DE1620805A1 - Erdoelwachs-Masse - Google Patents

Erdoelwachs-Masse

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DE1620805A1
DE1620805A1 DE19691620805 DE1620805A DE1620805A1 DE 1620805 A1 DE1620805 A1 DE 1620805A1 DE 19691620805 DE19691620805 DE 19691620805 DE 1620805 A DE1620805 A DE 1620805A DE 1620805 A1 DE1620805 A1 DE 1620805A1
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polyamide
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fatty acids
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Pohl Harold E
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General Mills Inc
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General Mills Inc
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08L—COMPOSITIONS OF MACROMOLECULAR COMPOUNDS
    • C08L91/00—Compositions of oils, fats or waxes; Compositions of derivatives thereof
    • C08L91/06—Waxes
    • C08L91/08—Mineral waxes

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Oil, Petroleum & Natural Gas (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
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  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
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Description

DIPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BÖNINQ
PATENTANWÄLTE ; , 1 D/ UO üb
__ , 1 BER LI N 33 (DAH LEM)
--_-*w.«--».— „.-...,-.-..-. ~~~ JirjTTENWEG 15.
n' ^- _ J · . ., , ι · telefon: 76 ί3 03
_J /.L* „*„_'.·.«-*.../-·-* felegramroe: Consideration Berlin
21. Januar 1966 -793/8528 DE,.
Pat entanmel dung der Firma
GEITERAIi MIILS, IKC.
Minneapolis, Minnesota 55440 ' U.S.A.
11 Erdölwaohs-Masse"
Die Erfindung betrifft eine Erdölwachs-Masse und insbesondere eine Erdölwachs-Masse, die durch Einarbeiten eines polymeren Fettsäure-Polyamides verbessert ist. -
Es wurde gefunden, daß das Einarbeiten eines polymeren Pettsäureamides in ein Erdölwachs demselben zusätzliche physikalische und chemische Eigenschaften, wie verbesserte Flexibilität, Haftfestigkeit, Kohasion, arteigene Festigkeit, Schmelzpunkt und verbesserte YiTid er Standsfähigkeit -gegenüber Lösungsmitteln vermittelt. Die polymeren Fettsäurepolyamide sind jedoch im allgemeinen mit größeren Mengen an Erdölwachsen unverträgliche Es wurde nun jedoch gefunden, daß aufgrund üer Anwendung von Aethylen-Vinylacetat-Copolymeren, derartige Polyamide mit Erdölwachs verträglich gemacht und in ein derartiges Wachs eingearbeitet werden können, wodurch verbesserte Kleb- und Ueberzugsmassen erhalten werden.
009821/1734 _.. \ 2_""_^
!",■ t -, < -f.- , r-.u\'. hf-f.r ΛΊ -,! 17ΉΜ Uferli.ner HanV Afc-, fji.-pr,'. r terrasse 1 BAD
DIPL.-INO. D(ETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BDNINQ PATENTANWÄLTE
Eine der Erfindung zugrundeliegende Aufgabenstellung bestellt somit darin,eine Erdölwachs-Masse zu schaben, die verbesserte Eigenschaften aufweist und aus einem Gemisch, einer Haupt menge an Erdölwachs, einem polymeren Fettsäure-Polyamid und einem Aethylen-Vinylacetat-Copolymeren besteht. '
Der Erfindung liegt ebenfalls die Aufgabenstellung zugrunde, ein Verfahren zu schaffen, vermittels dessen ein polymeres Fettsäureamid mit einer Hauptmenge an Erdölwachs verträglich gemacht wird.
Das übliche Erdölwachs ist Paraffin und die Erfindung betrifft insbesondere Paraffin-Wachsmassen, und zwar vorzugsweise diejenigen, die einen Schmelzpunkt über 52°C bis zu etwa 7O°C aufweisen. Kurz umrissen, wird das polymere Fettsäureamid mit einem Aethylen-Vinylacetat-Oopolymeren vermischt, das sodann mit dem Erdölwachs vermittels Eiützen des Gemisches geringfügig über den Schmelzpunkt zwecks Erzielen einer homogenen Schmelze vermischt wird. Nach dem Abkühlen wird eine homogene, verbesserte Wachsmasse erhalten.
Die erfindungsgemäß geeigneten polymeren Fettsäure-Polyamide sind allgemein bekannt und handelsüblich. Kurz umrissen, sind diese Polyamide die Reaktionsprodukte unter herkömmlichen Amidierungsbedingungen eines Alkylendiamins oder Dialkylentriamins mit einer polymeren Fettsäure«, Die Amidierung wird allgemein vermittels 1 bis 8 stündigem Erhitzen auf 100 bis 3000C und üblicherweise 2 bis 4 stündigem Erhitzen auf 2000C als bevorzugte Ausführungsform durchgeführt.
Die in Anwendung kommenden Amine können weiterhin vermittels derFormel . .
H8NCRNH) H , . ..... ,-.
definiert werden, in der R ein Alkylenrest mit 2 bis .6 Kohlenstoff atomen und χ 1 oder 2 ist. Beispiele für die Amine sind Aethylendiamin, 1.3-Diaminopropan, lo2-Diaminopropan, I04-Diaminobutan, 1.6-DIaminohexan und Diäthylentriamin.
Die polymeren Fettsäuren sind allgemein bekannt und handelsüblich. Ein derartiges Produkt ist "Versadyme", dimere Säuren, die von der ,General Mills, Inc. in den Handel gebracht werden.
009821/1734 ". - -3-
BAD ORIGINAL
DIPL-INO- DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BONINQ 1 R ? Π R D S PATENTANWÄLTE '
Der laxer in Anwendung kommende Ausdruck "polymere Fettsäuren" soll sich, allgemein auf polymerisierte Säuren erstrecken, die gesättigte, mit Doppelbindung und Dreifaehbindung ungesättigte, natürlich, auftretende und synthetische, monobasische, aliphatische Säuren sind, die 8 bis 24 Kohlenstoffatome besitzen«
Die gesättigten, mit Doppelbindung und Dreifachbindung ungesättigten Fdäsäuren werden allgemein vermittels etwas unterschiedlicher Arbeitsweisen polymerisiert, aufgrund der funktionellen Aehnliehkeit der Polymerisationsprodukte jedoch werden dieselben allgemein als "polymere Fettsäuren"bezeichnete
Gesättigte Fettsäuren lassen sich nur schwierig polymerisieren, jedoch kann die Polymerisation bei erhöhten Temperaturen mit einem Peroxidkatalysator, wie di-tert.-Butylperoxid erreicht werden. Aufgrund der allgemein geringen Ausbeuten an polymeren Produkten jedoch weisen derartige Materialien zur Zeit keine handelsmäßige Bedeutung auf. Zu geeigneten gesättigten Fettsäuren gehören verzweigtkettige und geradkettige Säuren, wie Caprylsäure, Pelargonsäure, Oaprinsäure, Laurinsäure, Myristin« säure, Palmitinsäure, Isopalmitinsäure, Stearinsäure, Arachidinsäure, Beheninsäure und Lignocerinsäure.
Die aufgrund einer Doppelbindung ungesättigten Säuren lassen sich wesentlich leichter polymerisieren. Es können iatalytische oder nicht katalytisch^ Polymerisationsverfahren angewandt werden. Die nicht katalytische Polymerisation erfordert im allgemeinen eine höhere Temperatur. Zu geeigneten Polymerisationskatalysatoren gehören saure oder alkalische Tone, wie di-tertl-Butylperoxid, Bortrifluorid und weitere Lewis-Säuren, Anthrachinone Schwefeldioxid und dgl. Zu geeigneten Monomeren gehören die verzweigtkettigen, geradkettigen, eine oder mehrere Doppelbindungen aufweisenden, ungesättigten Säuren, wie 3-Oetenonsäure, ll-Dodecenonsäure, Linderinsäure, LaurOleinsäure, Myristoleinsäure, Tsuzuinsäure, Palmitoleinsäure, Petroselinsäure, Oelsäure, Elaidinsäure, Vacceninsäure, Gadoleinsäure, Cetoleinsäure, Nervonsäure, Linolensäure, Linoleninsäure, Eleostearinsäure, Hiragonsäure, Moroctinsäure, Timnodonsäure, Jfiicosatetraenonsäure, Hisininsäure, Scoliodonsäure und
DIPL-INCJ. PIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BDNINC 1 R 9 Π Ρ Π 1) PATENTANWÄLTE
Die eine Dreifachbindung aufweisenden, ungesättigten Fettsäuren können vermittels einfachem Erhitzen der Säuren polymerisiert werden. Die Polymerisation dieser sehr reaktionsfähigen Produkte tritt in Abwesenheit eines Katalysators ein. Die eine Dreifachbindung aufweisenden ungesättigten Säuren treten nur selten in der Natur auf und sind kostspielig zu synthetisieren. Aus diesem Grunde besitzen dieselben zur Zeit keine handelsmäßige Bedeutung. Jede eine Dreifachbindung aufweisende ungesättigte Fettsäure, und zwar sowohl geradkettig als auch verzweigtkettig, sowie mit einer als auch mehreren Dreifachbindungen, sind zweckmäßige Monomere zum Herstellen der polymeren Fettsäuren. Geeignete Beispiele für derartige Produkte sind 10-Undecynonsäure, Taririnsäure, Stearolinsäure, Behenolinsäure und Isamsäure.
Aufgrund deren leichter Zugänglichkeit und relativ leichter Polymerisation sind Oelsäure und Linolsäure die bevorzugten Ausgangsprodukte zum Herstellen der polymeren Fettsäuren. Geraische dieser Säuren finden sich in den Tallöl-Fettsäuren, die handelsüblich sind und somit werden allgemein Tallöl-Fettsäuren industriell zum Herstellen der handelsüblichen polymeren Fettsäuren polymerisiert.
Nachdem in der oben beschriebenen Weise die polymeren Fettsäuren oder Abkömmlinge erhalten worden sind, können dieselben z.B. vermittels herkömmlicher Arbeitsweisen der Destillation oder Lösungsmittelextraktion fraktioniert werden. Dieselben können ( vor oder nach der Destillation) zwecks Verringern des Grades der Uhgesättigtkeit unter Wasserstoffdrück in Gegenwart eines Hydrierungskatalysators hydriert werden.
Typische handelsübliche Massen polymerer Fettsäuren, bezogen auf ungesättigte C18-Fettsäuren aus Tallöl-Fettsäuren sind im folgenden angegeben:
C18 monobasische Säuren ("Monomer") 5-15 Gew.?fa O36 dibasische Säuren (," Dimer") 60 - 80 Gew.^ O64 (und höhere) ("Trimer") polybaische
Säuren 10 - 35 Gew.#
BAD OHSQiMAL
0Ü9821/1734
DIPL-INQ. DIETER JANDER DR.-INQ. MANFRED BONINQ 1 R 9 Π R Π *Ί
PATENTANWÄLTE
-5-
Die relativen Verhältnisse der monomeren, dimeren und trimereno(oder höheren) nicht fraktionierten polymeren Fettsäuren hängen von der Natur des Ausgangsproduktesund den Polymerisationsbedingungen ab. Pur die erfindungsgemaßen Zwecke bezieht sich der Ausdruck "monomere Fettsäured' auf nicht polymerisierte monomere Saaren oder Abkömmlinge, wie sie in den polymeren Fettsäuren vorliegen. Der Ausdruck "dimere Fettsäuren" bezieht sieh auf dimere Säuren oder Abkömmlinge (wie sie durch Dimerisation von zwei Fettsäuremolekiilen gebildet werden) und der Ausdruck "trimere Fettsäuren" bezieht sich auf die verbleibenden höheren polymeren Formen, die im wesentlichen aus trimeren Säuren oder Abkömmlingen bestehen, jedoch einige höhere polymere Formen enthalten.
Für die erfindungsgemäßen Zwecke sind die Ausdrücke "monomere, dimere und trimere" Fettsäuren weiterhin durch ein analytisches mikromolekulares Destillationsverfahren definierte Es handelt sich hierbei um das Verfahren von Paschke, R.F., et al. J.Am.Oil Ghem. Soc. XXXI (Nr. 1), 5 (1954), wonach die Destillation unter Hochvakuum (unter 5 Mikron) durchgeführt und die monomere Fraktion anhand des Gewichtes des Produktes berechnet wird, das bei 155°0 abdastilliert, die dimere'Fraktion anhand des Produktes berechnet wird, das bei 155 bis 25Q0C destilliert und die trimere (oder höhere) Fraktion auf der G-rundlage des Rückstandes berechnet wird.
Bei dem Herstellen des Polyamides kann ein Anteil der polymeren Fettsäure durch andere Dicarbonsäuren oder Alkylester derselben zw.ecks Herstellen von Copolyamiden ersetzt werden, die ebenfalls für die erfindungsgemäße Anwendung geeignet sind, us können bis zu 10 Aeqafcvalentprozent der polymeren Fettsäure durch die andere Dicarbonsäure ersetzt werden.
Die im Zusammenhang mit den dimeren Säuren angewandten dibaaischen Säuren zwecks Herstellen der erfindungsgemäßen Copolyamide weisen die allgemeine Formel
E11OOC-R-COOR
auf, in der R ein Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 20 Kohlenstoff a tonen und R" Wasserstoff oder ein niederer aliphatischer Kohlenwasserstoff rest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen,, wie
009821/1734 - W
DIPL.-INO. DIETERJANDER DR.-INC/. MANFRED ΒσΝΙΝΟ «1 C O Γ) O Π Π
PATENTANWÄLTE *"
Alkylgruppen, z.B. Methyl-, Aethyle, Propyl-, Butyl-, Hexyl- und Octylgruppe, ist. Der bevorzugte Bereich, dieser dibasischen Säuren ist derjenige, bei dem R sich, auf 2 bis 8 Koh— lenstoffatome beläuft, wie Adipinsäure, Bernsteinsäure,
Glutarsäure, Pimelinsäure, Suberinsäure, Azelainsäure,
Sebacinsäure, Terephthalsäure und dgl. bezüglich der Säuren, und wobei R gleich ein zweiwertiger Alkylenrest insbesondere bevorzugt ist. Vom wirtschaftlichen Standpunkt aus sind
Adipinsäure und Sebacinsäure oder Gemische derselben zurZeit bevorzugt.
Bezüglich der relativen Anteile der zum Herstellen der Polyamide in Anwendung kommenden Reaktionsteilnehmer sinl erhebliche Veränderungen möglich. Im allgemeinen ist es bevorzugt im wesentlichen äquivalente Mengen an Amin- und Carboxylgruppen anzuwenden. Es kann jedoch ein TJeberschuß an Amin
angewandt werden. Der Ueberschuß an Amin kann zoBo dergestalt sein, daß sich eine Aminzahl bis zu 100 ergibt. Die
Aminzahl drückt die Anzahl Milligramme an Kaliumhydroxid
aus, die den in einem Gramm der Probe vorliegenden Amingruppen äquivalent sind.
Die erfindungsgemäß in Anwendung kommenden Aethylen-Vinylacetat-Oopolymeren sind handelsüblich. Beispiele hierfür
sind die Elvax-Harze, die von der E.I. duPont de Nemours Go. Inc. in den Handel gebracht werden. Diese Harze werden als
Copolymere von Aethylen und Vinylacetat beschrieben, in
denen sich der Vinylacetatgehalt auf etwa 25 bis 40 Gew.^o
beläuft. Ein Beispiel hierfür sind Elvax 40, Elvax 150,
Elvax 240 und Eivax 250.
Wie angegeben, wird die Wachsmasse vermittels Erhitzen eines Gemisches aus dem Wachs, Polyamid und Aethylen-Vinylacetat-Copolymerem geringfügig über dem Schmelzpunkt derselben
unter Erzielen einer homogenen Schmelze hergestellt. Bei dem Abkühlen ergibt sich ein homogenes Gemisch der Bestandteile, wodurch eine Wachsmasee verbesserter Eigenschaften erzielt
wird. '
-T-Ü09821/1734
DIPL-INO. DIETER JANPER DR.-1NQ. MANFRED BÖNINQ IR 208 05 PATENTANWÄLTE
Das Aethylen-Vinylacetat-Copiliymere sollte vorzugsweise in einer Menge von 1 Gew.Teil pro 5 Teile Paraffinwachs zwecks Erzielen einer vollständigen Verträglichkeit angewandt werden, Wenn geringere Mengen zur Anwendung kommen, ergibt sich, nur eine teilweise Verträglichkeit. Wenn eine teilweise Verträglichkeit toleriert werden kann, können Mengen von nur 0,5 Gew.Teilen angewandt werden. Dies trifft insbesondere zu, wenn große Polyamidmengen in dem Wachs eingearbeitet werden sollen. Eine Zunahme an Aethylen-Vinylacetat-Copolymeren über das Verhältnis von 4s5 dient keinem besonderen Zweck mit der Ausnahme, daß ein weiteres Weichmachen des Endproduktes erreicht wird. Im allgemeinen wird ein Gewichtsverhältnis von 5 Teilen Gopolymerem zu 5 Teilen Wachs nicht üher-r schritten. Das bevorzugte Verhältnis von Copolymerem zu Wachs beläuft sich auf etwa 3.2 zu 5 Gew.Teilen.
Das Polyamid kann mit bis zu 5 Gew.Teilen zu 5 Gew.Teilen Wachs eingearbeitet werden. Im allgemeinen ergibt sich eine gewisse Verbesserung der Eigenschaften der Wachsmasse durch Einschluß sehr geringer Polyatnidmengen. Es ist jedoch bevorzugt, wenigstens 0,1 GetSoTsile Polyamid zu 5 Teilen Wachs und vorzugsweise etwa 1,5 Teile Polyamid zu 5 Teilen Wachs anzuwenden.
Im allgemeinen weist die Wachsmasse daher zweckmäßigerweise 5 Gew.Teile Paraffinwachs, 0,5 bis 5 Teile Aethylen-Vinylacetat-Oopolymeres und 0,1 bis 5 Teile Polyamid auf. Die bevorzugte Masse weist 5 Gew„Teile Wachs, 3>2 Gew,Teile Oopolymeres und 1,5 bis 5 Gew.Teile Polyamid auf.
Die Erfindung wird im folgenden beispielsweise erläutert:
Beispiel 1
Die angegebenen Produkte werden geringfügig über den Schmelzpunkt derselben (1660C) zwecks Ausbilden einer homogenen Schmelze erhitzt, die nach dem Abkühlen eine Wachsmasee ergibt, in der das in Anwendung kommende Polyamid vollständig verträglieh ist. Die erhaltene Wachsmasse zeigt erhöhte Flexibilität, Adhäsion, Kohäsion, arteigene Festigkeit und erhöhte Widerstandsfähigkeit gegenüber den üblichen Lösungsmitteln für Paraffinwachs.
UÜ9821/173A
DIPL-INO-DIETER JANPER DR.-ING.MAN:FREDBaNINO 1 R ? ΠΙ PATENTANWÄLTE Produkt Gewichtsteile
Paraffinwachs (Schmelzpunkt 5?°0) 20 Polyamid von polymerisierten
Tallölfettsäuren und Aethylendiamin (Aminzahl - 3) v 10
Elvax 150 . 19
In der gleichen Weise werden wie folgt weitere Masse® hergestellt;
Produkt Beispiel 2 Beispiel.
Gewfieile Gew· !Feile
Paraffinwachs " 30 30
Polyamid von polymerisierten
Tali^lfettsäuren und Diäthyrr
lentriamin
(Aminzahl - etwa §0) 10 18
Polyamid nach Beispiel 1 10 12
Elvax 150 19 19
Aehnliche Ergebnisse werden erhalten,! wenn in den Zusammensetziingeri Mva* 40» Elvax 240 und Elyax 250 p wandet Her#eii.
Zusätzlich zu den verschiedenen zu der verbesserten lfeefea-τ masse führenden. Bestandteilen kpniien derselben ohne Beeia^r flueeen der grundlegenden Eigensc^al*6« der WaGhsmasse als solcher verschiedene Bestandteile» lie iiillmittel, Farbstoffe ujtd Ig-I, zugesetzt werden, um so, zusätzliche

Claims (8)

  1. DlFL-INCi.DIETER jANDER DR.-INQ. MANFRED BÖNINQ
    PATENTANWÄLTE
    * «J * 1 BERLIN 33 (DAHLEM)
    *Γ"» t Tele/on: 76 13 03
    ! ^ ! , I Telegramme: Consideration Berlin
    3ftrtes*fcsnmel dung
    der Firma
    GSiMSIi MILlS, INC. „ _ _Λ__
    Mämespolis 2^- Januar 1966
    ■b«~t. 55440. 793/8528 DE
    Pat entansprüch e^iiM
    1· EräolMohs-Masse mit guter Flexibilität, Haftfähigkeit, KaHäsion, arteigener Festigkeit, guter Widerstandsfähigkeit gegenüber Lösungsmitteln und gutem Schmelzpunktswert, dadurch gekennzeichnet , daß dieselbe im wesentlichen aas 5 &ew. Erdölwachs, 0,5 bis 5 Gew.Teilen eines Copolymere» aas Aethylen und Vinylacetat und 0,1 bis 5 Gew.Teilen
    eines polymeren Fettsäure-Polyamides besteht.
  2. 2. Erdölwachs-Mas se nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η - ζ β i oh η e t , daß das Erdölwachs ein Paraffin mit einem Steliaelapunkt nicht unter 52°C ist,
  3. 3. Erdölwachs-Masse nach Anspruch 1, dadurch g e k e η η χ ei ο Jh η et , daß das Polyamid das Amidierungsprodukt
    poljffierisierter Fettsäuren und eines Amins der Formel
    E2H<HNH)xH ist, in der R ein Alkylenrest mit 2 bis 6 Kohlenstoffatomen und χ 1 oder 2 ist·
  4. 4· Eräölwachs-Masse nach einem der vorangehenden Ansprüche, läsäwecta gekennzeichnet , daß des Paraffinwachs einen Schmelzpunkt von 52° - 71 °0 aufweist.
  5. 5- ErdtOwaohs-Masee nach einem der vorangehenden Ansprüche, öaiiurch gekenn zeiohn et , daß dieselbe 5 Gew.
    Teile Paraffinwachs, 1 bis 5 Gew. Teilen des Copolymeren
    ■von Aethylen und Vinylacetat und 1,5 bis 5 Gew.Teile poly-' meres Fettsäure-Polyamid aufweist· ___.~ ^
    ■PoslEchßcfckonto Berlin-vU JvwMüi 1 B*rllη/r«a1#k AG., Depositenkatse 1
    BAD
    DIPL-INC. DIETER JANDER DR.-1NQ- MANFRED BONINQ
    PATENTANWÄLTE
    162080S JlO
  6. 6. Erdölwachs-Masse nach, einem der vorangehenden Ansprüche» dadurch gekennzeichnet, daß dieselbe 30 Gew. Teile eines Paraffinwachses mit einem Schmelzpunkt von 52° - 710C, 19 GeWeTeile eines Copolymeren aus Aethylen und Vinylacetat enthält, wobei 25-40 Gew.?4 des Copoylmeren Vinylacetat sind, sowie 10 Gew.Teile eines Polyamides aus Biäthylentriamin und polymerisierten Tallöl-Fettsäuren enthält.
  7. 7. Erdölwaohs-Masse nach Anspruch 6, dadurch, gekennzeichnet , daß dieselbe 10 Gew.Teile eines Polyamides aus Aethylendiamin und polymerisierten Tallöl-fettsäuren enthält.
  8. 8. Erdölwachs-Masse nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet , daß dieselbe 18 Crew. Teile eines Polyamides aus polymerisierten Tallöl-Fettsäuren und Diäthylentriamin und 12 Gew.Tgile eines Polyamides aus Aethylendiamin und polymerisieren Tallölfettsäuren enthält.
    DJ:MM:KK
    8AD OFUGlNAL
    009821/1734
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