DE1645319A1 - Verfahren zur Herstellung von Polyaminen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Polyaminen

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DE1645319A1 DE19661645319 DE1645319A DE1645319A1 DE 1645319 A1 DE1645319 A1 DE 1645319A1 DE 19661645319 DE19661645319 DE 19661645319 DE 1645319 A DE1645319 A DE 1645319A DE 1645319 A1 DE1645319 A1 DE 1645319A1
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Description

Shell Internationale Research Maatschappij ET. V. Den Haag, Nolland ;
11 Verfahren zur Herstellung von Polyaminen "
" Priorität: 28. Januar 1965, Niederlande; Anmelde-Ifr.: 6 501 044
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von Polyaminen, die als aschenfreie Schmiermittelzusatzstoffe verwendet werden können«
Die Patentanmeldungen S 92 409 IVd/59c und S 92 408 IVd/39c beziehen sich auf neuartige aschenfreie Schmiermittelzusatzstoffe, die Reinigungseigensehaften besitzen und gleichzeitig. die Schlammbildung in unter niedriger Belastung laufenden Motoren verhindern.
Als geeignete Methode der als Schmiermittelzusatzstoffe verwendeten Polyamine sind in den erwähnten Patentanmeldungen Verfahren beschrieben worden, nach denen halogenhaltige Kohlenwasserstoffe mit Polyaminen umgesetzt werden. Bei diesen Um-
,v , ; 009828/1064
Setzungen wird neben dem Polyamin Halogenwasserstoff gebildet»; der in Form des Salzes von dem in grossem Überschuss vorhandenen Ausgangspölyamin abgetrennt wird*
Obwohl nach diesen Verfahren Schmiernfittelzusatzstoffe mit ausgezeichneten Eigenschaften erhalten werden, ist die Verwendung eines grossen Überschusses an AusgangspοIyamin in wirtschaftlicher Hinsicht nicht sehr vorteilhaft«
Es ist nun gefunden worden, dass das vorstehend genannte Ziel erreicht werden kann, wenn die Umsetzung zwischen dem Polyafllin und dem halogenhaltigen Kohlenwasserstoff in Gegenwart eines Halogenwasserstoffacceptors durchgeführt wird, der sich von dem Ausgangspolyamin und dem gebildeten Polyamin unterscheidet.
Die Erfindung betrifft demgemäss ein Verfahren zur Herstellung von Polyaminen, welche d a d u r c h g e k en η ζ ei c "Ii net ' sind, dass ein halogenhaltigen Kohlenwasserstoff mit einem Polyamin in Gegenwart eines Halogenwässerstoffacceptors umgesetzt wird^ der sich sowohl von dem Ausgangspolyamin als auch von dem gebildeten Polyamin unterscheidet. ^
Beispiele für die erfindungsgemäss verwendeten Halogenwasserstoff acceptoren sind Carbonate, Bicarbonate, Oxyde, Hydroxyde, Amine, insbesondere tertiäre Amine, und Salze organisciie'r Säuren, z.B. Salze von Monocarbonsäuren und insbesondere die ; Alkali- und Erdalkalimetallsalze organischer Säuren» -^
009828/1964
_ 3 -.■■.
Vorzügsweise werden Carbonate, Bicarbonate, Oxyde und Hydroxy-
ν<5Γ*ρ 1 ρ ΐ üh
de" verwendet, da sie im^zu den anderen für diesen Zweck geeigneten Verbindungen den Vorteil bieten, dass bei der Umsetzung mit Halogenwasserstoff ausser dem Halogenid nur Wasser und in manchen Fällen Kohlendioxyd gebildet werden.
Obwohl ganz allgemein Carbonate9 Bicarbonate, Oxyde und Hydroxyde für den erfindungsgemässen Zweck geeignet sind, werden doch die Alkali- und Erdalkälimetallverbindungen bevorzugt und insbesondere die Natrium-, Kalium- und Lithium-Verbindungen sowie vorzugsweise die Alkalimetallcarbojtiate verwendet·
Die Menge des Halogenwasserstoffacceptors wird vorzugsweise so gewählt, dass das Reaktionsgemisch 1 bis 2 Grammäquivalente dieser Verbindungen pro Grammatom des in dem halogenhaltigen Kohlenwasserstoff vorhandenen Halogens enthält.
Wie bereits festgestellt worden ist, bietet das erfindungsgemässe Verfahren die Möglichkeit, !Polyamine durch Umsetzung eines halogenhaltigen Kohlenwasserstoffs mit einem Polyamin herzustellen, ohne dass ein grosser Überschuss an dem Ausgangspolyamin erforderlich ist,
lia allgemeinen werden bei, dem erfindungsgemässen Verfahren höchstens 2 Mole und vorzugsweise höchstens 1 Mol des Ausgangspolyamins pro Grammatom des in dem .halogenhaltigen Kohlenwasser-
009826/1964
_ - 4 stoff enthaltenen Halogens verwendet. . .
Die Umsetzung "zwischen dem halogenhaltigen Kohlenwasserstoff und dem Polyamin wird vorzugsweise "bei einer Temperatur zwischen 20 und 200 0C, vorzugsweise in Gegenwart eines inerten Lösungsmittels, durchgeführt.
Für das erfindungsgemässe Verfahren können sowohl gesättigte ™ als auch ungesättigte halogenhaltige Kohlenwasserstoffe verwendet werden, die gegebenenfalls aromatische oder cycloaliphatische Gruppen, entweder als Substituenten an eine Kohlenstoff kette gebunden oder als Teil der Kette selbst, enthalten. Die durch die Umsetzung mit ungesättigten halogenhaltigen Kohlenwasserstoffen hergestellten Polyamine werden gewünschtenfalls hydriert, um die ungesättigten Verbindungen in gesättigte überzuführen.
\ Das erfindungsgemässe Verfahren kann für die Herstellung von Polyaminen sowohl mit nur einer Polyamingruppe als such mit mehreren Polyamingruppen pro Molekül verwendet werden· Dementsprechend wird als Ausgangsmaterial entweder ein Kohlenwasserstoff mit nur einem Halogenatom oder mit mehreren Halogenatomen pro Molekül eingesetzt. Halogenhalt ige Kohlenwasserstoffe mit 25 bis 500 und insbesondere mit 40 Ms 200 Kohlenstoffatomen pro Molekül werden bevorzugt. Beispiele für solche halogenhaltigen Kohlenwasserstoffe sind halogenhaltige Polymerisate und Mischpolymerisate von Olefinen, z.B. ehlorierfce
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Homopolymerisate von Äthylen, Propylen, Bütylen -und Isobutylen und chlorierte Mischpolymerisate von Äthylen und Propylen.
Für die erfindungsg^emässe Herstellung von Polyaminen, die nur eine Polyamingruppe im Molekül enthalten, wird als Ausgangsmaterial ein chlorhaltiger Kohlenwasserstoff bevorzugt, der durch Chlorieren eines Alkens mit einer endständigen Doppelbindung und einer Methyigruppe als Substituent am ß-Kohlenstoffatom erhalten worden ist. Die Chlorierung wird vorzugsweise mit einer solchen Chlormenge durchgeführt, die zur Umwandlung des Alkens in das entsprechende Alkenylchlorid ausreicht. Beispielsweise wird Polyisobutylen in einem inerten Lösungsmittel mit einer geeigneten Menge Chlor in Polyisohutenylchlorid umgewandelt. '
lür die erfindungsgemässe Herstellung von Polyaminen, die mehrere Polyamingruppen .im Molekül enthalten, wird als Ausgangsmäterial vorzugsweise ein chlorhaltiger Kohlenwasserstoff verwendet, der durch Chlorieren .eines Mischpolymerisates von Äthylen und Propylen mit einem Gehalt von 40 bis 60 Mol-$ Propyleneinheiten erhalten worden ist. Die Chlorierung wird so äurchgeführt, dass das chlorierte Mischpolymerisat wenigstens 2 Chloratome pro Molekül, enthält.
Geeignete Polyamine, die al§·.Ausgangsmaterial für das erfinduhgsgemässe. ¥erfahren verwendetwerden können, sind beispielsweise Polyalkylenpolyamine, wie "Polyäthylenpolyamine, Polypropylenpolyamine und Polybutylie^pöiLyaminej Diamine, wie Diamino-
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methan, 1,2-Diaminopropan, 1,3~Diaminopropan und Diaminobutane sowie Diamine, in denen eines oder mehrere der an das Stickstoffatom gebundenen Wasserstoffatome durch Alkylgruppen ersetzt sind, und schliesslich die cyclischen Polyamine, Vorzugsweise werden jedoch die Polyäthylenpolyamine, z.B. Diäthylentriamin und Triäthylentetramin, und insbesondere ' Tetraäthylenpentamin verwendet.
Die erfindungsgemäss herstellbaren Polyamine sind ganz besonders zur Verwendung als aschenfreie Schmiermittelzusatzstoffe geeignet. Sie besitzen ausgezeichnete Eigenschaften als Dispersionsmittel und verleihen den Schmiermitteln, denen sie zugesetzt werden, sehr gute Eigenschaften. Diese Schmiermittel können Mineralschmieröle verschiedener Viskositäten, aber auch synthetische Schmieröle oder fette Öle enthaltende Schmieröle sein. Die erfihdungsgemäss herstellbaren Polyamine können dem Schmiermittel als solche oder in Form eines Konzentrates zugesetzt werden, das z»B» durch Vermischen des .Polyamine mit einer kleinen Menge Öl erhalten wird. Die Konzentration der Polyamine in den Schmiermitteln kann innerhalb weiter Grenzen variiert werden. Im allgemeinen wird die gewünschte Eeinigungs-
wirkung erreicht, wenn 0,1 bis 10 &ew.$ des Polyamine zugegeben .-■-■-"-■- >
werden, in manchen Fällen ist es jedoch ratsam, grössere Mengen zu verwenden, z.B. wenn das Schmiermittel in Dieselmotoren verwendet wird, die stark verschmutzen«
Die erfindungsgemäss herstellbaren, als Schmiermittelzusatzstoffe verwendeten Polyamine werden gegebenenfalls zusammen
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■. - 7 -
mit anderen Zusatzstoff en verwendet, z.B» Antioxydationsmittel, Reinigungsmittelnj Viskosität sindexverbesserern, Antikorrosionsmitteln, Antischaummitteln, Mitteln zur Verbesserung der Schmierwirkung und anderen Stoffens die im allgemeinen zu Schmiermitteln zugesetzt werden.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert,
Beispiel 1
Polyisobutylen mit einem Molekulargewicht von 1260 wird in Tetrachlorkohlenstoff gelöst. Man gibt einen Jodkristall zu . dieser Lösung und leitet bei Raumtemperatur so lange Chlor ein, bis die Lösung entfärbt ist. Anschliessend wird das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand enthält 3»09 Gew*# Chlor·
Ein Gemisch yon 26798 g des so hergestellten Polyisobutenyl-Chlorids, 60 g Soluol und 20 g gepulvertes Kaliumcarbonat wird in einer-Stickstoff atmosphäre und unter Rühren zum Sieden gebracht· AnschXiessencl wird ebenfalls unter Rühren tropfenweise innerhalb von 4 1/2 Stunden eine Lösung von 1T»2 g Tetraäthylenpentamin in 70 g Toluol zugegebett. Darauf setzt man 8 g gepulvertes Kaliumcarbonat zu und erwärmt das Reaktionsgemisch 18 Stunden unter Rühren auf 129 0C. Nach dem Abkühlen wird das Reaktioasprodukt in Petroläther (Siedepunkt 60 bis 80 0G) aufgenommen und mit Wasser gewaschen» bis es chlorfrei ist. Nach dem Abdampfen des Lösungsmittelswerden 273 g des Reaktions-
. ■ ■ .. - 8■ - . ■ ' , .. Produktes mit einem Stickstoffgehalt von 1,67 Gew## erhalten·
Beispiel 2 ■■"._'"
Ein Gemisch von 5111 g Tetraäthylenpentamin, 70 g Toluol und 25 g gepulvertem Kaliumcarbonat werden in einer Stickstoffatmosphäre unter Rühren zum Sieden gebracht. Anschliessend wird unter Rühren tropfenweise innerhalb von 6 Stunden eine Lösung von 267 g Polyisobutenylchlorid (hergestellt genäss Beispiel 1) in 70 g Toluol zugegeben. Nach der Zugabe von 3 g gepulvertem Kaliumcarbonat wird das Reaktionsgemisch 16 Stunden auf 129 0C erwärmt* Das Reaktionsprodukt wird in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 isoliert.
■-■--»■ "■.-"" —' Es werden 286 g des Produktes mit einem Stickstoffgehalt von 3,12 Gew.96 erhalten.
Beispiel 3
Ein Gemisch von 65 9 2 g N,ii-Dimethyl-1,3-diam:Lnopropan, 35 g Toluol und 25 g gepulvertem Kaliumcarbonat wird in «iner Stickst off atmosphäre unter Rühren zum Sieden gebracht« Anschliessend werden unter Rühren 268 g Polyisobutenylchlorid (hergestellt gemäss Beispiel T) innerhalb von 7 Stunden tsugegeben. Uach der Zugabe von 25 g Toluol und 5 g gepulvertem Kaliumcarbonat wird das Gemisch 16 Stunden auf 120 0C erwärmt· Das Reaktionsprodukt wird in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 isoliert. . -
Es werden 277 g des Produktes mit einem Stickstoffgehalt von 1,52 GewvjS erhalten. '
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Beispiel 4 ■
Ein Gemisch, von 51 g Polyäthylenimin (durchschnittliches Molekulargewicht 8700), 51 g Wasser und 100 g n-Butanol werden auf 70 0G erhitzt, dann werden 8 g gepulvertes Kaliumcarbonat und . 25 g Toluol zugegeben. Zu diesem Semisch. gibt man unter Rühren innerhalb von 2 Stunden ein Gemisch von 301 g Polyisobutenyichlorid (hergestellt gemäss Beispiel 1) und 25ggepulvertem Kaliumcarbonat.
Nach dem Ä"bdestillieren des enthaltenen Wassers wird das Reaktionsgemisch 20 Stunden auf 125 0C erwärmt. Das Reaktionspro-. dukt wird in der gleichen Weise wie in Beispiel 1 isoliert.
Man erhält 343 g des Produktes mit einem Stickstoffgehalt von 5,1- Gew.-$.
Beispiel 5 -·
Ein Mischpolymerisat von Äthylen und Propylen, das 50 Kol-fo Propyleneinheiten enthält und ein Molekulargewicht von 250 000 aufweist, wird in TetraehlorkohlenstOff gelöst. Diese Lösung wird bei 50 0C in eine Lösung von Chlor in Tetrachlorkohlenstoff eingerührt. Nachdem man die Lösung einige Zeit bei 50 0C gerührt hat, wird das Lösungsmittel abgedampft. Der Rückstand ent-.hält 3,26 Gew^ Chlor.' _. .;..: - ... . . . ; , ;.
Zu einer Lösung von 10,38 g Tetraäthylenpentamin in 80 g Xylol, die auf 135 0C erhitzt worden ist, wird innerhalb von 3 1/2
'■.■'- ... ■ 00 9826/198 4
Stunden unter Rühren ein Gemisch von 52,4 g des vorstehend beschriebenen chlorierten Mischpolymerisates aus Äthylen und Propylen, 200 g Xylol und 5,6 g gepulvertem Kaliumcarbonat-=zu? . gegeben. Das Reaktionsgemisch wird dann unter Rühren 16 Stunden auf 135 0C erwärmt und anschliessend mit Wasser gewaschen, bis es ehlorfrei ist. Zu der Lösung des Produktes wird ein Mineralöl zugegeben und das Lösungsmittel wird entfernt.
- Es wird ein Konzentrat von etwa 45 g des Produktes in Mineralöl erhalten. Der Stickstoffgehalt des Produktes beträgt ■ 0,7 ^
.Die gemäss den Beispielen 1, 2 und 4 hergestellten Polyamine werden als Schmierölzusatzstoffe in einem Fiat-Benzinmotor geprüft. Die Konzentration der Zusatzstoffe in dem fertigen Schmieröl beträgt 1,5 Gew.^. Als Basisöl wird ein durch Lösung smitte !raffination gereinigtes Schmieröldestillat mit einer Viskosität von 7,2 cS bei 98,9 0C verwendet. Fiat Motor
Der wassergekühlte Vierzylinder-Viertakt—Benzinmotor weist eine Zylinderbohrung von 77 mm, einen Hub von 79,5 mm, einen
Hubraum von 1481 cm , ein Kompressionsverhältnis von 8,8 : 1 und eine abgegebene Leistung von 34,2 PS bei 3'6OO Umdrehungen/ Min. auf. Die Testdauer beträgt 35 Stunden. Als Kraftstoff wird ein handelsübliches Premiumbenzin verwendet, das Bleitetraäthyl enthält. Das Zylinderkühlwasser hat eine Temperatur von 90 0C
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- li -
Bet" diesJeri Testen swird der Grad der KoIbenvers chmutzung bestimffitv Di£ Ergebniese dieser Mötorteste sind zusaminen mit de« fü£»£tiSvBasi831 ohne Zusatzstoff erhaltenen Ergebnisiri der sfolgenden Tabelle angegeben s
Verwendetes öl Kolbenreinheit
(10 = sauber)
Basisöl + 1,5 Gew«flt Zusatzstoff
gemäSB Beispiel 1 T1O
Basisöl + 1,5 Gew^S Zusatzstoff.
. gemäss Beispiel 2 6,6
Baeisöl + 1,5 Gew.^ Zusatzstoff
gemäss Beispiel 4 6,6
Basisöl ohne Zusatzstoff 5,3
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Claims (12)

Patentansprüche
1. Verfahren zur Herstellung von Polyaminen,' dadurch gekennzeichnet , dass ein halogenhaltiger Kohlenwasserstoff mit einem Polyamin in Gegenwart eines Halogenwasserstoffacceptors umgesetzt wird, der sich sowohl von dem Ausgangspolyamin als auch von dem gebildeten Polyamin unterscheidet.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch g β k e η η ζ e i c h η e t , dass als Halogenwasserstoffacceptor ein Carbonat, Bicarbonate Oxyd oder Hydroxyd verwendet wird.
3· Verfahren nach Anspruch 2, dadurch g e k e η η ζ e ic h η e t , dass'als Halogenwasserstoffacceptor ein Alfcalimetallcarbonat verwendet wird.
4. Verfahren nach Anspruch 1 bis 3f dadurch g e k e η η ζ e i c h η e t , dass 1 bis 2 Grammäquivalente des Halogenwasserstoffacceptors pro Grammatom des in dem halogenhaltigen Kohlenwasserstoff enthaltenen Halogene verwendet werden.
5. Verfahren nach Anspruch 1 bis 4, dadurch. ge - :. I kennzeichnet , dass höchstens 2 Mole des AUS-gangspolyamins pro Grammatom des in dem halogenhaltigen Kohlenwasserstoff enthaltenen Halogens verwendet werden...
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• - -V-13 - ■..-.. ■ . ; .■■'.": ■.-..■
6. Verfahren nach Anspruch 5, dadurch g e k e η η zeichnet, dass höchstens1 Mol des Ausgangspolyamins pro Grammatom des in dem halogenhaltigen Kohlenwasserstoff enthaltenen Halogens verwendet werden.
7» Verfahren nach Anspruch 1 Ms 6, da d u r c h gekennzeichnet , dass ein. halogenhaltiger Kohlenwasserstoff mit 25 bis 500 Kohlenstoffatomen im Molekül verwendet wird*
8. Verfahren nach Anspruch 7» da d u r c h ge kennzeichnet , dass ein. halogenhaltiger Kohlenwasserstoff mit 40 bis 200 Kohlenstoffatomen im Molekül verwendet wird. . ■ -' -
9* Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, d a d u r c h g e k e η η ζ e i c h η e t ,dass als Ausgangsmaterial für die Herstellung eines Polyamine mit einer Polyamingruppe pro Molekül ein haiοgenhaltiger Kohlenwasserstoff verwendet wird, der durch Chlorierung eines likens mit einer endständigen Doppelbindung und einer Methylgruppe als Substituent • an dem.ß-Kohlenstoffatom erhalten worden ist.
10. Verfahren nach Anspruch 1 bis 8, da du r c h ' g e k e η η ζ e i c h η e t , dass als lusgangsmaterial für' die Herstellung eines Polyamins mit mehreren Polyamingruppen pro Molekül ein hälogenhaitiger Kohlenwasserstoff ver-■wendet wird,\der duroh Ghlorieyung eines Xthylen-Propylen-
ISA 5319
Mischpolymerisates mit einem Gehalt von 40 bis 60
an Propyleneinheiten erhalten worden ist.
11. Verfahren nach Anspruch 1 bis 10, d a d u r c h
gekennzeichnet, dass als Ausgangspolyamin
ein Polyäthylenpolyamin eingesetzt wird.
12. Verfahren nach Anspruch 11, d a d u r c Ja, gekennzeichnet , dass als Äusgangspolyamin Tetraäthylenpentamin eingesetzt wird.
00&826/19.S4
DE19661645319 1965-01-28 1966-01-26 Verfahren zur Herstellung von Polyaminen Pending DE1645319A1 (de)

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