DE1644530B - Farbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents
Farbstoffe, deren Herstellung und VerwendungInfo
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Description
Die Erfindung betrifft neue Farbstoffe der allgemeinen Formel
(SOjH)n
11 /-Cl
in welcher R eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, X ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäuregruppe
und η 1 oder 2 ist und der Kern A im übrigen durch eine niedrigmolekulare Alkylgruppe substituiert sein
kann, deren Herstellung und Verwendung zur Färbung von Fasern, welche OH- oder NH-Gruppen enthalten.
Im Vergleich mit den bekannten reaktionsfähigen Farbstoffen der allgemeinen Formel (I), in welcher R
ein Wasserstoffatom darstellt, besitzen die erfindungsgemäßen Farbstoffe den Vorteil, die Farbtönung
in stark alkalischem Milieu nicht zu wechseln. Die bekannten Farbstoffe bilden nämlich in einem solchen
Milieu ein Salz der folgenden Art.
Ar-N-O2S-Ar
Na
(Ar = aromatischer Rest)
Es ist folglich notwendig, nach dem Färben und der Seifenbehandlung die Fasern einer sauren Behandlung
zu unterwerfen, um die endgültige blaue Farbtönung zu erhalten. Die neuen Farbstoffe machen
es möglich, diesen Nachteil zu vermeiden. Anderersind sie echter bei der Chlorwäsche.
Die Farbstoffe nach der Erfindung können hergestellt werden durch Kondensation von 2-Chlorbenzothiazolsulfonsäurechlorid
mit Verbindungen der allgemeinen Formel
O NH2
SO1H
45
NH-R
(H)
in welcher X und A die vorstehend angegebenen Bedeutungen haben. Demgemäß ist das Kondensationsprodukt
eine mono- oder disulfonierte Verbindung, welche nachfolgend gegebenenfalls einer
Sulfonierung unterworfen wird, um auf diese Weise eine oder zwei zusätzliche Sulfonsäuregruppen einzuführen.
Die Verbindungen der Formel (II) können beispielsweise durch Kondensation von 1 -Amino-4-bromanthrachinonsulfonsäuren
mit N,-Alkyl, N,-Acyl phenylendiaminen, dann Abspalten der Acylgruppe
durch Hydrolyse, dann gegebenenfalls Sulfonierung hergestellt werden. Beispiele für Acylgruppen sind
die Acetyl-, Benzolsulfonyl- und p-Toluolsulfonyl-
gruppen. Die Verbindungen der Formel (II) können in gleicher Weise durch Kondensation derselben
Anthrachinonsulfonsäuren mit N-Monoalkyldiaminobenzolsulfonsäuren
hergestellt werden.
In den Farbstoffen der Formel (I) ist das Chloratom reaktionsfähig. Es ist befähigt, eine Kondensation
zwischen den Farbstoffen und den Fasern, welche OH- oder NH-Gruppen enthalten, einzugehen.
Diese Reaktion wird nach bekannten Verfahren bewirkt, vorzugsweise in Gegenwart säurebindender
Mittel.
Die in den Beispielen angegebenen Teile und Prozente sind Gewichtseinheiten.
Man löst 4,5 Teile l-Amino^'-methylamino^-phenylamino-anthrachinon-2-sulfonsäure
in 100 Teilen l%iger wäßriger Natriumcarbonatlösung. Man erhitzt auf 30 bis 35'C und gibt langsam im Verlauf
von 2 Stunden unter Rühren eine Lösung von 3.5 Teilen 2 - Chlor - benzothiazol - sulfonsäurechlorid in
15 Teilen Aceton zu. Man gibt gleichzeitig eine 10" „ige
Natriumcarbonatlösung zu, um den pH-Wert zwischen 7 und 7,5 zu halten. Nach 24 Stunden ist die
Reaktion beendet, und das Kondensationsprodukt scheidet sich aus. Man beendet sein Ausscheiden
durch Zugabe von Salz, filtriert, trocknet an der Luft und trocknet danach bei 5OC unter Vakuum.
Das in Wasser sehr gering lösliche erhaltene Produkt wird wie folgt sulfoniert: IOTeile des Produktes
werden in 100 Teilen lüO"/(,igcr Schwefelsäure gelöst.
Man gibt 20 Teile 20°/,, Oleum /u und läßt bei gewöhnlicher Temperatur reagieren, bis eine Probe
leicht in Wasser löslich ist (3 bis 4 Stunden bei 15 C).
Man gießt über Eis und Fällt den Farbstoff durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert, wäscht mit
einer 20%igen Natriumchloridlösung, trocknet an der Luft und trocknet danach bei 50'C unter Vakuum.
Der erhaltene reaktionsfähige Farbstoff ist ein blaues, in Wasser sehr leicht lösliches Pulver.
Der Ausgangsstoff l-Amino-S'-methylamino^-phenylamino-anthrachinon-2-sulfonsäure
wird hergestellt durch Kondensation des Natriumsalzes der 1-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfonsäure
mit N-Mcthyl-N-acetyl-m-phenylendiamin,
dann Entacetylierung durch Erhitzen mit einer IO%igen Natriumhydroxydlösung,
dann Ansäuern mit Salzsäure.
Man löst 6 Teile des Dinatriumsalzes der 1-Amino-4'-methylamino-4-phenylarnino-anthrachinon-2,3-disulfonsäure
in 150 Teilen Wasser. Man erwärmt auf 30 bis 35J C und gibt unter Rühren eine Lösung von
3,5 Teilen 2-Chlor-benzothiazol-sulfonsäurechIorid in
15 Teilen Aceton zu. Man gibt gleichzeitig eine Lösung von 10%igem Natriumcarbonat zu, um den
pH-Wert auf 7 bis 7,5 beizubehalten. Im Verlauf von
ϊ *,·.·» ο30
ungefähr 24 Stunden fällt man den reaktionsfähigen
Farbstoff aus seiner Lösung durch Zugabe von Natriumchlorid aus, filtriert, trocknet an der Luft
und trocknet danach bei 50 C unier Vakuum. Der erhaltene reaktionsfähige Farbstoff ist ein blaues
Pulver, das in Wasser löslich ist.
Der Ausgangsstoff wird hergestellt durch die Kondensation
des Natriumsal7es der l-Amino-4-bromanthrachinon-2-sulfonsäure
mit dem Natriumsalz der I -/\mino-4-methylamino-ben/ol-3-sulfonsäure in
waiJngem Milieu bei 65 bis 70 C, in Gegenwart
von Natriumcarbonat, Natriumbicarbonat und Kupferchlorid.
Frsetzt man im Beispiel I das Natriumsal/ der I - Λ inino - 3' - methylamino - 4 - phenylamino - anthrachinon-2-sulfonsäure
durch dasjenige der 1-Amino-4'-methyIamino-4-phenylamino-an!hrachinon-2-sulfonsüure,
so erhält man nach der Sulfonierung des Kondensationsproduktes einen blauen Farbstoff, der
löslicher ist als derjenige des Beispiels 2.
f-.rsetzt man im Beispiel 2 6 Teile des Dinatriumsal/es
der l-Amino-4'-methylam!no-4-phenylaiTiinoanthrachinon-2,3'-disulfonsäure
durch 7,1 Teile des Tnnatriumsalzes der l-Amino^'-methylamino-i-phcnylaniino-anthrachinon-2,5,3'-trisulfonsäure,
so erhält man einen reaktionsfähigen Farbstoff, der in seiner Farbtönung dem Farbstoff des Beispiels 2
ähnlich ist. der in seiner Löslichkeit in Wasser jedoch dem Farbstoff des Beispiels 2 sehr überlegen ist.
Man arbeitet wie im Beispiel 2, aber mit 6,5 Teilen des Dinatriumsalzes der l-Arnino-2'-methyl-3'-methylamino
- 4 - phenylamino - anthrachinon - 2.5' - disulfonsäure. Man erhält in gleicher Weise einen
blauen reaktionsfähigen sauren Farbstoff.
Das in diesem Beispiel verwendete Ausgangsprodukt wird auf die nachfolgende Weise hergestellt:
Man kondensiert in wäßrigem Milieu in Gegenwart von Natriumcarbonat und Kupferchlorid das Natriumsalz
der l-Amino-4-brom-anthrachinon-2-sulfoiisäure mit dem Natriumsalz der l-Methyl-2,6-diamino-4-benzolsulfonsäure.
Man läßt auf das erhaltene Produkt p-Toluolsulfonsäurechlorid einwirken, methyliert
dann das Sulfonsäureamid mit Methylsulfat in Gegenwart von Natriumhydroxyd und \ erseift das
N-Melhylsulfonsäurcamid durch Erhitzen bei KM) (
in 80°'0iger Schwefelsäure.
s B-C i s ρ i e 1 6
In 100Teilen Wasser löst man 2 Teile von einem der Farbstoffe der Beispiele 1 bis 5 mit 2 Teilen
Natriumcarbonat. Man foulardierl mit dieser Lösung
ein Baumwollgewebe und drückt das Gewebe in der
ίο Weise aus, daß die vom Gewebe zurückgehaltene
Badmenge 75°/o Gewebegewicht gleich ist Das m>
imprägnierte Gewebe wird getrocknet, ungefähr 5 Minuten
auf eine Temperatur von 140 bis 150 C" gebracht,
dann gespült, eine Viertelstunde bis zum Kochen mit Seife behandelt, von neuem »espült und getrocknet.
Man erhält auf diese Wci-o intensiv blaue rarbtönungen.
farbecht gegenüb> 1 Licht und sehr waschecht
bis zum Kochen. Unterwirft man sie einer t'hlorwaschprüfung.
so werden >ie kaum abgeschwächt.
während die mit den cntspicchendcn. nicht mcih\-
lierlen Farbstoffen crhaltci η Farbtönungen sich
nach der Chlorwaschung in > irau umwandeln.
Diese Prüfung wird wie folgt durchgeführt. Im
Teil des gefärbten Baumwolle-wehes wird 45 Minuten
2s lang bei 83 C in 50 Teilen incr wäßrigen Lösung
gehalten, die pro Liter 5 g Seife, 2 g Natriumcarbonat und 0,1 g aktives Chlor (6. '· ecm Hypochloritlösung
bei 16g/l aktivem Chlor) enthält. Das Gewebe wird
gespült. 1 Minute bei 27 C mit verdünnter Essigsäure
behandelt,getrocknet und mn warmem Eisen gebügelt. Man vergleicht die Farbtönungen vor und nach der
Prüfung.
Bei
s ρ ι
Man stellt eine Druckpasic her, die die folgenden
Bestandteile umfaßt:
20 Teile Farbstoff des Beispiels 1.
100 Teile Harnstoff,
20Teiie Natriumcarbonat,
500 Teile Verdicker auf der Grundlage von
100 Teile Harnstoff,
20Teiie Natriumcarbonat,
500 Teile Verdicker auf der Grundlage von
Natriumalginat,
360 Teile Wasser.
360 Teile Wasser.
Man bedruckt ein Buuinwollgcwebc mit dieser
Paste, trocknet, behandelt 5 bis 10 Minuten bei KX)
bis 102 C mit Dampf, spült dann und behandelt mit Seife bis zum Kochen. Man erhält eine blaue Farbtönung,
die sehr echt beim Waschen, besonders bei einer Chlorwaschpriifung ist.
Claims (2)
- Patentansprüche:I. Farbstoffe der allgemeinen FormelC-ClN'in welcher R eine niedrigmolekulare Alkylgruppe, X ein Wasserstoflatom oder eine Sulfonsäuregruppe und η I oder 2 ist und der Kern A im übrigen durch eine niedrigmolekulare Alkylgnippe substituiert sein kann.
- 2. Verfahren /um Herstellen von Far bsi offen der allgemeinen FormelJSO3H).in welcher R eine niedrigmolckularc Alk>!gruppe. X ein Wasserstoffatom oder eine Sulfonsäurcgruppe und η I oder 2 ist und der Kern A im übrigen durch eine niedrigmolckularc Alkyigruppc substituiert sein kann, dadurch gekennzeichnet, daß man 2-Chlor-bcn/othia?olsulfonsüurcchlorid mit einer Verbindung der allgemeinen Formelkondensiert, in welcher X und A die im Anspruch I angegebenen Bedeutungen haben und gegebenenfalls nachfolgend das Kondensationsprodukt sulfoniert..V Verwendung der l-'arhstoflc gemäß Anspruch I zur Färbung von Fasern, welche OH- oder NH-Ciruppcn enthalten.
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