlorbenzol und 10 Teilen eines Octylphenylpolyglykoläthers aus Di-t-bulylphenol und 10 bis 12 Mol Athylenoxid. Diese Präparation gibt mit Wasser eine stabile Dispersion.
Beispiel 4
35
40
45 Man löst 25 Teile 2-Isopropylamino-4-(l-cyano-1-methyl-äthyl)-amino-6-chlortriazin in 150 Teilen Cyclohexanon, 15 Teilen Xylol und 10 Teilen einer substituierten Naphthalindisulfosäure. Die Mischung gibt mit Wasser eine stabile Emulsion.
Beispiel 5
Man löst 50 Teile 2-Äthylamino-4-(l-cyano-l-methyl-äthyl)-amino-6-azidotriazin in 450 Teilen Kerosin. Die Lösung kann sofort versprüht werden.
Beispiel 6
Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit der Verbindungen wurden folgende Versuche durchgeführt:
a) Bodenbehandlung nach dem Einbringen der Saat
In einem auf 21° C gehaltenen Gewächshaus werden verschiedene Samen in Erde, die sich in Kunststoffschalen befindet, eingeharkt, am Morgen mit Wasser begossen und am Nachmittag mit einer Dispersion
behandelt, die durch Eingießen einer Lösung des Herbizids in gleiche Teile Wasser erhalten wurde. Dann wird bei normaler Bewässerung das Sprießen der Pflanzen beobachtet und 2 Wochen nach der Aussaat festgestellt, ob und in welchem Maße der Pflanzenwuchs unterdrückt worden ist.
b) Bodenbehandlung nach dem Sprießen
In einem auf 21°C gehaltenen Glashaus werden verschiedene Samen in Erde eingeharkt. Nach dem Sprießen wird die unter a) erwähnte wäßrige Dispersion des Wirkstoffs auf den Boden aufgebracht. Nach 2 Wochen wird festgestellt, ob und in welchem Umfang das Wachstum verringert war.
c) Es wurde wie unter b) beschrieben verfahren, jedoch mit dem Unterschied, daß die wäßrige Dispersion des Wirkstoffs nicht in den Boden, sondern auf die Blätter aufgebracht wird.
Die Ergebnisse der Versuche sind in den nachstehenden Tabellen enthalten. Die Kontrolle des Wachstums wird nach einer Skala bewertet, wobei 0 normales Wachstum und 9 totale Schädigung der Pflanze bedeutet.
Als Wirkstoffkonzentration werden bei den Versuchen a) 20 kg/ha und bei den Versuchen b) und c) je 10 und 1 kg/ha folgender Verbindungen verwendet:
Erfindungsgemäße Mittel
I 2-Amino-4-( 1 -methyl-1 -cyano-äthyl)-amino-
6-chlor-s-triazin,
II 2-Methylamino-4-(l-methyl-l-cyano-äthyl)-amino-6-chlor-s-triazin,
III 2-Äthylamino-4-( 1 -methyl-1 -cyano-äthyl)-amino-6-chlor-s-triazin,
IV 2-Äthylamino-4-( 1 -methyl-1 -cyano-n-propyl)-amino-6-chlor-s-triazin,
V 2-Methylamino-4-( 1 -methyl-1 -cyanoäthyl)-
amino-6-azido-s-triazin,
VI 2-Äthylamino-4-( 1 -methyl-1 -cyanoäthyl)-amino-6-azido-s-triazin,
VII 2-Äthylamino-4-( 1 -methyl-1 -cyan-äthyl)-amino-6-methylmercapto-s-triazin.
Vergleichsmittel
VIII 2,4- Bis-athylarnino-6-chlor-s-triazin,
IX 2-Äthylamino-4-isopΓopylamino-6-chlor-
s-triazin,
X 2-Äthylamino-4-t-butylamino-6-methylmercaptott iazin.
Zua)
Ange
wandte
Sub 		Mais Hafer Rye-
Gras 		Erbsen Lein
saat 		Senf Zucker
rübe
stanz
I 4 9 8 6 9 9 9
II 0 8 8 6 9 9 9
III 0 8 8 5 9 9 9
IV 0 8 8 5 9 9 9
V 4 8 ; 8 4 9 9 9
VI 4 7 7 4 9 9 9
VII 6 9 9 7 9 9 9
VIII G «6 7 5 9 9 9
DC Q 7 8 5 9 9 9
X 3 7 8 4 9 9 9
Zub) Ange
wandte
Sub 		20 VI 3° X kg/ha ulais Hafer Rye-
Gras 		Erbsen Lein
saat 		Senf Zuck
rUt
stanz
I VII 10 4 9 8 7 9 9 9
1 0 8 4 6 9 9 8
ίο U VIII 10 0 8 5 3 9 9 9
1 0 8 4 2 9 9 9
HI IX 10 1 9 9 5 9 9 9
1 0 8 7 5 9 9 9
■5 · 1V 10 0 8 8 5 9 9 9
1 0 7 6 3 9 9 9
V 10 2 8 8 4 9 9 9
1 0 7 4 0 9 9 9
10 2 8 8 3 9 9 9
1 1 δ 7 1 9 9 9
10 6 9 9 6 9 9 9
1 4 9 8 6 9 9 9
10 3 6 4 5 6 9 8
1 0 3 2 4 3 7 6
10 1 6 6 5 9 9 9
1 0 5 5 5 8 9 9
10 3 8 9 6 9 9 9
1 2 7 8 6 9 9 9
Zuc) Ange
wandte
Sub- 		cc 6o VIII «5 X kg/ha Mais Hafer Rye-
Gras 		Erbsen Lein
saat 		Senf Zucke
rübe
4° stanz 55
VI
I DC 10 2 8 9 1 9 9 9
VII 1 0 6 4 0 6 6 δ
45 II 10 0 δ 8 3 9 9 9
1 0 5 4 0 7 8 7
III 10 0 7 8 3 9 9 9
1 0 4 4 0 7 9 8
50 ,γ 10 0 7 8 1 8 9 9
1 0 3 3 0 8 9 8
V 10 4 7 9 3 9 9 9
1 0 1 1 1 8 9 1
10 4 7 9 2 8 9 9
1 0 4 4 0 7 9 3
10 6 8 9 3 9 9 9
1 1 4 2 0 7 7 9
10 0 4 6 I 6 8 7
1 0 2 4 0 4 6 7
10 1 5 7 3 8 9 7
1 0 3 5 2 5 8 6
10 3 7 8 3 9 9 9
1 0 4 4 0 9 9 8
Beispiel 7
Hafer-, Senf- und Leinsamen werden in Saatschalen gesät, die mit Erde gefüllt sind. Nachdem die Pflanzen eine Höhe von etwa 8 cm erreicht hatten, wurden sie mit einer 0,5%igen Emulsion von 2-Äthylamino-4-(l-methyl-l-cyano-äthyl)-amino-6-methoxy-s-triazin behandelt. Nach 18 Tagen waren alle Pflanzen vernichtet.
Beispiel 8
Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit werden folgende Versuche durchgeführt:
a) Bodenbehandlung nach Einbringen der Saat
In Kunststoffschalen (38 x 13 x 6 cm), die mit John-Innes-potting-Kompost gefüllt sind, werden Testpflanzen in schmalen Streifen ausgesät. Die Aussaat, Wässerung und das Besprühen mit dem herbiziden Mittel erfolgen am gleichen Tage. Dabei werden verschiedene Wirkstoffkonzentrationen eingesetzt und die Phytotoxizität nach etwa 14 Tagen durch Augenschein festgestellt. Die Bewertung erfolgt nach einer Skala, in der 0 normales Wachstum und 9 totale Schädigung der Pflanze bedeuten. Die Phytotoxizität für jede Pflanzenart wird in Prozente übertragen und gegen die Wirkstoffkonzentration aufgetragen und hieraus die PD50 bestimmt, das ist die Wirkstoffkonzentration in kg/ha, die eine 50%ige Reduktioi des Wachstums ergibt.
b) Behandlung nach dem Sprießen
Die Aussaat erfolgt in runden Kunststoffschaler (0 9 cm). Nach dem Auflaufen werden die Pflanzer mit verschiedenen Wirkstoffkonzentrationen besprüht Nach 10 Tagen werden die Phytotoxizität und die PD50, wie unter a) beschrieben, bestimmt.
Bei der Verwendung von Agropyron repens ah Versuchspflanze werden die Sprößlinge in Erdhötu abgeschnitten und das weitere Wachstum nach weiteren 3 Wochen bestimmt.
Die PD50-Werte und die gewünschten Pflanzenarten werden in den nachfolgenden Tabelle I (gemäß a] und II (gemäß b) wiedergegeben. Es wurden Wirkstoffe der allgemeinen Formel
N N
N-
R3
-NH-C—R4
R1
CN
verwendet. Die Bedeutungen für X, R', R3 und R4 sind in den Tabellen angeführt.
Tabelle I X R1 R3 R4 CH3- Mais Weizen Gersie Reis Finger
gras 		Fuchs
schwanz		 Barn
yard
grass
(echino-
chloa 		Rye-
Gras 		Agro
pyron
repens
aH,-i crus-
(Vergleich) galli)
α C2H5- CH3- CH3- >5 0,21 0,16 <0,l <0,l <0,l ._ — —
N3 C2H5- CH3- C2H5- >5 2,6 3,6 2,2 1,6 1,2 — — —
-SCH3 C2H5- CH3- CH3- 1,2 0,21 0,22 — <0,l <0,l <0,l — —
-OCH3 C2H5- CH3- CH3- 0,26 <0,l <0,l — <0,l <0,l <0,l — —
Cl H CH3- CH3 >5 0,84 0,23 — <0,l <0,l 0,19 — —
zusammen:
Cl CH3- -(CH2J5- >5 1,7 >2 1,3 — — >1,6 — —
Cl -(CH2J3OCH3 CH3- >5 0,29 0,29 — 0,29 <0,l 0,22 — —
Cl NHC2H5 NHC >5 0,82 1,1 — 0,6 — 0,56 — —
Tabelle I (Fortsetzung) Agropyroa
repens
Nach
wuchs		 Baum
wolle		 Zucker
rübe		 Kohl Möhren Wegerich Zichorie Knöterich Hunds
kamille		 Klee Weißer
Gänsefuß
(cheno-
podium
album) 		Lein
samen
— 0,42 <0,l <0,l — <0,l <0,l <0,l <0,I <0,l
— »5 1,0 0,50 — 0,80 0,95 <0,l 039 <0,l — —
— >5 <0,l <0,l — 0,16 <0,l <0,l — <0,l <0,l —
— . U <0,l <0,l — <0,l <0,l <0,l — <0,l <0,i —
— 0,79 <0,l 0,5 — <0,l <0,l <0,l — <0,l <0,l —
— >5 0,5 0,42 — 0,21 0,22 045 — 0,38 — —
— 4,7 0,23 <0,l — 0,16 0,18 <0,l — <0,l 0,12 —
— >5 0,35 — — <oa <0,2 <oa — — — —
— = Nicht geprSft.
%■*-■'
Tabelle!!
R1 R2 R3 CH3 Mais Weizen Gerste Reis Finger
gras 		Fuchs
schwanz		 Barn-
V£U*d 		Rye-
Gras		 Agro-
pyron
repens
χ CH3 grass
(echino-
cfaloa
crus-
C2H5 CH3- CH3- 0,76 0,18 <0,l 0,22 0,68 <0,l gallij 0,12 0,21
Cl C2H5 CH3- C2H5- 1,8 0,62 0,52 0,65 0,80 0,37 0,26 0,52
N3 C2H5 CH3- CH3- 0,95 0,20 <0,l 0,25 0,15 <0,l — — <0,l
-SCH3 C2H5 CH3- CH3- 0,7 <0,l <0,l — 0,16 <0,l 0,14 0,1 0,13
-OCH3 H CH3- CH3- >5 0,48 0,27 0,58 0,90 0,34 0,11 — 0,37
Cl H CH3- CH3- 0,19 0,11 — 0,1 — — 0,58 0,1 —
-OCH3 zusammen: 0,02
CH3 -(CH2)5- >5 0,58 0,41 >5 4,3 0,09 — 4,1
α — -(CH2J3OCH3 CH3 >5 0,34 0,13 0,58 0,27 <0,l 3,6 — 0,16
Cl- -(CH2J3OCH3 CH3 0,17 0,07 — 0,?6 — — 0,28 0,07 —
CH3O- 0,06
Vergleichsmittel
Atrazin
2-Chlor-4-äthyIamino-6-(2-cyanoäthyl)aminos-triazin
>5 0,1 0,3 — 0,45 — 0,1 0,36
>5 2,7 1,1 3,6 >5 1,7 — 2,9
2,4
>5
Tabelle Il (Fortsetzung)
Agro- Baum
wolle		 Zucker
rübe		 Kohl Möhren Wegerich Zichorie Knöterich Hunds
kamille		 Klee Weißer Lein
samen 		Senf
pyron
repens
Nach 		Gänseruß
(cheno-
podium
wuchs <0,l <0,l <0,l <0,l <0,l 0,12 0,23 — — album) — —
<0,l 0,19 0,11 <0,l 0,14 0,19 0,18 0,18 — — — <0,l —
2,3 <0,l <0,l <0,l <0,l <0,l <0,l <0,l — — — <0,l
0,10 <0,l <0,l <0,l <0,l <0,l <0,l <0,l — — — — —
0,11 <0,l <0,l 0,30 0,12 0,17 0.18 0,15 — — <0,l <0,i —
— <0,02 — <0,02 — 0,06 0,05 — — — — <0,01
— 0,59 <0,06 0,08 0,62 0,09 0,08 <0,06 — — — — —
0,27 <0,l <0,l <0,l <0,l <0,l 0,15 <0,l — — <0,06 <0,l —
0,17 0,02 — 0,02 — 0,04 0,04 — — — — — 0,01
■ — —
— 0,25 0,08
1,2
4,2
0,54
0,08
1,4
Vergleichsmittel 0,35 0,13 0,17
3,2
>5
>5
>5
— 0,08 — —
— = nicht geprüft.
55
60
Beispiel 9
Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeil werden Verbindungen der Formel (I) in Form von Lösungen oder Suspensionen in einem Gemisch aus gleichen Teilen Wasser und Aceton, welches außerdem 1% eines handelsüblichen Dispersionsmittels und 2% Glycerin enthält, angewendet. Es werden folgende Pflanzenarten behandelt: Mais, Weizen, Raygras, Erbsen, Leinsaat, Senf, Zuckerrübe.
Bei der Blattbehandlung werden die formulierten Verbindungen mit Hilfe einer Sprühvorrichtung auf die Blätter aufgesprüht. Die verwendete Vorrichtung ermöglicht es, 1 oder 10 kg/ha an Wirkstoff in einem Volumen von 630 l/h zu versprühen.
Zur Bodenbehandlung nach dem Einbringen der Saat werden die Testpflanzen in Erde, die sich in Kunststoffschalen befindet, ausgesät. Das Säen und Wässern erfolgt kurz vor der Behandlung, und zwar gleichzeitig mit der Blattbehandlung, so daß die gleichen Mengen an Wirkstoff angewendet werden.
Am Ende der Untersuchungsperioden (7 Tage bei der Blattbehandlung und 11 Tage bei der Bodenbehandlung vor dem Sprießen) werden die Ergebnisse durch Augenschein festgestellt. Die phytotoxische Wirkung wird in eine von 0 bis 9 reichende Skala eingeordnet. Hierbei bedeutet 0 kein Effekt und 9 totale Schädigung der Pflanze. Die Phytotoxizität bei allen 7 Pflanzenarten unter Anwendung einer Wirkstoffkonzentration von 1 kg/ha ist in den nach-
17
folgenden Tabellen zusammen mit den Angaben über die Konstitution der verwendeten Verbindung wiedergegeben. Die Tabelle VIII gibt den Vergleich mit vorbekannten und abweichend substituierten Verbindungen wieder.
Tabelle III
18
(X = Cl; R1 = H)
CH3
C2H5
TjH7-I
CH3
C2H5
C3H7-I
CH3
C2H5
CH3
CH3
C2H5
CjH7-I
C2H5
C3H7-I
CH3
C2H5
CH3
C2H5
C3H7-I
CH3
C2H5
C3H7-I
-(CH2J3 OCH3
-(CH2)j OCH.,
-(CH2)j OCH3
-(CH2)J OCH3
-(CH2)J OC2H5
OCH3
OC2H5
C2H5
C2H5
CHj
CHj
CH,
CH3
CH3
CH,
CH,
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH,
CH3
C2H5
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
CM3
CH3
CH3
C2H5
CH3
CHj
CHj
CHj
CH3
C2H5
C,H7-n
C3H7-n
C3H7-I
C3H7-I
C3H7-J
C3H7-I
C.,H7-i
C2H5
C2H5
C4H„-i
C5H11-Ii
C5Hn-n
C5Hn-n
C5Hn-n
C5Hn-n
C5H,,-n
CH3
C2H5
C3H7-n
C2H5
CH3
CHj
CHj
zusammen
-(CH2U-
zusammen
-(CH2)S-
Tabelle IV
Blatt-
behand-
lung
6,3 5,9 6,9 7,i 7,0 6.1 6,7 7,3 6,9 7,0 4,6 7,0 7,1 7,0 5,6 6,9 5.7 5.6 6,6 6,0 6,6 6,9 6,6 6,1 6,1 5,9 6,9 6,4 6,3 6,4 6,4
6.0 6,1
Boden-
behand- lung
4,3 4,4 4,6 6.0 5.0 4.4 4,6 4,3 3,6 4.3 5,3 3,7 3,1 3.9 4.1 3.1 2.7 2.4 0,7 2,7 1,4 2,3 2,9 1,1 1,9 2,3 2,3 1,9 2,4 1.1 1,1
3,7 3,4
R3 R* BIaU- Boden-
R2 be-
hand- 		be-
hand-
H CH3 lung lung
C2H5 H CH3 6,0 4,3
C3H7-I CH3 CHj 6,9 3,6
H CHj CHj 7,6 3,3
C2H5 6,3 3,9
C „ ,
CH3
C2H5
CII3
C2Hs
< VM
CH3
C2H5
CH3
C2H5
CH3
C2H5
(CH2)3OCH,
(CH2)j OCH,
(CH2)J (K Ή j
Blatt- Boden-
be- be-
R hand- hand-
lung lung
C2H, 7,9 3,4
C2Hj 6,0 1,9
(Ml5 5.9 3,4
l,H7-i (, I 2,9
CjH7-I (>,9 3,7
C,H7-i 7.3 0
C5H7-S 7,0 1,3
C4H9-I 6.9 1,4
C4H9-I 6 3 1,6
C5—H|,-n 6,7 0,6
C. -11,,-n 6.4 1,3
( , -H11-H i> ft 1.9
(. -ΙΙ,η <·4 1,3
cn, ".3 2,3
C2H5 7,4 1,4
C,H7-i 6,7 1,0
H3
CH3
CU3
(H3
CH3
CH3
CH3
CU,
CH,
CH3
CH3
CH,
CH3
CH3
CH3
CH3
CH3
Tabelle V
SCH3JR1 = H)
C1H7-."
CU3
C2H5
C3H7-J
C4H9-Ii
CH3
C2H5
C3H7-I
C2H5
CH3
C2H5
C3H7-J
CH3
C2H5
C3H7-I
C2H5(R1 = C2H5)
CH3
C2H5
(CH2)jSCHj
(CH2)j0CH3
CH2CH2OH
CH3
C2H5
C3H7-I
R1 R4
Il CH,
CH3 CH3
CHj CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CH3 C2H5
CH3 C2H5
CH3 C2H5
CH3 C2H5
CH3 CjH7-n
CH3 C3H7-I
CH3 C3H7-I
CH3 C3H7-J
C2H5 C2H5
C2H5 C2H,
C2H5 C2H5
CH3 C5H11-Ii
CH3 CH3
CH3 C5H11-J
CHj C5H11-I
CHj CH3
CH3 CH3
CH3 CH3
CHj CHj
zusammen
(CH2J5 -(CH2),-
Bim
b.
ham I
7.7
7,4
7,9
7.7
7.6
7,1
7.4
7.9
8,2
7,7
7,6
7,4
7,6
7,4
7,4
7,4
7,7
6,9
7,4
7,0
6,7
7,4
6,9
7,4
7,0
7,0 7,4 6,7
ltoden-
bcliandliing
6,4 4,3 6,2 2,3 5,0 3,9 5,4 3,9 3,1 3,4 3,0 2,3 4,6 4,9 2,1 0,9 4,3 1,3 1,3 4,6
1 070
19
Tabelle VI
(X = SC2H5; R1 - H)
C2H,
R1
IH3
CH3
lllattlididndlung
CH, j 7,7
C2H5 7,4
Tabelle Vila
(X - OCH3; R1 = H)
Bodenbehandlung
4,1 2,6
m3
C2H5
C3H7-J
c2n, cn,
C2IU
C3II-I
CH3
C2H5
^h
2Hs(R1 = C2H5)
(CHj)3OCH3
(CH2)J OC2H5
R3 R4
"OH, CH,
ClI, (II,
CH3 CH3
CHj CH3
CHj C,H5
CHj C2H5
CHj C3H7-I
cn, C1H 7-i
CWi CjH7-I
C2H, C2H5
C2H5 C2U,
CH, C5Hu-n
CH3 CH3
CH3 CH3
CHj CH3
BUm-U-
I.»
7,4
7.6
■' y
8,0
7,7
7,7
7,4
8.0
7,3 7,3 6,6 7,4 6,9 7,0
behait d
Um·
6.0 (..(> 0.8 V 7 5,1 5,4 4,9 4.0 3.(i 4,3 4,4 2,6 4,3 4,0 3,1
Cl
Cl
Cl
CH3S
Cl
s-l riazine, Substiluenten in Stellung 4
NHC2H5
NHCH3
NHCjH7-I
NHC2H5
-NIIC2H5
30
35
40
Tabelle VIIb (X = OC2H5: R1 ■- R)
CH5
C2H5
K*
CH,
R4
CH3
C2H5
Tabelle VHl
111.111-behdiidlanp
7,7 7,0
!x-lmndlung
-S 7 1,3
(Vergleich mit Tria inverbiiidimgcn nach dem Stand der Technik)
( men in Stellung;
Cl Cl N3 Cl Cl - NlIC2Il.
-NHC,ll,-
-SeH3
-NHC2H5
-NHC2H5
NM-CII^(1N — IV1HC2H., - NHC3H7-I
Beispiel 10
Blatt-
be-
nand-
lung 		Boden
be
hand
lung
2,4 2.0
4,1 1.0
2,9 1.0
3,6 3.3
5,9 4.1
Zur Prüfung der Abbaufähigkeit der erfindungsgemäßen Veibindungcn im lioden wird wie folgt vorgegangen: l.ultgetroi'l.nc'ler Lehm wird auf einen Fcuchligkeilspehalt von ?oi", pebiacht. In jeweils 2 kg dieses Mateitills weiden 1 ■»sun;·· η der Wiiks!oflc in 5ccm Aceton eingebracht, un-1 /war in einei Konzentration von 0.3 kg/ha. Das Matcual wird in bedeckten KunststolTlH'liältein bei einei kitustanteii 'temperatur von 21 C gclageit. In besliininlen Zcilabständen werden Proben entnommen und in Töpfe eingebracht, in die sodann Zuckerrübcnsämlinge umgepflanzt werden. Die Töpfe werden von unten bewässert und bei 210C in einem Gewächshaus gehalten. Die Phytotoxizität wird 1 Woche nach dem Umpflanzen bestimmt. In der nachfolgenden Tabelle ist die prozentuale Abtötung der Pflanzen angegeben:
- NH-C(CHj)2-CN -NH-(CH3)2 — CN
-NH-C(CH3J2-CN
- NH
NC
-NHC3H7-J (Vergleich)
Schädigung der Pllan/cn in 11Ό nach Wi
0 2 3
95 75 30
95
95
95
95 93 93
1
95
70
95

Claims (1)

  1. Patentanspruch:
    Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums mit einem Gehalt an einem durch eine Cyanalkylaminogruppe substituierten s-Triazin, dadurch gekennzeichnet, daß dieses s-Triazin der allgemeinen Formel
DE19661670528 1966-07-16 1966-07-16 Mittel zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums Expired DE1670528C3 (de)

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