DE1670021A1 - Indolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung - Google Patents
Indolderivate und Verfahren zu ihrer HerstellungInfo
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- C—CHEMISTRY; METALLURGY
- C07—ORGANIC CHEMISTRY
- C07D—HETEROCYCLIC COMPOUNDS
- C07D209/00—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom
- C07D209/02—Heterocyclic compounds containing five-membered rings, condensed with other rings, with one nitrogen atom as the only ring hetero atom condensed with one carbocyclic ring
- C07D209/04—Indoles; Hydrogenated indoles
- C07D209/10—Indoles; Hydrogenated indoles with substituted hydrocarbon radicals attached to carbon atoms of the hetero ring
- C07D209/18—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals
- C07D209/26—Radicals substituted by carbon atoms having three bonds to hetero atoms with at the most one bond to halogen, e.g. ester or nitrile radicals with an acyl radical attached to the ring nitrogen atom
- C07D209/28—1-(4-Chlorobenzoyl)-2-methyl-indolyl-3-acetic acid, substituted in position 5 by an oxygen or nitrogen atom; Esters thereof
Landscapes
- Chemical & Material Sciences (AREA)
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- Plural Heterocyclic Compounds (AREA)
Description
DR.-ING. WALTER ABITZ DR. DIETER MORF
Patentanwälte
β München 27, Plenrenauerstrafie 21
Telefon 413225 und 48 4415 Telegramme ι Chemlndus MOndMn
19. Jan. 1863 9869
A/S DUMEX (DUMEX LTD.) 37» Prags Boulevard, Kopenhagen, Dänemark
Indolderivate und Verfahren zu ihrer Herstellung
Die Erfindung betrifft neue Indolderivöte der allgemeinen Po:
mel
und ihre Herotellung·
In der obigen Formel bedeutet K V/aeserntoff, Halogen oder
eine Nitrogruppe, eine Hydroxygruppe, oine Alkoxy^ruppo, eine
10**09/1*37
ID/UUlf
Aminogruppe, eine Alkylnninogruppe oder eine Acylanino-
2 "3
gruppe, stellen R, und Ir jeweils Wasoeretoff oder eine
gruppe, stellen R, und Ir jeweils Wasoeretoff oder eine
Alkylgruppe dar, iut R^" Y'asseretoff oder eine Alkylgruppe,
eine Phenylgruppe oder eine Benzylgruppe und bedeutet R
Yi'aoseratoff, Halogen oder eine Aninogruppe, eine Nitrogruppe,
eine Hydroxygruppe oder eine Alkylgruppe, wobei die R bis
R"^ "bildenden -Alkylgruppen naxinal 20 Kohlenstoff atone aufweisen,
und R ' iüt eino Phthalimidonethylgruppe der Formel
oder eine Phenacy!gruppe der Pornel
- CH2CO-<^
oder eine üüriphenylmethylgruppe der Formel
Die Indolderivnte der obigen yornel I besitzen wertvolle
entzündungshemmende um? antipyretiache Eigenechaften.
. 109809/1«3t ' .bad
In den vergangenen Jahren Bind verschiedene Methoden zur
Herstellung von N-acylierten Indolderivaten vorgesehen wordun.
Nach einen Vorfahren wird ^-Indolessigsäure hergestellt, in einen Ester übergeführt und der Ester nittels eines zweckentsprechenden
Acylierungsnittels und Natriunhydrid N-acyliert.
Me Anv/endung dieses Verfahrens uuf die vorliegenden
Soter hat· uich jedoch als schwierig erwiesen, und im Falle
des Phenacyleatera der Fornel
,2
COOCH2CO.
führt das Verfahren überhaupt nicht sun Erfolg, da dieser Ester leicht der Enolinierung unterliegt, wüe~zur Acylierung
an der falschen Stelle führt.
Es iut bekannt, dass sich der 3-Indoleasigoäureeeter vernittels
des Indol-Diasoessigsfiureesters und Kupferpulver herstellen
lHost (Jackson u. Manske, Can. J. Res., 13 B, 1936,
S. 170). Überraschenderweise wurde nunnelir gefunden, daoe
Indolderivate noch konplexerer Zusammensetzung auf diesen
Wege synthetisiert werden können·
Genn. a 3 der Erfindung, wurde gefunden, dass sich der Crlycinphenacylester,
der Glycinphthalinidester wie auch der Glycintriphenylnethylester
leicht in die entsprechenden Diazoe ti sigs Hure ester der Pornel
109809/1937 ^c?^
N2 . OH2 . COOR6
überfuhren lassen, worin R die obige'Bedeutung hat, und
dasa diese Ester nit Verbindungen der Formel
II,
14· r)
worin Ii , K und R^ die obige Bedeutung haben, und inubeaondere
nit i-p-Chlor-benaoyl-a-methyl-S-methoxyindol, das
auf verschiedenen Wegon synthetisierbar ist und die Pornel
hat, direkt au reagieren vernögen.
Die Reaktion verläuft nach dem folgenden Roalrtioneechena, .
worin R , R4, R5 und R die obige Bedeutung haben:
BAD ORIGINAL
' CH2 * COOR
Cu-ΡιιΙνβΓ
—
Daa folgende Beispiel dient der weiteren Erläuterung der
Erfindung, ohne dass diese auf ca beschränkt iot.
3 g 1-p-Chlorbenzoyl-5-netho:cy-2-niethyl--indol (0,01 Mol)
werden in wasserfreien Äther gelüst und zu einer trocJoien,
ätherischen Lösung von 2 g Diaaoeaaißsäurephenacylester
hinzugegeben. Unter Kühlen wird d'io löeung nit einor Spur
xCupferpulver versetzt. Man rührt die Mischung unter Kühlen
5 Std., rührt dann übernacht bei Ruumteiaperatur, deatilliert
den Äther ab und kristalliaiert den Rückotand aus Alkohol
um.
üan erhält hierbei den i-p-3-indolylea8ii;8fturephenacyleater,
P. 151 bia 153° C.
Lie anderen Kater sind in der gleichen V/eiao horstellbar
109809/1937
Claims (2)
1. Indoldeaivate der.allgemeinen Formel
worin R V/aaserotoff, Halogen oder eine Iiitrogruppet eino Hydroxygruppe,
eine Alkoxygruppe, eine Aminogruppe, ein« Alkylaminoßruppe
oder eine Acylaminofjruppe bedeutet, R2 und R5 jeweilo
Y/ai3serstoff oder eine Alkylßruppe sind, R4" Y/aoeeratoff
oder eine Alkylgruppe, eine Phenylgruppe odor eine Densylßrup-
pe ist und Ir von Wasserstoff, Halogen oder einer Aninoßruppe,
einer Hitroginippe,"" einer Hydroxygruppo oder einer Alkj'lgruppe ·
gebildet wird, wobei die R bis B? dorettllenden Albylgruppen
maximal 20 Kohlenstoffatom aufweisen, und It^ eine Phthaliaidomethyljruppe der Formel
- CH9 * N
oder eine Phenacylg-ruppe der Formel
101109/113?
- CH2CO
oder eineTriphenylmethylgruppe der Formel
bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung der Indolderivate gemäss
Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel
II
CO
R-
worin R , R und R die obige Bedeutung haben, mit einer
Verbindung der Formel
N0 . C - COOR6, 2 i5"
v;orin R , R^ und R die obige Bedeutung haben, umsetzt
■- 7 109809/1937
Applications Claiming Priority (1)
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|---|---|---|---|
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