DE1670541C3 - Substituierte 2-Amino-4-(1-cyanoalkyl)-amino-s-triazine - Google Patents

Substituierte 2-Amino-4-(1-cyanoalkyl)-amino-s-triazine

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DE1670541C3
DE1670541C3 DE1670541A DE1670541A DE1670541C3 DE 1670541 C3 DE1670541 C3 DE 1670541C3 DE 1670541 A DE1670541 A DE 1670541A DE 1670541 A DE1670541 A DE 1670541A DE 1670541 C3 DE1670541 C3 DE 1670541C3
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    • C07D251/66—Derivatives of melamine in which a hetero atom is directly attached to a nitrogen atom of melamine

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Description

Es sind herbizide Mittel bekanntgeworden, die als wirksamen Bestandteil ein s-Triazin enthalten, welches in 2-Stellung entweder eine Azido- oder eine Alkyhnercaptogruppe oder ein Halogenatom enthalten und in 4-Stellung eine Cyanalkylaminogruppe aufweisen (belgische Patentschriften 656233 und 644 355). In diesen Verbindungen ist aber die Cyanogruppe mit einem primären C-Atom verbunden. Derartige Verbindungen erreichen aber die Wirksamkeit der besten im Handel befindlichen Produkte nicht.
Gegenstand der Erfindung sind substituierte 2-Amino-4-il-cyanoalkyl)-amino-s-triazine der allgemeinen
Formel I v
x.
N R2
R1—NH-C
C—NH—CH-CN
(D
tels, z, B, NaOH, und anschließend mit 1 Mol Ammoniak oder Amin der allgemeinen Formel NH2R1 ebenfalls in Anwesenheit von 1 MoJ NaOH umsetzen. Die u-Aminonitrile erhiilt man aus den Aldehyde?; nach dem von Strecker beschriebeneu Verfahren. Geeignete Nitrile sind z, B,
10
worin X ein Chloratom oder eine Methoxy-, Methylmercapto- oder Azidogruppe, R1 einen niederen Alkylrest, der durch eine Methoxygruppe substituiert sein kann und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
2. Verwendung von substituierten 2-Amino-4 - (1 - cyanoalkyl) - amino - s - triazinen nach Anspruch 1 als Wirkstoff zur Beeinflussung des Pflanzenwachstums. 2S
30
35
40
45
worin X ein Chlorates oder eine Methoxy-, Methylmercapte- oder Azidogruppe, R1 einen niederen Alkylrest, der durch eine Methoxygruppe substituiert sein kann und R2 einen Alkylrest mit 1 bis 3 Kohlenstoffatomen bedeutet.
i Die erfindungsgemäßen Verbindungen zeichnen sich durch eine hohe selektive herbizide Wirksamkeit aus und werden im Boden schnell abgebaut.
Die Herstellung dieser Verbindungen kann nach an sich bekannten Methoden erfolgen. Beispielsweise kann man 1 Mol Cyanurchlorid mit 1 Mol eines a-Aminonitrils der allgemeinen Formel
R2—CH-CN
NH2
in Anwesenheit von 1 Mol eines HCl-bindenden Mit-
65 CH3-CH
CN
NH2
CH3 CN
CH- CH
CH, NH2
Man erhält diese Nitrile z.B., wenn man einen Aldehyd mit Blausäure, gegebenenfalls in Gegenwart eines basischen Katalysators, zu den entsprechenden Cyanhydrinen umsetzt und diese dann mit Ammoniak, gegebenenfalls in Gegenwart eines Lösungsmittels, behandelt. Man kann dieses Verfahren auch so durchführen, daß man die genannten Umsetzungen in einer Stufe durchführt, z. B. durch Behändem eines Aldehyds mit Blausäure und Ammoniak oder z. B. mit Kaliumcyanid, Ammoniumchlorid und Ammoniak.
Man erhält nach der beschriebenen Methode 2-A1-kylamino-4-{l-cyanalkylamino)-6-chlor-e-triazüie.
Aus diesen Chlortriazinen erhält man durch Umsetzung mit Methylmercaptanen in Gegenwart eines säurebindenden Mittels die entsprechenden 6-Methylmercaptotriazine.
Die 6-Methoxytriazine erhält man in hohen Ausbeuten, νΛΛίη man die 6-Chlortriazine mit Natriummethylat in Methanol bei höherer Temperatur, gegebenenfalls unter Druck, umsetzt.
Azidotriazine der beanspruchten Art kann man entweder durch Umsetzung der Halogentriazine mit einem Alkali- oder Ammoniumazid in Dimethylformamid oder Dimethy Isulfoxyd oder aus der entsprechenden quartemären Verbindung durch Umsetzung mit einem der genannten Azide herstellen. Man kann die Azidotriazine auch aus den Salzen der 6-Hydrazinotriazine und Natriumnitrit synthetisieren.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen, z.B. das 2-Ä thylamino-4-( 1 -cyanoäthylamino)-6-color-s-triazin, zeichnen sich durch ihre überlegenen, zum Teil sehr selektiven, herbiziden Eigenschaften aus und können sowohl als Vorauflauf- als auch als Nachauilaufherbizide verwendet werden. Sie vermögen schon in geringer Konzentration das Wachstum der Pflanzen zu beeinflussen. Sie können je nach Art der Substituenten R' und R2 zur Ausrottung oder selektiven Unterdrückung von Unkräutern unter Kulturpflauzen sowie zur vollständigen Abtötung und Verhinderung unerwünschten Pflanzenwachstums dienen.
Man kann die neuen Verbindungen auch zur Entblätterung, Verminderung des Fruchtaosatzes, Verzögerung der Blüte usw. verwenden. Sie können einzeln oder im Gemisch miteinander oder zusammen mit anderen Herbiziden verwendet werden. Man kann sie auch mit Insektiziden, Fungiziden und Düngemitteln vermischt einsetzen.
Beispiele für Verbindungen, die der allgemeinen Formel
X C
N N
R1—NH-C C -NH—C—R2
N CN
entsprechen, sind:
X R1 1-C3H7 R* Schmelzpunkt Aussehen
Cl C2H5 CH3 200 bis 2010C Weiße Kristalle
Cl !-C3H7 1-C3H7 136bisl37°C ι desgl.
Cl C2H5 1-C3H7 140 bis 142°C desgl.
Cl CH2 — CH2 — CH2 — OCH3 n-QH, 1850C desgl.
Cl 1-C3H7 CH3 131 bis 132°C desgl.
OCH3 CH2-CH2-CH2 — OCH3 CH3 94 bis 95°C desgl.
OCH3 C2H5 CH3 87 bis 88°C desgl.
SCH3 C2H5 CH, 79 bis 8PC desgl.
OCH3 J-C3H7 CH3 94 bis 950C desgl.
N3 C2H5 CH3 86 bis 87°C desgl.
N3 CH2 — CH2 — CH2 — OCH3 CH3 91 bis 92°C desgl.
N3 CH3 CH3 104 bis 1050C desgl.
α C2H5 CH3 175 bis 176ÜC desgl.
Cl CH3 C2H5 108 bis 1090C desgl.
Cl 1-C3H7 148 bis 1490C desgl.
Es ist bereits eine Reihe von substituierten Bisalkylaminotriazinen bekanntgeworden. Einige von ihnen haben sich in der Praxis als starke Herbizide bewährt, z.B. das 2,4-Bis-äthylamino-o-chlortriazin, 2 - Athylamino - 4 - isopropylamino - 6 - chlortriazin, 2-Metnylamrao-4-isopropyknuno-6-usethylmercaptotriazin und das 2-Äthylamino-4-t-butylamino-6-raethylmercaptotriazia.
Diese Verbindungen enthalten zwei Alkylaminogruppenmit 1 bis 4 C-Atomen. 2-Amino-4-alkylaminotriazine mit starker herbizider Wirkung sind jedoch unbekannt.
Alle bisher bekannten substituierten oder modifizierten Bis-alkylaminotriazme zeigten eine geringere Phytotoxizität als die genannten in der Praxis bewährten Bis-alkylammotriazine. Das gilt sowohl für die Chlor- als auch für die Alkoxy- und Alkylmercaptoverbindungen.
Es war überraschend und nicht vorauszusehen, daß diejenigen Cyanalkylamino-triazine, welche
a) die Cyangruppe in α-Stellung nur NH-Gruppe und
b) in a-Stelluiag einen weiteren Substituenten besitzen, also die charakteristiscl.e Gruppierung
R2
i
—NH- CH-CN
aufweisen,
die phytotoxische Wirksamkeit der bereits bekannieo Herbizide auf Triazinbasis zum Teil übertreffen.
Verbindungen mit der Gruppierung
-NH-(CH2)^-CN
worin π 1 bis 4 bedeutet, sind dagegen sehr viel schwächer herbizid.
Die bisher in der Praxis verwendeten Bis-alkylaminochlor-triazine besitzen im Boden eine hohe Persistenz, die aber sehr oft unerwünscht ist. Im Vergleich zu diesen Verbindungen werden die erfindungsgemäßen Triazine im Boden schon nach relativ kurzer Zeit abgebaut.
Die Verbindungen entfalten je nadi Substitusnten eine harvorragende Pre- oder/und Postemergence-Aktivität. In den allermeisten, Fallen sind sie kristallin und in vielen organischen Lösungsmitteln sehr gut löslich. Das unterscheidet sie von den bekannten Chlor-bis-alkylamino-triazinen, die in allen gebräuchlichen Lösungsmitteln sehr schwer löslich sind. Die neues Stoffe können darum gelöst in Lösungsmitteln sehr gut mit Flugzeugen über Felder versprüht werden.
Als Lösungsmittel für die neuen Verbindungen kommen beispielsweise in Betracht: Alkohole, Ketone, Kohlenwasserstoffe, halogeniert« Kohlenwasserstoffe, z. B. Chlornaphthalin, Mineralöle, wie Dieselöl, Pflanzenöle oder Gemische der genannten Stoffe.
Man kann auch die Triai. verbindungen auf festen Trägern anwenden. Als solche kommen alle hierfür bekannten in Betracht, z. B. Ton, Kaolin, Kieselgur, Bentonit, Talcum, fein gemahfeoss Calehimcarbcnat, Holzkohle oder Holzmehl
Die Wirkstoffe können in trockener Form mit den Trägerstoffen vermischt werden. Man hann aber auch
1 670
Lösungen oder Emulsionen auf die Triigerstoffe aufsprühen oder mit diesen vermengen und die Mischung dann trocknen.
Um ein besseres Haften der Wirkstoffe auf den Triigern zu erreichen, kann man bekannte Klebstoffe, wie Leim, Kasein, alginsäure Salze und ähnliche Stoffe verwenden.
Man kann schließlich die Triazinverbindungcn, gegebenenfalls zusammen mit den Trägersloffen, mit Suspensionsmitteln und Stabilisatoren vermengen, z. B. zu einer Paste oder einem Pulver verarbeiten, und diese dann mit Wasser zu einer Suspension anrühren.
Als Netzmittel, Emulgatoren und Stabilisatoren können anionische, kationische oder nicht ionogene bekannte Stoffe verwendet werden z. B. Türkischrotöl, Salze von Fettsäuren, Alkylarylsulfonate, sekundäre Alkylsulfate, harzsaure Salze, Polyälhylenäther von Fettalkoholen, Fettsäuren oder Feaaminen, quartäre Ammoniumverbindungen, Ligninsulfosäure, Saponin, Gelatine, Kasein für sich oder im Gemisch miteinander.
Beispiel 1
In einem 1-i-Rundkolben mit Rührwerk gibt man ! 84,5 g Cyanurchlorid und 500 ml Aceton. Die Mischung wiru auf 00C abgekühlt. Nun tropft man bei dieser Temperatur 73,5 g α-Alaninnitril und anschließend eine Lösung von 40 g NaOH in 200 ml Wasser hinzu. Die Kühlung wird weggenommen und die Lösung wird bei einer Temperatur bis zu 400C mit 91 g C2H5NH2, 50%ig in Wasser und 40 g NaOH in 200 ml Wasser umgesetzt. Die Lösung darf am Ende der Reaktion nur schwach alkalisch reagieren. Dann zieht man das Aceton im Vakuum ab. Zurück bleiben weiße Kristalle, die abgenutscht, gewaschen und getrocknet werden. Menge: 210 g 2-Äthylamino-4 - (1 - cyanoäthyl) - amino - 6 - chlor - s - triazin, entsprechend einer Ausbeute von 92,7% der Theorie, Fp. 174 bis 175° C.
Beispiel 2
Man löst 2,35 g Natrium in 100-nl MethanoL gibt 22,65 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten Chlortriazins hinzu und erhitzt die Mischung in einem Autoklav 3 Stunden aui 110° C. Nach der Aufarbeitung erhält man 18,9 g des gewünschten 2-Äthylam<no-4 - (1 - cyanoäthyl) - amino - 6 - methoxy - s - triazins (= 85% der Theorie). Weiße Kristalle, Fp. 94 bis 95" C.
Beispiel 3
Man löst 2,35 g Natrium in 150 mi Methanol und leitet anschließend 5,3 g Methylrnercaptangas ein.
In diese Lösung gibt man 22,65 g des nach Beispiel 1 hergestellten Chlortriazins. Diese Lösung wird im Wasserbad 5 Stunden unter Rückfluß gekocht, anschließend im Vakuum eingedampft und mit Wasser aufgenommen. Man erhält 21,2g 2-ÄthyIamino-4 - (1 - cyanoäthyl) - amino - 6 - methyl - mercapto - s - triazin, entsprechend einer Ausbeute von 88,3%, Fp. 79 bis 81° C.
Beispiel 4
Man gibt 7 g Natriumazid in 100 ml Isopropanol, fügt 22,65 g des nach Beispiel 1 hergestellten Chlortriazins sowie 3 g Trimethylamm (als 20%ige wäßrige Lösung) hinzu. Die Temperatur steigt auf etwa 400C an. Man hält 3 Stunden unter Rühren auf dieser Temperatur und dampft dann zur Trockne ein. Die Auf-
arbeitung liefert das 2-Älbylamino-4-(l-cyanoiithyl). amino-6-azido-s-tria7.in in einer Ausheule von 22.1 g, entsprechend 94,8% der Theorie, Weiße Kristalle, Fp. 91 bis 92" C.
Beispiels
10Teile 2-Methy|aniino-4-(l-cyanoiÜhyO-iimino-
6-ehlor-s-triazin, 89 Teile Bentonil und 1 Teil einer
hochdispersen Kieselsäure werden in einer Kugcl-
mühle bis zur Staubfeinheit vermählen. Die Mischung kann als Stäubemittel verwendet werden.
Beispiel 6
Eine Mischung von 10 Teilen 2-ÄthyIamino-
,5 4-(i-cyano-propyl)-amino-6-mcthoxy-s-tnazin und
und 90 Teilen Kieselgur wird in einer Kugelmühle
bis zur größten Feinheit vermählen. Sie kann ais
Stäubemittel verwendet werden.
Beispiel 7
Man bereitet eine Mischung von 20 Teilen 2-l.sopropylamino-4-(l-cyanoäthyl)-amino-6-methylmercaptotriazin, 70 Teilen Chlorbenzol und 10 Teilen eines Octylphenylpolyglykoläthers (aus Di-t-butylphcnol und 10 bis 12 Mol Äthylenoxid). Diese Präparation gibt mit Wasser eine stabile Dispersion.
Beispiel 8
Man löst 25 Teile 2-lsopropylamino-4-(l-cyanopropyl)-amino-6-chlor-s-triazin in 150 Teilen Cyclohexanon, 15 Teilen Chlorbenzol und 10 Teilen einer substituierten Naphthalindisulfosäure. Die Mischung gibt mit Wasser eine stabile Emulsion.
Bei spiel 9
Man löst 50 Teile 2-Äthylamino-4-(l-cyanoäthyl)· amino-6-azido-s-triazin in 450 Teile Kerosin. Die Mischung kann sofort versprüht werden.
Beispiel 10
Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit der Verbindungen wurden folgende Versuche durchgeführt*
a) Bodenbehandlung nach dem Sprießen:
In einem auf 210C gehaltenen Glashaus werden verschiedene Samen in Erde eingeharkt. Nach dem Sprießen wird eine Disp rsion, die durch Eingießen einer Lösung des Herbizids in gleiche Teile Wasser erhalten wurde, auf den Boden aufgebracht. Nach 2 Wochen wird festgestellt, ob und in welchem Umfang das Wachstum verringert war.
b) Es wurde, wie unter a) beschrieben, verfahren, jedoch mit dem Unterschied, daß die wäßrige Dispersion des Wirkstoffs nicht in den Boden, sondern auf die Blätter aufgebracht wird.
Die Ergebnisse der Versuche sind in den nachstehenden Tabellen enthalten. Die Kontrolle des Wachstums wird nach einer Skala bewertet, wobei 0 normales Wachstum und 9 totale Schädigung der Pflanze bedeutet.
Als Wirkstoffkonzentration werden 1 kg/ha folgender Verbindungen verwendet:
I 2-Äthylamino-4-(l-cyano-äthyl)-amino-6-chlor-
s-triazin,
Π 2-Isopropyläffiino-4-{ 1 -cyano-äthylVamino-6-chlor-s-triazin,
III 2-Äthylamino-4-cyanomethylamino-6-chlors-triazin (Vergleichssubstanz),
IV 2-Äthylamino-4-(2-cyanoäthyl)-amino-6-chlors-triazin (Vergleichssubstanz),
V 2,4-Bis-äthylamino-6-chlor-s-triazin
(Vergleichssubstanz).
Zua)
Ange Mais Hafer Rye-
Gras		 Erb
sen		 Lein
saat		 Senf Zucker
rübe
Angewandte
Substanz		 wandte
Menge
kg/ha 1 7 7 6 9 9 9
I 1 1 7 6 5 9 9 9
II 1 0 0 0 1 4 5 1
III 1
(Vergleich) 0 0 0 3 6 7 1
IV 1
(Vergleich) 0 3 2 4 3 7 6
V 1
(Vergleich)
Zub)
Ange Mais Hafer Rye-
Gras		 Erb
sen		 Lein
saat		 Senf Zucker
rübe
Angewandte
Substanz		 wandte
Menge
kg/ha 0 7 7 0 9 9 9
I 1 0 6 2 0 9 7 9
II 1 0 0 0 0 0 5 6
III 1
(Vergleich) 0 2 0 0 4 2 6
IV 1
(Vergleich) 0 2 4 0 4 6 7
V 1
(Vergleich)
ermöglicht es, 1 oder 10 kg/ha an Wirkstoff in einem Volumen von 630 l/h zu versprühen.
Zur Bodenbehandlung nach dem Einbringen der Saat werden die Testpflahzen in Erde, die sich in Kunststoffschalen befindet, ausgesät. Das Säen und Wässern erfolgt kurz vor der Behandlung, und zwar gleichzeitig mit der Blattbehandlung, so daß die gleichen Mengen an Wirkstoff angewendet werden.
Am Ende der Untersuchungsperioden (7 -Tage bei
ίο der Blattbehandlung und 11 Tage bei der Bodenbehandlung vor dem Sprießen) werden die Ergebnisse durch Augenschein festgestellt. Die Phytotoxische Wirkung wird in eine von 0 bis 9 reichende Skala eingeordnet. Hierbei bedeutet 0 kein Effekt und 9 totale Schädigung der Pflanze. Die Phytotoxizität bei allen 7 Pflanzenarten unter Anwendung einer Wirkstoffkonzentration von 1 kg/ha ibt in den nachfolgenden Tabellen zusammen mit den Angaben über die Konstitution der verwendeten Verbindung wiedergegeben:
v D< p2 Blatt Boden
λ K K behandlung behandlung
25. ei C2H5 CH3 6,9 5,9
Cl i-C3H7 CH3 6,6 4,7
Cl C2H5 C2H5 6,9 5,6
Cl C2H5 n-C3H7 7,4 4,3
30 Cl CH3 1-C3H7 .7,0 . 4,0
Ci C2H5 i-C3H7 6,7 3,1
Cl J-C3H7 i-C3H7 7,3 3,0
N3 C2H5 CH3 6,0 4,3
35 N3 J-C3H7 CH3 6,9 3,6
SCH3 i-C3H7 CH3 7,7 5,1
OCH3 C2H5 CH3 7,4 6,0
OCH3 (CHj)3OCH3 CH3 6,1 4,3
Beispiel 11
Eine junge Mischflora von Lolium perenne, Digitaria sanguinalis, Alopecurus pratensis, Agropyron repens und plantago Ianceolata wurde einmal mit einer 0,5% igen Emulsion folgender Substanzen besprüht:
1. 2-Äthylamino-4-(l-cyano-äthyl)-amino-6-methoxy-s-triazin,
2. 2-Äthylamino-4-(l-cyano-äthyl)-arnino-6-rnethylmercapto-s-triazin,
3. 2-Methylamino-4-(l -cyano-propyl)-amino-6-azido-s-triazin.
Nach 18 Tagen waren alle Pflanzen vernichtet.
Beispiel 12
Zur Prüfung der herbiziden Wirksamkeit werden Verbindungen der beanspruchten Art in Form von Lösungen oder Suspensionen in einem Gemisch aus gleichen Teilen Wasser und Aceton, welches außerdem I % eines handelsüblichen Dispersionsmitteis und 2% Glycerin enthält, angewendet, Es werden folgende Pflanzenarten behandelt: Mais, Weizen, Raygras, Erbsen, Leinsaat, Senf, Zuckerrübe.
Bei der Blattbehandlung werden die formulierten Verbindungen mit Hilfe einer Sprühvorrichtung auf die Blätter aufgesprüht. Die verwendete Vorrichtung
Vergleich mit Triazinverbindungen nach dem Stand der Technik:
45 2 Substitucnten in Stellung 6 Blatt
behand 		Boden-
behand-
Cl 4 NH(CH2)2CN lung lang
Cl NHC2H5 NH(CH2)2CN 2,4 2,0
50 N3 NH-I-C3H7 NH(CH2)2CN 4,1 1,0
Cl SCH3 NHC2H5 2,9 1,0
Cl NHC2H5 NH-I-C3H7 3,6 3,3
NHC2H5 5,9 4,1
Beispiel 13
Eine Mischflora von Mais, Weizen, Gerste, Baumwolle, Digitaria sanguinalis (crabgrass), Plantago Ianceolata (Plantain), Cichorium endivia (Chicoree), Echinochloa crus-galli (Barnyard grass), Amaranthus retroflexus (pigweed), Kohl und Zuckerrüben wurde vor dem Sprießen mit verschiedenen Triasinen be- handelt und mit einem Handelsprodukt verglichen^ ?
Bestimmt wurden diejenigen Mengen Herbizid ■
(kg/ha), „die notwendig sind, um 10, 50 bzw. 90% der
,Pflanzen zu vernichten. Als Vergleichssubstanz (Vl) "
, ;Hvurde 2-Äthylamino-^-isopropylamind-6-chlot'^s-tri- F-
" <4 ...'·'" '^ 3W6417235
azin verwendet. Alle erfindungsgemäßen Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel
'x
•Ν
R1—NH-C
N R2
Il I
C—NH- CH-CN
IO
Nr. X R1 RJ
V2 Cl C2H5 CH3
V3 Cl C2H5 C7H5
V4 Cl C2H5 n-C3H7
V5 Ci C2H5 J-C3H7
V6 Cl C2H, . i-C3H7
V7 OCH3 C2H5 CH3
Nr. Mais — Weizen Gerslc Baumwolle Dig. sang. Plant, lanc. Cich. Echin. Amar. Kohl Zucker
Vl 10 >5 — 0,22 0,28 3,4 0,28 <0,2 <0,2 0,23- <0,2 <0,2 0,2
50 — 0,3 0,82 1,1 >5 0,6 <0,2 <0,2 0,56 <0,2 <0,2 0,35
■'. 90 — >2 >5 >5 — 2,7 0,28 0,48 >4,2 <0,2 0,29 0.6
V2 10 >5 — 0,08 0,05 <0,04 0,03 0,03 0,03 0,03 <0,02 <0,02
50 — 0,27 0,08 <0,04 0,07 0,04 0,04 0,12 <0,02 <0,02
90 — 1,0 1,0 0,046 0,46 0.12 0,13 0,45 0,03 0,06
V 3 10 >5 0,22 0,14 0,64 0,1 <0,05 0,05 0,06 0,08 0,05 0,05
50 — 0,7 0,44 1,6 ■ 0,14. 0.1 0,05 0,13 0,14 0,06 0,05
90 — >2 1,4 >2 0,19 0,3 0,08 0,34 0,23 0,11 0,11
V4 10 >5 0,12 0,48 1,7 0,11 0,1 <0,ll 0,15 <0,09 <0,ll <0,ll
5U — 2,7 1,4 3,6 0,2 0,16 <0,ll 0,27 <0,09 0,11 <0,ll
90 — ■ >4 >4 >4 0,36 0,26 0,14 0,5 2,3 0,18 0.14
V5 10 >5 <0,12 <0,ll 1,5 0,2 0,2 <0,ll 0,14 <0,09 <0,ll <0,ll
50 — >4 1,5 >4 0,38 0,36 <0,ll 0,19 0,11 0,16 <o,n
90 — — >4 — 0,7 0,46 0,14 0,62 0,26 0,25 <0,ll
V6 10 >5 0,12 0,21 0,85 <0,09 0,1 <0,ll <0,ll <0,09 <0,ll <0,ll
50 1.5 0,7 1,85 0,43 0,16 <0,ll 0,3 <0,09 <0,ll <o,u
90 >4 2,4 4 2,2 0,24 0,16 -1,2 0,15 0,25 0,16
V 7 10 0,1 SY 4
u,i 		0,7 <U,UJ <0.05 ^ η ης <0,05
50 0,23 0,17 >2 0,05 <0,05 <0,05 <0,05
90 >2 0,34 — 0,08 0,08 0,09 0,08
Die Tabelle zeigt, daß ζ. B. die Verbindungen V 4 und V 5 gegenüber dem vfergleichspräparat eine bedeutend stärkere Selektivität gegenüber Getreidearten, wie Weizen und Gerste besitzen. Weiter ist zu bemerken, daß die Verbindungen V 2 und V 3 gegenüber der Verbindung V 1 (Vergleich) die Unkräuter Digitaria sanguinalis und Echinochloa crus-galli unter Erhaltung der Selektivität gegenüber Mais viel stärker bekämpfen.
Beispiel 14
Zur Prüfung der Abbaufähigkeit der erfindungsge-■-'mäßen Verbindungen im Boden wird-wie folgt vor-'ν,;: gegangen
Vj ■ Luftgetrockneter Lehm wird auf einen Feuihtig- <*> 6 Wochen keitsgehalt von 20% gebracht. In jeweils 2 kg dieses Materials werden Lösungen der Wirkstoffe in 5 ecm A.ceton eingebracht, und zwar in einer Konzentration von 0,01 kg/ha. Das Material wird in bedeckten Kunststoffbehältern bei einer konstanten Temperatur von
21°C gelagert. In bestimmten Zeitabständen werden Proben entnommen und in Töpfe eingebracht, in die sodann Zuckerrübensämlinge umgepflanzt werden. Die Töpfe werden von unten bewässert und b£i 21° C in einem Gewächshaus gehalten. Die Phytoxizität
wird eine Woche nach dem Umpflanzen bestimmt.
Für die Verbindung 2-ÄthyIaminp-4-(l-cyanqäthyl)-amino-6-chlor-s-triazin ergibt sich eine Halbwertzeit yon 2,5Wochen Bei dem Handeispto^i|kt(%|Lthylammo-4-i-pi opylamtop-ö-chioMHriazin beträgt diese
V b ' Af:

Claims (1)

Patentansprüche;
1. Substituierte 2 -Amino - 4 - (1 - eyanoalkyl)-amino-s-triazine der allgemeinen Formel I ,
N'
R'-NH—C
N R2
Il I
C—NH- CH-CN
(D
DE1670541A 1966-07-16 1966-11-22 Substituierte 2-Amino-4-(1-cyanoalkyl)-amino-s-triazine Expired DE1670541C3 (de)

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