DE1644435B2 - Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung

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Description

HaIOC -S
\
CO
CO
N-R
(D
anthron-, Pyrazolanthrone Antbrapyrimidin-,Anthrapyridon- oder Anthrachinonacridonfarbstoffs, der frei von Sulfonsäuregruppen ist und der durch Halogen-, Hydroxyl-, Alkyl-, Aryl-, Phenylihto-, Acetyl-, Alkoxy- und Acylaminogruppen substituiert sein kann, und R einen gegebenenfalls durch Halogen, Phenyl- oder Carbonestergruppen substituierten aliphatischen geradkettigen, verzweigten oder ringförmigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, der Sauerstoff oder Stickstoff als Brückenglied enthalten kann, bedeutet.
Diese Farbstoffe sind wertvolle Dispersionsfarbstoffe, die hervorragend für das Färben von synthetischem Textilmaterial geeignet sind. Die neuen Farbstoffe unterscheiden sich von den nach dem Verfahren des älteren Patents 1 278 634 herstellbaren Farbstoffen durch den Rest R.
Man erhält die neuen Farbstoffe, indem man einen Anthrachinonfarbstoff, der mindestens eine primäre Aminogruppe, aber keine Sulfonsäuregruppe enthält, nach an sich bekannten Methoden unter Acylierung einer Aminogruppe mit einem Säurehalogenid der allgemeinen Formel
HaIOC
CO
CO
N —R
40
in der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und der Rest R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
3. Verwendung der Farbstoffe gemäß Anspruch 1 als Dispersionsfarbstoffe zum Färben von synthetischem Textilmaterial.
50
Die vorliegende Erfindung betrifft neue Anthrachinonfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung als Dispersionsfarbstoffe.
Die neuen Farbstoffe haben die Formel
55
60
in der A Tür den Rest eines Anthrachinone Benzin der Hai ein Chlor- oder Bromatom bedeutet und der Rest R die obengenannte Bedeutung hat, umsetzt.
Die als Ausgangsstoffe zu verwendenden Aminogruppen enthaltenden Anthrachinonfarbstoffe können sich vom Anthrachinon selbst oder von höherkondensierten Anthrachinonabkömmlingen, und zwar von solchen der Benzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin-, Anthrapyridon- und Anthrachinonacridonreihe herleiten. Sie sind frei von Sulfonsäuregruppen, können jedoch im Farbstoffrest A als Substituenten noch Hydroxylgruppen, Halogenatome. Alkylgruppen, Arylgruppen, Phenylthiogruppen, Acetylgruppen, Alkoxygruppen und Acylaminogruppen enthalten.
Beispielsweise seien folgende Aminogruppen enthaltende Anthrachinonfarbstoffe genannt:
1 -Aminoanthrachinon,
l-Amino-4-oxyanthrachinon,
1-Amino-4-methoxyanthrachinon.
l-Amino-4-chloranthrachinon,
1 -Amino-8-chloranthrachinon,
1,4-Diamino-2-methylan thrachinon.
l,4-Diamino-2-acetylanthrachinon.
l,4-Diamino-5-nitroanthrachinon,
l,5-Diamino-4,8-dioxyanthrachinon,
!,S-Diamino^.S-dioxyanthrachinon.
Bz-1-Aminobenzanthron,
2-Aminobenzanthron,
4-Aminoanthrapyrimidin und
5-Aminoanthrapyrimidin.
Die für die Herstellung der neuen Farbstoffe benötigten Säurehalogenide der allgemeinen Formel II erhält man aus den entsprechenden Phthalimid-4-carbonsäuren nach an sich üblichen Methoden, z. B. durch Umsetzung mit Thionylhalogeniden, wie Thionylchlorid oder Thionylbromid. Sie können in reiner, kristallisierter Form oder auch in Form ihrer
I 644 435
bei der Herstellung anfallenden Lösungen eingesetzt werden. Vorzugsweise verwendet man die Säurechloride,
In den Säurehalogeniden der allgemeinen Formel Il bedeutet R einen gegebenenfalls substituierten und/ oder Heteroatome enthaltenden aliphatischen Kohlen wasserstoffrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen. Dieser aliphatische Kohlenwasserstoffrest kann geradkettig, verzweigt oder ringförmig sein und als Substituenten Halogenatome, Arylgruppen oder Carbonsäureestergruppen enthalten. Der genannte aliphatische Kohlenwasserstoffrest kann als Heteroatome Sauerstoffatome oder Stickstoffatome enthalten. Beispielsweise seien folgende Reste R genannt:
Äthyl, n-Propyl, i-Propyl, η-Butyl, i-Butyl,
tertiär-Butyl, Amyl, 2-Athylhexyl, Decyl,
Stearyl, Carbäthoxymethyl, 2-Chloräthyl,
2-Acetoxyäthyl, 3-MethoxypropyI,
3-Äthoxypropyl, 3-Diäthylaminopropyl,
3-Cyclobexyloxypropyl,
-(CH2J3OCH2OC(CH3)J,
Cyclohexyl, Benzyl, Phenyläthyl,
Hexahydrophenyläthyl und
Tetrahydrofurfuryl-(2).
Die Umsetzung der genannten Aminogruppen enthaltenden Anthrachinonderivaie mit den Säurehalogeniden wird zweckmäßig in einem Lösungsmittel bei Temperaturen von O bis 200üC durchgeführt.
Dabei verwendet man, bezogen auf Ausgangsfarbstoffe, eine moiurc oder wenig darüber liegende Menge des Säurechlorids der Formel II. Als Lösungsmittel lind solche organischen Lösungsmittel geeignet, die unter den Umsetzungsbedingu igen nicht mit den Ausgangsstoffen in unerwünschter Weise reagieren, z. B. Benzol, Toluol, Xylol, Chlorbenzol, Di- und Trichlorbenzol, Nitrobenzol, Naphthalin, Pyridin, Chloroform, Tetrachloräthan, Tetrahydrofuran, Dioxan. Dimethylformamid und N-Methylpyrrolidon. Man kann auch Mischungen dieser Lösungsmittel verwenden.
Die Umsetzung zur Herstellung der neuen Farbitoffe wird z. B. durchgeführt, indem man die Ausgangsstoffe in einem der genannten Lösungsmittel rührt. Zweckmäßig arbeitet man bei der Siedetemperatur des Lösungsmittels unter Rückfluß. Die Farbstoffe kristallisieren meist beim Erkalten, in manchen Fällen auch schon bei der Umsetzungstemperatur aus dem Umsetzungsgemisch aus. Die quantitative Abscheidung kann durch Zugabe eines !weiten Lösungsmittels wie Methanol, Äthanol, Cyclohexan vervollständigt werden. Man kann auch das Lösungsmittel aus dem Reaktionsgemisch durch Wasserdampfdestillation entfernen. Umsetzungsgemische, die Pyridin, Dimethylformamid oder andere mil Wasser mischbare Lösungsmittel enthalten, können durch Eintragen des Umsetzungsgeraisches in Wasser aufgearbeitet werden.
Die neuen FarbslofFe sind als Dispersionsfarbstoffe für das Färben von synthetischem Textilmaterial hervorragend geeignet. Sie sind auch als Pigmentfarbstoffe brauchbar. Sie eignen sich aber insbesondere für das Färben von Textilmaterial aus Polyestern oder
ίο Polyamiden. Auf diesen Materialien ernält man mit den erfindungsgemäß erhältlichen Farbstoffen Färbungen mit guter Lichtechtheit und ausgezeichneter thermischer Beständigkeit. In diesen koloristischen Eigenschaften übertreffen sie erheblich solche Farbstoffe, die an Stelle der durch Phthalimid-4-carbonsäureacyliertenAminogruppez. B.einedurchBenzoylgruppen substituierte Aminogruppe enthalten oder den aus der deutschen Patentschrift 955 083 bekannten Farbstoff, der durch Umsetzung von 1-Amino-5 - benzoylamino - anthrachinon mit Fluorenon-2-carbonsäurechlorid erhalten wird.
Die in den Beispielen genannten Teile sind, sofern nicht anders angegeben, Gewichtsteile. Raumteile verhalten sich zu den Gewichtsteilen wie das Liter zum Kilogramm.
Beispiel 3
22,3 Teile 1 - Aminoanthrachinon, 250 Raumteile Xylol und 29 Teile N-ButyIphthalimid-4-carbonsäurechlorid werden zusammen 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Verdünnen mit 150 Raumteilen Äthanol und Erkalten wird abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 39,5 Teile eines Farbstoffs der Konstitution III
O NH-OC
CO
CO
N —R
(IH)
YOX
(X=Y=Z=H; R=C4H9) vom Schmelzpunkt 189 bis 19O0C. Die mit dem Farbstoff auf Polyäthylenterephthalatgewebe erzielten gelben Färbungen sind ausgezeichnet thermofixierecht.
Durch Variation der Amin- und Säurehalogenid-Komponcnte werden auf analoge Weise folgende Farbstoffe der Konstitution III hergestellt:
X H Y H Z H R Hergestellt in Schmelzpunkt
TO		 Färbung auf
Beispiel Cl H H (CHj)3OCH3 Chlorbenzol 183-184 Polyester
gewebe
2 Cl H H C4H9 Benzol 227-228 Gelb
3 H Cl H (CH2)3OCH3 Benzol 201-203 Gelb
4 OH H H (CH2J3OCH, Toluol 192-193 Gelb
5 OH H H C4H9 Xylol 213-214 Gelb
6 OH H H (CH2J3OCH3 Xylol 178-180 Orange
7 QeH3, Toluol 153-154 Orange
8 Orange
Fonsetzung
X Y Z K. QH9 Hergestellt in Schmelzpunkt
(0C) 		Färbung auf
Beispiel NH2 H H N-Mtthyl- 275 Pnlyester-
gewebe
9 C4H9 pyrrolidon Korinth
SC6H5 H H (CH2)3OCH3 Chlorbenzol 206-208
10 on NH2 OH CH2CH2Cl Nitrobenzol 251-252 Rot
11 OH NH2 OH CH2COO-C2H5 Trichlorbenzol >360 Blau
12 OH NH2 OH CH2CH(CH2)3CH3 Dichlorbenzol 294 Blau
13 OH NH2 OH QH5 Chlorbenzol 210 Blau
14 QHg Blau
NH2 NH2 NH2 Chlorbenzol 336-340
15 Blau
Beispiel 16
24,7Teile 5-Amino-l,9-anthrapyrimidin, 40ÜRaumteile Dichlorbenzol und 30,5 Teile N-(3-Methoxypropyl) - phthalimid - 4 - carbonsäurechlorid werden zusammen 2 Stunden unter Rückfluß gekocht. Nach Erkalten wird abgesaugt, mit Äthanol gewaschen und getrocknet. Man erhält 42 Teile Farbstoff der Konstitution IV (R=-(CH2)3OCH3)
(IV)
unter Rückfluß gekocht. Man läßt das Gemisch erkalten und saugt ab. Narh dem Waschen und Trocknen des Rückstandes erhält man 42 Teile des Farbstoffs der Konstitution V vom Schmelzpunkt 250 bis 251CC. Die Färbungen
CO
CO
O NH- OC
CO
CO
N —R
vom Schmelzpunkt 2160C. Die gelben Färbungen auf Polyäthylenterephthalat sind ausgezeichnet licht- und thermofixierecht.
Beispiel 17
Ersetzt man das Säurechlorid des Beispiels 16 durch die entsprechende fv-Carbäthoxymethylverbindung, so erhält man einen analogen Farbstoff der Konstitution IV (R = -CH2- COOC2H5) vom Schmelzpunkt 272 bis 273° C mit ähnlichen Eigenschaften.
Beispiel 18
mit diesem Farbstoff auf Polyäthylenterephthalatgewebe sind leuchtendgelb und sehr gut hitzebeständig.
Beispiel I1?
24,5 Teile 2 - Aminobenzanthron, 500 Raumteile
4t Chlorbenzol und 29 Teile N - Butylphthalimid-4-carbonsäurechlorid werden zusammen 4 Stunden gekocht. Nach Erkalten wird der Farbstoff abgesaugt
und mit heißem Äthanol gewaschen. Man erhält nach dem Trocknen 38 Teile des Farbstoffs der Konstitution VI
NH-OC
CO
CO
N — C4H9
(VI)
24.5 Teile Bz-I-Aminobenzanthron. 500 Raumteile 55 vom Schmelzpunkt 252 bis 253°C. Er färbt Polyäthy-Chlorbenzol und 29 Teile N - Butylphthalimid- lenterephthalatgewebe in grünstichiggelben fönen. 4-carbonsäurechlorid werden zusammen 4 Stunden Die Färbu.igen sind gut thermofixierecht.

Claims (2)

Patentansprüche:
1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel
N —R
IO
15
in der A den Rest eines Anthrachinon-, Benzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin-, Anthrapyridon- oder Anthrachinonacridonfarbstoffs, der frei von Sulfonsäuregruppen ist und der durch Kalogen-, Hydroxyl-, Alkyl-, Aryl-, Phenylthio-, Acetyl-, Alkoxy- und Acylaminogruppen substituiert sein kann, und R einen gegebenenfalls durch Halogen, Phenyl- oder Carbonestergruppen substituierten aliphatischen geradkettigen, verzweigten oder ringförmigen Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 18 Kohlenstoffatomen, der Sauerstoff oder Stickstoff als Brückenglied enthalten kann, bedeutet.
2. Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen der Formel gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man eine Anthrachinon-, Benzanthron-, Pyrazolanthron-, Anthrapyrimidin-, Anthrapyridon- oder Anthrachinonacridonverbindung, die mindestens eine primäre Aminogruppe, aber keine Sulfonsäuregruppe enthält, unter Acylierung einer Aminogruppe mil einem Säurehalogenid der Formel
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* Cited by examiner, † Cited by third party
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DE2251747A1 (de) * 1972-10-21 1974-05-02 Basf Ag Azopigmente der beta-hydroxynaphthoesaeurereihe
IT1040215B (it) * 1975-07-31 1979-12-20 Montedison Spa Coloranti dispersi azocumarinici
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CN111205210A (zh) * 2020-02-26 2020-05-29 上海博黑生物科技有限公司 一种2-甲基吡咯啉的合成方法
CN111303005B (zh) * 2020-03-24 2023-09-08 乌海青石化学有限公司 含邻苯二甲酰亚胺结构的偶合组分及其制备方法和应用

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE1278634B (de) * 1964-02-25 1968-09-26 Basf Ag Verfahren zur Herstellung von Farbstoffen der Anthrachinonreihe

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