DE1644589A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe

Info

Publication number
DE1644589A1
DE1644589A1 DE1965F0046135 DEF0046135A DE1644589A1 DE 1644589 A1 DE1644589 A1 DE 1644589A1 DE 1965F0046135 DE1965F0046135 DE 1965F0046135 DE F0046135 A DEF0046135 A DE F0046135A DE 1644589 A1 DE1644589 A1 DE 1644589A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
anthraquinone
parts
hydroxy
dihydroxy
amino
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1965F0046135
Other languages
English (en)
Other versions
DE1644589B2 (de
Inventor
Hans-Samuel Dr Bien
Guenter Dr Gehrke
Volker Dr Hederich
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Bayer AG
Original Assignee
Bayer AG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Priority to FR1480825D priority Critical patent/FR1480825A/fr
Application filed by Bayer AG filed Critical Bayer AG
Priority to DE1965F0046135 priority patent/DE1644589B2/de
Priority to CH567666A priority patent/CH458280A/de
Priority to GB17267/66A priority patent/GB1134902A/en
Priority to US00116254A priority patent/US3763193A/en
Publication of DE1644589A1 publication Critical patent/DE1644589A1/de
Publication of DE1644589B2 publication Critical patent/DE1644589B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/08—Dyes containing a splittable water solubilising group
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/02—Hydroxy-anthraquinones; Ethers or esters thereof
    • C09B1/06—Preparation from starting materials already containing the anthracene nucleus
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/51—N-substituted amino-hydroxy anthraquinone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/56—Mercapto-anthraquinones
    • C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P1/00—General processes of dyeing or printing textiles, or general processes of dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the dyes, pigments, or auxiliary substances employed
    • D06P1/0048—Converting dyes in situ in a non-appropriate form by hydrolysis, saponification, reduction with split-off of a substituent
    • D—TEXTILES; PAPER
    • D06—TREATMENT OF TEXTILES OR THE LIKE; LAUNDERING; FLEXIBLE MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • D06P—DYEING OR PRINTING TEXTILES; DYEING LEATHER, FURS OR SOLID MACROMOLECULAR SUBSTANCES IN ANY FORM
    • D06P3/00—Special processes of dyeing or printing textiles, or dyeing leather, furs, or solid macromolecular substances in any form, classified according to the material treated
    • D06P3/34—Material containing ester groups
    • D06P3/36—Material containing ester groups using dispersed dyestuffs
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/921—Cellulose ester or ether
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/922—Polyester fiber
    • Y—GENERAL TAGGING OF NEW TECHNOLOGICAL DEVELOPMENTS; GENERAL TAGGING OF CROSS-SECTIONAL TECHNOLOGIES SPANNING OVER SEVERAL SECTIONS OF THE IPC; TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC
    • Y10S—TECHNICAL SUBJECTS COVERED BY FORMER USPC CROSS-REFERENCE ART COLLECTIONS [XRACs] AND DIGESTS
    • Y10S8/00—Bleaching and dyeing; fluid treatment and chemical modification of textiles and fibers
    • Y10S8/92—Synthetic fiber dyeing
    • Y10S8/924—Polyamide fiber

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Engineering & Computer Science (AREA)
  • Textile Engineering (AREA)
  • Dispersion Chemistry (AREA)
  • Coloring (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG
1644589 LEVERKUSEN:Bayefw"k 21. Mai 1965
P ATENT -ABTE I LU N G
D/Bi - ". Anthrachinonfarbstoffe :
Es wurde gefunden, daß sich Anthrachinonverbindungen, die in dL-Steilung mindestens zwei auxochrome Substituenten und in ß-Stellung eine Acyloxygruppe enthalten, sehr gut zum Färben von synthetischen Pasern eignen.
Als auxochrome Substituenten können die Anthrachinonfarbstoffe die bei Dispersdonsfarbstoffen üblichen auxoehromen Substituenten enthalten wie z.B. Amino-, Alkylamino-, Arylamino-, Acylamino-, Hydroxy-, Alkoxy-, Aryloxy-, Alkylmercapto- oder Ary!mercaptogruppen. Bei der Aeyloxygruppe handelt es sich um einen aliphatischen oder aromatischen Carbon-, Sulfon- oder Kohlensäureester, vorzugsweise um einen gegebenenfalls substituierten Benzolsulfonsäureester· AjLs aliphatische Reste bzw. Alkylreste werden vorzugsweise niedere Alkylreste (1 bis 6 C-Atome) verwendet. Die aromatischen Reste können^och substituiert sein*
Die neuen erfindungsgemäßen Farbstoffe können aus den entsprechenden Anthrachinon-ß-Hydroxyverbindungen durch Acylierung mit einem reaktionsfähigen Derivat einer aliphatischen oder aromatischen Carbon- oder Sulfonsäure bzw. mit einem
Le A 9447 - 1 -
109819/1474
Halogenkohlensäureester hergestellt werden. Die Acylierung kann in organischen Lösungsmitteln, vorzugsweise Pyridin, oder in wässrigem Medium erfolgen bei Gegenwart von säurebindenden Mitteln und bei Temperaturen zwischen -20 und +1000C, vorzugsweise 0 - 300C.
Beispiele der Anthrachinon-ß-Hydroxyverbindungen sind die folgenden: 1 .^-Dihydroxy^-amino-anthrachinoh, 1.3-Dihydroxy-4-amino-anthrachinon, 1.Z-Dihydroxy-A-cyclohexylamino-anthrachinon, 1 ^-Dihydroxy^-anilino-anthrachinon, 1.2-Dihydroxy-4-toluidino-anthrachinon, 1.2-Dihydroxy-4-anisidino-anthrachinon, 1.2-Dihydroxy-4-(hydroxyanilino)-anthrachinon, 1.2-Dihydroxy-4-(chloranilino-)anthrachinon, 1.2-Dihydroxy-4-( o.o1-dimethylanilino)-anthrachinon, 1.2-Dihydroxy-4-(ο.ο·-diäthyl- p-methyl-anilinoj-anthrachinoni 1.2-rDihydroxy-5.8-di-anilinoanthrachinon, 1^-Dihydroxy-S.e-di-toluidino-anthrachinon, 1.2.4-Trihydroxy-arithrachinon, 1.2.8-Trihydroxy-anthrachinon, i-Amino^-hydroxy^-mesylamino-anthrachinon, 1-Amino-2-hydroxy-4-benzolsulfamido-anthrachinon, i-Amino-^-Jliydroxy^-tOsylaminoanthrachinon, 1-Amino-2-hydroxy-4-tosylamino-6-methoxy-anthrachinon, 1 ^-Diamino^-hydroxy-ö-methoxy-anthrachinon, 1-Amino-2-hydroxy-4-thiophenoxy-anthrachinon, 1-AminoT2-hydroxy-4-(methylthiophenoxy)-anthrachinon, 1-Amino-2-hydroxy-4-(p-tert. butyl-thiophenoxy)-anthrachinon, 1-Amino-2-hydroxy-4-(chlorthiophenoxy)-anthrachinon, 1.4-Di-anilino-2-hydroxy~anthra- , chinon, 1 ^-Di-toluidino^-hydroxy-anthrachinon, 1.2.5-Trihydroxy-4.8-diamino-anthrachinon, 1.2.5-Trihydroxy-4.8-diamino-6-brom-anthrachinon, 1.2.5-TΓihydroxy-4.8-diamino-7-bΓom-
Le A 9447 - 2 -
109819/1474
Γ£7. ..·. " -■ , > . ". 16U583-
anthrachinon, 1 »2.5-!Prihydroxy-4.8-diamino-6-chlor-an-.thra-
->-■»■ ■ ■ ■ -'·'-.. ■
chinon, 1.2.5-Trihydroxy-4.8-diamino-7-chlor-anthrachinon, 1.2..5-Trihydroxy-4.8-diamino-6-(p-methoxyphenyl)-anthrachinon, 1 ^.S-Trihydroxy^.iJ-diamino-anthrachinon.
Als Acylierungsmittel können z.B. die Halogenide und Anhydride der Essigsäure, Propionsäure, Buttersäure, Methoxyessigsäure, Phenylessigsäure, Benzoesäure, Tolylsäure, Chlorbenzoesäure, ferner Chlorkohlensäuremethylester, Chlorkohlensäureäthylester, Chlorkohlensäurephenylester, Methansulfochlorid, Äthansulfochlorid, Propansulfochlorid. Butansulfochlorid, Benzol- ä sulfochlorid, Toluolsulfochlorid, Chlorbenzolsulfochlorid, Dichlorbenzolsulfochlorid, Nitrobenzolsulfochlorid oder N.N-Dimethylaminosulfochlorid verwendet werden.
Als säurebindende Kittel kommen z.B. Trimethylamin, Triäthylamin, Tripropylamin, Tributylamin, Alkalihydroxide oder -carbonate in Betracht, während als organische Lösungsmittel z*B# Pyridin, Methylpyridin, Dimethylaiiilin, Chinolin, N-Methylpyrrolidon, Dimethylformamid, o-Diehlorbenzol, Nitrobenzol Anwendung finden können. t
Bs ist vorteilhaft, die Farbstoffe nach den gebräuchlichen Methoden in einen Zustand feiner Verteilung* zu. bringen-, z.B. durch Umfallen, Vermählen oder Verkneten bei Gegenwart von Dispergiermitteln. Bei der Färbung kann man die üblichen Färbereihilfsmittel zusetzen. Zur Ausfärbung auf den verschiedenen Fasermaterialien, wie z.B. aus Celluloseestern, Polyamiden oder vorzugsweise aus Polyterephthalsäureestern, werden die Farbstoffe dabei nach den üblichen Färbemethoden angewandt.
Le· A 9447 ' - 3 -
109813/U7.4
Auf Cellulose-2 1/2-acetat färbt man z.B. bei Gegenwart von Marseiller Seife bei 60 - 8O0C. Auf Cellulosetriacetat und Polyamidfasern kann man bei 100 C färben. Beim Färben von Polyterephthalsäureesterfasern kann man die.üblichen Färbebeschleuniger zusetzen oder die Färbung bei 120 - 1300C unter Druck durchführen. Man kann die Färbungen auf Polyterephthalsäureesterf asern auch durch eine kurze Hitzebehandlung bei 190 - 2200C fixieren. ■
Man erhält auf den genannten Fasern klare blaue, rote, vio-"lette, orange und grüne Färbungen von sehr guter Licht- und Waschechtheit sowie ausgezeichneter Sublimier- und Thermofixierechtheit. In einigen Fällen empfiehlt es sich, statt der reinen Farbstoffe Gemische einzusetzen, die manchmal ein besseres Ziehvermögen besitzen.
Gegenüber Färbungen mit den entsprechenden ß-Hydroxyverbindungen zeichnen sich die erfindungsgemäßen Farbstoffe durch eine deutliche Verbesserung der Licht-, Sublimier- und Thermofixierechtheit aus.
In den folgenden Beispielen handelt es sich um Gewichtsteile.
LeA9W 109*1 ff/147
^ 5 : 1644583
Beispiel 1 v
Zu einer Lösung von. 3,5 Teilen 1 .2-Dihydroxy-4~ajninO-anthra-' chinqn in 35 Teilen■ wasserfreiem Pyridin fügt man 2 Teile Triethylamin. Unter Rühren werden dann hei 0 - 5°0 3 Teile p-Toluolsulfochlorid, gelöst in 5 Teilen Fyridin, innerhalb einer halben Stunde zugetropft. Nach einstündigem Nachrühren bei dieser Temperatur werden 30 Teile Methanol zugegeben. Der sich in der Kälte abscheidende rote Farbstoff wird abgesaugt, mit Methanol, und Wasser gewaschen und getrocknet. Es werden 5 Teile T-Hyäroxy-2-p-tosyloxy-4-amino-anthrachinon erhalten, das, aus Pyridin umkristallisiert, bei 24-9 - 2510C schmilzt.
Mit 1 Teil des nach üblichen Methoden in feine Verteilung gebrachten- Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) in 3000 Teilen Wasser während einer Stunde bei 125 - 1300C unter Druck gefärbt. Man erhält eine kräftige blaustichig rote Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Beispiel 2 bis 10
Auf die gleiche Art wie in Beispiel T beschrieben, werden die in der Tabelle I aufgeführten Farbstoffe hergestellt, die auf Polyestermaterialien die dort angegebenen Farbtöne erzielen.
Tabelle I
Beispiel . Farbstoff - Farbton
2 1-Hydröxy-3-(p-chlorbenzolsulfonyl- blaustichigeioxy)-4-amino-anthrachinon Rot
3 i-Hydroxy-j-benzolsulfonyloxy^- amino-anthrächinon . " "
Le A 9447 1 Q9l8Ί597Λ 47 4
I644S89
4 i-Hydroxy-i-mesyloxy^-aminoT- blaustichiges Rot anthrachinon .
5 i-Hydroxy-3-benzylsulfonyloxy- " " 4-amino-anthrachinon
6 1-Hydroxy-3-p-tosyloxy-4-amino- " " anthrachinon
7 i-Hydroxy^-o-tosyloxy-^-amino- " " anthrachinon
8 1-Hydroxy-2-(m-chlorl)en2olsulfo- " " nyloxy)-4-amino-anthrachinon
9 1-Hydroxy-2-äthylsulfonyloxy-4- " " amino-anthrachinon
10 1-Hydroxy-2-benzylsulfonyloxy- " η 4-amino-anthrachinon
Beispiel 11
3,5 Teile 1 ^-Dihydroxy^-anilino-anthrachinon werden in Teilen technischem Pyridin unter Zusatz von 2,5 Teilen Triäthylamin gelöst. Bei 0 - 5°C werden 1,75 Teile p-Tosylchlorid, in 5 Teilen Pyridin. gelobst, innerhalb einer halben Stunde zugetropft. Man läßt 1/2 Stunde nachrühren, -versetzt das Reaktionsgemisch mit 80 Teilen Methanol, saugt die ausgeschiedenen fe violetten Nadeln ab, wäscht mit Methanol und Wasser und trocknet bei 900C, Man erhält 4,5 Teile 1-Hydroxy-2-p-tosyloxy-4-anilino-anthrachinon, das aus Pyridin umkristallisiert werden kann und bei 159 - 16O0C schmilzt.
Ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyethylenterephthalat) wird auf dem Poulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g Farbstoff der obigen Konstitution enthält, den man vorher bei Gegenwart von Dispergiermitteln in feine Verteilung gebracht hat. Das Gewebe wird auf eine Gewichtszunahme von 70
Le A 9447 - 6 -
■109819/U74
abgequetscht und bei 10O0C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe Zur Fixierung der Färbung 60 Sekunden bei 190 — 21O0C mit Heißluft behandelt, gespült, heiß gewaschen und getrocknet. Man erhält eine kräftige violette Färbung von ausgezeichneter licht-, Sublimier- und Reibechtheit.
Beispiel 12 ·
5 Teile 1.2-Dihydroxy-4-p-anisidino-anthrachinon werden in 50 Teilen N-Methyl-pyrrol'idon gelöst und mit 2,5 Teilen Triäthylamin versetzt. Innerhalb einer Stunde werden bei 0 C 3 Teile Benzolsulfochlorid, gelöst in 5 Teilen N-Methyl-pyrrolidon, zugetropft. Man rührt eine halbe Stunde bei O0C, fügt 100 Teile Methanol zu, saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab und wäscht mit Methanol und Wasser. Nach dem Troeknen werden 6,4 Teile 1~Hydroxy-2-benzolsulfonyloxy-4-p-anisidino-anthrachinon erhalten. Aus Pyridin umkristallisiert, erhält man metallisch glänzende Kristalle vom Schmelzpunkt 207 - 2090C.
Mit 1 Teil des nach üblichen Methoden zuvor in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) in 3000 Teilen Wasser während einer Stunde bei 125 - 130°C unter Druck gefärbt. Man erhält eine kräftige rotstichig blaue Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit.
Le A 9447 - 7 -
1098 19
Beispiel 13
5 Teile 1.2-Dihydroxy-4-p-anisidino-anthrachinon werden in 50 Teilen Nitrobenzol,unter Erwärmen gelöst. Nach dem Zusatz von 2,2 Teilen Triäthylamin wird auf Raumtemperatur abgekühlt. Innerhalb einer 3/4 Stunde werden 2,5 Teile p-Tosylchlorid in 5 Teilen Nitrobenzol unter Rühren zugetropft.Man hält 1 Stunde bei Raumtemperatur, verdünnt mit 100 Teilen Methanol und saugt die ausgeschiedenen Kristalle ab. Nach dem Waschen mit Methanol und Wasser und Trocknen werden 6,5 Teile i-Hydroxy-2-p-tosyloxy-4-p-anisidino-anthrachinon erhalten, das, aus Pyridin umkristallisiert, bei 186 - 1870C schmilzt. .
Mit einer Flotte, die im Liter 20 g dieses zuvor in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes enthält, wird ein Gewebe aus Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) auf dem Foulard imprägniert. Nach dem Abquetschen des Gewebes auf eine Gewichtszunahme von 70 io wird bei 1000C getrocknet. Zur Fixierung der Färbung wird anschließend 60 Sekunden bei 190 - 21O0C mit Heißluft behandelt, gespült, heiß gewaschen und getrocknet. Man erhält eine rotstichig blaue kräftige Färbung von sehr guter Sublimier-, Reib- und Lichtechtheit.
Beispiel 14
2,5 Teile 1.2-Dihydroxy-4-anllino-anthrachinon werden in einer Mischung aus 80 Teilen Wasser und 20 Teilen Pyridin suspendiert und durch Zugabe von 10 Teilen 2n-Natronlauge in Lösung gebracht · Innerhalb von 15 Minuten, werden bei Räumte»peratur 1,5 Teile p-Tosylchlorid in 3 Teilen Pyridin zugetropft. Man
Le A 9447 - 8 -
109819/ U74
1B44589
läßt 2 Stunden bei Raumtemperatur rühren, wobei sich allmählich blaue Nadeln abscheiden, anschließend wird zum Sieden" erhitzt, mit 100 Teilen Wasser verdünnt und abgesaugt. Der Rückstand wird mit 2n-Natronlauge gewaschen, mit 2n-Salzsäure behandelt und getrocknet. Man erhält 2,5Teile eines Farbstoffes, der mit dem nach Beispiel 11hergestellten identisch ist und auf Polyestermaterialien die dort angegebene Färbung erzielt.
Beispiel 15 bis 37 ,; ,
Auf die gleiche Art, wie in den Beispielen 11 bis 14 angegeben, werden die in der Tabelle II aufgeführten Farbstoffe erhalten, mit denen auf Polyestermaterialien die dort angegebenen Farbtöne erreicht werden. ■ . „"
Beispiel J 16 17 18 19 20 21 22
Tabelle II
Farbstoff
anthrachinon
1-Hydroxy-2-(ß-chloräthyl sulfonyl <oxy;-4-anilino-anthrachinon
i-Hydroxy-2-N.N-äimethylaminosulfonyloxy-4-anilina-änthrachinon
1-Hydroxy-2-(p-chlorbehzolsulfonyloxy)-4-p-toluidino-anthrachinon
t-Hydroxy-2-(m-chlorbenzolsulfonyloxy;-4-m-toluidino-anthrachinon
1-Hydroχy-2-benzolsulfonyloxy-4-cyclohexylamino-anthrachinon
1-Hydroxy-2-benzylsulfonyloxy-4-cyclohexylamino^anthrachinori
i-Hydroxy-S-meayloxy-^-cyclQhexylamino-anthrachinon
Farbton
ro t st ich ige s Blau
Blauviolett
Le A 9447
- 9 - 10S819/1
1-Hydroxy-2-(N.N-dimethylaminosulfonyloxy-4-cyclohexylamino-anthrachinon
1-Hydroxy-2-p-tosyloxy-4-(o.o'.-diäthyl-p-methyl-anilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-2-p-tosyloxy-4-(o,ol-dimethyl-anilinoJTanthrachinon
i-Hydroxy-S-benzolsulfonyloxy^-
(ο.ο'-dimethyl-anilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-2-mesyloxy-4-(p-mesyloxyanilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-2-p-tosyloxy-4-(m-chloranilino)-anthrachinon
1-Hydroxy-2-p-tosyloxy-5.8-di-ptoluidino-anthrachinon
1.4-Dihydroxy-2-benzolsulfonyloxyanthrachinon .
1 ^-Pihydroxy^-p-tosyloxy-anthrachinon
1.e-Dihydroxy-Z-Cp-chlorbenzolsulfonyloxy)-anthrachinon
1-Amino-2-mesylOxy-4-p-to^ylaminoanthrachinon
1-Amino-2-p-toxyloxy-4-p-tosylaminoanthrachinon
1-AπlinO'-2-p-tosyloxy-4-p-toaylamino-6-methoxy-anthrachinon
1.4-Diamino-2-p-tosyloxy-6-methoxyanthrachinon
1.4-Di-p-toluidino-2-p-tosyloxyanthrachinon -
1B445B9
Blauvioiett Violett
rotstichiges Blau
Grün Orange
gelbstichiges Rot
blaustichiges Rot
Rotviolett Grün
Mit einem Teil des nach Beispiel 15 hergestellten und zuvor in feine Verteilung gebrachten Farbstoffs färbt man 200 Teile Bolyäthylenterephthalatfasern in 4000 Teilen Wasser bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Minuten bei Kochtemperatur. Man erhält eine klare kräftige rotstichig blaue Färbung von sehr guter Licht- und Sublimierechtheit. .
^e A 9447 ·
Beispiel 38 .
9 Teile 1-Amino-2-hydroxy-4-(o-methylthiophenoxy)-anthrachinon werden in 100 Teilen Pyridin gelöst und mit 11 Teilen Triäthylamin versetzt. Bei Raumtemperatur werden sodann 6 Teile p-Tosylchlorid, in 10 Teilen Pyridin gelöst, innerhalb 1/2 Stunde zugetropft. Auf Zusatz von 20 Teilen Wasser scheiden sich rote Nadeln ab. Nach dem Absaugen und Waschen mit Methanol und Wasser wird getrocknet. Es werden 10,5 Teile i-Amino-2-p-tosyloxy-4-(o-methylthiophenoxy)-anthrachinon erhalten. Aus Pyridin kristallisiert der Farbstoff in Nadeln vom Schmelzpunkt 205 - 2060C.
Mit einem Teil dieses zuvor mit üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (erhalten durch Polykondensation von Terephthalsäure und Dirnethylolcyclohexan) in 3000 Teilen Wasser während einer Stunde bei 125 - 1300C unter Druck gefärbt. Man erhält eine klare blaustichig rote Färbung von guten Echtheiten. .
Beispiel 39 bis 46
Auf die gleiche Weise wie in Beispiel 38 angegeben, werden bei Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien die in der Tabelle III aufgeführten Farbstoffe erhalten. Ihre Ausfärbungen auf Polyestermaterialien ergeben die dort angegebenen Töne.
■Le A 9447 - 11 -
109819/1474
Tabelle III Beispiel Farbstoff
1-Amiho-2-benzolsulfonyloxy-4-thiophenoxy-anthrachinon
1-Amino-2-p-tosyloxy-4-(m-methylthiophenoxy)-anthrachinon
1-Amino-2-(p-chlorbenzolsulfonyloxy)-4-(p-methylthiophenoxy)-anthrachinon
1-Amino-2-benzylsulfonyloxy-4-thiοphenoxy-anthrachinon
i-Amino-^-mesyloxy-^-thiophenoxyanthrachinon
1-Amino-2-mesyloxy-4-(p-methoxythiophenoxy)-anthrachinon
i-Amino^-propylsulfonyloxy^- (o-methylthiophenoxy)-ajathraGhinon
■1-Hy&roxy-2-p-tQsyloxy-4-thiophenoxy-anthrachinon
Farbton
rotstichiges Blau Orange
Beispiel 47
43 Teile 1.2.5-Trihydroxy-4.8-diamino-anthrachinon werden in eine Mischung aus 200 Teilen technischem Pyridin und 30 Teilen Triäthylamin eingetragen. Bei O0C werden unter gutem Rühren 30 Teile p-Tosylchlorid, gelöst in 50 Teilen technischem Pyridin, zugetropft. Man rührt 1 Stunde bei O0O nach, versetzt mit 150 Teilen Methanol und wäscht die ausgeschiedenen Nadeln nach dem Absaugen mit Methanol und Wasser. Es werden 55 Teile i.5-Dihydroxy-4.8-diamino-2-p-tosyloxy-anthrachinon erhalten. Nach dem Umkristallisieren aus Pyridin schmilzt der Farbstoff bei 243 - 2440C.
Unter Verwendung der üblichen Dispergiermittel wird der Farb-
Le A 9447
- 12 1098 19/U7
stoff in feine Verteilung gebracht. Mit einer Flotte, die . · 20 g dieses so behandelten Farbstoffes in 1 Liter Wasser enthält, wird ein Polyäthylenterephthalatgewebe imprägniert, das anschließend auf 70 $ige Gewichtszunahme abgequetscht wird.'Dann wird bei 1000C getrocknet und der Farbstoff durch Behandeln mit Heißluft bei 190— 2100C während 60 Sekunden fixiert. Nach dem Spülen, Heißwaschen und Trocknen erhält man eine brillante blaue Färbung von hervorragender Sublimier- und Reibechtheit und von sehr guter Lichtechtheit.
Beispiel 48 bis 60 "
Auf entsprechende Weise wie in Beispiel 47 angegeben, werden bei Verwendung der entsprechenden Ausgangsmaterialien die in Tabelle IV aufgeführten Farbstoffe erhalten. Sie ergeben auf Polyäthylenterephthalatmaterial blaue Färbungen.
Tabelle IV Beispiel Farbstoff Farbton
48 1 .S-Mhydroxy^.S-diamino^-benzolsulfonyl- Blau oxy-anthrachinoh g
49 1.5-Dihydroxy-4.8-diamino-2-(p-chlörbenz9l- " sulf onyloxy)-anthrachi'non
50 1.5-Dihydroxy-4.8-diamino-2-benzylsulfonyl-' " oxy-anthrachinon.
51 1.5-Dihydroxy-4.8-diamino-2-mesyloxy- " anthrachinon '
52 1.5-Dihydroxy-4.8-·diamino-2-propylsulfόnyl- " oxy-anthrachinon
53 1.5-Dihydroxy-4.8-diamino-2-butylsulfonyl- " oxy-anthrachinon
54 1 .S-Dihydroxy^.S-diaraino-ö-brom-^-p-tosyl- " oxy-anthrachinon
LeA 9447 - 13 -
109819/1474
55 1 ^-Dihydroxy^.e-diamino^-brom-a-p-tosyl- Blau oxy-anthrachinon
56 T.Syy
benzolsulfonyloxy-anthrachinon
57 LSyy
benzolsulfonyloxy-anthrachinon
58 1.8-1
anthrachinon
59 1 .8-Dihydroxy-4.5-diamino-2-benzols.ul'- " fonyloxy-anthrachinon
60 1.5-Dihydroxy-4.8-diamino-6-(p-methoxy- " phenyl)-2-p-tosyloxy-anthrachinon
Mit 1 Teil des nach Beispiel 48 hergestellten Farbstoffes, der nach den üblichen Methoden zuvor in feine Verteilung gebracht worden ist, werden 100 Teile Polyamidgewebe in 4000 Teilen ^asser während einer Stunde bei 1000C gefärbt. Das Gewebe wird anschließend warm und kalt gespült und getrocknet. Man erhält eine klare grünstichig blaue Färbung von guter Wasch- und lichtechtheit.
Beispiel 61
7,2 g 1 ^-Dihydröxy^-p-anlsidino-anthrachinon werden in 40 Teilen wasserfreiem Pyridin gelöst. Während 1 Stunde werden anschließend 2,7 Teile Propionsäureanhydrid, in 5 Teilen Pyridin gelöst, bei Raumtemperatur zugetropft. Man läßt 3 Stunden nachrühren, versetzt mit 100 Teilen Methanol und saugt die ausgeschiedenen Nadeln ab. Die Ausbeute an T-Hydroxy-4-p-ani8idino-2-propionyloxy-anthrachinon, das nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei 160 - 1610C schmilzt, beträgt 7,8 Teile.
le A 9447 -η-
10 9619/1A74
1644583
Hit 1 Teil des nach üblichen Methoden in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyäthylenterephthaiatfasern in 5000 feilen Wasser während einer Stunde bei 125 .- 130°C unter Brück gefärbt. Man erhält eine kräftige klare rotstichig blaue Färbung von sehr guten Echtheiten.
Beispiel 62
14 Teile 1.2.S-Trihydroacy^.e-diamino-anthrachinon werden in 100 Teilen Pyridin gelöst. Bei 300C werden 7,5 Teile Benzoesäureanhydrld. in 20 feilen Pyridin innerhalb 1 Stunde zugetropft. Man läßt 1 Stunde nachrühren, kühlt auf 10 - 150C und tropft innerhalb 1 Stunde 5 Teile Propionsäureanhydrid in 20 Teilen Pyridin zu« Man rührt anschließend so lange bei 10 -
15 C, bis kein Ausgangsmaterial mehr vorhanden ist, gibt das Reaktionsgemisch auf 1000 Teile Eiswasser, saugt den Niederschlag ab und wäscht mit Wasser·. Bs werden 16 Teile eines blauen Farbstoffgemisehes erhalten.
Mit 1 Teil dieses Farbstoffgemisches, das unter Verwendung von den hierzu üblichen Hilfsmitteln in feine Verteilung gebracht worden ist,, 6 Teilen Fettalkoholsulfonat und 3000 Teilen Wasser wird ein Färbebad bereitet, in dem 100 Teile Cellulose triacetatfasern 1 Stunde bei 1000C gefärbt werden. Man erhält eine klare kräftige rotstichig blaue Färbung von guter Wasch-, Thermofixier- und Xichtechtheit.
Beispiel 63
3,5 Teile 1 .E-Dihydroxy-^amino-anthrachinoh werden in 40 Teilen technischem Pyridin gelöst. Nach Zusatz von 2,1 Teilen . Triäthylamin werden bei 0 - 50C 1,8 Teile Benzoylchlorid in
Le A 9447 - 15 -
1b44589
10 Teilen Pyridin innerhalb einer halben Stunde zugetropft. Man rührt 1 Stunde bei 0 - 50C nach, versetzt das Reaktionsgemisch mit 50 Teilen Methanol und 20 Teilen Wasser und saugt den ausgeschiedenen Niederschlag ab. Es werden 4 Teile i-Hydroxy-^amino-Z-benzoyloxy-anthrachinon erhalten, das nach dem Umkristallisieren aus Pyridin bei 241 - 2420C schmilzt.
Mit 1 Teil dieses Farbstoffes, der zuvor in feine Verteilung gebracht worden ist, färbt man 200 Teile Polyesterfasern (Polyäthylenterephthalat) in 4000 Teilen Wasser bei Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 120 Minuten bei Kochtemperatur. Man erhält eine kräftige blaustichig rote Färbung von sehr guten Echtheiten.
Beispiel 6.4 . ' ■ " ■
5 Teile 1.2~Dihydroxy-4-anilino-anthrachinon werden in 50 Teilen technischem Pyridin gelöst. Man versetzt mit 2,8 Teilen Triäthylamin und tropft unter gutem Rühren bei 0 - 50C eine Lösung von 4 Teilen Chlorkohlensäureäthylester in 10 Teilen Aceton innerhalb einer halben Stunde zu, läßt 1 Stunde nachrühren und versetzt mit 100 Teilen Methanol und 50 Teilen Eis. Nach dem Absaugen, Waschen und Umlösen aus 50 Teilen siedendem Pyridin werden 5,6 Teile i-Hydroxy^-anilino^-carbäthoxyoxy-anthrachinon erhalten, dessen Schmelzpunkt bei 155 - 1560C liegt. ■
Mit 1 Teil dieses zuvor in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyesterfasern (Polyäthylentere- phthalat) in 3.000 Teilen Wasser während einer Stunde bei 125 - 1300G unter Druck gefärbt. Man erhält eine kräftige
Le A 9447 - 16 -
109819/U74
■■■■'■■ : ; .;'. ■■■**: .: ■ . ■■
klare violette Färbung von sehr guten Echtheiten.
Beispiel 65 bis 80 '
Auf die in den Beispielen 61 bis 64 beschriebene Weise werden bei Verwendung der entsprechenden Ausgangsinaterialien die in der Tabelle T aufgeführten Farbstoffe erhalten, die auf Polyestermaterial die dort angegebenen Farbtöne erzielen.
Beispiel 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 Farbton rotstichig Blau
Blauviolett
Tabelle V . ; Farbstoff
1-Hydroxy-4-p-anisidino-2-acetyloxyanthrachinon
1-Hydroxy-4-p-anisidino-2-butyryl-* oxy-anthrachinon
i-Hydroxy-^-anilino-S-benzoyloxy-
anthrachinon
1^Hydroxy-4-anilino-2-(p-chlor- . " benzoyloxy)-anthrachinon - ;
1-Hydroxy-4-anilino-2-carbomethoxy- " oxy-anthrachinon
i-Hydroxy^-cyclohexylajnino-S-propionyl- Violett oxy-anthrachinon
1-Hydro.xy-4-p-toluidino-2-benzoyloxy- Blauviolett anthrachinon ' .
1-Hydroxy-4-p-töluidino-2-propionyl-r oxy-anthrachinon
1 -Amino-4-thi ophenoxy-2-ac etyl oxyanthrachinon
1 -Amino-4-(0-methylthiophenoxy-^2-propionyloxy-anthrachinon
1-Hydroxy-5.8-bis-p-toluidino-2-benzoyloxy-anthrachinon blaustichig Rot
Grün
1 -Hydroxy-5 r8'-bis-p-toluidino-2-acetyloxy-anthrachinon
1.5-Dihydroxy-4.8-diamino-2-(p-chlorbenzoyloxy)-anthrachinon
1.5-Dihydroxy'-4.8-diamino-2-butyryloxyanthrachinon
Le A 9447 10 9 8-1 fl V71 A-7
Blau
79 1 .S-Dihydroxy^.e-diamino^-benzoyl- Blau oxy-anthrachinon ■
80 1.S-Dihydroxy^.e-diamino-ö-Cp-methoxy- " phenyl)-2-benzoyloxy-anthrachinon
Mit einer Mischung aus je 1 Teil des Farbstoffes nach Beispiel 47 und nach Beispiel 79 färbt man 200 Teile eines Gewebes aus Acetatseide bei Gegenwart von 10 Teilen Marseiller Seife eine Stunde bei 750C in 6000 Teilen Wasser. Man erhält eine blaue Färbung von guter Licht- und Waschechtheit.
Le A 9447 - 18 -
109819/1474

Claims (1)

16445819
Patentansprüche ·
1) Verwendung von Anthrachinonverbindungen, die in öUSteilung mindestens zwei auxochrome Substituenten und in-B-Stellung eine Acyloxygruppe enthalten, zum Färben von synthetischen Pasern. ■
2) Verwendung von Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 1, die als Acyloxygruppe einen Arylsulfonyloxyrest enthalten,
5) Verwendung, von Anthrachinonfarbstoffen nach Anspruch 1 und 2 zum Färben von Polyesterfasern.
4) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen, dadurch gekennzeichnet, daß man Anthrachinonverbindungen, die in A-Stellung mindestens zwei auxochrome Substituenten und in ß-Stellung eine Hydroxygruppe enthalten, mit einem reaktionsfähigen Derivat einer aliphatischen oder aromatischen Garbon- oder Sulfönsäure oder einem Halogenkohlen-
säureester umsetzt.
5) Verfahren nach Anspruch 4, dadurch gekennzeichnet, daß man die ß-Hydroxygruppe mit einem Arylsulfonsäurechlorid umsetzt.
( 6) Anthrachinonfarbstoffe, die in cd-Stellung mindestens zwei ""' auxochrome Substituenten und in ß-Steilung eine Acyloxygruppe enthalten.
•Le A 9447 - 19 -
10 981.9'/147
DE1965F0046135 1965-05-24 1965-05-24 Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen fasern Granted DE1644589B2 (de)

Priority Applications (5)

Application Number Priority Date Filing Date Title
FR1480825D FR1480825A (de) 1965-05-24
DE1965F0046135 DE1644589B2 (de) 1965-05-24 1965-05-24 Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen fasern
CH567666A CH458280A (de) 1965-05-24 1966-04-20 Färben von synthetischen Fasern mit Anthrachinonfarbstoffen
GB17267/66A GB1134902A (en) 1965-05-24 1966-04-20 Anthraquinone dyestuffs
US00116254A US3763193A (en) 1965-05-24 1971-02-17 Anthraquinone dyestuffs

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE1965F0046135 DE1644589B2 (de) 1965-05-24 1965-05-24 Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen fasern

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1644589A1 true DE1644589A1 (de) 1971-05-06
DE1644589B2 DE1644589B2 (de) 1976-10-28

Family

ID=7100859

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1965F0046135 Granted DE1644589B2 (de) 1965-05-24 1965-05-24 Anthrachinonfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und ihre verwendung zum faerben von synthetischen fasern

Country Status (5)

Country Link
US (1) US3763193A (de)
CH (1) CH458280A (de)
DE (1) DE1644589B2 (de)
FR (1) FR1480825A (de)
GB (1) GB1134902A (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2478664A1 (fr) * 1980-03-21 1981-09-25 Asulab Sa Composition a base de cristal liquide pour dispositif electro-optique

Families Citing this family (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
CH597170A5 (de) * 1974-12-20 1978-03-31 Ciba Geigy Ag

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
FR2478664A1 (fr) * 1980-03-21 1981-09-25 Asulab Sa Composition a base de cristal liquide pour dispositif electro-optique

Also Published As

Publication number Publication date
GB1134902A (en) 1968-11-27
CH567666A4 (de) 1968-01-31
US3763193A (en) 1973-10-02
DE1644589B2 (de) 1976-10-28
FR1480825A (de) 1967-08-09
CH458280A (de) 1968-08-30

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE1245003C2 (de) Verfahren zur Herstellung von Kuepenfarbstoffen
CH402266A (de) Zusatzverdichter
GB428767A (en) Improvements in the dyeing of cellulose acetate artificial silk
EP0019728B1 (de) Verwendung von Reaktivfarbstoffen zum Färben und Bedrucken von Mischgeweben aus Polyester/Baumwolle
DE1644589A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe
US3264325A (en) 1-amino-2-[2-(2-cyanoethoxy) ethoxy]-4-hydroxyanthraquinone
DE1284543B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
US3679358A (en) Process for the dyeing or printing of textile materials made from polymers or copolymers of acrylonitrile
DE605595C (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen fuer die tierische Faser
DE1644621A1 (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
US3434792A (en) 1-amino- (and methylamino) 2-bromo-4-(p-(beta - hydroxyethyl) - anilino) - anthraquinone disperse dyes for nylon and polypropylene
US3278563A (en) 1-phenoxy-and 1-phenylthio-anilino-4-hydroxy-anthraquinone dyes
US3214445A (en) Derivatives of (oxyphenoxy)-phenylamino dihydroxy-anthraquinone
US3023071A (en) Process for the coloration of nylon type 11 fibres
US3505362A (en) Anthraquinone dyestuffs
US2844597A (en) Blue leveling dyestuffs of the anthraquinone series
DE2351517A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe
US2386309A (en) Anthraquinone compounds and a process for their manufacture
DE1644654C (de) Anthrachinon-Dispersionsfarbstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und ihre Verwendung
US3037836A (en) Process for dyeing synthetic textile materials
DE2106617A1 (en) Anthraquinone dyes - free of sulphonic gps, for colouring synthetic materials in orange to violet shades
DE1444202C (de) Verfahren zum Färben und Bedrucken von hydrophobem Fasermaterial
DE2307591A1 (de) Anthrachinonverbindungen
AT239403B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe
AT224782B (de) Verfahren zur Herstellung neuer Küpenfarbstoffe

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977
EHV Ceased/renunciation