DE1668406A1 - Verfahren zur Herstellung von Metall-Sennosid-Tannaten - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Metall-Sennosid-Tannaten

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DE1668406A1
DE1668406A1 DE19621668406 DE1668406A DE1668406A1 DE 1668406 A1 DE1668406 A1 DE 1668406A1 DE 19621668406 DE19621668406 DE 19621668406 DE 1668406 A DE1668406 A DE 1668406A DE 1668406 A1 DE1668406 A1 DE 1668406A1
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DE
Germany
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sennoside
metal
carbonate
production
tannate
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DE19621668406
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English (en)
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Sackler Mortimer David
Alfred Halpern
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Mundipharma AG
Original Assignee
Mundipharma AG
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Publication date
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Pending legal-status Critical Current

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    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
    • C07HSUGARS; DERIVATIVES THEREOF; NUCLEOSIDES; NUCLEOTIDES; NUCLEIC ACIDS
    • C07H15/00Compounds containing hydrocarbon or substituted hydrocarbon radicals directly attached to hetero atoms of saccharide radicals
    • C07H15/20Carbocyclic rings
    • C07H15/24Condensed ring systems having three or more rings
    • C07H15/256Polyterpene radicals
    • AHUMAN NECESSITIES
    • A61MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61KPREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K36/00Medicinal preparations of undetermined constitution containing material from algae, lichens, fungi or plants, or derivatives thereof, e.g. traditional herbal medicines
    • A61K36/18Magnoliophyta (angiosperms)
    • A61K36/185Magnoliopsida (dicotyledons)
    • A61K36/48Fabaceae or Leguminosae (Pea or Legume family); Caesalpiniaceae; Mimosaceae; Papilionaceae
    • A61K36/482Cassia, e.g. golden shower tree
    • CCHEMISTRY; METALLURGY
    • C07ORGANIC CHEMISTRY
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    • C07H15/20Carbocyclic rings
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Description

Mundipharma A.G··, Kaiser straße 4, ßheinfelden (Schweiz) Verfahren zur Herstellung von Metall-Sennoeid-Tannaten
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Hetall-Sennosid-Tannaten.
Es wurde gefunden, daß Metall-Sennosid-Tannate dadurch hergestellt werden können, daß ßennosid-A- und/oder -B-Tannat nit einem physiologisch verträglichen Metallion in eines inerten Mediua ungesetst und das gebildete Heaktionsprodukt isoliert wird«
Als geeignetes Metallion haben sich SCydrozydey Carbonate oder Bicarbonate des Hatriuas, Kaliums, Idthiuae oder oder Oxyde, Burdroaqrde, Carbonate oder KLcar-
bonate des Magnesiums, Calciuos, Eisens, AlTjminiuaiB oder
009887/2100
Zinke oder anstelle eines Metallione Ammoniak herausgestellt·
Zur Erläuterung soll die Erfindung im folgenden anhand von Ausführungsbeisplelen beschrieben werden.
Beispiel I
Einer Lösung von 0,001 Hol Sennoeid-Tannat (hergestellt ans Sennoeid A und/oder B und Tanninaäure, Schneie· punkt 189 - 190° 0) in 25 »1 70 £-igea Methanol wird eine genau stöehiometrisoh äquivalente Menge von 0,001 Hol Ammoniak als freie Base, bsw. ale Bydroxyd, Carbonat oder BLearbonat, gelöst in 10 si Methanol zugesetst. Sie Lösung des Ae»oniak-Heaktionepartners wird der gerührten ßennosid-Tannat-Löeting langeaa, tropfenweise sugesetst· lach Zusats dee geeemten Aaaoniak wird noch ein· halbe Stunde lang weitergeruhrt· Dabei kann gelinde erwäret werden, jedoch sollten Temperaturen von oberhalb 40° C vermieden werden· Bas Lösungsmittel wird darauf abgedampft und der Rückstand gewonnen» Der getrocknete Buokstand 1st an sich kristallin und in fässer und methanol sehr gut löslich, jedoch in Aceton unlöslich. Die Verbindung stellt das Ammonium-
BAD ORIGINAL
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sals des Sennosid-Tannats dar und seigt «Ine gute biologische Wirksamkeit.
Beispiel II
Anstelle des im Beispiel I verwendeten jmwmi wirft können auoh In stöchioaetrisoh Squivaltenten Mengen Vatrluahydroxyd, Natriumcarbonat, Hatriumbicarbonat, KaUu*- hydroaqrd, Kaliuacarbonat, Kalitmbioarbonat, Idthiuehydroxyd, Lithiuaoarbonat, Idthiuabicarbonat, lfagneeioeoxyd, UagnäeiuMhydroi^fd, Magneeiumcarbonat, Magneeiiuibicarbonat, Calciuaoj^d, Oaloiuahydroiyd, OalciuBcarbonat, Calcitmbicarbonat, Eieeaoxyd, EiaenhydroxTu, Eieenoarbonat, Eisenbioaxixmat, AltminiTiaoxTd,
« Alinwini ιτο^ylKwytr« ^Tw*^nl <twW.<MM"'iM?m>1r« Zink·» oxyd, Zinkhydroxyd, Zinkoarboiiat, Ziakbloarbonat verwendet «erden·
Die Lösung des aetallisohen Cbgrdee, gyjdei, Carbonate oder Bicarbonate wird als verdünnte LS«mg, *«B· als 1 #-ige Lösung unter Bohren sorgfältig, tropfenweise sogesetst. Nachdem daa geeeeite Metallion sogeeetst ist, wird die Lösung eine halbe Stünde lang erwftret und alt drei Volueenteilen Aoeton Tereetst. Danach wird das
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Geaisoa sos Kristallisieren In einen Eisschrank gestellt« Die Kristalle «erden abfiltriert und getrocknet. IUe getrockneten Kristalle stellen die entsprechenden Metallsalze des Sennoeid-iannate dar, «ie sie in der folgenden Tabelle I aufgeführt; sind;
!Tabelle I
Als Reaktionspartner oenutste MetallverPindunp:
latrliuH-Caroonat Katrlus—Bicarboiiat
Kaliue-Oarbooat Kalina-BLcarbonat Idthitm-^ydroxyd Mthii»-Bloart>oaat
Erhaltene entsprechende Sennoald-Tannat-Verbindung
NatriuB-Sennosld-Xannat Hatritui-Sennosid-Tannat NatriuB-'Sennosid-Tannat KaUun-Sennoeid-SPannat Kalitm»8ennosid-gannat Kalitim-Sennosid-Tannat
lithium-Sennoflfcl-Tannat
Mthiiie-Setmoeid-Tannat HagnesiuB-Sennosid-Tannat Calclim« Oennosid« Calciu»~S#nnoeid-*aanaif
009887/2100 BAD
Als Reaktionspartner benutzte Metallverbindung
Calcium-Carbonat Calcitun-Bicarbonat
Eisen-Oxyd
Eisen-Bydroxyd El sen-Carbonat Elsen-Bioarbonat Aluminium-Oxyd
Aluminium—Carbonat Aluminiuia»Bi oarbonat
Zink-Carbonat Zink-Bicarbonat Erhaltene entaprecnend· SennoBid-Tannat-Verbindung
Caloiue-Sennoeid-Tannat CalciuM-Sennoeid-Tannat Si8en-Senno8ld-Tannat Eisen-Sennosid-Tannat Eisen-Sennoflid-Tannat Sisen-eennosid-Tannat Aluainiua-ßenno8id»Tannat Alujoinium-Sennoeid-Tannat
2ink-Senno«id-Tannat Zink-Sennoaid-Tannat
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Claims (2)

1668408 Patentaneprüohe
1. Verfahren aur Herstellung von lfetall~Sennosid~ Tannaten, dadurch gekennseichnet, daß Sennoeid-A und/ oder-B-Tannat mit eines physiologisch vertraglichen Hetallion in einem inerten Hediua uagesetst und das gebildete Beaktionsprodukt isoliert wird.
2. Terfahren naeh Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß als Metallion ^jrdrojyde, Carbonate oder Bicarbonate dee latrluas, Kaliiow, Xlihiuas oder JmmonixmB oder Cocyde, Eiydroxyde, Carbonate odor Bl carbonate doe Magnesluae, Caloluae, Eisen, Aluniniiaw, Zinks oder anstelle eines Metallions A—oniak renrendet Tfird.
009007/2100
DE19621668406 1962-06-04 1962-12-28 Verfahren zur Herstellung von Metall-Sennosid-Tannaten Pending DE1668406A1 (de)

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US3274053A (en) 1966-09-20
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