DE2008881A - - Google Patents
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Description
<-o/yD/i(
g Mönchen 22
DR.-ING. WOLFF, H. BARTELS, thierschstrasse 8
DR. BRANDES, DR.-ING. HELD telefon·, pil) 293297
Reg. Nr. 122 231
EASTMAN KODAK COMPANY, 31O State Street, Rochester,
Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Wasserunlösliche Anthrachinonverbindung sowie ihre Verwendung
zum Färben von textlien Gebilden aus hydrophoben Polymeren
Die Erfindung betrifft neue wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen
mit mindestens einem ein Schwefelatom aufweisenden Substituenten, die sich insbesondere zum Färben von textilen
Gebilden, und zwar insbesondere zum Färben von textlien Gebilden aus hydrophoben Polymeren, eignen.
Die neuen wasserunlöslichen Anthrachinonverbindungen der Erfindung
sind dadurch gekennzeichnet, daß sie mindestens einen Triazolylthiorest aufweisen und einer der folgenden Strukturformeln
entsprechen:
(I) A-^(R)- S -T_7n
(IA) A
BAD 009838/2108
worin bedeuten:
Λ einen Anthrachinonrest; R und R' jeweils einen organischen Rest;
T einen Triazolylrest; m =0 oder 1 und η =1,2,3 oder 4.
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonverbindungen eignen sich
in hervorragender '.Veise zum Färben von textlien Gebilden,
insbesondere solchen aus hydrophoben Polymeren, und zwar insbesondere zum Färben von textlien Gebilden aus Celluloseestern,
insbesondere Celluloseacetat, Polyamiden und Polyestern. Die neuen wasserunlöslichen Anthrachinonverbindungen
führen dabei zu gelben bis grünlich blauen Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften, insbesondere ausgezeichneten
Lichtechtheits- und Sublimationsechtheitseigenschaften. Ein besonderes Merkmal der neuen Anthrachinonverbindungen
besteht darin, daß beispielsweise Polyesterfasern und Polyesterfäden außerordentlich sublimationsecht gefärbt v/erden
können und daß gleichzeitig mit diesen Farbstoffen auf Fäden und Fasern aus Celluloseacetat ausgezeichnet kräftige Farbtöne
erzielt werden können. Im übrigen hat sich gezeigt, daß sich mit den neuen Farbstoffen Fäden und Fasern aus beispielsweise
Celluloseacetat und Polyamiden außerordentlich v/aschecht anfärben lassen. Des weiteren hat sich gezeigt, daß
beispielsweise textile Gebilde aus Polyestern ein besseres Aufnahmevermögen für die neuen Farbstoffe besitzen als für
entsprechende andere bekannte sublimationsechte Anthrachinonfarbstoffe.
BAD ORIGINAL
009838/2108
Ein weiterer Vorteil der neuen Anthrachinonfarbstoffe beruht auf ihrer Bifunktionalität des Triazolylrestes,
welcher diqVerbindung von zwei oder mehreren chromophoren Anthrachinonresten in einem einzigen Molekül ermöglicht.
Dies bedeutet, daß die erfindungsgemäßen Farbstoffe zwei oder mehr chromophore Anthrachinonreste in
ihrem Molekül aufweisen können. Erfindungsgemäß lassen
sich somit Farbstoffe herstellen, die zwei ode^faehr
chromophore Anthrachinonreste aufweisen. Werden diese Farbstoffe auf textile Gebilde aufgefärbt, so werden
praktisch die gleichen Farbtöne und Farbstärken erzielt wie bei der Auffärbung einer äqjuimolaren Misdiung von
Farbstoffen, die jeweils nur einen der Anthrachinonreste aufweisen. Die Kombination von mehreren chromophoren Resten
in einem einzigen Molekül führt zu einem besonders sublimationsfesten Farbstoff, der im übrigen durch eine besonders
gute Affinität für textile Gebilde aus hydrophoben Polymeren aufweist.
Das Kort ••wasserunlöslich" bedeutet hier, daß die Verbindungen
nur schwer und kaum in Wasser löslich sind, d. h. in Wasser praktisch unlöslich sind und zwar deshalb, weil die
Verbindungen keine wasserlöslich »achenden Reste,· z. B. Sulforeste oder Sulfosalzreste aufweisen.
Erfindungsgemäße Anthrachinonverbindungen, die einen Mercaptotriazolylrest
aufweisen, welcher direkt an ein Kernkohlenstoff a torn des Anthrachinonkernes gebunden ist, lassen
sich durch die folgende Strukturformel wiedergeben:
(II) A-(ST)n
BAD CP.IG1NAL
009838/2108
Bei Verbindungen dieses Typs ist das Schwefelatom des Restes ST an ein Ringkohlenstoffatom des Anthrachinonrestes A gebunden sowie ferner an ein Ringkohlenstoffatom des Triazolylrestes T.
Verbindungen der Formel II lassen sich des weiteren zur Herstellung von Verbindungen der folgenden Strukturformel III
verwenden:
(III) Λ— ST'— R"—T1S-A
worin bedeuten:
und
R" einen Alkylenrest, der jeweils an das sekundäre Stickstoff*
atom jedes der Triazolidylreste gebunden ist.
Verbindungen mit zwei Anthrachinonkernen, die miteinander
durch einen organischen Rest mit einem Mercaptotriazoldiylrest verbunden sind, lassen sich durch die folgende Strukturformel IV darstellen:
(IV) A-ST1—R-A
worin A, T* und R die bereits angegebene Bedeutung besitzen·
Die neuen Anthrachinonverbindungen können im übrigen eine
Vielzahl von Mercaptotriazolresten aufweisen, die miteinander
durch Alkylenbrücken verbunden sind und alternierend an die
009838/2108
sekundären Stickstoffatome von 2 Triazolresten und an die Schwefelatome von zwei Triazolylthioresten gebunden sind.
Dieser Typ von neuen Anthrachinonverbindungen läßt sich durch die folgende Strukturformel V veranschaulichen:
(V) A—ST1—R"—T1S-R" —ST
worin A, T, T1 und R" die bereits angegebene Bedeutung besitzen.
Erfindungsgemäße Anthrachinonverbindungen, in denen der Mercaptotriazolylrest nicht direkt an einem Kernkohlenstoffatom
des Anthrachinonkernes sitzt, lassen sich durch folgende Strukturformeln wiedergeben:
(VI) A-(R-ST)n
(VIA) A-(R-T1S-R1H)n
worin ein organischer Rest R an einem Ringkohlenstoffatom
des Anthrachinonrestes A sitzt und ein Schwefelatom S an ein Ringkohlenstoffatom des Triazolylrestes T oder des Triazoldiylrestes
T1 gebunden ist. Diese Verbindungen lassen sich im übrigen zur Herstellung von noch komplexeren Verbindungen
verwenden, analog zu jenen Verbindungen, die sich durch die Strukturformeln III, IV und V wiedergeben lassen
und sich durch folgende Strukturformeln darstellen lassen:
(VII) A—R—ST1—RM—A
(VIII) Α— R— ST'—R"—ST und
(IX) A—R—STf—RIf— T1S-R-A.
009838/2108
2008891
In der Formel IA ist der organische Rest R an ein Ringkohlenstoff a torn des Anthrachinonkernes A gebunden sowie an das
sekundäre Stickstoffatom des Triazolylrestes T und das
Schwefelatom S ist an das Kohlenstoffatom der 3-Position des Triazolylrestes T gebunden. Verbindungen der Formel IA
lassen sich wiederum zur Herstellung von noch komplexeren Verbindungen, wie etwa jenen der Strukturformel VII verwenden.
Der in den angegebenen Formeln durch A wiedergegebene Anthrachinonrest kann aus einem nicht substituierten wie auch aus
einem substituierten Anthrachinonrest bestehen. Ist der Rest substituiert, so kann er durch die verschiedensten üblichen
Substituenten substituiert sein, durch welche Anthrachinonreste von üblichen bekannten Anthrachinonfarbstoffen substituiert sein können. Typische Reste, durch welche die Anthrachinonreste A substituiert sein können, sind beispielsweise
gegebenenfalls substituierte Alkylreste, gegebenenfalls substituierte Alkoxyreste, Cycloalkoxyreste, Hydroxyreste, Halogenatome, Aryloxyreste, Aralkyloxyreste, Alkylthioreste,
Cycloalkylthioreste, Arylthioreste, Cyanoreste, gegebenenfalls substituierte Sulfamoylreste, gegebenenfalls substituierte Aminoreste, einschließlich Acylaminoreste, Nitroreste,
Alkylsulfonyl- und Arylsulfonylreste, Alkoxycarbonylreste,
gegebenenfalls substituierte Carbamoylreste und dergleichen.
Bestehen die Substituenten aus Cycloalkoxyresten, so können diese beispielsweise aus Cyclopentoxy-, Cyclohexoxy-, 4-Methylcyclohexoxy- und Cycloheptoxyresten bestehen.
009838/2108
2008891
beispielsweise aus Phenoxyresten bestehen oder Phenoxyresten,
die durch Alkyl-, Alkoxy- oder Hydroxyreste oder -Halogenatome
und dergleichen substituiert sind.
Gegebenenfalls können die Alkoxy-, Cycloalkoxy- und Aryloxyreste unter Bildung einer Kette vereinigt sein, die eine
Vielzahl von Alkylen-, Arylen- und/oder Cycloalkylenresten aufweist, die miteinander durch Atherbindungen verbunden
sind.
Weisen die Anthrachinonreste Alkoxy-, Cycloalkoxy- oder
Aryloxyreste auf, so weisen diese vorzugsweise die folgende
Strukturformel auf:
-(O-R2-)n-R3
worin bedeuten:
R* ein kurzkettiger Alkylen-, kurzkettiger Phenylenalkyl-,
kurzkettiger Cydohexylenalkyl-, Phenylen-, kurzkettiger Alkylphenylen-, Halophenylen-, Cydohexylen- oder kurzkettiger
Alkylcydohexylenrest;
h « 1, 2, 3 Oder 4 und R ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxyrest.
Ist in der angegebenen Strukturformel η gleich größer als 1,
so kann R aus gleichen oder voneinander verschiedenen Alky
len-, Cycloalkylen- oder Arylenresten bestehen.
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2006831
2-(2-Hydroxyäthoxy)-äthoxy-, 2-(2-Butoxy)äthoxy-, 2-Phenoxyäthoxy-i 4-Methoxyphenoxy-, 4-(2-Hydroxyäthoxy)-phenoxy-,
2-/*4-(2-Hydroxyäthoxy)phenox^;7-äthoxy-, 3-^'2-(4-Phenoxybutoxy)äthox^71PrOpcfcy-, 4-Hydroxymethyl-cyclohexylmethoxy-,
;:;·: 2-Methylphenoxy-, 2,4-Diäthoxyphenoxy-, Benzyloxy- und
■■ ■'■ 4-Hydroxy me thylphenylmeboxyres te.
Sind die Anthrachinonreste durch Alkylthio-, Cycloalkylthio- und/oder Arylthioreste substituiert, so können diese
beispielsweise bestehen aus Methylthio-, Äthylthio-, Propylf:a
thio-, Butylthio-, Hexylthio-, Phenylthio-, 4-Xthoxyphenyl-
thio-, 4-Chlorophenylthio- oder Cyclohexylthioresten.
8ind die Anthrachinonreste durch substituierte Sulfamoyl-
und/oder substituierte Carbamoylreste substituiert, so
können diese Sulfamoyl- und Carbamoylreste gegebenenfalls
~; substituiert sein durch gegebenenfalls substituierte Alkyl-
reste, Cycloalkylreste oder Arylreste. Des weiteren kann
das Stickstoffatom der Sulfamoyl- und Carbamoylreste Glied eines Ringes sein· Vorteilhafte Sulfamoyl- und Carbamoylreste lassen sich durch die folgenden Strukturformeln wieder·
^ geben:
und CON
009838/2108
worin R und R die gleiche oder eine voneinander verschiedene
Bedeutung besitzen können und beispielsweise bestehen können aus Wasserstoffatoment Lürzkettigen Alkylresten oder
gemeinsam mit dem Sticks to £f&torit an den sie sitzen, einen
Piperidino-, kurzkettigen Alkylpiperidino-, Morpholino-, kurzkettigen Alkylmorpholino-, N-Alkylpiperazino- oder Thiomorpholino-S,S-dioxydring
bilden können.
Typische substituierte Sulfamoyl- und substituierte Carbamoylreste
sind beispielsweise Dimethylsulfamoyl-, Di(2-hydroxyäthyl)sulfamoyl-,
Phenylcarbamoyl-, Butylcarbamoyl-, Diäthylcarbamoyl-, Cyclohexylsulfamoyl-, N-Äthylpiperazinosulfonyl-,
Piperidinosulfonyl- und Morpholinosulfonylreste.
Sind die Anthrachinonreste durcä Arcinoreste substituiert,
so können diese gegebenenfalls a;;rch gegebenenfalls substituierte
Alkylreste, CycloalKylrsste, Aralkylreste, Arylreste,
Sulfolanylreste oder Acylreste substituiert sein, wobei typische Substituenten der Allr*lreste beispielsweise Halogen«
atome, wie Chlor- und Bromatome* Alkoxy-, Hydroxy-, Alkanoyloxy-
und Cyanoreste sind.
Sind die Anthrachinonreste durch Alkylamino-, Cycloalkylamino-,
Aralkylamino- und/oder Arylaminoreste substituiert, so lassen
sich diese in vorteilhafter Weise durch folgende Strukturformel wiedergeben:
NH- R2— (—0 —R6 ) iT7— R3
worin bedeuten:
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R und R gleiche oder verschiedene kurzkettige Alkylen-
oder kurzkettige Phenylenalkylreste oder kurzkettige Alkylphenylen-kurzkettige Alkylreste
oder kurzkettige Halophenylenreste oder kurzkettige Alkoxycarbonylphenylen-kurzkettige Alkylreste, Phenylen- oder kurzkettige Alkylphe-
p
nylenreste, Halophenylen- oder Cyclohexylen-
reste oder kurzkettige Alkylcyclohexylenreste;
n1 = 0, 1 oder 2.
Ist η a 2, so können die Reste R gleich oder voneinander verschieden sein.
Typische Reste, die der Strukturformel: NH-R2—(— 0— R6) jp—R3
entsprechen, sind beispielsweise:
Methylamino-, Äthylamino-, Propylamino-, Isopropylamino-,
Butylamino-, 2-Hydroxyäthylamino-, 3-(2-Hydroxyäthoxy)propylamino-, Benzylanino-, 2-Phenyläthylamino-, 4-Äthylbenzylamino-,
4-Chlorobenzylainino-, 4-Methoxycarbonylbenzylamino-, Anilino-,
3-Hydroxyanilino-, 4-(2-^~2-(3-Hydroxypropoxy)äthox)r7äthyl)-phenylamino-, Cyclohexylamino-, 4-Äthyl-cyclohexylamine und
4-(2-Hydroxy)äthoxycyclohexylaminoreste.
009838/2108
so lassen sich diese durch die Formel -NH-R wiedergeben,
worin R7 beispielsweise ist ein Forrayl-, Alkanoyl-, Aroyl-,
Cyclohexylcarbonyl-, Alkoxycarbonyl-, Aryloxycarbonyl-, Alkylsulfonyl-, Arylsulfonyl-, Carbamoyl-, Alkylcarbaaoyl-, Arylcarbamoyl- oder Furoylrest.
Die Alkanoyl-, Alkylsulfonyl- und Alkoxycarbonylreste können '
dabei gegebenenfalls substituiert sein durch Halogenatome, Phenyl-, Cyano-, Alkoxy-, Alkylthio-, Alkylsulfonyl-, Hydroxyreste und dergleichen·
Typische Beispiele für durch R wiedergegebene Alkanoyl-,
Alkoxycarbonyl- und Alkylsulfonylreste sind: Acetyl-, Propionyl-, Butyryl-, Cyanoacetyl-, Chloroacetyl-, Phenylacetyl-,
Methoxyacetyl-, Methylthioacetyl-, Methylsulfonylacetyl-,
Methoxycarbonyl-, Propoxycarbonyl-, Butoxycarbonyl-, Methylsulfonyl-, Xthylsulfonyl-, Propylsulfonyl-, Butylsulfonyl-,
2-CyanoIthylsulfonyl-, 2-Methoxyäthylsulfonyl- und 2-Chloro-Ithylsulfonylreste.
Der Arylreste der Aroyl-, Aryloxycarbonyl-, Arylsulfonyl- und Alkylcarbaaoylreste ist vorzugsweise monocyclisch und
besteht aus einea carbocyclischen Arylrest, d. h·,einem gegebenenfalls substituierten Phenylrest, wobei dieser beispielsweise durch einen oder mehrere Alkyl-, Alkoxy- und
dergleichen Reste substituiert sein kann· Typische Beispiele derartiger Reste sind Tolyl-, Anisyl-, p-Broaophenyl- und
ο,ρ-Dichlorophenylreste.
Besitzt R die Bedeutung eines Alkylcarbamoylrestes, so kann
dieser beispielsweise bestehen aus einem Dimethylcarbamoyl-,
009838/2108
Sind die Anthrachinonreste durch Alkoxycarbonyl- und/oder AlkylsulfortyIreste substituiert, so können sie beispielsweise durch solche Alkoxycarbonyl- und Alkylsulfonylreste
substituiert sein, wie sie für R angegeben wurden·
Gegebernfalls können die Anthrachinonreste oder Anthrachinone»
kerne auch in der α- und ß-Position durch Reste der folgenden
Formeln substituiert sein:
•NH-Arylen-S-, -NH-Arylen-SO- oder ~NH-Arylen-SO2-, wobei
der Arylenrest vorzugsweise aus einem gegebenenfalls substituierten o-Phenylenrest besteht.
Die durch R und R* dargestellten organischen Reste können
beispielsweise aus Alkylen-, Cycloalkylen-, z. B. Cyclohexylen- und Arylenresten oder aus einer Kombination solcher Reste
bestehen, wobei in der Hauptkette derartiger organischer Reste gegebenenfalls ein oder mehrere Sauerstoff-, Schwefeloder Stickstoffatome vorhanden sein können·
Typische aganische Reste, für die R und R' stehen können,
sind beispielsweise Äthylen-, Propylen-, Isopropyl-en-, 2-Hydroxypropylen-,, Butylen-, Äthylenoxyäthyl-, Propylenthiopropyl-, Hexylen-, Aminobutylen-, Aminopropylenoxypropylamino-,
Phenylenoxymethyl-, Phenylenoxyäthoxy-, Methylencyclohexylmethoxy-, Propylensulfamoyl- und 1 lethylenphenylsulfonamidereste·
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2003881
die als Brücken bildende Reste zwischen dem Anthrachinonring
A und dem Mercaptotriazolylrest-ST dienen können,
sind bekannt und werden in einer Vielzahl von Patentschriften beschrieben. Verwiesen wird beispielsweise auf die folgenden
USA-Patents ehri ften:
2 253 082; 2 307 782; 2 319 043; 2 338 908; 2 357 176; 2 391 011; 2 411 148; 2 459 149; 2 487 045; 2 641 602;
2 651 641; 2 659 740; 2 726 251; 2 763 668; 2 777 863;
2 895 967; 2 968 661; 2 992 240; 3 072 683; 3 153 059;
3 254 078; 3 324 150; 3 379 738; 3 391 164 und die französische Patentschrift 1 446 845.
Aus den angegebenen Patentschriften sind Verbindungen bekannt, welche einen Uydroxyrest aufweisen, der halogeniert
werden kann, worauf sich eine Reaktion mit einem Mercaptotriazol anschliessen kann, wodurch die entsprechenden Triazolylthioverbindungen
erhalten werden. Die divalenten analogen, von vielen dieser Gruppen, die sich am Anthrachinone
ring A befinden kennen, können des v/eiteren als Brücken bildende
Reste oder Gruppen dienen.
Vorzugsweise stellen R und R1 Reste der folgenden Strukturformeln
dar:
-O0-R2)nf-(R7)mf- oder -NH-R2-(-O-R6)n,-(R7)m-,
7 fi
worin R , R und η die bereits angegebene Bedeutung besitzen
worin R , R und η die bereits angegebene Bedeutung besitzen
und ferner bedeuten:
R einen kurzkettigen Alkylenrest;
009838/2108
η1 a O, 1 oder 2 und
m1 =0 oder gleich 1, wenn die durch R dargestellte
Endgruppe, d. h. die R benachbarte Gruppe aus einem Arylrest besteht.
Der durch R· dargestellte organische Rest besteht vorzugsweise aus einem Cycloalkylrest oder einem gegebenenfalls
substituierten Alkylrest, wobei der Alkylrest beispielsweise substituiert sein kann durch ein oder mehrere Ilalogenatome,
Cyano-, Hydroxy-, kurzkettige Alkoxy-, Carbamoyl-, kurzkettige Alkanoyloxy-, kurzkettige Alkoxycarbonyl-, kurzkettige Dialkylamino-, Succinimido-, Glutarimido-, Phthalimido-,
Phenyl-, kurzkettige Alkylphenyl-, kurzkettige Alkoxyphenyl-,
Halophenyl- oder kurzkettige Alkoxycaroonylphenylreste, wie
sie im übrigen auch später für R wiedergegeben werden.
Die durch T wiedergegebenen Triazolylreste können gegebenenfalls substituiert sein, beispielsweise durch gegebenenfalls
substituierte Alkylreste, Cyclohexyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Acylreste. Die Alkyl-, Aryl- und Aralkylreste können dabei
Reste sein, wie sie im vorstehenden definiert wurden. Die Alkylreste können dabei gegebenenfalls substituiert sein
durch Cyano-, Hydroxy-, Alkanoyloxy-, Alkoxy-, Aryl-, Aryloxy-, Alkylthio-, Phenylthio-, Alkanoylamino-, Di(alkanoylamino)-,
Dicarboximido-, Alkylsulfonamido-, Arylsulfonamido-, Di(alkylsulfonamido)-, Alkanoyl-, Alkylsulfonyl-, Aroyl-, Aroylamino-,
gegebenenfalls substituierte Carbamoyl-, gegebenenfalls substituierte Sulfamoyl- oderAlkoxycarbonylreste.
Typische Beispiele für substituierte Alkylreste, durch welche die durch T dargestellten Triazolylreste substituiert sein
009838/2108
können, sind beispielsweise:
2-Cyanoäthyl-, 2-Hydroxyäthyl-, 2,3-Dihydroxy-propyl-,
2-Acetoxyäthyl-, 3-Propionoxypropyl-, 2-Äthoxyäthyl-,
3-Methoxypropyl-, Benzyl-, 2-Phenyläthyl-, p-Methoxybenzyl-, 3-Phenoxypropyl-, 2-lIethylthioäthyl-, 3-Phenylthiopropyl-, 3-AcetaBidopropyl-, 2-(N-Acetyl)acetamidoäthyl-, 4-Succininidobutyl-, 3-Phthalimidopropyl-, 2-Glutarimidoäthyl-, 2-Methylsulfonamidoäthyl-, 3-Butylsulfonamidopropyl-, 3-(N-Methylsulfonyl)methylsulfonainidopropyl-, 4-Propionylbutyl-, 3-Methylsulfonylpropyl-,
2-Vinylsulfonyläthyl-, 2-Benzoyiäthyl-, 3-p-Toloylpropyl-,
2-p-Chlorobenzoyläthyl-, 2-Carba»oyläthyl-, 2-Äthylcarbaaoyläthyl-, 3-(DiKethyl)carbainoylpropyl-, 2-Sul£amoyläthyl-,
2-Butylsul£a»oyläthyl- oder S-Xtlioxycarbonylpropylreste.
Werden hier Substituenten oder Reste als Alkylreste oder
als AlkyIreste enthaltende Reste, z. B. Alkoxy-, Alkylsulfonylreste und dergleichen bezeichnet, so enthalten die Alkyl»
reste oder Alkylgruppen dieser Reste vorzugsweise 1 bis 8 Kohlenstoffatone· Gegebenenfalls können die Reste jedoch
auch noch Mehr Kohlenstoffatome aufweisen. Von besonderem Vorteil sind Verbindungen, in denen die Alkylreste oder Alkyl·
gruppen dieser Reste aus kurzkettigen Resten bestehen und 1 bis etwa 4 Kohlenstoffatome aufweisen. Mit "kurzkettig"
sind somit hier Reste zu verstehen, die 1 bis 4 Kohlenstoffatom im Alkylteil oder Alkylrest aufweisen.
Unter "Arylresten1 oder "Arylgruppen aufweisenden Resten"
sind vorzugsweise solche zu verstehen, die der Phenyl- oder Naphthylreihe angehören.
009838/2108
Besonders vorteilhafte Anthrachinonverbindungen liegen dann vor, wenn die Triazolylthioreste einer der folgenden
Strukturformeln entsprechen:
worin bedeuten:
rest, ein kurzkettiger Alkylrest, der substituiert ist durch ein oder mehrere Ilalogenatome oder Cyano-,
Hydroxy-, kurzkettige Alkoxy-, Carbamoyl-, kurzkettige Alkanoyloxy-, kurzkettige Alkoxycarbonyl-,
kurzkettige Dialkylamino-, Succinimido-, Glutarimido-, Phthalimido-, Phenyl-, kurzkettige Alkylphenyl-, kurzkettige Alkoxyphenyl-, Halophenyl-
oder kurzkettige AlkoxycarbonylphenyIreste oder
einen Cyclohexylrest, einen kurzkettigen Alkylcyclohexylrest, einen kurzkettigen Alkanoylrest oder
einen kurzkettigen Alkylsulfonylrest;
R9 ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-
oder Phenylrest oder einen Phenylrest, der substituiert ist durch einen oder mehrere kurzkettige
Alkyl- oder Alkoxyreste oder Halogenatome und
stituierten Alkylrest der für R angegebenen Bedeutung.
009838/2108
Das Stickstoffatom, an welches der Rest R gebunden ist,
wird dabei als sekundäres Stickstoffatom bezeichnet.
Der Triazolylrest T kann in der 111-, 2H- oder 4H-Form
existieren, z. B.:
XjL- ** -O-■·
und R
Der Einfachheit halber werden hier die Triazolylreste in der 1H-Form angegeben, obgleich sie tatsächlich auch in
den 2H- und 4H-Formen vorliegen können.
Besitzt R eine andere Bedeutung als die eines Wasserstoffatomes,
so kann T in Form von 1,2 oder 3 Isomeren, jedoch verschiedenen Resten vorliegen, so daß eine Anthrachinonverbindung
nach der Erfindung mit einem N-substituierten Triazolylrest tatsächlich aus einer Mischung von zwei »4er
drei Verbindungen bestehen kann. Infolgedessen umfaßt hier der Begriff Anthrachinonverbindung auch eine Mischung der
verschiedenen isomeren Formen dieser Verbindung.
Besonders vorteilhafte Anthrachinonverbindungen der Erfindung
lassen sich durch die folgenden Strukturformeln X-XV wiedergeben.
BAD
009838/2108
- 18 -
worin bedeuten:
Λ einen Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-, Amino-, kurzkettigen
Alkylamino-, kurzkettigen Alkylsulfonamide-, Cyclohexylsulfonamido-, kurzkettigen Alkanoylamino- oder kurzkettigen Alkoxycarbonylaminorest oder einen Rest der Formeln -NHAr, -NHSO-Ar
oder -NIICOAr, wobei Ar die Bedeutung eines gegebenenfalls durch einen oder mehrere kurzkettige Alkyl- oder Alkoxyreste
oder Ilalogenatorr.c substituierten Phenylrestes besitzt;
B ein Halogenatom oder einen kurzkettigen Alkylrest, einen ,
kurzkettigen Alkylthiorest, einen Cymnorest, einen kurzkettigen
Alkylsulfonylrest, einen kurzkettigen Alkoxycarbonylrest oder
einen Rest der folgenden Strukturformeln: -(-0-R2>
n3 -SAr, -SO2Ar, -SO2NR4R5, -CONR4R5. ©4er .
N R8
~I -9
worin R2, R3, R4, R5, R8 # R9 und Ar die bereits angegebene
Bedeutung besitzen·
BAD ORIGWAL
009838/2108
worin bedeuten:
C und D Wasserstoffatome oder Reste der für A angegebenen
Bedeutung oder Reste der Formel;
— N— R8
wobei C und D die gleiche oder eine voneinander verschiedene
* 8 9
Bedeutung besitzen können und R1R und A die bereits angegebene Bedeutung besitzen.
(XII)
R'
009838/2108
worin bedeuten:
E ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen Nitrorest oder einen Rest der für A angegebenen Bedeutung;
L und K jeweils einen Nitrorest oder einen Rest der für C
angegebenen Bedeutung, mit der Ausnahme jedoch, daß nur einer der Reste L oder K ein Rest der folgenden Strukturformel sein
kann:
O O
wobei gilt, daß R , R , A und C die bereits angegebene Bedeutung
besitzen.
(XIII) VOA
worin bedeuten:
P ein Wasserstoffatorn, ein Rest der für A angegebenen Bedeutung, ein kurzkettiger Alk/lthiorest oder ein Rest der Formel
-SAr, wobei Ar die bereits angegebene Bedeutung besitzt und
009838/2108
Q und V jeweils Wasserstoffatome oder Reste der fur A ange·
8
gebenen Bedeutung, wobei gilt, daß R , R , C und Ar die bereits angegebenen Bedeutungen-besitzen.
(XIV)
Q ο
.N Rc
(XIVA)
O P
N N
L jLs-
worin bedeuten:
R einen kurzkettigen Alkylenthiorest oder einen Rest der
2 7
Formel -(-0-R )„,-(R )„,- oder, wenn A und P jeweils Hydroxy«
Formel -(-0-R )„,-(R )„,- oder, wenn A und P jeweils Hydroxy«
2 f\ 7 reste sind, einen Rest der Formel: -NH-R -(-0-R) ,-(R ) ,-,
?fi7
wobei gilt, daß R , R , R , R
R , A, P, Q, V, n1 und
m1 die bereits angegebene Bedeutung besitzen.
003838/2108
Ζ» Ο NiI-R—S /ί
O Z
und
(XVA) Z" O NH-R-N-N.
UJ--·
O Z
worin bedeuten:
Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen kurzkettigen
Alkyl- oder kurzkettigen Alkylthiorest oder einen Phenylthio- rest oder einen Cyanorest oder einen Rest der Formel -(-0-R) -R ;
Z ein Wasserstoffatom, ein Rest der für A angegebenen Bedeutung
oder wenn Y die Bedeutung eines Wasserstoffatomes besitzt,
ein Rest der folgenden Formeln:
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.10
Z* und Z" jeweils Wasserstoff- oder Halogenatome oder
Reste der für A angegebenen Bedeutung oder Nitroreste,
wobei gilt, daß Z* und Z" die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können oder wobei ferner gilt, daß, wenn Y ein Wasserstoffatom ist, einer der
beiden Reste Z1 und Z" ein Rest der folgenden Formeln sein
kann ι
»it der Ausnahme, daß Z' ein Hydroxyrest ist, wenn Z" ein
Nitrorest ist;
R ein Rest der Formel: -R2-(-O-R6)n,-(R7)jn,- und wobei gilt,
daß R2, R3, R6, R7, R8, R9, A, n, n1 und m» die bereits angegebene Bedeutung besitzen«
Besitzen die Verbindungen der Formeln X-XVA mehr als einen Triazolylrest, so können die Substituenten R8 und R9 die
gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen, d. h. die Triazolylreste können von gleicher oder verschiede-
BAD
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ner Struktur sein. Aus ökonomischen Gründen besitzen die Triazolylreste vorzugsweise die gleiche Struktur.
Besonders vorteilhafte Verbindungen zum Färben von Fäden,
Fasern, Garnen und anderen textlien Gebilden aus Polyestern, Polyamiden und Celluloseestern, insbesondere Celluloseacetat,
sind Verbindungen der im folgenden angegebenen Strukturformeln XVI-XXI. Diese Anthrachinonverbindungen zeichnen sich durch
ein ganz besonders vorteilhaftes färberisches Verhalten aus und führen zu Färbungen besonders ausgezeichneter Echtheitseigenschaften. Außerdem besitzen sie besondere ökonomische
Vorteile.
(XVI)
worin bedeuten:
A einen Hydroxy-', Amino-, kurzkettigen Alkylamino-, Aniline-,
kurzkettigen Alkylsulfonamido-, Phenylsulfonamido- oder Tolyl·
s ul f onaini dor es t;
B ein Halogenatom oder einen Cyano-, kurzkettigen Alkoxy-,
kurzkettigen iiydroxyalkoxy-, kurzkettigen Alkoxy-kurzkettigen Alkoxy-, kurzkettigen Hydroxyalkoxy-kurzkettigen Alkoxy-,
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kurzkettigen Alkylthio-, Sulfamoyl-, kurzkettigen Alkylsulfa· moyl-, Di-kurzkettigen Alkylsulfamoyl-, Morpholinosulfonyl-,
Piperidinosulfonyl-, Thiomorpholino-SjS-dioxidsulfonylrest
oder einen Rest der Formel
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-, Cyanoäthyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest und
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder
Phenylrest.
(XVII)
D O
N Rc
•Rc
worin bedeuten:
C und D jeweils Wasserstoffatome, Hydroxy-, Amino-, kurzkettige
Alkylamino-, Anilino-, kurzkettige Alkylsulfonamido-, PhenylsulfonamidoT oder Tolylsulfonamidoreste, wobei gilt, daß C und D
die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können;
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2U08881
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-,
Cyanoäthyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest und
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder
Phenylrest.
(XVIII)
worin bedeuten:
E ein Wasserstoffatorn oder einen Hydroxy-, Amino-, kurzkettigen
Alkylamino-, Anilino-, kurzkettigen Alkylsulfonamido-, Phenylsulfonamido- oder Tolylsulfonamidorest;
L und K jeweils Wasserstoffatome oder Hydroxy-, Amino-,
kurzkettige Alkylamino-, Anilino-, kurzkettige Alkylsulfonamido
-^ Phenylsulfonamido-, Tolylsulfonamido- oder Triazolyl-
rest· der folgenden Strukturformel:
.8
,9
oo im/ % los
ORIGINAL INSFECTSD
wobei gilt, daß L und K die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen, und wobei ferner, gilt,
daß nur einer der Reste L oder K einen Triazolylrest darstellen kann;
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-,
Cyanoäthyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest und
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder
Phenylrest.
— ν n8
worin bedeuten:
P ein Wasserstoffato« oder einen Hydroxy-, Amino-, kurzkettigen
Alkylamino-, Aniline-, kurzkettigen Alkylsulfonamido-, Phenylsulfonanido- oder Tolylsulfonamidorest;
Q und V jeweils Wasserstoffatome oder Hydroxy- oder Aminoreste,
wobei gilt, daß Q und V die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können;
R8 ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-, Cyanoäthyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest und
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R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder
Phenylrest.
(XX)
.VOA
N R{
worin bedeuten:
R einen kurzkettigen Alkylenoxy-, kurzkettigen Alkylenoxykurzkettigen Alkoxy-, Alkylenoxyphenoxy- oder Alkylenphenoxyrest oder wenn A und P jeweils Hydroxyreste sind, einen
kurzkettigen Alkylenamino-, kurzkettigen Alkylenoxy-kurzkettigen Alkylamino-, kurzkettigen Alkylenanilino- oder
kurzkettigen Alkylenoxyanilinorest;
P ein Wasserstoffatorn oder einen Hydroxy-, Amino-, kurzkettigen Alkylamino-, Anilino-, kurzkettigen Alkylsulfonamido-,
Phenylsulfonamido- oder Tolylsulfonamidorest;
Q und V jeweils Wasserstoffatome oder Hydroxy- oder Aminoreste, wobei gilt, daß Q und V die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können.
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-, Cyanoäthyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest und
BAD ORIGINAL
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R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder Phenylrest.
NH R S //
worin bedeuten:
R einen kurzkettigen Alkylen-, kurzkettigen Alkylenoxy-, kurzkettigen Alkyl-, kurzkettigen Alkylenphenyl- odeitfcurzkettigen
Alkylenoxyphenylrest;
Y ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkoxy- oder Cyanorest;
Z ein V/assers toff atom oder einen Hydroxy- oder Aminorest oder einen kurzkettigen Alkylamino-, Anilino-, kurzkettigen
Alkylsulfonamido-, Phenylsulfonamido- oder ToIyIsulfönamidorest
oder wenn Y die Bedeutung eines Wasserstoffatomes besitzt,
einen Rest der Formel:
μ N — R
■R*
worin m gleich O oder 1 ist;
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Z1 und Z" jeweils Wasserstoffatome oder Halogenatome oder
Nitro-, Hydroxy-, Amino-, kurzkettige Alkylamino-, Anilino-,
kurzkettige Alkylsulfonamido-, Phenylsulfonamido- oder Tolylsulfonamidoreste, wobei gilt, daß Z1 und Z" die gleiche
oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können oder wobei ferner*gilt, daß einer oder beide der Reste Z1
und Z" ein Rest der folgenden Formel sein können:
-R
wenn Y ein Wasserstoffatom ist, mit der Ausnahme jedoch,
daß Z* ein Hydroxyrest ist, wenn Z" ein Nitrorest ist.
Die erfindungsgemäßen Anthrachinonverbindungen lassen sich
nach bekannten üblichen Methoden herstellen.
So kann beispielsweise ein Haloanthrachinon mit einem Mercaptotriazol unter Bildung einer Verbindung der Formel A-(ST) umgesetzt werden. Des weiteren kann beispielsweise
ein 1-Hydroxy-4-nitroanthrachinon mit einem Mercaptotriazol in Gegenwart von Pyridin unter Bildung einer 2-substituierten
Verbindung umgesetzt werden.
Die neuen Verbindungen der Formel A-(R-ST)n lassen sich
erhalten durch Umsetzung einer Verbindung der Formel A-(R-Halogen) mit einem Mercaptotriazol.
Die Verbindungen der Formel A-(R-T-S-RH) lassen sich nach analogen Methoden herstellen, wie sie zur Herstellung von
Verbindungen der Formel VI angewandt werden, wobei ein Tri-
009838/2108 bad or:g^al Ji
azol der Formel T-SRH, das in der 1-Stellung nicht substituiert ist, verwendet wird. Die zur Herstellung der neuen
Anthrachinonverbindungen verwendbaren Mercaptotriazole sind bekannte Verbindungen, deren Herstellung bekannt ist.
Anthrachinonverbindungen mit einem Mercaptotriazolrest, der in der 1-Stellung substituiert ist, lassen sich leicht herstellen durch Umsetzung einer Anthrachinonverbindung mit
(1) einem Acylierungsmittel, z. B. einem Alkylsulfonylhalogenid, einem Arylsulfonylhalogenid, einem Alkanoesäureanhydrid oder einem Säurehalogenid oder einem Aroylhalogenid,
(2) einem Alkylierungsmittel, z. B. einem Uialkylsulfat,
einem Alkylarylsulfonat, einem .Trialkylphosphat, einem Arylhalogenid, einem Aralkylhalogenid oder einem Alkylhalogenid,
(3) einer aktivierten Vinylverbindung, z. B. Acrylonitril oder (4) einem Epoxyd, z. B. Äthylenoxyd, Propylenoxyd,
Bpichlorohydrin oder Styroloxyd.
Zur Herstellung von in 1-Stellung substituierten Mercaptotriazolen geeignete Acylierungs- und Alkylierungsmittel sind
soiiit beispielsweise Methansulfonylchlorid, p-Tolylsulfonylchlorid, Essigsflureanhydrid, Propionsflureanhydrid, Acetylchlorid, Benzoylchlorid, Dimethylsulfat, Diäthylsulfat,
Äthyl-p-toluolsulfonat, Triflthylphosphat, Bromobenzol, Benzyl-Chlorid, Xthylbromid, 1,2-Dibromoäthan und i-Bromo-3-chloropropan.
Die folgenden Beispiele sollen die Herstellung der neuen Anthrachinonverbindungen näher veranschaulichen.
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4,84 g 1-Chloroanthrachinon, 2,20 g 3-Mercapto-IH-i,2,4-triazol und 2,80 g Kaliumcarbonat wurden eine Stunde lang
in 50 ml Ν,Ν-Dimethylformamid (DMF) auf eine Temperatur von 120 bis 125° C erhitzt. Daraufhin wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen, worauf das Gemisch mit Essigsäure angesäuert wurde. Anschliessend wurde das Gemisch
filtriert. Der filtrierte Rückstand wurde an der Luft getrocknet. Die Ausbeute betrug 6,2 g. Der Rückstand wurde
dann in 50 ml siedendem 2-Methoxyäthanol gelöst, worauf die Lösung heiß filtriert wurde. Nach Erkaltenlassen der
filtrierten Lösung wurde der ausgefallene Niederschlag abfiltriert, mit Methanol gewaschen und auf ein konstantes
Gewicht von 3,0 g getrocknet. Der Schmelzpunkt der Verbindung lag bei 260 - 263° C.
Der erhaltene Farbstoff, nämlich 1-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-anthrachinon färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und
Polyestern in kräftigen gelben Farbtönen mit einem schwach grünlichen Stich an.
9,18 g Natriumnitrat wurden portionsweise innerhalb einer
Stunde zu 30,18 g 1-(IH-I,2,4-triazol-3-ylthio)-anthrachinon
in 200 ml konzentrierter Schwefelsäure einer Temperatur von 0 bis 2° C gegeben. Die Temperatur wurde innerhalb der nächsten
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Stunde auf 10° C ansteigen gelassen, worauf das Reaktionsprodukt durch Eingießen der Reaktionsmischung in ein Eis-Wasser
gemisch ausgefällt, abfiltriert und säurefrei gewaschen wurde.
Es wurden insgesamt 33,24 g 1-Nitro-4-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon
erhalten.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyester in kräftigen gelben Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.
19,2 g i-Amino-4-chloranthrachinon, 9,5 g 3-Mercapto-iH-1,2,4-triazol
und 12,0 g Kaliumcarbonat wurden in 200 ml Dimethylformamid 1 1/2 Stunden lang auf eine Temperatur
von 110 - 115° C erhitzt. Die Reaktionsmischung wurde dann
mit 2 Liter Wasser verdünnt, worauf heiß filtriert wurde. Nach Abkühlen und Ansäuern des Filtrates kristallisierte
das Reaktionsprodukt aus. Es wurde abfiltriert und getrocknet. Auf diese Weise wurden 18,75 g i-Amino-4-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon
gewonnen.
Mit dem Farbstoff ließen sich Fäden und Fasern aus Polyestern,
Polyamiden und Celluloseacetat in kräftigen rosa Farbtönen ausgezeichneter Deckkraft und ausgezeichneter
Sublimationsechtheitseigenschaften anfärben.
Der Schmelzpunkt des Farbstoffes lag nach Umkristallisation
aus Nitrobenzol und Waschen mit Benzol bei 234 - 235° C.
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Anal. Berechnet: C:59,6O I; H:3,1 I; N:17,4O Λ; S:9,9 \;
Gefunden : C:59,48 X; H:3,37 I; N:17,37 *; S:9,7 I.
Der Farbstoff dieses Beispieles läßt sich des weiteren dadurch erhalten, daß der Nitrorest des gemäß Beispiel 2 erhaltenen Farbstoffes Ium Aninorest reduziert wird. Die Reduktion
kann dabei in der Weise erfolgen, daß eine Mischung der Nitroverbindung, Kaliumcarbonat, Phenylhydrazin und Äthanol 25 Minuten lang auf eine Temperatur von 75 - 78° C erhitzt wird.
Der Farbstoff kann schließlich auch dadurch synthetisiert
werden, daß Bromaminsäure mit 3-Mercapto-1H-1,2,4-triazol
umgesetzt wird, worauf sich eine Desulfonierung des Zwischenproduktes anschließt.
Herstellung von 1-Amino-4-(5-methyl-1H-1,2,4-triazolylthio)-anthrachinon.
Der Farbstoff wurde nach dem in Beispiel 3 beschriebenen Verfahren hergestellt, wobei jedoch diesmal 3-Mercapto-S-methyl-1H-1,2,4-triazol anstelle des in Beispiel 3 verwendeten Triazols verwendet wurde.
Der erhaltene Farbstoff besaß Eigenschaften, die dem Anthrachinonfarbstoff des Beispiels 3 sehr ähnlich waren.
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thio7anthrachinon.
2,36 g 3-Mercapto-S-phenyl-IH-i,2,4-triazol wurden mit 3,00 g
1-Amino~4-bromanthrachinon und 2,70 g Kaliumcarbonat j Stunden
lang in 25 ml Dimethylformamid auf eine Temperatur von 120
bis 123° C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann in Wasser gegossen, worauf heiß filtriert wurde. Durch Zugabe von Essigsäure fielen 3,55 g Farbstoff aus.
Der Farbstoff färbte Polyesterfäden und -fasern in kräftigen
rosa Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.
Herstellung von 1-Amino-2-bromo-4-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-anthrachinon.
4,57 g 1-Amino-4-/~(1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio7arithrachinon
wurden in 150 ml Eisessig erhitzt, worauf die Mischung unter Bildung einer dünnflüssigen Paste auf etwa 30° C abgekühlt
wurde. Zu der Paste wurde dann eine konzentrierte Lösung von 2,30 g Brom in Essigsäure zugegeben. Die Temperatur wurde auf
65° C erhöht, wobei etwa 50 \ der Reaktion innerhalb von einer
Stunde abliefen. Wurden weitere 2,00 g Brom und 25 ml Schwefelsäure zugegeben, so war die Reaktion nach einer weiteren halben
Stunde bei 75° C fast abgelaufen und nach weiteren 15 Minuten unter Zugabe weniger weiterer Tropfen Brom vollständig beendet.
Das Reaktionsgemisch wurde dann durch Zugabe von Eis und Wasser auf ein Volumen von 500 ml verdünnt, worauf 2,5 g Natriumbisulfit zugegeben wurden. Der ausgefallene Niederschlag wurde
dann abfiltriert, mit Wasser säurefrei gewaschen und bei 60° C
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getrocknet. Auf diese Weise wurden 4,52 g Farbstoff erhalten.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und Polyestern in kräftigen rosa Farbtönen ausgezeichneter
Lichtechtheits- und Sublimationsechtheitseigenschaften an.
Gefunden : 8,04 t.
Herstellung von 1-Amino-2-methoxy-4-(1H-1,2,4-triäzol-3-yl)-thioanthrachinon.
30,3 g 78,5 tiger BromaminsÖure (i-Amino-4-bromo-anthrachinon-2-sulfonsäure) in 250 ml Dimethylformamid wurde mit 7,6 g
3-Mercapto-1H-1,2,4-triazol in Gegenwart von 10,4 Kaliumcarbonat
eine Stunde lang bei 95 - 110° C umgesetzt. Das Reaktionsprodukt
wurde nach Verdünnen mit 1000 ml Wasser mit 150 g Natriumchlorid versetzt und danach mit Essigsäure angesäuert und kaltgestellt. Darauf wurde filtriert. Der Niederschlag wurde mit
15 tiger Natriumchloridlösung gewaschen. Es wurden 32,9 g 1-Amino-4-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)thioanthrachinon-2-sulfonsäure
■it etwas Natriumchlorid erhalten.
4,23 g 1-Amino-4-(tH-1,2,4-triazol-3-yl)thioanthrachinon-2-sulfonsäure in 80 ml Methanol und 20 ml 50 tige wässrige Natriumhydroxydlösung wurden vier Stunden lang auf Rückflußtemperatur erhitzt. Das ausgefallene rote Natriumsalz wurde
abfiltriert, in 200 ml Wasser aufgeschlämmt und mit Essigsäure
angesäuert. Es wurden insgesamt 3,00 g 1-Amino-2-methoxy-4-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)thioanthrachinon erhalten.
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Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und Polyestern in kräftigen orangenen Farbtönen mit ausgezeichneten
Lichtechtheitseigenschaften an.
Herstellung von 1-Amino-2-piperidinosulfonyl-4-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)thioanthrachinon.
2,25 g 1-Amino-2-piperidinosulfonyl-4-bromoanthrachinon,
1,00 g 3-Mercapto-1H-1,2,4-triazol und 1,00 g Kaliumcarbonat
in 40 ml Dimethylformamid wurden auf dem Dampfbade eine halbe Stunde lang erhitzt, worauf das Reaktionsgemisch in
Wasser gegossen und angesäuert wurde. Es fielen insgesamt 2,0 Reaktionsprodukt aus. Das Reaktionsprodukt wurde als
Chlorobenzol umkristallisiert.
Der erhaltene Farbstoff besaß einen Schmelzpunkt von 211 bis 214° C.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyestern in kräftigen bläulich rosa Farbtönen ausgezeichneter Lichtechtheitseigenschaften
und Sublimationsechtheitseigenschaften an.
Anal. Berechnet: C: 53,70 %; H: 4,10». ;N: 14,90 %
Gefunden: C:53,43 I; H:4,38 %; N:14,27 \.
Herstellung von 1-Amino-2-(1H-1,2 ^-triazol-S-ylthio)-4-hydroxyanthrachinon.
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2Ö08881
2,0 i-Amino^-bromo-^-hydroxyanthrachinon, 1,0 3-Mercapto-IH-I,2,4-triazol, I1O g Kaliumcarbonat und 20 ml Dimethylformamid wurden dreiviertel Stunde lang auf etwa 85° C erhitzt.
Es wurden insgesamt 1,96 g Farbstoff erhalten. Der Farbstoff besaß nach Umkristallisation aus Nitrobenzol einen Scheelζ-punkt von 243 - 245° C.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und Polyestern in rötlich violetten Farbtönen ausgezeichneter Lichtechtheits- und Sublimationsechtheitseigenschaften
an.
Anal. Berechnet: C:56,7O i; H:3,00 t; N:16,50 t; S:9,5O i;
Gefunden : C:56,88 \; H:2,98 \; N:16,77i; S:9,11 I.
Herstellung von 1-Amino-2,4-bis-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-anthrachinon.
P,01 Mol) 1-Amino-2,4-dibromanthrachinon, 0,024 Mole 3-Mercapto-1H-1,2,4-triazol und Of22 Mol Natriumcarbonat wurden
in 50 ml Dimethylformamid eine Stunde lang auf dem Dampfbade
erhitzt. Das Reaktionsprodukt, 1-Amino-2,4-bis(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon wurde in der in Beispiel 3 beschriebenen Weise isoliert.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und Polyestern in kräftigen tiefrosa Farbtönen an.
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Herstellung von 1f8-Diamino-4,5-dihydroxy-3-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)thioanthrachinon.
3,30 g Dinitrochrysazin wurden unter Rühren in 50 ml Pyridin
erhitzt, worauf auf Raumtemperatur abgekühlt und 1,11 g 3-Mercapto-IH-i,2,4-triazol zugegeben wurden. Das Reaktionsprodukt wurde von des Dinitrochrysazin abgetrennt, indem
es in Wasser gegossen wurde und in dem ausreichende Mengen Kaliumcarbonat zugesetzt wurden, um das Reaktionsprodukt unter
Erwärmen zu lösen. Durch Ansäuern des Filtrates wurden dann 0,99 g 1,8-Dihydroxy-4,5-dinitro-2-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-anthrachinon ausgefällt.
Durch Reduktion des Triazolylthiodinitrochrysazins mit einer Natriumsulfidlösung wurde 1,8-Diamino-4,5-dihydroxy-3-(1H-1,2-4-triazol-3-yl)thioanthrachinon erhalten.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und Polyestern in kräftigen tiefblauen Farbtönen an.
Herstellung vo.n 1-A*ino-4-(1~acetyl-1H-1,2,4-triazol-3-yl)-thioanthrachinon.
0,S g 1-A«ino-4-^-(1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio7anthrachinon
wurden in Aceton dispergiert, worauf die Dispersion alt zwei Tropfen Essigsäureanhydrid versetzt wurde. Unmittelbar darauf
trat vollständige Lösung ein. Wie sich auf chromatographischein
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Wege feststellen ließ, waren 50 \ der Reaktion abgelaufen.
Durch Zugabe von drei weiteren Tropfen Essigsäureanhydrid und Erhöhen der Temperatur auf 30° C wurde die Reaktion
zum Abschluß gebracht.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern in gleicher Weise wie
der in Beispiel 3 beschriebene Farbstoff an.
Herstellung von 1-Amino-2-methoxy-4-(1-ß-cyanoäthyl-1H-1,2,4-triazol-2-yl)thioanthrachinon.
1,0 g 1-Amino-2-methoxy-4-/~(1H-1,2,4-triazol-3-yl)thio7anthrachinon (Beispiel 8) und 0,1 g Hydrochinon in 20 ml 1,4-Dioxan
wurden mit 3 ml Acrylonitril und 5 Tropfen einer 40 tigen
Lösung von Benzyltriäthylammoniumhydroxyd in Methanol versetzt, worauf das Reaktionsgemisch eine Stunde lang auf dem Dampfbad erhitzt wurde, worauf es in Wasser gegossen wurde. Das
wässrige Gemisch wurde dann durch Zusatz von Natriumhydroxyd alkalisch gemacht. Durch Abfiltrieren wurden 1,0 g 1-Amino-2-
*6thoxy-4-(1-ß-cyanoäthyl-IH-1,2,4-triazol-2-yl)thioanthrachinon
erhalten.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und Polyestern in kräftigen orange bis roten Farbtönen an«
Die Farbintensität war größer als diejenige, di,e «feel Verwendung
der nicht alkylierten Verbindung erhalten wurde.
testes konnte kein Ausbleichen des Farbstoffes festgestellt werden. Auch sublimierte der Farbstoff nicht, wenn ein mit
dem Farbstoff gefärbtes Polyestergewebe eine Minute auf eine Temperatur von 177° C erhitzt wurde.
Herstellung von i-Amino-Z-bromo-^-(1-äthyl-IH-i,2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon.
Eine Lösung von 0,71 g 1-Amino-2-bromo-4-(1H-1,2,4--triazol-3-yl)thioanthrachinon
in 2-Methoxyäthanol wurde mit 2 bis 3 Volumeneinheiten Wasser verdünnt, worauf die Lösung durch
Zugabe von Kaliumcarbonat schwach alkalisch gemacht wurde. Dann wurde innerhalb eines Zeitraums von einer Stunde bei
einer Temperatur von 40 - 45° C 1,5 ml Diäthylsulfat zugegeben. Nach einer weiteren Stunde, während welcher sich Reaktionsprodukt ausgeschieden hatte, wurde das Reaktionsgemisch mit
weiterem Wasser verdünnt, worauf das Reaktionsprodukt abfiltriert wurde. Es wurden insgesamt 0,6 g i-Amino-2-bromo-4-(1-äthyl-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon
erhalten.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyester in kräftigen rosa Farbtönen an.
Herstellung von t-A»ino-4-(t-^""3-chloropropyl7-1H-1,2,4-'tri-·
azol-3-ylthio)anthrachinon.
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3,2 g l-Amino-4-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon,
1,5 g i-Bromo-3-chloropropan und 3,5 g Kaliumcarbonat in
50 ml Dimethylformamid wurde etwa 2 Stunden lang auf
40° C erhitzt. Das Reaktionsgemisch wurde dann in Wasser gegossen, worauf das Reaktionsprodukt isoliert wurde. Das
Reaktionsprodukt wurde dann durch Extraktion mit heißem Toluol und Verdünnen der Lösung mit Hexan gereinigt. Insgesamt wurden 2,97 g 1-Amino-4-(1-/~3-chloropropyl7-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon erhalten.
Der Farbstoff färbte Fäden aus Celluloseacetat und Polyestern in kräftigen rosa Farbtönen an.
Herstellung von 1,5-Bis(1-/~3-chloropropyl7-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon.
8,12 g 1,5-Bis(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon wurden
mit 6,30 g i-Brorao-3-chloropropan versetzt. Auf diese Weise
wurden 6,5 g des Farbstoffes erhalten.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und Polyestern in kräftigen gelben Farbtönen an.
Herstellung von 1,2-Bis/~3-(1-aeino-4-anthrachinonylthio)TH-1,2,4-triazol-1-yl7äthan der folgenden Strukturformel:
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O NH
O S
-CH2CH-
S O
1,30 g 1-A»ino-4-C1H-1»2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon,
0,3Sg 1,2-Dibromoäthan und 1,20 g Kaliumcarbonat in 15 ml
Dimethylformamid wurden auf eine Temperatur von knapp unterhalb 100° C erhitzt.
Der auf diese Weise gewonnene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und Polyestern in kräftigen rosa
Farbtönen an.
Herstellung von 1-£5-(1-Amino-4-anthrachinonylthio)1H-1,2,4-triazol-1-yl7-3-£3-(1-/-1-Ithyl-1H-1,2f4-triazol-3-ylthig7-anthrachinonylthio)-IH-I,2,4-triazol-1-yl7propan.
Zur Herstellung der Verbindung wurden äquimolare Mengen von
1 ,S-Bis(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)-anthrachinon und 1-Amino^
4-/"1-(3-chlQropropylpropyl)-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio7anthrachinon in Gegenwart von Kaliumcarbonat und Dimethylformamid
nach dem in Beispiel 16 beschriebenen Verfahren miteinander umgesetzt.
Das sekundäre Stickstoffatom der erhaltenen Bis-anthrachinonverbindung wurde dann durch Behandlung der Bis-anthrachinon-
BAD
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20U8881
Verbindung in einer Lösung von 40-ml Wasser, 20 .ml Äthanol
und 1,0 g Kaliumcarbonat mit einem ml Diäthylsulfat bei einer Temperatur von 25 - 35° G alkyliert. Die Alkylierungsdauer betrug eine Stunde. Auf diese Weise wurden 0,70 g
des Farbstoffes erhalten. Der Farbstoff besaß folgende Struk turformel:
NH
Der Farbstoff eignete sich ausgezeichnet zum Färben von Fäden und Fasern aus Polyestern und Celluloseacetat. Der Farbstoff
färbte diese Fasern in kräftigen Orangenfarbtönen an.
I^ JL S-CH2CH2-
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2 Gew.-teile 3-Mercapto-IH-i,2,4-triazol wurden mit einem
Gew.-teil 1,2-Dibromäthan in Gegenwart von Äthanol und Kaliumcarbonat miteinander umgesetzt. Nach Rühren der Reaktionsmischung über Nacht bei einer Temperatur von 27 - 28° C
wurde das Reaktionsgemisch verdünnt und angesäuert. Auf diese Weise wurde T,2-Bis(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)äthan ausgefällt.
Anal. Berechnet: C:31,56 \; H:3,54 I; S:28,O9 %;
Gefunden : C:31,22 I; H:3,64 I; S:28,37 %.
Äquimolare Mengen der in der beschriebenen Weise erhaltenen Verbindung wurden dann mit 1-Amino-4-/1-(3-chloropropyl)-1H-1,2,4-triazol-3-ylthio7anthrachinon umgesetzt, worauf das
Reaktionsprodukt mit Dimethylsulfat alkyliert wurde. Auf diese Weise wurde eine Verbindung der oben angegebenen Strukturformel
erhalten.
Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyestern und Celluloseacetat in kräftigen rosa Farbtönen an.
Herstellung von 1-Amino-2-/~2-(2-/~1H-1,2,4-triazol-3-ylthio7-äthoxy)äthox£7-4-hydroxyanthrachinon.
1,00 g 1-Amino-2-/~2-(2-chloroäthoxy)äthoxY7-4-hydroxyanthrachinon wurde zu einer Lösung von 1,00 g 3-Mercapto-1H-1,2,4-triazol und Kaliumcarbonat in 50 ml Dimethylformamid zugegeben.
Nach 20 Minuten wurde die Reaktionsmischung in eine verdünnte Natriumchloridlösung eingeführt, worauf filtriert wurde. Auf
diese Weise wurde ein Farbstoff der angegebenen Struktur erhalten.
009838/2108
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat,
Polyestern und Polyamiden in kräftigen rosaroten Farbtönen an.
Herstellung von 1-Amino-4-hydroxy-2-/4*-(lH-1,2,4-triazol-3-ylthiomethyl)phenoxy7anthrachinon.
1,38 g 1-Amino-2-(a-chloro-p-tolyloxy)-4-hydroxyanthrachinon,
0,45 g Kaliumacetat sowie 20 ml Methoxyäthanol wurden 15 bis
20 Minuten lang auf eine Temperatur von 64 - 65° C erhitzt. Dann wurde das Reaktionsgemisch durch Zugabe von 50 tigern
wässrigem Methanol verdünnt. Nach Neutralisation mit Essigsäure und Filtrieren sowie Umkristallisation des Rückstandes
aus siedender Essigsäure wurden 1,03 g des Farbstoffes der angegebenen Struktur erhalten.
Der erhaltene Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyestern in kräftigen rosaroten Farbtönen an.
Herstellung von 1-Amino-2-^~2-(2-/~3-äthylthio-1H-1,2,4-triazol-1-yl/äthoxy)äthoxv7-4-p-tolylsulfonamidanthrachinon der
folgenden Strukturformel:
009838/2108 original inspect»
O NH
- 47 -
OCH2CH2OCH2CH2
0,81 g 3-Mercapto-IH-i,2,4-triazol in 30 ml Dimethylformamid
wurden »it 1»37 g Äthyljodid und 1,21 g Kaliumcarbonat bei
einer Temperatur von 35° C miteinander in Kontakt gebracht. Innerhalb der nächsten 30 Minuten wurde die Temperatur auf
etwa 100° C erhöht. Dann wurden 2,00 g 1-Amino-2-^~2-(2-chloroäthoxy)äthoxj7-4-p-tolylsulfonamidoanthrachinon
zugegeben. Nach 4 stündigem Erhitzen auf etwa 100° C wurde die Reaktionsmischung in Wasser gegossen und das Reaktionsprodukt
hieraus isoliert. Anschliessend wurde es aus Essigsäure umkristallisiert.
Es wurden insgesamt 1,68 g des Farbstoffes erhalten.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und
Polyestern in kräftigen rosaroten Farbtönen an.
009838/2108
Eine Lösung von 0,50 g 1-Amino-2-(4-chlorobutoxy)-4-hydroxyanthrachinon, 0,35 g 1,2-Bis-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)äthan
und 0,50 g Kaliumcarbonat in 15 ml Dimethylformamid wurde eine halbe Stunde lang auf 95 - 97° C erhitzt, worauf 1 ml
Diäthylsulfat und 0,75 g Kaliumcarbonat innerhalb eines Zeitraumes von einer Stunde bei etwa 50 - 64° C der erhaltenen
Lösung zugesetzt wurden.
Die Reaktionsmischung wurde dann in Wasser gegossen, worauf filtriert wurde. Nach Reinigung des Reaktionsproduktes wurden
0,16 g Farbstoff erhalten.
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Celluloseacetat und Polyestern in kräftigen rosaroten Farbtönen an.
Beispiele 23 - 150
Nach den in den Beispielen 1 - 22 beschriebenen Verfahren wurden weitere Farbstoffe der allgemeinen Formel:
A-ST
hergestellt. In dieser Formel stellt A einen Anthrachinonkern dar und T ist ein Triazolylthiorest, der an ein Ringkohlenstoffatom des Anthrachinonkernes A gebunden ist und folgende
Strukturformel besitzt:
N,
009838/2108
Die Struktur der im einzelnen hergestellten Verbindungen ergibt sich,aus der folgenden Tabelle I, in welcher auch die
Farbtöne angegeben sind, die beim Auffärben der Farbstoffe auf Fäden und Fasern aus Polyestern erhalten wurden.
Beispiel Substituenten am Nr. Anthrachinonkern A
23 24 25 26 27 28 29 30 31
Position des
Restes -ST
am Anthrachinonkern A
Restes -ST
am Anthrachinonkern A
R{
R Farbton
1-NH,
1-NH2
1-NH2-4-OH
1,4-Di-NH2
1-NH0M-NHCnH1.
2 ο
2 2
2 2 2
1-NH.-4-NH-C,H.-Hi-CH0OH
* L 0 4 L
2 2 2
1-NH -4-NHC6H4-ρ-"1
OC2H4OH
OC0H1OH 2
1-NH2-4-NHSO2CH_
1,4-Di-OH
| H | C2H5 | H | C2H5 | H | C2H5 | H | C2H5 | H | Orange-gelb |
| CH3 | H | CH CH2CN | H | Orange-gelb | |||||
| H | Violett | ||||||||
| H | H | Blau-violett | |||||||
| H | Blau | ||||||||
| H | Blau | ||||||||
| H | Rot-Violett | ||||||||
| H | Rot-Violett | ||||||||
| H | Blau | ||||||||
| H | Blau | ||||||||
| H | Bläulich rot |
||||||||
| H | Bläulich rot |
||||||||
| H | Rot-braun |
009838/2108
| 36 | 1,4-Di-OH |
| 37 | 1-NHC6H4- |
| Di-OH-8-N | |
| 38 | 1-NH2 |
| 39 | 1-NH2 |
| 40 | 1-NH2 |
| 41 | 1-NH2 |
| 42 | 1-NH2 |
| 43 | 1-NH2 |
| 44 | 1-NH2 |
| 45 | 1-NH2 |
| 46 | 1-NH2 |
| 47 | 1-NH2 |
| 48 | 1-NH2 |
| 49 | 1-NH2 |
| SO | 1 -NH2 |
| 51 | 1-NH2 |
| 52 | 1-NH2 |
| 53 | 1-NH2 |
| 54 | 1-NH2 |
| 55 | 1-NH2 |
| 56 | 1-NH2 |
| 2 | -C3H7 | H | -CHj | H | »5 | Rot-braun |
| 3 | -C2H5 | H | H | Blau | ||
| 4 | -CjHj 'Cl | H | 911 | Rosa | ||
| 4 | -CjH5 -C6I | H | H | Rosa | ||
| 4 | -CCHj)15CHj | H | Rosa | |||
| 4 | -CH-CJH,. Z O 3 |
ti | Rosa | |||
| 4 | -CHjCHjC6H5 | H | H | Rosa | ||
| 4 | -C6Hn | H | H | Rosa | ||
| 4 | -C6H5 | H | Rosa | |||
| 4 | -CHjCN | II | Rosa | |||
| 4 | H | Rosa | ||||
| 4 | H | Rosa | ||||
| 4 |
-C-H-CN -CH
2 4 3 |
Rosa | ||||
| 4 | -C,H-CN -CJ Z 4 O |
Rosa | ||||
| 4 | -CjH4OH | Rosa | ||||
| 4 | -CHjCHOHCHjI | H Rosa | ||||
| 4 | -C^H-OC-H1- | Rosa | ||||
| 4 |
-(CH2)J-S-
C6H4-P-C- (CH3)- |
Rosa | ||||
| 4 | -CHjCOOCHj | Rosa | ||||
| 4 | -CH2CONH2 | Rosa | ||||
| 4 | -CH2COCjH5 | Rosa |
009838/2108
59 60 61 62 63 64 65 66 67 68 69 70 71 72 73 74 75 76 77 78 79
1-NH2 1-NH.
1-NHCH3
1-NHC2H4OH
1-NHCOCH3
1-NHC6H5
1-NHCOC^Hc
1-NH2-2-CH3
1-NH2-2-OCH3
1-NH2-2-OC2H4OCH3
1-NH2-2-SCH3
1-NH2-2-SCH3
1-NH2-2-SO2N(CH3)2
1-NH2-2-SO2N(CH3)2
4 -C2H4N(CH3) 2 II Rosa
4 -C2H4N(C2H5)- H Rosa
1-NH2^-SO2NC2H4OC2H4I
1 -NH2^-SO2NC2Ii4OC2H4 J
1-OH 1-OH 1-NO2
1-NO.
1-NH.
1,8-Di-NH2-4-Cl
1,8-Di-NH2-4-SCH3
| 4 | H | U | "C2H5 | H | -C2H5 | H | -C2H5 | H | -C2H5 | H | -C2H5 | H |
| 4 | H | H | H | -C2H5 | H | |||||||
| 4 | -COCH3 | H | ||||||||||
| 4 | -C6H5 | H | ||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 4 | ||||||||||||
| 5 | ||||||||||||
| 5 | ||||||||||||
| 5 | ||||||||||||
| 5 | ||||||||||||
| 5 |
| H | Violett |
| H | Rot-Violett |
| H | Orange-gelb |
| H | Violett |
| -CH3 | Gelb |
| H | Rosa |
| H | Orange-rot |
| H | Orange-rot |
| H | Rot |
| H | Rot |
| H | Rosa |
| H | Rosa |
| H | Rosa |
| H | Rosa |
| H | Gelb |
| H | Gelb |
| H | Gelb |
| H | Gelb |
| H | Orange-gelb |
| H | Violett |
| H | Blau-violett |
009838/2108
| 80 | 1-NHC6H4-P-C2H4OH | 8 | H | H | Blau |
| 81 | 1-NH2 | 2,4 | -CH3 | H | Rosa |
| 82 | 1-NH2 · | 2,4 | -C2H5 | H | •ι |
| 83 | 1-NH2 | 2,4 | -CH2CH2OH | H | Il |
| 84 | 1-NH2 | 2,4 | -CH2COCH3 | H | • I |
| 85 | 1-NH2 | 2,4 | -C2H4OC2H | 5 H | • I |
| 86 | 1-NH2 | 2,4 | -CH2CH2CN | H | M |
| 87 | 1-NH2 | 2,4 | -CH2CH2CN |
"C6H4
P-CH3 |
|
| 88 | 1-NH2 |
2
4 |
-CH2COCH3
-CH2CONH2 |
H
H |
• 1 |
| 89 | 1-OH | 2,4 | Ji | H | Orange-braun |
| 90 | - | 1,4 | H | H | Gelb |
| 91 | - | 1,5 | -C2H5 | H | Grünlich-gelb |
|
92
93 |
1,5
1,8 |
-C2H5
H |
-CH
H |
«Grünlich-gelb
Gelb |
|
| 94 | 1,8-Di-OH-4,5-di-NH2 | 2,7 | H | H | Blau |
| 95 | 1,8-Di-NH2 | 4,5 | H | H | Violett |
| 96 | 1,5-Di-OH | 4,8 | H | H | Rosa |
| 97 | 1-NHSO2C6H5-Z- | 4 | -C2H4OOCCH | 3 ~C2H | 5 Rosa |
| 98 | 1-NHCH(CH3)2-2-OCH2- | 4 | -CH3 | -CH3 | • I |
CH-O-CnH.-p-OCH-CH-OH
Z 6 4 2 2
009838/2108
105 106 107 108 109 110
111 112 113 114 115 116 117
100 1-1
101
10Z 103 104 5,8-Di-NH2
H Rosa
5-OH-8-NH2
5,8-Di-OH
5-NHCOOC2H5
1-NH2
1-NO2
1-NHSO2C6H4-P-CH3-5,8-Di-NH2
1,5,8-Tri-NH,
1-C1 1-SC4H9
1-SC6H5-5,8-Di-NH
1,4,5,8-Tetra-NH,
1 -NHC6H5^-NHSO2C6H4-p-CH3-5,8-Di-OH
-CH2CH2SO2CH2-CH2 H Rosa
| 1,4 | -CH | 2CH2CN | H | "C6H4- | GeIb |
| ,CH7SO,NI | P-OCH3 | ||||
| 1 | -C2 | H5 | H | -C6H5 | GeIb |
| 4 | -C2 | H5 | -CH3 | H | |
| 1,4 | -CH | 2C6H4-P- | H | H | Violett |
| CH3 | |||||
| 1,4 | "C2 | H5 | H | Rot | |
| 1,4 | H | Orange | |||
| 1,4 | -CH | I2 H | Orange | ||
| 4,8 | H | Rot | |||
| 4,5 | -C4H9 | GeIb | |||
| 4 | H | Violett |
-CH2CH(OH)C6H5 H Blau
1,4,5,8
H H H H H H
-CH3 Gelb
-CH3 Orange
-CH3 Violett
H Blau
H Orange
-C2H5 Blau
009838/2108
| 118 | 1 | -NH2-4OH | ,4-Di-NHC6H5 |
| 119 | 1 | -NH2-4OH | -NH2^-NHSO2CH3 |
| 120 | 1 | -NH2-40H | -NH2 |
| 121 | 1 |
-NHC,He-4-0a
6 5 |
-NH2 |
| 122 | 4-NHC6H5-I-OH | -NH2 | |
| 123 | 1-NH2-4-NHC6H4 | -NH2 | |
| 124 | 1 | -NH2 | |
| 125 | 1 | -NH2 | |
| 126 | 1 | -NH. | |
| 127 | 1 | ||
| 128 | 1 | ||
| 129 | 1 | ||
| 130 | 1 | ||
| 131 | 1 | ||
| 132 | 1 |
| 2 | -CH2CH2SO2CH-CH | 2 H Violett | -C2H5 | -OC2H5 Violett |
| 2 | -Ch2CH(CH3)COOCH3 H Violett | -C2H5 |
"C6H4"p"Violett
OC2H5 |
|
| 2 | CH2CH(CH3)CN | -C2H5 | -SC6H5 Violett | |
| 2 | H | -CH2COOCH3 | -SC4H9 Blau | |
| 2 |
-CH2CH2CH2SCH2
COOC2H5 |
-OC2H4OCH3 Blau | ||
| 2 |
-C6H4-P- Blau-
OCH3 violett |
|||
| 2 | H Rosa | |||
| 2 | ||||
| 4 |
-CH2CH2OSO2-C6H4- H
P-CH,
Rosa
133 1-NHCOCH,
| 4 | -C2H5 | -CH2CH2S- Rosa |
| C-N-O-C6H4S | ||
| 4 | H | -CH2CH2CN Rosa |
| 4 | -CH2CH | 2CH2COOC6H5 -CH2-CH2- Ro |
| SCH3 | ||
| 4 | -C2H5 | -CH2CH2- Rosa |
| SC-N-NH-CH-N | ||
| 4 | -C2H5 | -CH-CH- Rosa |
| C-N-C6H4-O-O ' | ||
| 4 | -C2H5 | -C2H5 Rot |
009838/2108
| 134 | 1-NHSO2CH3 | 4 | 20H)0 | 4 | H | -C2H5 | -C6H4-P-CH3 | Rot |
| 135 | 1-NHSO2C6H4-P-CH3 | 4 | 5 5 | -CH2CH2NCOC2H4CO | • H | Rot | ||
| 136 | 1-NHCH3 | 4 | 1 | -CH2CH2CN | H | Rosa | ||
| 137 | 1-NHC6H5 | 4 | -C2H5 | -CH3 | Rosa | |||
| 138 | 1-NH2-2-SO2NH2 | 4 | -CH2CH2SO2CH-CH2 | H | Rosa | |||
| 139 | 1-NH2-2-SO2NH2 | 4 | -CH2COC6H5 | H | Rosa | |||
| 140 | 1-NHSO2-2-OCH2CH2 | OCH3 4 | -CH2CH2OC2H5 | H | Rot | |||
| 141 | 1-NH2-2- | 4 | * | H | Rosa | |||
| OCH2CHCH2Ch2CH(CH | -CH2COC6H5 | |||||||
| 142 | 1,5,8-TrI-NH2 | -CH2CH2OC2H5 | H. | Blau | ||||
| 143 | 1,4-Di-OH-2-NHC6H | ,5 -CH2CH2CH2SCH2- | H | Orange | ||||
| 144 | - | C-CHCH-CHO | H | Gelb | ||||
Ergibt sich aus Tabelle I, daß der Rest -ST sich in mehr als
einer Position des Anthrachinonkernes befindet, so bedeutet dies, daß der Anthrachinonkern eine entsprechende Anzahl*von
Triazolylthioresten aufweist. Dies bedeutet beispielsweise,
daß es sich bei der Verbindung des Beispieles 103 um 1-(1-Äthyl-1H-1,2,4-triazolylthio)-4-(1-äthyl-5-phenyl-lH-1,2,4-triaiol-3-ylthio)anthrachinon
handelt.
!■ übrigen wurden die folgenden weiteren Farbstoffe hergestellt:
009838/2108
O NH,
- 56 -
O S
O NH,
Farbton
bläulich-rot
NH, O
CH3SO2
rot-orange
"CJ-
grünlich-blau
O OH
009838/2108
Beispiel 148
O OC2H5
CH3OOC
blau
/ Λ γη —μ
blau
0 NH Rosa
009838/2108
2008891
Beispiele 151 - 178
Nach den in den Beispielen 1-22 beschriebenen Verfahren wurden weitere Verbindungen der aus der folgenden Tabelle II
erischtlichen Struktur hergestellt. Die in der folgenden Tabelle II aufgeführten Verbindungen entsprechen sämtlich
der Formel A-R-ST, worin -T die Bedeutung eines Triazolylrestes der folgenden Strukturformel besitzt:
009838/2108
Beispi·! Substituents mm Anthrachinon-
Nr. ring A
151 152 153 154
o155 O
Φ 156 ο»
w 157 co
£iS8
o159 co
160
161 162 163
1-NH2-4-OH
1-NH2-4-OH
1-NH2-4-OH
1-NH2-4-OH
1-NH2-4-OH
1-NH2-4-OH
1-NH2-4-NHSO2C6H4-p-OCH3
1 -NH2^-SON-NH-CH-N
1-NH2-4-SC«N-NH-C(C2H5)-N
1-NHCH3
1-NHC6H4-m-OCH3-4-OH
1,4-di-NH2
1,8-di-OH-5-NO2
| Tabelle II | R8 | -C2H5 | H | -C2H5 | H | R9 | Farbton | 200888 |
| R | H | -C2H5 | -CH2CH2CN | H | Rosa | |||
| 2-OCH2CH2- | -CH2CH2SO2CH-CH2 | -CH2C6H5 | H | Rosa | ||||
| 2-OCH2CH2- | -C2H5 | -C2H5 | H | Rosa | ||||
| 2-(OCH2CH2-)2 | -CH2COC6H5 | H | Rosa | |||||
| 2-(OCH2CH2-)2- | H | H | Rosa | |||||
| 2-0(CH2)4- | H | Rosa | ||||||
| 2-0(CH2)4- | H |
Rosa t/i
US |
||||||
| 2-0(CH2CH2)2 | H | Rosa-violett · | ||||||
| 2-SO2NHC6H4-P-CH2- | H | Rosa-Violett | ||||||
| 2-SO2NHC6H4-P-OCH2CH2- | H | Blau | ||||||
| 4-NH-C6H4-P-OC2H4- | H | Rosa | ||||||
| 2-OCH2C6H10CH2- | H. | Blau-violett | ||||||
| 2-OCH2CH2-C6H4-P-CH2CH2- | H | Blau | ||||||
| 4-NHCH2CH2- | ||||||||
| 164 | 1,4-di-OH | 5,8-di-NHCH2CH2- | H | -C2H5 | H | Blau | 200888 | |
| 165 | 1,4-di-OH | 5,8-di-NHCH2CH2- | -(CH2CH2O)2C6H5 | H | Blau | |||
| 166 | 1-NH2-4-OH | 2-(OCH2CH2)2- | H | H | Rosa | |||
| 167 | 1-NHCH3 | 4-NHC6H4-P-OC2H4 | -CH3 | -CH3 | Blau | |||
| 168 | 1-NH2-4-OH | 2-(OCH2CH2)2- | -C2H5 | ■C6HS | Rosa | |||
| 169 | 1-NH2-4-OH | 2-OC6H4-P-CH2- | H | -CH3 | Rosa | |||
| 170 | 1-NH2-4-NHSO2CH3 | 2-SCH2CH2- |
H
-C2HS |
H | Violett | |||
| 0098 |
171
172 |
1 -OHM-NHC-H.-m-NCH-CH-CH-CO 0 4 i I C 1-NH2-4-OH |
2-OCH2CH2-
2-0(CH2) 3- |
-CH2CH2OC2H5 |
H
-CHj |
Rosa
Rosa |
||
| co | 173 | 1-NH2-4-NHSO2CH3 | 2-OC6H4-P-CH2- | -CH3 | H | Rosa g | ||
| 174 | 1-NH2-4-NHSO2C6H4-p-CH3 | 2-O(CH2)4- | -CH2COC6H5 | H | Rosa ' | |||
| O OO |
175 | 1-NHCH3 | 2-NHC6H4-P-OCH2CH2- | H | H | Orange-gelb | ||
| 176 | 1-NH2-2-OCH2CH2CH2OC2H5 | 4-NHCAH.-CH-- 0 4 i |
-Bt-CH2 H | H | Blau-violett | |||
| 177 | - | 1,4,5,8-tetra-NH-C6H4 | -CHj | H | Grün | |||
| 178 | 1-OH-2-CN | 4-NHSO2CH2CH2- | H | Rosa | ||||
Die Verbindungen der Tabelle II, in denen R mehr als nur einen organischen Rest darstellt, sind Verbindungen, die
einen Triazolylthiorest an jedem der organischen Reste R gebunden enthalten. So besteht beispielsweise die Verbindung des Beispieles 164 aus 1 ,4-Dihydroxy-5,8-di/2"-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)äthylaming7-anthrachinon.
Die neuen Anthrachinonverbindungen der Erfindung lassen
sich leicht in die entsprechenden kationischen Verbindungen überführen, indem sie mit üblichen bekannten Alkylierungsmitteln nach üblichen bekannten Methoden bei erhöhter Temperatur und/oder Druck umgesetzt werden. Die kationischen
Verbindungen, die sich aus den erfindungsgemäßen Verbindungen erhalten lassen, eignen sich insbesondere zum Färben von
textlien Gebilden aus Polyacrylnitrilpolymeren und sogenannten modifizierten Polyacrylnitrilpolymeren sowie zum Färben
von sogenannten säuremodifizierten Polyestern.
Die Alkylierung eines der beschriebenen Farbstoffe unter Herstellung einer analogen kationischen Verbindung kann beispielsweise nach folgender Methode erfolgen:
1,0 g 1-Amino-4-(1H-1,2,4-triazol-3-ylthio)anthrachinon, 5 ml Dimethylformamid und 15 ml Dimethylsulfat wurden auf
einem Dampfbad 20 Minuten lang erhitzt. Die Reaktionsnischung wurde dann in Wasser gegossen, worauf der ausgefallene
Farbstoff durch Zugabe von Natriumjodid ausgefällt wurde. Der erhaltene Farbstoff besaß folgende Strukturformel:
009838/2108
- 62 -
Der Farbstoff färbte Fäden und Fasern aus Polyacrylnitrilpolymeren und sogenannten modifizierten Polyacrylnitril*
polymeren in violetten Farbtönen ausgezeichneter Echtheitseigenschaften an.
Die erfindungsgemäßen Verbindungen können nach üblichen
bekannten Färbemethoden auf hydrophobe textile Gebilde, z. B. Fäden, Fasern, Stränge, Gewebe, Gewirke und dergleichen aufgefärbt werden, wie sie nur beispielsweise
aus den USA-Patentschriften 2 880 050; 2 757 064; 2 782 187 und 3 043 827 bekannt sind.
Die Verbindungen können somit beispielsweise aus wässrigen Farbflotten bei Temperaturen von etwa 80 - 100° C bei Atmosphärendruck oder Überatmosphärischen Drucken auf die verschiedensten textilen Gebilde aufgefärbt werden.
Den Farbflotten oder Färbeflotten können die übrigen Carrier,
oberflächenaktiven Verbindungen, Dispersionsmittel und üblichen Färbehilfsmittel einverleibt werden. Dabei kann beispielsweise auch nach den aus der USA-Patentschrift 3 313
bekannten Färbemethoden gefärbt werden, wobei die verschiedest en Lösungsmittel und Carrier verwendet werden können,
wie beispielsweise ο-Phenylphenol, Diphenyl, Butylbenzoat und
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In folgenden sollen einige mögliche Methoden beschrieben
werden, nach-de* die neuen Anthrachinonverbindungen auf textile Gebilde aus hydrophoben Polymeren aufgefärbt werden kOnnen.
A) 0,1 g der Triazolylthioanthrachinonverbindung des Beispieles 4 wurden in 10 ml 2-Methoxyäthanol gelöst. Zu der
erhaltenen Lösung wurden etwa 3 - 5 ml einer 3 iigen wässrigen Lösung des Natriumsalzes von Ligninsulfonat unter
Rühren zugegeben, worauf das Volumen der Flotte durch Zugabe von Nasser auf etwa 300 ml gebracht wurde. Dann wurden 3 ml
eines anionischen Lösungscarriers (Tanavol) zugegeben, worauf in die Färbeflotte 10 g eines textlien Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfäden eingebracht wurden. Das Gewebe wurde
zunächst 10 Minuten ohne äußere Zufuhr von Wärme gefärbt. Daraufhin wurde eine Stunde lang mit siedender Flotte gefärbt.
Das gefärbte Gewebe wurde dann aus der Flotte genommen und
20 Minuten lang bei 80° C mit einer Lösung von einem Gramm
pro Liter neutraler Seife und einem Gramm pro Liter Natriumcarbonat behandelt. Anschliessend wurde das Gewebe gespült,
in eine· Ofen bei 121° C getrocknet und zur Entfernung von
rückständigen Carrier S Minuten lang auf 350° C erhitzt.
B) 0,1 g des in Beispiel 7 beschriebenen Farbstoffes wurden in 10 ml 2-Methoxyäthanol gelöst. Zu der erhaltenen Lösung
wurden dann 3 - 5 ml einer 3 Gew.-Iigen wässrigen Lösung des Natriumsalzes von Ligninsulfonat unter Rühren zugegeben,
worauf das Volumen der Färbeflotte durch Zugabe von Kasser
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auf 300 ml aufgefüllt wurde. Dann wurden in die Färbeflotte
10 g eines Textilgewebes aus teilweise hydrolysierten CeI-luloseacetatfasern (Estronfasern) gebracht. Zunächst wurde
das Gewebe 10 Minuten in der Flotte ohne Zufuhr äußerer Wärme belassen, worauf die Färbeflotte langsam auf eine Temperatur
von 80° C gebracht wurde. Bei dieser Temperatur wurde eine Stunde lang gefärbt. Das Gewebe wurde dann der Färbeflotte
entnommen und 20 Minuten lang bei 80° C mit einer Lösung behandelt, die 1 g pro Liter neutrale Seife und 1 g pro Liter
Natriumcarbonat enthielt. Anschliessend wurde in üblicher Weise gespült und getrocknet.
Das beschriebene Verfahren läßt sich beispielsweise auch zum Färben von textlien Gebilden aus Polyamiden anwenden, wobei
in diesem Falle anstatt bei 80° C zweckmäßig mit siedender Flotte gefärbt wird.
Im übrigen lassen sich textile Gebilde aus Polyester beispielsweise auch nach den üblichen bekannten Wärmefixierverfahren
färben, wie sie beispielsweise aus der USA-Patentschrift 2 663 612 und der Zeitschrift American Dyestuff Reporter,
£2, 1 (1953) bekannt sind.
Im folgenden soll eine Methode beschrieben werden, nach welcher
die Farbstoffe nach der sogenannten Wärmefixiermethode auf textile Gebilde aus Polyestern aufgefärbt werden können.
C. Eine Mischung aus 500 mg des Farbstoffes des Beispiels 34,
150 g eines Disperionsmittels auf Basis eines Natriumsalzes von Ligninsulfonat (Marasperse N), 150 mg eines teilweise de-
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sulfonierten Natriumsalzes eines Ligninsulfonates (Maraspeoe
CB), 0,5 ml Glycerin und 1,0 ml Wasser wurde in einer Mikromühle
(Szegvari Attritor) 3,5 Stunden lang vermählen. Um eine ausreichende Mahlwirkung zu erzielen, wurde das Gemisch mit
ausreichenden Mengen Stahlkugeln eines Durchmessers von 3,175 mm vermählen. Nach Beendigung der Mahloperation wurde der gesamte
Inhalt der Mühle in ein Becherglas geschüttet, worauf die Mühle mit etwa 100 ml Wasser zur Oberführung der restlichen
Farbstoffspuren in das Becherglas ausgespült wurde. Die Farbstoffpaste
wurde dann langsam unter kontinuierlichem Rühren auf eine Temperatur von 65° C erhitzt.
Gleichzeitig wurde eine Verdickungs- und Penetrationsmischung durch Vermischen der folgenden Bestandteile hergestellt:
1 ml eines komplexen Diarylsulfonates (Verbindung 8-S) als oberflächenaktive Verbindung,
3 ml einer 3 !igen Lösung des Natriumsalzes von N-Methyl-N-oleyltaurat
(Igepon T-S1),
8 ml einer 25 !igen Lösung natürlicher Gummis (Superclear 80N)
und so viel Wasser, daß das Gesamtvolumen der Mischung 100 ml betrug.
Die erhaltene Mischung wurde dann der Farbstoffpaste zugegeben, worauf das Volumen auf 200 ml eingestellt wurde. Die Mischung
wurde dann noch 15 Minuten lang gerührt. Daraufhin wurde die Farbstoffmischung durch ein gefaltetes Tuch filtriert, um die
Stahlkugeln aus rostfreiem Stahl abzufiltrieren, worauf die Paste in das Reservoir eines Butterworth-Padders gegeben wurde,
wo sie auf etwa 45 - 60° C erhitzt wurde.
10 g eines Gewebes aus Polyäthylenterephthalatfasern und 10 g
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eines Mischgewebes aus 65 i gesponnenen Polyäthylenterephthalatfasern und 35 i Baumwollfasern wurden zusammengenäht,
worauf die zusammengenähten Gewebe kontinuierlich im Zyklus durch die Farbstoffmischung und drei Gummiabquetschwalzen
des Padders geführt wurden. Die Aufnahme der Farbstoffmischung
betrug dabei etwa to % bezogen auf das Gewicht der Gewebe.
Die auf diese Weise gefärbten Gewebe wurden dann bei 93° C
getrocknet und 2 Minuten lang bei 213° C in einem Luftumwälzofen fixiert. Die getrockneten Gewebe wurden dann 20
Minuten lang bei 65 - 70° C mit einer Lösung behandelt, die
0,2 Gew.-! Natriumhydrosulfit, 0,2 Gew.-I Natriumcarbonat
und 1,7 Gew.-I einer 3 \igen wässrigenlösung von Natrium-N-methyl-N-oleyltaurat enthielt. Anschliessend wurden die Gewebe getrocknet. Die Gewebe waren in einem kräftigen hellen
Farbton ausgezeichneter Lichtechtheitseigenschaften und Sublimationsechtheitseigenschaften angefärbt.
Das beschriebene Fixierverfahren läßt sich selbstverständlich in vielerlei Weise modifizieren und abändern, beispielsweise
durch Verwendung anderer Dispersionsmittel, oberflächenaktiver Verbindung, Suspensionsmittel, Dickungsmittel und dergleichen.
Des weiteren können beispielsweise Temperatur und Dauer der Hitzefixierung verändert werden.
Die neuen Farbstoffe eignen sich besonders zum Färben der üblichen bekannten textlien Gebilde aus linearen Polyestern
auf Terephthalatbasis, die beispielsweise unter den Handelsbezeichnungen Kodel, Dacron und Terylene bekannt sind. Dies
bedeutet, daß sich die neuen Farbstoffe insbesondere zum Färben
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solcher linearer Polyester eignen, die hergestellt werden
aus Xthylenglykol und Dimethylterephthalat oder aus Cyclohexand!methanol und Dimethylterephthalat. Die Herstellung
von Polyestern aus Cyclohexandimethanol und Dimethylterephthalat ist beispielsweise aus der USA-Patentschrift 2 901
bekannt. Fiden und Fasern aus Polyäthylenterephthalaten werden beispielsweise in der USA-Patentschrift 2 465 319 beschrieben. Die neuen Farbstoffe eignen sich des weiteren
beispielsweise zum Färben von solchen linearen polymeren Polyestern, die aus den USA-Patentschriften 2 945 010;
2 957 745 und 2 989 363 bekannt sind. Die neuen Farbstoffe eignen sich somit ganz allgemein.insbesondere zum Färben
von textlien Gebilden aus linearen aromatischen Polyestern mit Schmelzpunkten von mindestens 200° C. Faden und Fasern
aus Polyethylenterephthalat, die sich mit den neuen Farbstoffen anfärben lassen, lassen sich beispielsweise durch
Schmelzverspinnen von entsprechenden Polyesterpolymeren mit einer Eigenviskosität von mindestens 0,35 und vorzugsweise
etwa 0,6 herstellen. Von besonderer Bedeutung sind ferner textile Gebilde aus PoIy(I,4-cyclohexylendiraethylenterephthalatpolymeren mit einer Eigenviskosität von mindestens 0,35.
Die Eigenviskositäten lassen sich dabei messen bei 25° C ausgehend von 0,25 g Polymer pro 100 ml Lösungsmittel bestehend
aus 60 t Phenol und 40 t Tetrachloräthan. Die textilen Gebilde,
beispielsweise aus Polyestern, können dabei die üblichen bekannten Zusätze enthalten, wie beispielsweise optische Aufheller, Pigmente, Mattierungsmittel, Inhibitoren, Stabilisatoren und dergleichen.
Beispiele für textile Gebilde aus Polyamiden, die sich mit den neuen Farbstoffen anfärben lassen, sind beispielsweise
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Fäden und Fasern sowie hieraus hergestellte Gewebe und Gewirke aus solchen Polyamiden, die beispielsweise durch
Polymerisation von Adipinsäure und Hexamethylendiamin hergestellt werden können oder durch Polymerisation von ε -Aminocaprolactam (Nylon 6, Nylon 8 und Nylon 66).
Des weiteren eignen sich die neuen Farbstoffe besonders zum Färben von textlien Gebilden aus Celluloseacetat und zwar
aus teilweise hydrolysiertem Celluloseacetat als auch aus nicht hydrolysiertem Celluloseacetat.
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Claims (29)
1. Wasserunlösliche Anthrachinonverblndungen mit mindestens
einem'ein Schwefelatom aufweisenden Substituenten, dadurch
gekennzeichnet, daß sie mindestens einen Triazolylrest aufweisen und einer der folgenden Strukturformeln entsprechen:
(I) A—A~(R)-— S-T 7 oder
- m - η
(IA) A—^"R-T-S-R1H 7
worin bedeuten:
A einen Anthrachinone st; R und R1 jeweils einen organischen Rest;
T einen Triazolylrest; m =0 oder 1 and η = 1, 2, 3 oder 4.
2. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel
entsprechen:
A-(ST)n
worin bedeuten:
A einen Anthrachinonrest;
T einen Triazolylrest und η = 1, 2, 3 oder 4;
wobei gilt, daß das Schwefelatom S an ein Ringkohlenstoffatom des Anthrachinonkernes A und an ein Ringkohlenstoffatom des
Triazolylrestes T gebunden ist.
3. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 1, dadurch
gekennzeichnet, daß sie folgender Strukturformel entsprechen :
A-ST1—R"-~ T'S— A
worin bedeuten:
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2001881
T1 einen Triazoldiylrest;
R* einen Alkylenrest, der an das sekundäre Stickstoffatom
eines jeden Triazoldiylrestes T* gebunden ist;
wobei gilt, daß jedes der Schwefelatome S an ein Ringkohlenstoffatom
des Anthrachinonkernes A und an ein Ringkohlenstoff atom des Triazoldiylrestes T* gebunden ist.
4. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindung nach Anspruch 3,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel entspricht:
NH
NH.
5. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel
entsprechen:
A-ST1—R-A
worin bedeuten:
worin bedeuten:
T1 einen Triazoldiylrest;
R einen organischen Rest;
R einen organischen Rest;
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wobei gilt, daß R an das sekundäre Ringstickstoffatom des
Triazolylrestes T* und an ein Ringkohlenstoffatorn des
Anthrachinonkernes A gebunden ist.
6. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß sie folgender Strukturformel entsprechen:
worin bedeuten:
A einen Anthrachinonkern;
R ein Wasserstoffato», einen kurzkettigen Alkylrest oder
einen kurzkettigen Alkylrest, der substituiert ist durch ein
Halogenatom oder einen Cyano-, Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-, Carbamoyl-, kurzkettigen Alkanoyloxy-, kurzkettigen Alkoxy-
carbonyl-, kurzkettigen Dialkylanrino-, Benzoyl-, Succinimide;-,
Glutarimido-, Phthalimide-, Phenyl-, kurzkettigen Alkylphenyl-,
kurzkettigen Alkoxyphenyl- oder llalophenylrest, oder einen kurzkettigen Alkoxycarbonylphenylrest, einen Cyclohexylrest,
einen kurzkettigen Alkylcyclohexylrest, einen kurzkettigen Alkanoylrest oder einen kurzkettigen Alkylsulfonylrest;
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkylrest oder
einen gegebenenfalls durch ein Ilalogenatom, einen kurzkettigen
Alkyl- oder kurzkettigen Alkxyrest substituierten Phenylrest
und
BAD ORlGiNAL
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1, 2, 3 oder 4.
7. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 6,
gekennzeichnet durch folgende Strukturformel:
worin bedeuten:
A einen Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-, Amino-, kurzkettigen Alkylamino-, kurzkettigen Alkylsulfonamido-, Cyclohexylsulfoamido-, kurzkettigen Alkanoylamino-, kurzkettigen Alkoxycarbonylaminorest oder einen Rest der folgenden Strukturformeln
-NHAr, -Ä'HSO-Ar oder -KHCOAr, worin Ar ein Phenylrest oder
ein gegebenenfalls durch einen kurzkettigen Alkylrest, einen kurzkettigen Alkoxyrest oder ein ilalogenatom substituierter
Phenylrest ist;
ii ein Halogenatoni oder einen kurzkettigen Alkyl-, kurzkettigen
Alkylthio-, Cyano-, kurzkettigen Alkylsulfonyl-, kurzkettigen
2 3 Alkoxycarbonylrest oder einen Rest der Formeln -(0R) -R »
-SAr, -SO2Ar, -SQ2NR4R5, -CONR4U5 oder einen Rest der Formel
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BAD ORIGINAL
worin bedeuten:
2
R einen kurzkettigen Alkylen-, kurzkettigen Phenylenalkyl-,
R einen kurzkettigen Alkylen-, kurzkettigen Phenylenalkyl-,
• kurzkettigen Cyclöixexylenalkyl-, Pnenylen-, icurzke ttigen Alkylphenylen-.,
Ilalophenylen-, Cyclonexylen- oder kurzkettigen Alkylcyclohexylenrest;
η = 1, 2, 3 oder 4; R ein ',nass er stoff a torn oder einen ilydroxyrest;
R und R einzeln jeweils ein iVasserstoffatom oder einen
kurzkettigen Alkylrest, wobei R und R die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können und
-NR R geraeinsam einen Piperidino-, kurzkettigen Alkylpiperidino-,
Morpholino-, kurzkettigen Alkylmorpholino-, Piperazino-,
N-Alkylpiperazino- oder Thiomorpholino-1,1 -dioxydrest.
8. Wasserunlösliche An tlirachinon verb indungen nach Anspruch 7,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der angegebenen Strukturformel
entsprecnen, worin bedeuten:
A einen Hydroxy-, Amino-, kürztettigen Alkylamino-, Anilino-,
kurzkettigen Alkylsulfonamido-, Phenylsulfonamido- oder Tolylsulfonamidorest;
B ein Halogenatom oder einen Cyano-, kurzkettigen Alkoxy-,
kurzkettigen Hydroxyalkoxy-, kurzkettigen Alkoxy-kurzkettigen
Alkoxy-, kurzkettigen Hydroxyalkoxy-kurzkettigen Alkoxy-, kurzkettigen Alkylthio-, Sulfamoyl-, kurzkettigen Alkylsulfamoyl-,
kurzkettigen Dialkylsulfamoyl-, Morpholinosulfonyl-,
Piperidinosulfonyl- oder Thiomorpaolino-SjS-dioxidsulfonylrest
oder einen Rest der Formel:
BAD ORlGfNAL
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Rc
worin bedeuten: „
R ein iVasserstof fatom oder einen kurzkettißen Alkyl-, Cyano·
äthyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest und
q
R ein rtasserstoffatom, einen kurzKettigen Alkylrest oder
R ein rtasserstoffatom, einen kurzKettigen Alkylrest oder
einen Pnenylrest.
9. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 6,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel entsprechen:
worin bedeuten:
B ein Halogenatom oder einen Cyano- oder kurzkettigen Alkoxy·
rest oder einen Rest der Formel:
BAD ORIGINAL
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R ein Wassers toffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-, Cyanoäthyl-,
Benzyl- oder Cyclohexylrest.
10. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindung nach Anspruch 6,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel entspricht:
11. Wasserlöslicne Anthracninonverbindungen nach Anspruch 6,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel entsprechen:
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worin bedeuten:
C und D jeweils Wasserstoffatome oder Hydroxy-, kurzkettige
Alkoxy-, Amino-, kurzkettige Alkylamino-, kurzkettige Alkylsulfonamido-,
Cyclohexylsulfonamido-, kurzkettige Alkanoylamino-, kurzkettige Alkoxycarbonylaminoreste oder Reste der
Formeln -NIIAr, -NHSO Ar oder -NHCOAr-, worin Ar ein Phenylrest
ist oder ein Phenylrest, der substituiert ist durch ein Halogenatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen
Alkoxyrest oder einen Rest der Formel:
8 ' 9
worin R und R die bereits angegebene Bedeutung besitzen, wobei RiIt, daß C und D die gleiche oder eine voneinander verschiedene iiedeutung besitzen können.
worin R und R die bereits angegebene Bedeutung besitzen, wobei RiIt, daß C und D die gleiche oder eine voneinander verschiedene iiedeutung besitzen können.
12. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 11,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der angegebenen Formel entsprechen, wobei bedeuten:
C und D Wasserstoff atome oder Hydroxy-, Amino-, 'kurzkettige
Alkylamino-, Anilino-, kurzkettige Alkylsulfonamido-, Phenyl· sulfonaniido- oder Tolylsulfonamidoreste, wobei gilt, daß C
und ü die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung
besitzen können;
Rü ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-, Cyano·
üthyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest und
R ein .Vass«
Phenylrest.
R ein .Vasserstoffatoir oder einen kurzkettigen Alkyl- oder
BAD ORIGfNAL
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13. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 11,
dadurch gekennzeichnet, daii sie der angegebenen Strukturformel
entsprechen, worin bedeuten:·
G und ü jeweils Wasserstoffatome oder Hydroxy- oder Aminoreste,
wobei gilt, daß C und U die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können;
R^ ein iVasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-, Cyanoäthyl-,
Benzyl- oder Cyclohexylrest und
R ein Wasserstoffatom.
14. Wasserunlöslicne Anthrachinonverb indungen nach Anspruch 6,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel
entsprecnen:
LOH
worin bedeuten:
L ein hasserstoff- oder HalogenatoF oder eine jiitro-, Hydroxy-,
kurzkettigen Alkoxy-, Amino-, kurzKcttigen Alkylamino-» kurzkettigen
Alkylsulfonairddo-, Cyclohexylsulfonarcido-, kurzkettigen
Alkanoylamino- oder kurzicetti'jen Alkoxycarbonylaminorest
oder einen Rest der Formel -NHAr, -IWiSO7Ar oder -MHCOAr, worin
Ar die Bedeutung eines gegebenenfalls durch einen kurzkettigen
Alkyl- oder kurzjcettigen Alkoxyreates oder ein Halo^enatom
substituierten Phenylrestes besitzt und
BAD
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-7G-
L und K jeweils ,.'asserstof f a tone oder Nitro-, Hydroxy-, kurzkettige
Alkoxy-, Amino-, kurzkettigc Alkylamino-, kurzkettige
Alkylsulfonamido-, Cyclohexylsulfonamido-, kurzkettige Alkanoyl·
amino- oder kurzkettige Alkoxycarbonylaninoreste oder Reste
der Pormeln -<;HAr, -JHSO-Ar oder -UHCOAr1 v/orin Ar ein Pnenylrest
ist oder ein durch einen kurzkettipen Alkyl- oder kurzkettigen
Alkoxyrest oder ein iialopenatom substituierter Pnenylrest,
v/ob ei gilt, daß L und Ii die gleiche oder eine voneinander
verschiedene Bedeutung besitzen können und wobei ferner gilt, daß einer der Reste L oder α ein Rest der folgenden Strukturformel
ist:
_ s_^~RS
,9
R-
worin !I und R die bereits angegebene Bedeutung besitzen.
15. V/asserunlösliche Anthracainonverbindungen nach Anspruch 14,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der angegebenen Strukturformel entsprechen, wobei bedeuten:
E ein \asserstoffatoir. oder einen Hydroxy-, Amino-, kurzkettigen
Alkylamino-, Anilino-, kurzkettigen Alkylsulfonamido-, Phenylsulfonamido-
oder Tolylsulfonar.iidorest j
L und K jeweils ein V.assers toffatom oder einen Hydroxy-, Amino-, kurzkettigen Alkylamino-, Anilino-, kurzkettigen
Alkylsulfonamido-, Phenylsulfonamido- oder Tol/lsulfonamidorest,
wobei gilt, daß L und K die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen und wobei ferner gilt, daß
einer der Reste L oder K ein Rest der folgenden Strukturformel
ist:
BAD ORlGfNAL
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-c
- 79 -
R8
„9
worin bedeuten:
R ein Wasserstoffatorn oder einen kurzkettigen Alkyl-, Cyanoäthyl-,
Benzyl- oder Cyclohexylrest und
R ein Wassers toffatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder
Phenylrest.
16. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 14, dadurch gekennzeichnet, daß sie"der angegebenen Strukturformel
entsprechen, worin bedeuten:
E ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxy- oder Aminorest;
L und K jeweils ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxy- oder
Aminorest, wobei gilt, daß L und K die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können und wobei
ferner gilt, daß einer der Reste L oder K ein Rest der folgenden Strukturformel ist:
N—
'i R°
•R·
worin bedeuten:
Rö ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-, Cyanoathyl-,
Benzyl- oder Cyclohexylrest und
R ein Wasserstoffaton.
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17. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindung nach Anspruch 14,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel
entspricht:
C2H5
18. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindung nach Anspruch 14,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel
entspricht:
19. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 6,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel entsprechen:
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worin bedeuten:
.Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-, Amino-, kurzkettigen
Alkylamino-, kurzkettigen Alkylsulfonamido-, Cyclohexylsulfonamido-,
kurzkettigen Alkanoylamino- oder kurzkettigen Alkoxycarbonylaminorest
oder einen Rest der Formeln -NiIAr, -NHSO-AR
oder -NHCOAr, worin Ar ein gegebenenfalls durch einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen Alkoxyrest oder ein HaIogenatom
substituierter Phenylrest ist;
P ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-,
Amino-, kurzkettigen Alkylamino-, kurzkettigen Alkylsulfonamido-, Cyclohexylsulfonamido-, kurzkettigen Alkanoylamino- oder kurzkettigen
Alkoxycarbonylaminorest oder ein Rest der Formel -SAr, -NHAr, -NrISO-Ar oder -NHCOAr, worin Ar ein gegebenenfalls
durch einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen Alkoxyrest oder ein Halogenatom substituierter Phenylrest ist und
Q und V jeweils ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen
Alkoxy-, Amino-, kurzkettigen Alkylamino-, kurzkettigen Alkylsulfonaraido-,
Cyclohexylsulfonamido-, kurzkettigen Alkanoylamino- oder kurzkettigen Alkoxycarbonylaminorest oder einen
Rest der Formeln -NItAr, -NHSO-Ar oder -NHCOAr, worin Ar ein gegebenenfalls durch einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen
Alkoxyrest oder ein Halogenatom substituierter Phenylrest ist, wobei gilt, daß Q und V die gleiche oder eine voneinander
verschiedene Bedeutung besitzen können.
20. wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß sie der angegebenen Strukturformel
entsprechen, worin bedeuten:
A einen Hydroxy- oder Aminorest;
P ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxy-, Amino- oder kurzkettigen
Alkylaminorest oder einen Anilino-, kurzkettigen Alkyl-
009838/2108 BA& 0RlGi*\-
s ul fön ami do-, Phenylsulfonamido- oder Tolylsulfonaniidorest;
Q und V jeweils ein Wassers toffatom oder einen Hydroxy- oder
Aminorest, wobei Q und V die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können;
R ein Wassers td*ff a torn, einen kurzkcttigen Alkyl-, Cyanoäthyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest und
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder
Phenylrest.
21. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindunp nach Anspruch 19,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel entspricht:
OH 0 OiI
22. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindung nach Anspruch 19, dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel
entspricht:
0 OH
BAD ORIGJMAL
009838/2108
23. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 1,
dadurch gekennzeichnet, daß sie einer der folgenden Strukturformeln entsprechen:
A-(R-OT)n
oder A-(R-T1S-R1H)n
worin bedeuten:
A einen Anthrachinonkern;
R einen organischen Rest, der an ein Ringkohlenstoffatom des Anthrachinonkernes A gebunden ist;
R* einen organischen Rest;
S ein Schwefelatom, das an ein Ringkohlenstoffatom eines
Triazolylrestes T oder eines Triazoldiylrestes T1 gebunden
ist;
T ein Triazolylrest;
T1 ein Triazoldiylrest, wobei gilt, daß ein Stickstoffatom
desselben an dem organischen Rest R sitzt und
η * 1, 2, 3 oder 4.
24. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 23, dadurch gekennzeichnet, daß sie einer der folgenden Strukturformeln
entsprechen:
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R — S
Rc
J η
worin bedeuten:
A einen Anthrachinonrest; R einen organischen Rest;
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkcttigen Alkanoyl- oder
kurzkettigen Alkylsulfonylrest oder gleich R ;
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkylrest oder
einen gegebenenfalls durch einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen Alkoxyrest oder ein Ilalogenatom substituierten
Phenylrest;
R einen kurzkettigen Alkylrest oder einen kurzkettigen
Alkylrest, der substituiert ist durchein Halogenatom oder einen Cyano-, Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-, Carbamoyl-,
kurzkettigen Alkanoyloxy-, kurzkettigen Alkoxycarbonyl-, kurzkettigen Dialkylamino-, Succinimide-, Glutarimide-, Phthalimide»-, Phenyl-, kurzkettigen Alkylphenyl-, kurzkettigen
Alkoxyphenyl-, Halophenyl- oder kurzkettigen Alkoxycarbonylphenylrest;
BAD ORiGiWAL
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oder einen Cyclohexyl- oder kurzkettigen Alkylcyclohexylrest
und
η = 1, 2, 3 oder 4.
25. iVasserunlösiiche An thraciiinon verb indungen nach Anspruch 24,
dadurch gekennzeichnet, da;o sie einer der folgenden Strukturformeln
entsprechen:
V O
bedeuten:
A einen Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-, Amino-, kurzkettigen Alkylamino-, kurzkettigen Alkylsulfonamido-, Cyclohexylsulfonauido-,
kurzkettigen Alkanoylamino- oder kurzkettigen Alkoxycarbonylaminorest
oder einen P.es-t der folgenden Struktur forme In
-NIiAr, -HHSCLAR oder -JHCOAr, wobei gilt, daß Ar ein gegebenenfalls
durch ein Halogenatonx ode^feinen kurzkettigen Alkyl-
oder kurzkettigen Alkoxyrest substituierter Phenylrest ist;
P ein i'/asserstoffatom oder einen Hydroxy-, kurzkettigen Alkoxy-,
Amino-, kurzkettigen Alkylamino-, kurzkettigen Alkylsulfonamido-,
CyclonexylsulEonamido-, kurzkettigen Alkanoylamino- oder
kurzkettigen Alkoxycarbonylandnorest oder einen Rest der
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BAD GF,!G!NAL
Formeln: -SAr, -;!HAr, -/.'!ISO Ar oder -WiiCOAr, wobei
daß Ar ein gegebenenfalls durch ein Ilalogenatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen Mkoxyrest
substituierter Piienylrest ist;
Q und V jeweils '".'asserstoffatcme oder Hydroxy-, kurzkettige
Alkoxy-, Amino-, kurzkettige Alkylanino-, kurzkettige
Alkylsulfonamido-, Cyclohexylsulfonamido-, kurzkettige Λ1-kanoylamino-
oder l.urzketti^e Alkoxycarbonylaminoreste oder
Reste der Formeln -uilAr, -.Ii1SO-Ar oder -JHCOAr, wobei gilt,
daß Ar ein gegebenenfalls durcii ein Walogenatom oder einen
kurzkettincn Alkyl- oder kurzkettigen Alkoxyrest substituierter
Piienylrest ist;
R einen kurzkettigen Alkylentaiorest oder einen Rest der
2 7 ·
Formel -(0R) ,-(R ) ,- oder wenn A und P jeweils llydroxy-
reste sind, einen Rest der Formel -:JiI-R2-(OR6)n,-(R7)inl-:?
wobei gilt:
R und R j
alkyl-, kurzkettige Alkyl-Phenylen-kurzkettige Alky^·»! kurz-
R und R jeweils kurzkettige Alkylen-, kurzkettige Phenylen-
kettige Halophenylenalkyl-, kurzkettige Alkoxyphenyltn-kurzkettige
Alkyl-, Phenylen-, kurzkettige Alkylphenylenr, kurzkettige
Alkoxyphenylen-, lialophenylen-, Cyclohexylen- oder kurzkettige Alkylcyclohexylenreste, wöbe gilt, daß R und R
die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können;
R einen kurzkettigen Alkylenrest;
n1 =0, 1 oder 2;
2 7 m's 0 oder wenn die endständige Gruppe von -(0R) ,-(R ) .-
; 0 A ■ Π Hl
oder -NH-R -(0R )_■- ein Phenylen- oder substituierter
Phenylenrest ist, = 1.
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26. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 24,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der folgenden Strukturformel
entsprechen:
R S
worin bedeuten:
R einen kurzkettigen Alkylenoxy-, kurzkettigen Alkylenoxykurzkettigen Alkoxy-, kurzkettigen Alkylenoxyphenoxy- oder
kurzkettigen Alkylenphenoxyrest oder wenn A und B jeweils Hydroxyreste sind, zusätzlich einen kurzkettigen Alkylenamino-, kurzkettigen Alkylenoxy-kurzkettigen Alkylamino-,
kurzkettigen Alkylenanilino- oder kurzkettigen Alkylenoxyanilinorest;
A einen Hydroxy- oder Aminorest;
P ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxy-, Amino-, kurzkettigen Alkylamino-, Anilino-, kurzkettigen Alkylsulfonanido-,
Phenylsulfonamido- oder Tolylsulfonanidorest;
Q und V jeweils ein Aasserstoffatom oder einen Hydroxy- oder
Aiuinorest, wobei gilt, daß Q und V die gleiche oder eine
voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können;
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl-, Cyanoäthyl-, Benzyl- oder Cyclohexylrest und
R^ ein Wasserstoffatom, einen kurzkettigen Alkyl- oder Phenyl·
rest.
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27. Wasserunlösliche Anthrachinonerbindungen nach Anspruch 24,
dadurch gekennzeichnet, daß sie einer der folgenden Strukturformeln entsprechen:
Z" O WH
— R S —C
Yi-
N=J R9
worin bedeuten:
Y ein Wasserstoff- oder Halogenatom oder einen kurzkettigen
Alkyl-, Cyano-, kurzkettigen Alkylthio- oder Phenylthiorest
2 3 2
oder einen Rest der Formel -(OR ) -R t worin R ein kurzkettiger Alkylen-, kurzketti^er Plicnylenalkyl-, kurzkettiger
Cyclohexylenalkyl-, Phenylen-, kurzkettiger Alkylphenylen-, Halophenylen-, Cyclohexylen- oder kurzkettiger Alkylcyclohexylenrest ist, η = 1, 2, 3 oder 4 ist und R die Bedeutung
eines tVasserstoffatomes oder eines Hydroxyrestes besitzt;
Z ein '.'tasserstoffator oder einen Hydroxy-, kurzkettigen
Alkoxy-, Air.ino-, kurzkettigen Alkylainino-, kurzkettigen
Alkylsulfonamido-, Cyclohexylsulfonamido-, kurzkettigen Alkanoylairino- oder kurzkettigen Alkoxycarbonylaminorest oder
einen Rest der Formeln -NHAr, -NIISO Ar oder -NHCOAr, wobei
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gilt, daß Ar ein gegebenenfalls durch ein Halogcnatom oder
einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzkettigen Alkoxyrest substituierter
Phenylrest ist-oder wobei ferner gilt, daß Z ein
Rest der fügenden Formeln ist:
(NH-R)-S
NH — R — $ π9
-R
worin m = 0 oder 1 ist, wenn Y ein Wasserstoffatom ist
und
Z1 und Z" jeweils Wasserstoff- oder llalogenatome oder
Nitro-, Hydroxy-, kurzkettige Alkoxy-, Amino-, lcurzkettige Alkylamino-, kurzkettige Alkylsulfonamido-, Cyclohexylsulfonamido-,
kurzkettige Alkanoylamino- oder lcurzkettige Alkoxycarbonylaminoreste oder Reste der Formeln -NHAr,
-NHSO2Ar oder -NiICOAr, wobei gilt, daß Ar ein gegebenenfalls
durch ein Halogenatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder kurzlcettigen Alkoxyrest substituierter Phenylrest ist, wobei
gilt, daß Z1 und Z" die gleiche oder eine voneinander verschiedene
Bedeutung besitzen und wobei ferner einer oder beide der Reste Z1 und Z" Reste der folgenden Strukturformeln
sein können:
(NH- R)
R*
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worin m = 0 oder 1 ist, wenn Y ein Wassers toffatom ist,
mit der Ausnahme, daß, wenn Z" ein Nitrorest ist, Z1 ein
Hydroxyrest ist;
R einen Rest der Formel -R2-(0R6)n,-(R7)m,-, worin R2 und
R kurzkettige A^kylen-, kurzkettige Phenylenalkyl-, kurzkettige
Cyclohexylenalkyl-, Phenylen-, kurzkettige Alkylphenylen-,
Halophenylen-, Cyclohexylen- oder kurzkettige Alkylcyclohexylenreste sind, wobei gilt, daß R und R die
gleicne oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können;
n1 * 0, 1 oder 2 und
m * 0 oder wenn der endständige Rest von -R-(OR ) ,- ein
gegebenenfalls suustituierter Phenylrest ist, = 1.
28. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 24,
dadurch gekennzeichnet, daß 'sie der folgenden Strukturformel
entsprechen:
Z" 0
worin bedeuten:
R einen kurzkettigen Alkylen-, kurzkettigen Alkylenoxy-kurz- ,
kettigen Alkyl-, kurzkettigen Alkylenanilino- oder kurzkettigen Alkylenoxyanilinorest;
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Y ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkoxy- oder
Cyanoresf,
Z ein Wasserstoffatom oder einen Hydroxy-, Amino-, kurzkettigen
Alkylamino-, Anilino-, kurzkettigen Alkylsulfonamido-,
Phenylsulfonamido- oder Tolylsulfonamxdorest oder ein Rest der Formel:
(NH-R)-S-^
worin m * 0 oder 1' ist, wenn Y ein Wassers to ff atom ist;
Z1 und Z" jeweils Wasserstoff- oder Halogenatome oder Nitro-,
Hydroxy-, Amino-, kurzkettige Alkylaniino-, Anilino-," kurzkettige Alkylsulfonamido-, Phenylsulfonamido- oder Tolylsulfonamidoreste
oder Reste der Formel:
-η Γ8
NH— R— S —γ
.!Γ
'R 9
wenn Y ein Wasserstoffatom ist mit der Ausnahme, daß, wenn
Z" ein Nitrorest ist, Z' ein l.ydroxyrest ist;
R ein Wasserstoff atom, einen kurzkettigen Alkyl-., Cyanoäthyl-,
Benzyl- oder Cyclohexylrest und
R9 ein Wassi
Phenylrest.
Phenylrest.
R ein Wasserstoffatom oder einen kurzkettigen Alkyl- oder
29. Wasserunlösliche Anthrachinonverbindungen nach Anspruch 28,
dadurch gekennzeichnet, daß sie der angegebenen Strukturformel entsprechen, worin bedeuten:
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Z einen Hydroxy-, Amino-, kurzkettigen Alkylamino-, Aniline-,
kurzkettigen Alkylsulfonamido-, Phenylsulfonaraido- oder Tolylsulfonamidorest
und
Z1 und Z" jeweils Wasserstoffatome oder Nitro-, Hydroxy-
oder Aftinoreste, wobei Z* und Z" die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können und wobei
gilt, daß Z* ein Hydroxyrest ist, wenn Z" ein Nitrorest ist.
oder Aftinoreste, wobei Z* und Z" die gleiche oder eine voneinander verschiedene Bedeutung besitzen können und wobei
gilt, daß Z* ein Hydroxyrest ist, wenn Z" ein Nitrorest ist.
c..
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