DE1670132A1 - Verfahren zur Herstellung eines neuen Nitrofuranderivats - Google Patents

Description

C. P. Boehringer * Soehne 4670132**

O m b H Mannheim

Verfahren zur Herstellung eines neuen Nitrofuranderivats

Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung eines neuen Nitrofuranderivats der Formel I:

Das' erfindungsgemäße Verfahren ist dadurch gekennzeichnet« daß man Substanzen der Formel II

N-IL 11—

in der R Wasserstoff oder einen· Acylreet bedeutet«

in an sich bekannter Welse mit ·inert Oxydationsmittel umsetst, und die erhaltene Verbindung - für den Fall« dafl R einen Acylrest darstellt - nachträglich zum freien Arain verseift.

0098AA/187A

Als Oxydationsmittel kommen alle üblichen Oxydationsmittel in Frage, die zur Überführung cyclischer, tertiärer Amine in N-Oxyde geeignet sind und dabei die freie Äthylenbindung nicht angreifen. Bevorzugte Oxydationsmittel sind Wasserstoffsuperoxyd und Peroxyde, insbesondere Peroxycarbonsäuren, die in überraschend glatter Reaktion selbst bei Verwendung einer Ausgangs verbindung mit der freien Aminogruppe zu dem gewünschten Produkt führen.

Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens werden die Substanzen II vorzugsweise in einem inerten Loesungsmittel wie Dimethylformamid, Dioxan, Eisessig, Chloroform oder Gemischen derselben geloest und mit dem Oxydationsmittel versetzt.

Das neue Nitrofuranderivat besitzt interessante antimikrobielle Eigenschaften und weis·; eine überraschend hohe antibakterielle Aktivität im Harn auf. Es ist dabei sowohl den bekannten Handelsprodukten als auch den aus der oesterreichischen Patentschrift Nr. 242.150 bekannten Ausgangsprodukten überlegen.

In den nachfolgenden Beispielen let das erfindungsgemäße Verfahren näher erläutert:

009844/1874

Beispiele

1.) 2,31 g l-(5-Nitro-2-furyl)-2-(6-amino-2-pyridyl)-äthylen loest man in 20 ml Dimethylformamid, versetzt mit 11,2 ml einer etwa 5 #igen Loesung von Benzopersäure in Chloroform., läßt 30 Min. stehen, gibt dann nochmals 11,2 ml derselben Loesung zu, läßt wiederum 30 Min. stehen, versetzt schließlich erneut mit 11,2 ml dieser Benzopersäureloesung und läßt 1 bis 2 Tage stehen. Unter Rühren trägt man 200 ml einer Mischung von Äther-Benzol (1:1) ein, saugt den ausgefallenen Niederschlag ab, dampft das klare Filtrat im Vakuum ein,-reibt den Rückstand mit 200 ml Äther an und kristallisiert das erhaltene, feste Material (1,35 g) aus 17 ml 80 #igem, wäßrigem Dioxan um. Man erhält so 0,75 g orange-rote Kristalle vom Fp. 233-234° (Zers., ab 215°C Verfärbung). Gewünsehtenfalls kann aus einem Gemisch Dioxan-Dimethylformamid (1:1) umkristallisiert werden.

2.) 8,1 g l-(5-Nitro-2-fuirl)-2-(2-a.i!?inc-6«-pyridyl)-äthylen loest man in 49 ml einer warmen Mischung von Dioxan-Dimethylformamid (3:1) und trägt bei 10-20°C portionsweise eine Loesung von 5*8 g Benzopersäure in 80 ml Chloroform unter Kühlung so ein, daß die Temperatur nicht über +20⁰C ansteigt. Nach ca. 24-stündigem Stehen bei Raumtemperatur * saugt man die ausgefallenen roten Kristalle ab. Die Ausbeute beträgt 2,7 g. Aus der ChIoroformmutterlauge fällt durch Versetzen mit dem der Chloroformmenge entsprechenden Volumen Wasser und Neutralisation mit Natriumbicarbonat noch eine weitere Menge der gewünschten Substanz aus (3,55 g), 4,2 g werden aus 93 ml 60 tigern, wäßrigem Dimethylformamid (Aktivkohlezusatz) umkristallisiert und schmelzen danach bei 235°C (Aufschäumen).

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Claims (1)

1. p'atentanspruch

   Verfahren zur Herstellung eines neuen Nitrofuranderivats der allgemeinen Formel I

   O₂N

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   CH »β CH

   (D,

   dadurch gekennzeichnet» daß man Substanzen der Formel II

   NHR

   in der R Wasserstoff oder einen Aeylrest bedeutet»

   in an sich bekannter Meise »it einem Oxydationsmittel umsetzt, und die erhaltene Verbindung - für den Fall, daß R einen Acylrest darstellt - nachträglich zum freien Amin verseift.

   009844/1874