DE1644589B2 - Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen fasern - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen fasern

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Description

Gegenstand der Erfindung sind Anthrachinonverbindungen, die in α-Stellung mindestens zwei auxochrome Substituenten aus der Reihe der Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Arylamine-, Arylsulfonylamino-, Cyclohexylamine- und Arylmercaptogruppen und in /J-Stellung einen Alkylsulfonyloxy-, einen gegebenenfalls substituierten Benzolsulfonyloxy- oder Benzylsulfonyloxy-Rest enthalten, wobei die Alkylreste 1 bis 6 C-Atome aufweisen, sowie deren Herstellung und Verwendung zum Färben von synthetischen Fasern.
Die neuen Farbstoffe können dadurch hergestellt werden, daß man entsprechende /?-Hydroxyanthrachinonverbindungen mit einem Halogenid einer Cj—Cg-Alkylsulfonsäure, einer gegebenenfalls substituierten Benzolsulfonsäure oder der Benzylsulfonsäure bei Temperaturen zwischen —20 und 100° C, vorzugsweise 0 bis 30 C, umsetzt.
Die Acylierung kann in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Pyridin, oder in wäßrigem Medium erfolgen bei Gegenwart von säurebindenden Mitteln.
Beispiele der Anthrachinon-/?-hydroxyverbindungen sind die folgenden: l^-Dihydroxy^-amino-anthrachinon, l^-Dihydroxy-^amino-anthrachinon, 1,2-Dihydroxy-4-cyclohexylamino-anthraohinon, 1,2-Dihydroxy-4-anilino-anihrachinon, 1,2-Dihydroxy-4-toluidino-anthrachinon., l,2-Dihydro:ty-4-anisidino-anthrachinon, I ^-Dihydroxy^-UiydroxyanilinoJ-anthrachinon, I ^-Dihydroxy^-ichloranilino-lanthrachinon, 1,2-Dihydroxy-4-(o,o'-dimethylanilirio)-anthrachinon, 1,2-Dihydroxy^-io.o'-diäthyl-p-rnethyl-anilinoJ-anlhrachinon, I^-Dihydroay-S.S-di-anilmo-anthrachinon, 1,2-Dil-iydroxy-S.S-di-toluidino-anthrachinon, 1,2,4-Triliydroxy-anf hrachinon, 1,2,8-Trihydroxy-anthrachinon, l-Amino-2-hydroxy-4-mes>lamino-anthrachinon, I-Amino^-hydroxy^-benzolsullamido-anthrachinon, l-Amino-2-hydroxy-4-tosylamino-anthrachinon, 1-Amino-2-hydroxy-4-tosylamino-6-methoxy-anthrachinon, I ^Diamino^-hydroxy-o-methoxy-anthrachinon, I -Amino-2-hydroxy-4-thiophεnoxy-anthrachinon, 1 Amino-2-hydroxy-4-(methylthiophenoxy)-anthracbinon, l-Amino-2-hydroxy-4-(p-tert.-butyl-thiophenoxy)-anthrächinon, I-Amino-2-hydroxy-4-(chlor-thiophenoxy)-anthrachinon, l,4-Di-anilino-2-hydroxy-anthrachinon, 1,4-Di-toluidino-2-hydroxy-anthrachinon, 1 ^,S-Trihydroxy^S-diamino-anthrachinGn, 1,2,5-Trihydroxy^.S-diamino-o-brom-anhtrachinon, 1,2,5-Trihydroxy-4,8-diamino-7-brom-anthrachinon, 1,2,5-Trihydroxy^.S-diamino-o-chlor-anthrachinon, 1,2,5-Trihydroxy^S-diamino-T-schlor-anthrachinon, 1,2,5-Trihydroxy-4,8-diamino-6- (p-methoxyphenyl) - anthrachinon, l^S-Trihydroxy^S-diamino-anthrachinon.
Als Acylierungsmittel können Methansulfochlorid, Äthansulfochlorid, Propansulfochlorid, Butansulfochlorid, Benzolsulfochlorid, Toluolsulfochlorid, Chlorbenzolsulfochlorid, Dichlorbenzolsulfochlorid oder
ao Nitrobenzolsulfochlorid verwendet werden.
Als säurebindende Mittel kommen z. B. Trimethylamin, Triäthy'amin, Tirpropylamin, Tributylamin, Alkalihydroxide oder -carbonate in Betracht, während als organische Lösungsmittel z. B. Pyridin, Methylpyridin, Dimethylanilin, Chinolin, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, o-Dichlorbenzol, Nitrobenzol Anwendung finden können.
Es ist vorteilhaft, die Farbstoffe nach den gebräuchlichen Methoden in einen Zustand feiner Verteilung zu bringen, z. B. durch Umfallen, Vermählen oder Verkneten bei Gegenwart von Dispergiermitteln. Bei der Färbung kann man die üblichen Färbereihilfsmittel zusetzen. Zur Ausfärbung auf den verschiedenen Fasermaterialien, wie z. B. aus Celluloseestern, PoIyamiden oder vorzugsweise aus Polyterephthalsäureestern, werden die Farbstoffe dabei nach den üblichen Färbemethoden angewandt.
Auf Cellulose-2V2-acetat färbt man z. B. bei Gegenwart von Marseiller Seife bei 60 bis 80"C. Auf CeIIulosetriacetat und Polyamidfasern kann man bei 100° C färben. Beim Färben von Polyterephthalsäureesterfasern kann man die üblichen Färbebeschleuniger zusetzen c der die Färbung bei 120 bis 1300C unter Druck durchführen. Man kann die Färbungen auf PoIyterephthalsäureesterfasern auch durch eine kurze Hitzebehandlung bei 190 bis 220 C fixieren.
Man erhält auf den genannten Fasern klare blaue, rote, violette, orange und grüne Färbungen von sehr guter Licht- und Waschechtheit sowie ausgezeichneter Sublimier- und Thermofixierechtheit. In einigen Fällen empfiehlt es sich, statt der reinen Farbstoffe Gemische einzusetzen, die manchmal ein besseres Ziehvermögen besitzen.
Gegenüber Färbungen mit den entpsrechenden ß-Hydroxyverbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine deutliche Verbesserung der Licht-, Sublimier- und Thermofixierechtheit aus.
Weiterhin ist der erfindungsgemäße Farbstoff des nachfolgenden Beispiels 3 einem aus der deutschen Auslegeschrift 12 63 676 (Beispiel 61) bekannten Farbstoff, der an Stelle der Benzolsulfonyloxygruppe einen entsprechenden Benzolsulfonylrest aufweist, hinsichtlich des Zieh- und Aufbauvermögens beim Färben von Polyestergarnen überlegen.
Den Vorteil des besseren Aufbauvermögens beim Polyesterfärben zeigen auch die beanspruchten Farbstoffe gegenüber ähnlichen Farbstoffen der deutschen
Auslegeschrift 12 63 675 (Beispiel 43 und 63) mit entsprechenden Alkylsulfonylresten.
Im Vergleich zu dem Farbstoff des Beispiels 7 der belgischen Patentschrift 6 27 092 ergibt ein erfindungsgemäßer Farbstoff mit einer /S-Benzolsulfonyloxygruppe wesentlich tiefere Färbungen auf Polyester und synthetischem Polyamid.
In den folgenden Beispielen handelt es sich um Gevvichtsteile.
Beispiel 1
Zu einer Lösung von 3,5 Teilen l,2-Dihydroxy-4-amino-anthrachinon in 35 Teilen wasserfreiem Pyridin fügt man 2 Teile Triäthylamin. Unier Rühren werden dann bei 0 bis 5JC 3 Teile p-Toluolsulfochlorid, gelöst in 5 Teilen Pyridin, innerhalb einer V2 h zugetropft. Nach einstündigem Nachrühren bei dieser Temperatur werden 30 Teile Methanol zugegeben. Der sich in der Kälte abscheidende rote Farbstoff wird abgesaugt, mit Methanol und Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 5 Teile l-Hydroxy^-p-tosyloxy-^amino-anthrachinon erhalten, das, aus Pyridin umkristallisiert, bei 249 bis 25TC schmilzt.
Mit 1 Teil des nach üblichen Methoden in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) in 3000 Teilen Wasser während 1 h bei 125 bis 130 C unter Druck gefärbt. Man erhält eine kräftige blaustichig rote Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Beispiele 2 bis 10
Auf die gleiche Art wie in Beispiel 1 beschrieben, werden die in der Tabelle I aufgeführten Farbstoffe hergestellt, die auf Polyestermaterialien die dort angegebenen Farbtöne erzielen.
Tabelle I Farbstoff Farbton
Bei l-Hydroxy-3-(p-chlorbenzol- blau
spiel sulfonyloxy)-4-amino-anthra- stichiges
2 chinon Rot
l-Hydroxy-3-benzoIsulfonyloxy- blaustichig.
4-amino-anthrachinon Rot
3 l-Hydroxy-3-mesyloxy-4-amino- blaustichig.
anthrachinon Rot
4 l-Hydioxy-3-benzylsuIfonyloxy- blaustichig.
4-amino-anthrachinon Rot
5 l-Hydroxy-S-p-tosyloxy^-amino- blaustichig.
anthrachinon Rot
6 1-Hydroxy-2-o-tosyloxy-4-amino- blaustichig.
anthrachinon Rot
7 l-Hydroxy-2-(m-chlorbenzolsuIfo- blaustichig.
nyloxy)-4-amino-anthrachinon Rot
8 1 -Hydroxy-2-äthylsulfonyloxy- blaustichig.
4-amirio-anlhrachinon Rot
9 l-Hydroxy-2-benzyIsulfonyloxy- blaustichig.
4-aminoanlhrachinon Rot
10
Beispiel 11
2,5 Teile 1,2-Dihy roxy-4-anilino-anlhrachinon werden in 40 Teilen technischem Pyridin unter Zusatz von 2,5 Teilen Triäthylamin gelöst. Bei 0 bis 5"C werden 1,75 Teile p-Tosylchlorid, in 5 Teilen Pyridin gelöst, innerhalb einer V2 h zugetropft. Man läßt 1J2 h nachrühren, versetzt das Reaktionsgemisch mit 80 Teilen Methanol, saugt die ausgeschiedenen violetten Nadeln ab, wäscht mit Methanol und Wasser und trocknet bei 9O0C. Man erhält 4,5 Teile l-Hydroxy^-p-tosyloxy^ anilino-anthrachinon, das aus Pyridin umkristallisiert werden kann und bei 159 bis 160 C schmilzt.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff der obigen Konstitution enthält, den man vorher bei Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat.
ίο Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und bei 100 C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe zur Fixierung der Färbung 60 see bei 190 bis 210 'C mit Heißluft behandelt, gespült, heiß gewaschen und getrocknet. Man erhält eine kräftige violette Färbung von ausgezeichneter Licht-, Sublimier- und Reibechtheit.
Beispiel 12
5 Teile l^-Dihydroxy^-p-anisidino-anthrachinon werden in 50 Teilen N-Methyl-pyrrolidon gelöst und mit 2,5 Teilen Triäthylamin versetzt. Innerhalb 1 h werden bei 00C 3 Teile Benzolsulfochlorid, gelöst in 5 Teilen N-Methyl-pyrrolidon, zugetropft. Man rührt eine V2 h ^' OC, fügt 100 Teile Methanol zu, saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab und wäscht mit Methanol und Wasser. Nach dem Trocknen werden 6,4 Teile l-Hydroxy^-benzolsulfonyloxy^-p-anisidino-anthrachinon erhalten. Aus Pyridin umkristallisiert, erhält man metallisch glänzende Kristalle vom Schmelzpunkt 207 bis 209 C.
Mit 1 Teil des nach üblichen Methoden zuvor in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) in 3000 Teilen Wasser während 1 h bei 125 bis 130 C unter Druck gefärbt. Man erhält eine kräftige rotstichig blaue Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Beispiel 13
5 Teile l,2-Dihydroxy-4-p-anisidino-anthrachinon werden in 50 Teilen Nitrobenzol unter Erwärmen gelöst. Nach dem Zusatz von 2,2 Teilen Triäthylamin wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Innerhalb einer 3/4 h werden 2,5 Teile p-Tosylchlorid in 5 Teilen Nitro-
benzol unter Rühren zugetropft. Man hält 1 h bei Raumtemperatur, verdünnt mit 100 Teilen Methanol und saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab. Nach dem Waschen mit Methanol und Wasser und Trocknen werden 6,5 Teile l-Hydroxy^-p-tosyloxy^-p-anisidino-anthrachinon erhalten, das, aus Pyridin umkristallisiert, bei 186 bis 187 C schmilzt.
Mit einer Flotte, die im Liter 20 g dieses zuvor in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes enthält, wird ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenterephtha-Iat) auf dem Foulard imprägniert. Nach dem Abquetschen des Gewebes auf eine Gewichtszunahme von 70% wird bei 100' C getrocknet. Zur Fixierung der Färbung wird anschließend 60 see bei 190 bis 210 C mit Heißluft behandelt, gespült, heiß gewaschen und getrocknet. Man erhält eine rotstichig blaue kräftige Färbung von sehr guter Sublimier-, Reib- und Lichtechtheit.
Beispiel 14
2,5 Teile 1 ^-Dihydroxy^-anilino-anthrachinon werden in einer Mischung aus 80 Teilen Wasser und 20 Teilen Pyridin suspendiert und durch Zugabe von 10 Teilen 2 η-Natronlauge in Lösung gebracht. Inner-
halb von 15 min werden bei Raumtemperatur 1,5 Teile p-Tosylchlorid in 3 Teilen Pyridin zugetropft. Man läßt 2 h bei Raumtemperatur rühren, wobei sich allmählich blaue Nadeln abscheiden, anschließend wird zum Sieden erhitzt, mit 100 Teilen Wasser verdünnt und abgesaugt. Der Rückstand wird mit 2 n-Natronlauge gewaschen, mit 2 η-Salzsäure behandelt und getrocknet. Man erhält 2,5 Teile eines Farbstoffes, der mit dem nach Beispiel 11 hergestellten identisch ist und auf Polyestermaterialien die dort angegebene Färbung xo erzielt.
Beispiele 15 bis 34
Auf die gleiche Art, wie in den Beispielen 11 bis 14 angegeben, werden die in der Tabelle II aufgeführten Farbstoffe erhalten, mit denen auf Polyestermaterialien die dort angegebenen Farbtöne erreicht werden.
Tabelle II
Bei-
»piel Farbstoff Farbton
15 l-Hydroxy-2-mesyloxy-4-anilino- rotstichiges anthrachinon Blau
16 l-Hydroxy-2-(p-chlorbenzoIsulfo- rotstichiges nyloxy)-4-p-toluidino-anthrachinon Blau
17 l-Hydroxy-2-(m-chlorbenzolsulfo- rotstichiges nyloxy)-4-m-toluidino-anthrachinonBlau
18 l-Hydroxy-2-benzoIsulfonyIoxy-4- Blauviolett cyclohexylamino-anthrachinon 3„
19 l-Hydroxy^-benzylsuIfonyloxy^ Blauviolett cyclohexylamino-anthrachinon
20 l-Hydroxy-2-mesyloxy-4-cycIo- Blauviolett hexylamino-anthrachinon
21 l-Hydroxy-2-p-tosyloxy-4-(o,o'-di- Violett äthyl-p-methyl-anilino)-anthrachinon
22 l-Hydroxy-2-p-tosyloxy-4-(o,o'- Violett dimethyl-anilino)-anthrachinon
23 l-Hydroxy-2-benzolsulfonyloxy-4- Violett (o,o'-dimethyl-anilino)-anthrachinon
24 l-Hydroxy-2-mesyloxy-4-(p- rotstichiges mesyloxy-anilino)-anthrachiiion Blau
25 l-Hydroxy-2-p-tosyloxy-4-(m~ rotstichiges chlor-anilino)-anthrachinon Blau
26 l-Hydroxy^-p-tosyloxy-S.e-di-p- Grün toluidino-anthrachinon
27 M-Dihydroxy^-benzolsulfonyl- Orange oxy-anthrachinon
28 1 ^-Dihydroxy^-p-tosyloxy- Orange anthrachinon
29 l,8-Dihydroxy-2-(p-chlorbenzol- Gelb sul f onyloxy)-anthrachinon
30 l-Amino-2-mesyloxy-4-p-tosyl- gelbstichig. amino-anthrachinon Rot
31 l-Amino-2-p-tosyloxy-4-p-tosyl- gelbstichig, amino-anthrachinon Rot
32 l-Amino-2-p-tosyloxy-4-p-tosyI- blaustichig. amino-6-methoxy-anthrachinon Rot
33 M-Diamino^-p-tosyloxy-o- Rotviolett methoxy-anthrachinon
34 l,4-Di-p-toluiuino-2-tosyloxy- Grün anthrachinon
Mit einem Teil des nach Beispiel 15 hergestellten und zuvor in feine Verteilung gebracht .1 Farbstoffs färbt man 200 Teile Ployäthylenterephthalatfasern in
35 4000 Teilen Wasser bei Gegenwart von 15 1 eilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 min bei Kochtemperatur. Man erhält eine klare kräftige rotstichig blaue Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Beispiel 35
9 Teile l-Amino-2-hydroxy-4-(o-methylthiophenoxy)-anthrachinon werden in 100 Teilen Pyridin gelöst und mit 11 Teilen Triäthylamin versetzt. Bei Raumtemperatur werden so dann 6 Teile p-Tosylchlorid, in 10 Teilen Pyridin gelöst, innerhalb V2 h zugetropft. Auf Zusatz von 20 Teilen Wasser scheiden sich rote Nadeln ab. Nach dem Absaugen und Waschen mit Methanol und Wasser wird getrocknet. Es werden 10,5 Teile l-Amino-2-p-tosyloxy-4-(o-methylthiophenoxy)-anthrachinon erhalten. Aus Pyridin kristallisiert der Farbstoff in Nadeln vom Schmelzpunkt 205 bis 2060C.
Mit einem Teil dieses zuvor mit üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (erhalten durch Polykondensation von Terephthalsäure und Dimethylolcyclohexan) in 3000 Teilen Wasser während 1 h bei 125 bis 130°C unter Druck gefärbt. Man erhält eine klare blaustichig rote Färbung von guten Echtheiten.
Beispiele 36 bis43
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 35 angegeben, werden bei Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien die in der Tabelle III aufgeführten Farbstoffe erhalten. Ihre Ausfärbungen auf Polyestermaterialien ergeben die dort angegebenen Töne.
Tabelle 111
Beispiel Farbstoff Farbton
40
45
36 l-Amino-2-benzolsulfonyloxy-4- rotstichiges thiophenoxy-anthrachinon Blau
37 l-Amino-2-p-tosyloxy-4-(m- rotstichiges methylthiophenoxy)-anthrachinon Blau
38 l-Amino-2-(p-chlorbenzolsuIfonyl- rotstichiges oxy)-4-(p-methyIthiophenoxy)- Blau
anthrachinon
39 l-Amino-2-benzylsulfonyloxy-4- rotstichiges thiophenoxy-anthrachinon Blau
40 1 -Amino- 2-mesyloxy-4-thiophen- rotstichiges oxy-anthrachinon Blau
41 l-Amino-2-mesyloxy-4-(p-methoxy- rotstichiges thiophenoxy)-anthrachinon Blau
42 l-Amino-2-propylsulfonyloxy-4- rotstichiges (o-methylthiophenoxy)-anthrachi- Blau
non
43 l-Hydroxy-2-p-tosyloxy-4-thio- Orange
phenoxy-anthrachinon
Beispiel 44
43 Teile !^,S-Trihydroxy^.e-diamino-anthrachinon werden in eine Mischung aus 200 Teilen technischem Pyridin und 30 Teilen Triäthylamin eingetragen. Bei 0"C werden unter gutem Rühren 30 Teile p-Tosylchlorid, gelöst in 50 Teilen technischem Pyridin, zugetropft. Man rührt 1 h bei 0"C nach, versetzt mit 150 Teilen Methanol und wäscht die ausgeschiedenen Nadeln nach dem Absaugen mit Methanol und Wasser. Es werden 55 Teile l.S-DSdii
2-p-tosyloxy-anthrachinon erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus Pyridin schmilzt der Farbstoff bei 243 bis 244° C.
Unter Verwendung der üblichen Dispergiermittel wird der Farbstoff in feine Verteilung gebracht. Mit einer Flotte, die 20 g dieses so behandelten Farbstoffes in 1 1 Wasser enthält, wird ein Polyäthylcnterephthalatgewebe imprägniert, das anschließend auf 70%ige Gewichtszunahme abgequetscht wird. Dann wird bei 100"C getrocknet und der Farbstoff durch Behandeln mit Heißluft bei 190 bis 210 C während 60 see fixiert. Nach dem Spülen, HcilJwaschen und Trocknen erhält man eine brillante blaue Färbung von hervorragender Sublimier- und Reibechtheit und von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiele 45 bis 57
Auf entsprechende Weise wie in Beispiel 44 angegeben, werden bei Verwendung der entsprechenden Alisgangsmaterialien die in Tabelle IV aufgeführten Farbstoffe erhalten. Sie ergeben auf Polyäthylentercphthalatmaterial blaue Färbungen.
Tabelle IV
Beispiel Farbstoff
Farbton
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-
benzolsulfonyloxy-anthrachinon
l,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-(p-
chlorbenzolsu!fonyloxy)-anthra-
chinon
Blau
Blau
Blau spiel Farbstoff
Farbton
1 ,.'i-Dihydroxy-4,8-diamino-2-mesyloxy-anthrachinon
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-2-propylsulfonyloxy-anthrachinon
butylsulfonyloxy-anthrachinon 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-brom-2-p-tosyloxy-anthrachinon
brom-2-p-tosyloxy-anthrachinon 1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-6-chlor-2-benzolsulfonyloxy-anthia- chinon
1,5-Dihydroxy-4,8-diamino-7-chlor-2-benzolsulfonyloxy-anthra- chinon
1,8-Dihydroxy-4,5-diamino-2-ptosyloxy-anthrachinon
benzolsulfonyloxy-anthrachinon
(p-methoxyphenyl)-2-p-tosyloxyanthrachinon
Blau Blau Blau Blau Blau Blau
Blau
Blau Blau Blau
benzylsulfonyloxy-anthrachinon Mit 1 Teil des nach Beispiel 45 hergestellten Farbstoffes, der nach den üblichen Methoden zuvor in feine Verteilung gebracht worden ist, werden 100 Teile Polyamidgewebe in 4000 Teilen Wasser während 1 h bei C gefärbt. Das Gewebe wird anschließend warm und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine klare grünstichig blaue Färbung von guter Wasch- und Lichtechtheit.
•09 544/401

Claims (3)

Patentansprüche:
1. Anthrachinonfarbstoffe, die in α-Stellung mindestens zwei auxochrome Substituenten aus der Reihe der Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Arylsulfonylamino-, Cyclohexylamine- und Arylmercaptogruppen und in /^-Stellung einen AI-kylsulfonyloxy-·, einen gegebenenfalls substituierten Benzolsulfonyloxy- oder Benzylsulfonyloxy-Rest enthalten, wobei die Alkylreste 1 bis 6 C-Atome aufweisen.
2. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonverbindungen, die in α-Stellung mindestens zwei auxochrome Substituenten aus der Reihe der Hydroxy-, Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Cyclohexylamine- und Arylmercaptogruppen und in /^-Stellung eine Hydroxygruppe enthalten, mit einem Halogenid einer C1—Ce-Alkylsulfonsäu.re, einer gegebenenfalls substituierten Benzolsulfonsäure oder der Benzylsulfonsäiure bei Temperaturen zwischen —20 und 1000C umsetzt.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 zum Färben von synthetischen Fasern.
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