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Verfahren zur Herstellung von thixotropen Esterbindemitteln
Gegenstand dieser Erfindung ist ein Verfahren zur Herstellung von thixotropen Esterbindemitteln, wie sie z. B. als Grundlage für Lacke, Anstrichfarben, Druckfarben und Klebstoffe Verwendung finden können.
Als Beispiele für derartige Esterbindemittel mögen natürliche und synthetische trocknende Öle, durch höhere Fettsäuren modifizierte Alkydharze und Epoxydharzester, M-aleinatöle sowie Mischpolymerisate un- gesättigter Esterbindemittel der vorgenannten Art mit Vinylverbindungen, wie Styrol, genannt sein, schliess lich auch die bekannten Kombinationen derartiger Esterbindemittel mit natürlichen oder synthetischen Harzen.
Es ist bereits bekannt, derartigen Esterbindemitteln thixotrope Eigenschaften durch Einverleiben von Polyamiden polymerer höherer Fettsäuren zu verleihen. Die Vereinigung der Esterbindemittel mit den gekennzeichneten Polyamiden wird durch Erhitzen vorgenommen.
Es wurde nun gefunden, dass thixotrope Esterbindemittel mit besonderem Vorteil in technisch einfacher Weise dadurch hergestellt werden können, dass man Esterbindemittel mit solchen Polyesteramiden in der Hitze vereinigt, deren Gemisch aus 3 Gew.-Teilen Polyesteramid und 7 Gew.-Teilen Lackbenzin bei Raumtemperatur inhomogen ist und deren Gehalt an polaren Gruppen nicht mehr als 35 Gew.-% beträgt. Unter inhomogenen Mischungen werden solche verstanden, die eine zweite flüssige oder feste Phase aufweisen und infolgedessen gegebenenfalls eine Trübung zeigen.
Zu den polaren Gruppen zählen ausser den Carbonamid- und Estergruppen auch freie Hydroxy- bzw.
Amino- oder Carboxylgruppen, die insbesondere bei dem Aufbau der Polyesteramide mit einem Unteroder Überschuss an Säurekomponenten gegenüber den alkoholischen und basischen Komponenten einen in das Gewicht fallenden Beitrag liefern können. Unter dem Prozentgehalt an polaren Gruppen ist das Gesamtgewicht der-CONH-,-COO-,-OH,"NH, und-COOH Reste bzw. Gruppen in 100 Gew.-Teilen Polyesteramid zu verstehen.
Die zu verwendenden Polyesteramide können in bekannter Weise aus den dazu üblichen Ausgangsstoffen, wie Polycarbonsäuren, Hydroxycarbonsäuren. Polyalkoholen, Aminoalkoholen und Polyaminen, hergestellt sein. Unter den dazu geeigneten Polycarbonsäuren sind vorzugsweise solche geeignet, die weder cyclische Anhydride bilden noch in cx, -Stellung zu einer Carboxylgruppe eine olefinische Doppelbindung führen, wie z. B. Adipinsäure, Pimelinsäure, Korksäure, Sebacinsäure und Decamethylendicarbonsäure sowie dimerisierte und trimerisierte ungesättigte Fettsäuren.
Als Beispiele für Hydroxycarbonsäuren seien genannt : Milchsäure, ll-Hydroxy-undecansäure, Mono- und Dihydroxystearinsäure und Ri-
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worden sein : Äthylenglykol, Butandiol, Hexamethylenglykol, Octadecandiol, Glycerin, Glycerin-monooctyläther, Trimethylolpropan, Trimethylolpropan-monobenzyläther, Pentaerythrit und Pentaerythrit-di- allyläther. An Stelle der Polyalkohole können auch die wie diese reagierenden Epoxyde und Trimethylenoxydverbindungen, wie Butadienoxyde, Styroloxyd, Glycid oder 3-Äthyl-3-methylol-trimethylenoxyd, getreten sein. Als Aminoalkohole sind z.
B. Äthanolamin, Diäthanolamin, Propanolamin, 2-Amino- - 3-heptanol, 7-Amino-heptanol, 5-Amino-4-octanol, N-Dodecylmonoäthanolamin und N-Dodecyl-di- äthanolamin zu nennen. Beispiele für Polyamine sind Äthylendiamin, Tetramethylendiamin, Hexame-
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thylendiamin, 3-Methyl-hexamethylendiamin, Decamethylendiamin, 1-Amino-3-methylaminopropan, N, N'-Dimethyläthylendiamin, Diäthylentriamin und Triäthylentetramin. Zur Modifizierung können höhermolekulare Monocarbonsäuren, z. B. Laurinsäure, Stearinsäure, Ölsäure, Leinölfettsäure sowie die durch Paraffinoxydation erhältlichen Fettsäuren mitverwendet worden sein. Ebenso können einwertige höhere Alkohole, wie Laurylalkohol, Stearylalkohol, Oleylalkohol und Pentaerythrit-trinonyläther mit einkondensiert sein.
Vorzugsweise werden solcheiPolyesteramide benutzt, die unter Verwendung von Polycarbonsäuren, Polyaminen mit mindestens zwei primären Aminogruppen und entweder Hydroxycarbonsäuren oder Polyalkoholen oder Aminoalkoholen oder Mischungen dieser Hydroxyverbindungen, hergestellt sind. Die übrigen der oben genannten Komponenten können dabei mitverwendet sein. Ferner sind unter den Polyesteramiden der gekennzeichneten Art für das vorliegende Verfahren diejenigen besonders geeignet, deren Gehalt an polaren Gruppen zwischen etwa 14 und 30 Gew. -0/0 liegt. Das Verhältnis der Amidgruppen zu den Estergruppen soll vorzugsweise nicht kleiner als 0, 1 und nicht grösser als 2,2 sein.
Der Erweichungspunkt der zu verwendenden Polyesteramide kann in weiten Grenzen schwanken. Besonders geeignet sind solche Polyesteramide, deren Erweichungspunkt 230 OC und namentlich 2000C nicht übersteigt. Die Herstellung der Polyesteramide wird hier nicht beansprucht. Die Bedingungen für die erfindungsgemässe Vereinigung der Polyesteramide mit den Esterbindemitteln hängen sowohl von der besonderen Natur des jeweils angewendeten Esterbindemittels als auch des Polyesteramids ab, schliesslich auch von dem Grad der angestrebten Thixotropie. Das erforderliche Mengenverhältnis von Polyesteramid und Esterbindemittel ist jeweils durch einfachen Versuch leicht zu ermitteln. Gute Ergebnisse werden z.
B. bei der Verwendung solcher Mengen an Polyesteramid erhalten, dass das Endprodukt 0, 2 - 5, 00/0 Carbonamidgruppen enthält.
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mit denrungskatalysatoren. soz. B. Kaliumhydroxyd, Natriummethylat, Lithiumstearat, Calciumnaphthenat und Toluolsulfosäure, zugesetzt werden.
Im allgemeinen empfiehlt es sich, den Zutritt von Luftsauerstoff bei der Umsetzung zu verhindern, z. B. durch Überleiten von inerten Gasen.
Die Umsetzungstemperaturen liegen zweckmässig oberhalb des Erweichungspunktes des Polyesteramids ; dabei ist es im allgemeinen aber nicht erforderlich, die Erweichungstemperatur des Polyesteramids bedeutend zu überschreiten. Die Vereinigung des Esterbindemittels mit dem Polyesteramid vollzieht sich meist in befriedigender Weise bei Temperaturen von 100 bis 240 C und insbesondere von 120 bis 220 C.
Im allgemeinen erfolgt die Einverleibung der Polyesteramide in die Esterbindemittel bei bedeutend geringeren Temperaturen als bei dem bekannten Umsatz der Polyamide aus polymerisierten Fettsäuren mit Esterbindemitteln. Infolgedessen ermöglicht das vorliegende Verfahren auch die Umwandlung solcher Esterbindemittel in thixotrope Produkte, die sehr hitzeempfindlich sind und bei höheren Temperaturen zur Gelatinierung neigen. Ferner ist die bekannte Umsetzung der erwähnten Polyamide mit Esterbindemitteln an einen engen Temperatur-Zeit-Bereich gebunden, bei dessen Uberschreitung die thixotropen Eigenschaften des Produktes bald wieder verlorengehen. Im Gegensatz dazu steht für die Vereinigung der Polyesteramide mit Esterbindemitteln nach der Erfindung ein breiter Temperatur-Zeit-Bereich zur Verfügung.
Dadurch wird die praktische Herstellung der thixotropen Produkte ausserordentlich erleichtert.
Nach dem erfindungsgemässen Verfahren sind auch solche thixotrope Esterbindemittel herstellbar, die nicht nur in Lösungen in aliphatischen Kohlenwasserstoffen, wie Lackbenzin, einen ausgeprägten Thixotropieeffekt zeigen, sondern auch in aromatischen Kohlenwasserstoffen, wie Toluol, Xylol, Solventnaphtha oder Styrol, und, bei genügend hohem Amidgruppengehalt, selbst auch in Estern und Ketonen. Durch zusätzliche Zugabe von Alkoholen zu den genannten Lösungen ist man in der Lage, die Thixotropie auf beliebig geringere Grade einzustellen. In Mischung mit nicht thixotropen Esterbindemitteln werden thixotrope Eigenschaften auf die Mischung übertragen.
Für die nachfolgenden Beispiele wurden die in der untenstehenden Tabelle charakterisierten Polyesteramide (PEA) verwendet.
Die Prüfung auf Inhomogenität wird zweckmässig so durchgeführt, dass man das Gemisch aus 3 Gew.Teilen Polyesteramid und 7 Gew.-Teilen Lackbenzin zum Sieden erhitzt und nach Abkühlung auf Raumtemperatur beurteilt.
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Polyesteramid <SEP> Zum <SEP> Aufbau <SEP> verwendete <SEP> Komponenten <SEP> Erweichungs- <SEP> Säurezahl <SEP> Polare <SEP> Gruppen-CONH-Gruppen <SEP> Mischung <SEP> aus <SEP> 3 <SEP> Teilen <SEP> PEA <SEP> und
<tb> (PEA) <SEP> in <SEP> Gew.-Teilen <SEP> punkt C <SEP> in <SEP> Gew.-% <SEP> in <SEP> Gew.-* <SEP> 7 <SEP> Teilen <SEP> Lackbenzin
<tb> A <SEP> Adipinsäure <SEP> : <SEP> 146 <SEP> 92 <SEP> 37 <SEP> 23,1 <SEP> 11, <SEP> 9 <SEP> PEA <SEP> unlöslich, <SEP> stark <SEP> geRicinolsäure: <SEP> 667 <SEP> quollen
<tb> Äthylendiamin <SEP> : <SEP> 66,6
<tb> B <SEP> Adipinsäure <SEP> : <SEP> 146 <SEP> 85 <SEP> 13,0 <SEP> 28,06 <SEP> 7,06 <SEP> PEA <SEP> unlöslich, <SEP> gequollen
<tb> Ricinusöl <SEP> : <SEP> 435
<tb> Glykol <SEP> : <SEP> 20,4
<tb> Äthylendiamint <SEP> 39,4
<tb> C <SEP> Adipinsäure <SEP> :
<SEP> 146 <SEP> 38 <SEP> 13, <SEP> 9 <SEP> 24,3 <SEP> 2,1 <SEP> zwei <SEP> flüssige <SEP> Phasen, <SEP> die
<tb> Ricinusöl <SEP> : <SEP> 698 <SEP> untere <SEP> trübe
<tb> Äthylendiamin <SEP> : <SEP> 12
<tb> D <SEP> Dimerisierte <SEP> Leinöl- <SEP> 108 <SEP> 11 <SEP> 15, <SEP> 06 <SEP> 7, <SEP> 4 <SEP> PEA <SEP> unlöslich, <SEP> gequollen
<tb> fettsäure <SEP> : <SEP> 556
<tb> Glykol <SEP> : <SEP> 32
<tb> Äthylendiamin <SEP> : <SEP> 30 <SEP>
<tb> E <SEP> Decamethylendicarbon- <SEP> 142 <SEP> 12,5 <SEP> 22,2 <SEP> 5,4 <SEP> PEA <SEP> unlöslich
<tb> säure <SEP> : <SEP> 230
<tb> Trimethylolpropanmono-
<tb> - <SEP> benzyläther <SEP> : <SEP> 179
<tb> Hexamethylendiamin <SEP> : <SEP> 29
<tb> F <SEP> Aidipinsäure: <SEP> 146 <SEP> 139 <SEP> 13, <SEP> 1 <SEP> 27,68 <SEP> 9,25 <SEP> PEA <SEP> unlöslich, <SEP> stark <SEP> geLeinölfettsäure <SEP> :
<SEP> 303 <SEP> quollen
<tb> Trimethylolpropan <SEP> : <SEP> 101
<tb> Hexamethylendiamin <SEP> : <SEP> 58
<tb> G <SEP> Dimerisierte <SEP> Leinölfettsäure: <SEP> 556 <SEP> 55 <SEP> 11 <SEP> 14, <SEP> 49 <SEP> 4, <SEP> 29 <SEP> zwei <SEP> flüssige <SEP> Phasen, <SEP> die
<tb> Butandiol-1, <SEP> 3 <SEP> : <SEP> 63 <SEP> untere <SEP> fast <SEP> klar
<tb> Äthylendiamin <SEP> : <SEP> 18
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In den Beispielen sind die Mengen in Gewichtsteilen angegeben. Die zur Charakterisierung der Ester- bindemittel gemachten Viskositätsangaben wurden, wenn nicht anders angegeben, im DIN-Becher (4 mm - Düse) bei 20 C bestimmt.
In sämtlichen Beispielen wurde die Einverleibung der Polyesteramide in die Esterbindemittel, um den Zutritt von Luftsauerstoff zu verhindern, unter Überleiten von Stickstoff ausgeführt.
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homogene Gemisch wird bereits nach 15 min bei 1800C in gleichen Teilen Xylol klar löslich. In Lackbenzin wird es erst nach einer Verkochungszeit von 4 h bei 1800C klar löslich. Die Lösungen erstarren beim Abkühlen auf Raumtemperatur zu gelartigen Massen, die durch Rühren reversibel verflüssigt werden.
Die mit 0, 02% Kobalt, 0, 3% Blei und 0, 02% Mangan in Form ihrer Naphthenate sikkativierten Lösungen liefern beim Auftragen an senkrechten Flächen nicht ablaufende Lackfilme, die nach 3 h staubtrocken sind.
Beispiel 2 : Erhitzt man 5 Teile des Polyesteramids A mit 95 Teilen eines Leinöl-Standöls mit einer Viskosität von 60 Poisen auf 190oC, so erhält man nach 4 h ein in gleichen Teilen Xylol klar lösliches Reaktionsprodukt. Die auf Raumtemperatur abgekühlte Xylollösung bildet ein stark thixotropes Gel.
Nach weiteren 7 h Verkochungszeit bei einer auf 215 C erhöhten Temperatur bleibt die Thixotropie in 50% figer Xylollösung erhalten, jedoch ist das Produkt dann auch zusätzlich in Lackbenzin bei gleichem Mischungsverhältnis klar und thixotrop löslich.
Beispiel 3 : 10 Teile des Polyesteramids werden mit 90 Teilen eines Alkydharzes mit einem Gehalt von 65% Sojaöl (Säurezahl 4 ; Viskosität 500/oig in Lackbenzin : 53 sec) auf 1800C erhitzt. Bereits nach 1 h ist eine 50% igue Lösung des homogen gewordenen Reaktionsproduktes in Xylol klar und thixotrop, während ein in Lackbenzin klar und thixotrop lösliches Produkt erst nach weiterem 9stündigem Erhitzen auf
1800C erhalten wird.
40 Teile einer Sorgen Lösung desnach insgesamt 10stündigem Verkochen bei 1800C erhaltenen Pro- duktes in Xylol werden mit 60 Teilen einer 507eigen Xylollösung des zur Verkochung benutzten Sojaöl-
Alkydharzes bei Raumtemperatur vermischt. Auch diese Mischung zeigt noch einen sehr starken Thixo- tropie-Effekt. Durch Einrühren von 8% n-Butanol in diese Mischung wird die Thixotropie etwas herabgesetzt, so dass sich die Lösung leichter verstreichen lässt und einen besseren Verlauf im Lackfilm ergibt.
Beispiel 4: 10 Teile des Polyesteramids A werden mit 90 Teilen eines 40% Kokosölfettsäure ent- haltenden Alkydharzes (Säurezahl 7 ; Viskosität 50going in Xylol : 145 sec), dasin 70 Teilen Xylol gelöst ist,
2 h auf 1200C erhitzt. Nach dem Abkühlen auf Zimmertemperatur bleibt die Lösung klar und zeigt starke
Thixotropie.
Bei höheren Temperaturen lässt sich dieses hitzeempfindliche Alkydharz nicht mit der gleichen Si- cherheit umsetzen ; so tritt z. B. bei einer Verkochungstemperatur von 220 bis 230 C nach kurzer Zeit Ge- latinierung ein.
100 Teile der bei 1200C erhaltenen thixotropen Lösung werden mit 44 Teilen einer etwa 55% gen Lö- sung eines Melamin-Formaldehydharzes in Butanol, wie sie in der Lackindustrie zum Aufbau von Einbrenn- lacken Verwendung findet, bei 600C vermischt. Selbst diese starke butanolhaltige Mischung bildet beim
Erkalten auf Raumtemperatur ein ausgeprägt thixotropes Gel, das durch Rühren leicht verflüssigt wird.
Beispiel 5 : 10 Teile des Polyesteramids A und 90 Teile eines styrolisierten Alkydharzes mit einem Gehalt von 35% an trocknenden Ölen und 45% Polystyrol (Säurezahl 7 ; Viskosität 50joug in Lackbenzin : 105 sec) werden auf 1800C erhitzt, wobei man nach 3 h ein in gleichen Teilen Xyiol klar lösliches Produkt erhält, das beim Abkühlen salbenartige Konsistenz annimmt. Durch Rühren erhält-man eine hochviskose Lösung, deren thixotropes Verhalten zur Erzielung einer besseren Verarbeitung durch Zugabe von Alkoholen abgeschwächt werden kann.
Beispiel 6 : 5 Teile des Polyesteramids B und 95 Teile des in Beispiel 1 verwendeten Alkydharzes werden auf 1800C erhitzt. Nach 3 h ist das Reaktionsprodukt im Verhältnis 1 : 1 in Xylol klar und thixotrop löslich.
Beispiel 7 : Die Mischung von 50 Teilen Polyesteramid C und 50 Teilen eines 6,"o Leinöl enthal- tenden Alkydharzes (Säurezahl 11 ; Viskosität 50%oig in Lackbenzin : 53 sec) wird 8 haufl60 Cerhitzt. Das so erhaltene Umsetzungsprodukt wird in der Wärme sowohl in Lackbenzin als auch in Xylol gelöst ; in beiden Fällen werden nach dem Abkühlen auf Raumtemperatur klar bleibende und thixotrope Lösungen erhalten.
Beispiel 8: 15 Teile Polyesteramid D und 85 Teile eines 55% Leinöl enthaltenden Alkydharzes (Säurezahl 7; Viskosität 40%ig in Lackbenzin : 71 sec) werden auf 190 C erhitzt. Nach 4 h ist das Reak-
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tionsprodukt in gleichen Teilen Lackbenzin klar löslich. Beim Abkühlen auf Raumtemperatur erstarrt die Lösung zu einem nicht fliessenden Gel, das sich durch Rühren verflüssigen lässt. Diese Eigenschaften des Reaktionsproduktes bleiben auch erhalten, wenn das Erhitzen bei 1900C auf 25 h ausgedehnt wird.
Ein stärker thixotropes Umsetzungsprodukt wird erhalten, wenn man 40 Teile des Polyesteramids mit 60 Teilen des Alkydharzes 7 h auf 2100C erhitzt, Beispiel 9 : 10 Teile Polyesteramid E werden mit 90 Teilen des in Beispiel 6 verwendeten Alkydharzes auf 1800C erhitzt. Die schnell verlaufende Umsetzung liefert bereits nach 2 h ein homogenes Verkochungsprodukt, das in Xylol bis zu einer Verdünnung von 30% klar und thixotrop löslich ist.
Beispiel 10 : 10 Teile Polyesteramid F und 90 Teile des in Beispiel 6 verwendeten Alkydharzes werden auf 190 C erhitzt. Nach 1 h bleibt eine Probe nach Abkühlen auf Zimmertemperatur klar. Die age Lösung dieses Produktes in Xylol ist stark thixotrop.
Beispiel l l: Eine Mischung von 50 Teilen Polyesteramid G und 50 Teilen des in Beispiel 7 verwendeten Alkydharzes werden 6 h auf 1600C und anschliessend bis zum Klarwerden einer auf Raumtemperatur abgekühlten Probe auf 180 C erhitzt. Das Reaktionsprodukt wird 50%ig in Lackbenzin gelöst.
Im Verlauf von 6 h erstarrt die klare Lösung allmählich zu einem schwach thixotropen, durch Rühren leicht zu verflüssigenden Gel.
Beispiel 12 : In der nachstehenden Tabelle sind die durch Vergleichsversuche von Polyesteramiden gemäss der Erfindung mit andern Polyesteramiden erhaltenen Ergebnisse wiedergegeben.
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Tabelle
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<tb>
<tb> Polyesteramid <SEP> Zum <SEP> Aufbau <SEP> des <SEP> Polyester- <SEP> Polare <SEP> Gruppen <SEP> -CONH-Gruppen <SEP> Test-Mischung <SEP> Umgesetzt <SEP> mit <SEP> -CONH- <SEP> in <SEP> Bemerkungen
<tb> amidsverwendete <SEP> Kom-in <SEP> Gew.-% <SEP> in <SEP> Gew.-% <SEP> aus <SEP> 3 <SEP> Teilen <SEP> Alkydharz <SEP> mit <SEP> Gew.-%
<tb> ponenten <SEP> in <SEP> PEA <SEP> und <SEP> % <SEP> Ölgehalt <SEP> im <SEP> EndproGew.-Teilen <SEP> 7 <SEP> Teilen <SEP> dukt
<tb> Lackbenzin
<tb> 1 <SEP> Adipinsäure <SEP> : <SEP> 146 <SEP> 40, <SEP> 9 <SEP> 20,1 <SEP> unlöslich <SEP> 50% <SEP> Leinöl <SEP> 2, <SEP> 1 <SEP> Umsetzungsprodukt <SEP> gibt <SEP> Lösungen <SEP> in
<tb> 1, <SEP> 3-Butandiol <SEP> : <SEP> 46 <SEP> Xylol <SEP> (50% <SEP> zig) <SEP> und <SEP> in <SEP> Lackbenzin
<tb> Hexamethylendiamin <SEP> :
<SEP> 58 <SEP> (40%ig),die <SEP> nicht <SEP> thixotrop <SEP> sind.
<tb>
2 <SEP> Adipinsäure: <SEP> 146 <SEP> 35,4 <SEP> 14,8 <SEP> unlöslich <SEP> 63% <SEP> Leinöl <SEP> 0,74 <SEP> Nur <SEP> zu <SEP> Beginn <SEP> der <SEP> Umsetzung <SEP> sehr
<tb> Ricinusöl <SEP> : <SEP> 96 <SEP> schwach <SEP> thixotrope <SEP> Lösungen <SEP> in
<tb> Glykol <SEP> : <SEP> 25 <SEP> Xylol <SEP> (50going).
<tb>
Hexamethylendiamin <SEP> : <SEP> 58
<tb> 3 <SEP> Adipinsäure <SEP> : <SEP> 146 <SEP> 31,2 <SEP> 11,4 <SEP> unlöslich <SEP> 63% <SEP> Leinöl <SEP> 1,14 <SEP> Lösungen <SEP> des <SEP> Umsetzungsproduktes
<tb> Ricinusöl <SEP> : <SEP> 192 <SEP> in <SEP> Xylol <SEP> (50%oig) <SEP> und <SEP> in <SEP> LackGlykol <SEP> : <SEP> 18 <SEP> benzin <SEP> (40% <SEP> zig) <SEP> thixotrop.
<tb>
Hexamethylendiamin <SEP> : <SEP> 58 <SEP>
<tb> 4 <SEP> Dimere <SEP> Fettsäure <SEP> : <SEP> 556 <SEP> 15,0 <SEP> 2,2 <SEP> löslich <SEP> 63% <SEP> Leinöl <SEP> 1, <SEP> 1 <SEP> Lösungen <SEP> des <SEP> Umsetzungsproduktes
<tb> Glykol <SEP> : <SEP> 54 <SEP> nicht <SEP> thixotrop.
<tb>
Äthylendiamin <SEP> : <SEP> 9 <SEP>
<tb> 5 <SEP> Dimere <SEP> Fettsäure <SEP> : <SEP> 556 <SEP> 14, <SEP> 4 <SEP> 1, <SEP> 41 <SEP> löslich <SEP> 63% <SEP> Leinöl <SEP> 0,7 <SEP> Lösungen <SEP> des <SEP> Umsetzungsproduktes
<tb> 1, <SEP> 3-Butandiol <SEP> : <SEP> 81 <SEP> nicht <SEP> thixotrop.
<tb>
Äthylendiamin <SEP> : <SEP> 6
<tb>