DE1619602A1 - Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien - Google Patents

Verfahren zum Faerben oder Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien

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DE1619602A1
DE1619602A1 DE19661619602 DE1619602A DE1619602A1 DE 1619602 A1 DE1619602 A1 DE 1619602A1 DE 19661619602 DE19661619602 DE 19661619602 DE 1619602 A DE1619602 A DE 1619602A DE 1619602 A1 DE1619602 A1 DE 1619602A1
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ditto
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hydrogen atom
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Noboru Kishi
Yosuke Sato
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Mitsubishi Kasei Corp
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    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

PATENTANWALT
Dr.-Ing. A. Vogt . 757 ££SST, 1619302
Telefon: 74455
Betrifft:
Mitsubishi Chemical Industries Limited» Marunouohl. Chiyoda-Ku, Tokyo (Japan)
" Verfahren zum Färben oder Bedrucken von synthetischen
Fasermaterialien "
Die Erfindung bezieht sich auf neue disperse Anthrachinonfarbstoffe. Diese sind insbesondere zum Färben von Sextilmaterialien der Polyester-, Polyacrylnitril-, Polyamid-, Oelluloseester- und Polymerarten geeignet.
Die neuen disperotn Anthrachinonfarbstoffe färben Textilmaterialiea in einem rötlichen Farbton mit guter Licht-, Wasch- und Sublimierechtheit.
Die neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe können auch wirtschaftlich hergestellt werden.
Die neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe haben die allgemeine Formel Ii
a Q HH*
Z O OK
009831/0525
in der A einen Benzolring bedeutet, der einen anderen Substituenten als eine Äulfo- oder Carboxygruppe haben kann ; Ϊ eine Cyangruppe oder eine GOR,.-G-ruppe bedeutet, in der R1 eine Hydroxy-, Amino-, eine substituiertare niedrige Alkylamino-, eine substituierbare niedrige Alkoxygruppe, Cyclohexylamine- oder Oyclohexyloxygruppe ist j ;jede der beiden Z ein Wasserstoffatom oder ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z ein Haloge oder eine Gruppe der Formel -0—·( λ\—CgH.Y bedeutet und Y eine andere Gruppe als die Cyangruppe ißt, falls beide Z ein Waseerstoffatom sind.
Unter dem Ausdruck * eubstituierbare niedrige Alkylamino-Gruppe " und " subetituierbare niedrige Alkoxy-ftruppe " soll dabei eine Alkylamino- oder eine Alkoxygruppe verstanden werden, die 1-4 Kohlenstoff atome hat und die substituiert sein kann·
Sie neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe werdtn durch die folgenden Formeln II und III erläutert t
II
009831/0525
In dar Formel II bedeutet eines der beiden Z ein Vasseratoffatom und das andere Z ein Halogenatom oder eine Gruppe der Formel ι
In dar Formel III bedeuten beide Z ein Wasserstoffatom und eines der beiden Z ein Wasserstoifatom, während das andere Z ein Halogenato» oder eine Gruppe der formel t
A1
COR
feetautet, in der Kleine Hydroxy-, Amino-, subetituierbare ■?i>3ilri(ge Alkylaminogruppe, eine substituierbare niedrige JLkoxygruppe, Cyclohexylamine- oder Cyclohexyloxygruppe ist.
In den Formeln II und III kann der Benzolkern A einen aMaren Substituenten ala eine Sulfo- oder Carboxygruppe haben, i?obei diese eine niedrige Alleylgruppe , eine niedrige Alkoxygruppe oder ein Halogenato» sind.
Pie neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe der Formel I können nach rerschiedenen Verfahren hergestellt werdenι
1) Sie neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe z.B. der Formel II können durch Umsetzung einer Anthrachinonerbindung der Formel ITt
,IV
0ΤΓ9 8 3 1/0525
in der eines der beiden Z ein Wasserstoffatom bedeutet, während
BAD
das ändert Z ein Halogenatom und X ein Halogenatoa oder eine Sulfogruppe sind, mit einem ß-(4-Oxyphenyl)-propionitril der formel Vi
ΗΟ-ΛΑλ-C η CH V
in der A die gleiche Bedeutung wie in der Formel I hat, in Gegenwart eines Alkalisalzeβ einer schwaehen Säure wie Carbonate Bicarbonat oder Azetat in trockenem Zustand bei 100 - 2500C hergestellt werden. Vird die Umsetzung bei 100 - 16O0O durchgeführt, so hat der wesentliche Teil des erhaltenen Farbstoffe die Formel VIt
0ΛΗ,Οϊ VI
in der X1 ein Halogenatom bedeutet. Wird die Umsetzung bei 160 - 25O0C durchgeführt, so hat der erhaltene Farbstoff die Formel Viii
oder es entsteht ein Gemisch dieses Farbstoffe mit dem Farbstoff der oben angeführten Formel VI. Sie Umsetzung kann in einem inerten Lösungsmittel wie Chlorbenzol oder in einem überschuss der Beaktionskomponente des Phenoltype durchgeführt werden,
00 9831/0525
BAD
wie sie in der formel Y dargestellt ist.
2) Die neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe der Formel III können nach dem folgenden Verfahren hergestellt werden.
a) Eine Anthrachinonverbindung der formel Till ι
,VIII
in der beide Z ein Waaaerstoffatom oder ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z ein Halogenatom ist und X die gleiche Bedeutung wie in der Formel IV hat, wird mit einer Phenolverbindung der Formel IXt
IX
in der Ä die gleiche Bedeutung wie in der Formel I hat und IL dasselbe wie in der Formel III bedeutet, unter den gleichen Bedingungen wie bei der Herstellung der neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe der Formel II umgesetzt. Eine Reaktionstemperatur von 100 - 1600C ergibt Farbstoffe, die den Ausgangsanthrachinonverbinduniien ent,sprechen und haben die Formel X oder X*
iH,
009831/0525
In der X1 ein Halοgenato* ist.
Wird eine Anthrachinonverbindung der Formel VIII , in der eines der beiden Z ein Halogenatom ist, als Ausgangsmaterial für die Umsetzung bei..160 - 26O0C verwendet, so wird ein Farbstoff der Formel XI 1
-(T)-C2H4COR1
.XI
R1OGH4Cg-i AV-0—' 0 OH
oder ein Gemisch dieses Farbstoffs mit einem Farbstoff der Formel X1 erhalten.
b) Die neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe der Formel in der R1 eine gegebenenfalls substituierte Alkoxygruppe bedeutet, kann durch Umsetzung entsprechender Anthraehinonverbindungen der Formel XII :
XII
>H
in der Y eine Cyan-, Carbamoyl- oder Garboxygruppe und beide Z ein Was se rs toff atom oder ein Z ein Wassers toff atoa und das
009831/0525
andere S ein Halogenatom oder eine Gruppe der Formel -0—/ N-Cg11J1 bedeutet und der Benzolkern A die gleiche Bedeutung wi* in der Formel I hat,mit einer Verbindung der Formel R , OH9 in der R eine gegeoenenfalls substituierte niedrige Alkyigruppe bedeutet, in Gegenwart von Halogenwaaseratoffen, Schwefelsäure, Benmoleulfoneäure oder Haphthalinsulfonsüure bei 50 - 2000C hergestellt werden.
o) Sie neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe der Formel III, in der R1 eine Oxy- oder eine Aminogruppe ist, können auch durch Erhitsen der Farbstoffe der Formel II mit einer Mineralsäure, wie SaIb -oder Schwefelsäure oder einer Alkalihydroxydlösung bei 50 - 15O0C hergestellt werden.
d) Die neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe der Formel IH9 in der R1 eine Amino- oder eine niedrige Alkylaminogruppe ist, kann auch durch Umsetzung entsprechender Anthrachinonverbindun^en der Formel XIII :
,CÜCl XIiI
in der beide Z ein Wasserstoffatom oder ein Z ein Wasserstoffatoa und das anaere ί ein Ualo^enatom oder eine Gruppe der Formel -O^—\ V—CgH-COCl. bedeuten und der ieiizolkern A die gleiche Bedeutung vie in der Formel I hat, alt Ammoniak oder primären oder sekundären Alkylaminen unter Erhitzen in Gegenwart einer organischen Base wie PyTidin oder Dialkylaxxilin hergestellt werden.
009831/052 5
BAD
-β- 16195
Sie als Ausgangsamterial für die Herstellung der neuen Anthrachinonfarbstoffe «u verwendenden Anthrachinonverbindungen der Formel IY und YZIZ sind z.B. l-jLmino-2-halogen-4-o:qranthrachinon, l-Amino-4-O3cy-anthrachinon-2-eulfonsäure, l-Amino-2,5-dihalogen-4-oxyanthrachinon, l-Amino-2,8-dihalogen-4-oxyanthrachinon, l-Amino-5-lialolJen-4-oxyanthraohinon-2-eulfonaäure und besonders Ι-ΑΒίηο-Σ^ΓΟΑ-+-oxyanthrachinon, l-Aaino-2-ollloΓ-4-oxyanthrachinon, l-Aaino-4·Όxyantnrachon-2-sulfonsäure> l-Ajaino-2, $-diO:ilor-4*oxyantlirachinony l-Amino-215-dibrom-4"-oxyantiirac}ainonil l-Aaino-2-brom-5-cnlor-»4'-oxyanthrachinonv l-Amino-2,8-dibroa-4-oxyanthrachinon f l-AIaino-2-cllloΓ-8-bΓom-4-oxyanthΓacllinon, l-Amino-2-broltt-8-OL·loΓ-4-oxyantjllracixinon, l-Amino-5-chlor-4-oxyantnrachinon-2-ß ulfonsäure und l-AIlino-»ö-bΓOlB-4-oxyantilrach.illon-2-sulfon8äure·
Die als Ausgangsaaterialien für die Herstellung der neuen dispersen Anthrachinonfarbstoffe «u verwendenden ihenolverbindxingen der Formel V und Ä f die eine substituierte Xthylgruppe enthalten, sind z.B.t
009831/0525
β- (4-Oxyphenyl) -propionitril, ß- (4-Oxyphenyl) -propionsäure, β-(4-Oxyphenyl)-propionamid, β- (4-Oxyphenyl} -propionaUfcyla&id, ß-(4-Oxyphenyl)-prQpionaralkylamid, ß-(4-Qxyphenyl)-propioncycloalkylamid, ß- (4-Oiypheayl) -propiondialkylaiaid, ß-(4-Oxypheayl)-ppöpioaalkylester, ß-(4-Oxyphenyl)-propioncycloalkylester, ß-»(4-Oxyplienyl)'-propioiiaralisyleBter und solche Verbindungen, in denen der Benzolksrn der obigen Verbindungen einen anderen Substituenten als eine Sulfo- oder Carboxygruppe hat und der eine niedrige Alkylgruppe , eine niedrige Alkoxygruppe, Phenyl- oder Cyclohexylgruppe oder ein Halogenatom und besonders
ß- (2-He thyl»4-oxypheiiyl) -propionamid, ß-( J-Cyolohexyl^-oxyphenyl)-propionamid, ß-{4-Oxyphenyl)-propionäthylamid, ß-{ 4-Oxyphenyl) -propiondimehtylamid, ß- (2-Chlor-4-oxyphenyl) ■»•propionmethoxypropylamid, ß-(4-Oxyphenyl)-propionphenäthylamid* ß-(3-Methyl-4-oxypheny1)—propioncyclohexylaaid, ß-( 4-Oxyphenyl )-propionmo rpholi d, ß-(4-Oxyphenyl)-propionsäureaethylester, ß-(3-Methyl-4-oxyphenyl)-propionBäurebutylester, ß-(4-Öxyphenyl)-propionsäureoxyathylester, ß-(5-Chlor-4-oxyphfenyl)-propionaäurephenoxypropylester>
009831/0525
ß-(2-Methoxy-4-oxyphenyl) -propionsäureeyelohexyleater, fi-(4-0xyphenyl)-propionsäureben«yleeter und Q- ( 3-Phenyl-4-oxyphenyl) -propi onsäureäthyle atep sein kann.
Das Verfahren sum Färben von synthetischen Fasern wie Polyester-, Celluloseester-, Polyamidfasern oder anderen Textilmaterialien aus synthetischen Polymeren mittels der neuen Farbstoffe besteht darin, eine oder mehrere Arten der dispersen Anthrachinonfarbstoffe der Formel I zu mischen und den Farbstoff oder die Farbstoffe in einem wässrigen Medium in üblicher Welse zu dispergieren, wobei ein Farbbad oder eine Druckpaste zur Tauchfärbung oder zum Bedrucken der !Textilien hergestellt wird·
Bei dem Tauchfärben wird ein Farbbad einer Diapereioneines Anthrachinonfarbstoffe der Formel I hergestellt, das einer gewünschten Farbtönung entspricht und das Färben wird bei 80 - 13O0C ^e nach den Eigenschaften des zu färbenden Textilmaterials 60 - 120 Minuten durchgeführt, worauf ein übliches Seifen erfolgt.
Bei der Herstellung des Farbbadea oder der Färbpaste kann ein Dispergierungsmittel wie ein Kondensat aus Haphthalinsulfonsäure und Formaldehyd , ein Kondensat aus Kresol , Oxynaphthalinsulfonsäure und Formaldehyd oder ein Kondensat aus einem niedrigen Alkohol und Naphthalineulfonsäure verwendet werden. Als Färbereihilfsmittel können auch ζ·1. Phenyl pxienol , Chlorbenzol, Oxybeneoesäureestep, Benzoldiearb asäure -
0 9 8 31/0525 BAD
ester oder Phenylmethyloarbinoieugegen
Si· neuen Farbstoffe färben synthetische Fasern wie Polyester-, Celluloseester« und Polyamidfasern, Polyacrylnitriltextilaaterialien und andere Iextilmaterialien aus synthetischen Polymeren in roten oder bläulichroten Farbtönungen mit grosser Lieht·, Sublimier- und Wasche chtlu.it. Sie neuen Farbstoffe färben insbesondere Polyesterfasern in roten oder bläulichroten Farbtönungen alt einer ausgezeichneten Licht- und Sublimlerechtheit.
Die mit den neuen Farbstoffen gefärbten Fasermaterialien eine besonders ausgezeichnet in ihrer Sublimierechtheit im Vergleich au bekannten Farbstoffen der Formelt
Währen* E.B. die Sublimierechtheit der Farbtönungen mittels der oben angeführten bekannten ^farbstoffe bei den #aeematerialien etwa 4- Grad oder .veniger betrapt, v.obei ein merkliches Abfärben stattfindet, beträfet die iaublimierechtheit bei den neuen Farbstoffen etwa 5 Grad, wobei im wesentlichen kein Abfärben stattfindet.
Ferner -verleihen die neuen Farbstoffe den Fasermaterialien rötliche bis rotblaue Tönunfeei. in einem weiten Bereich, während die bekannten Farbstoffe nur rötliche Tönungen ergeben.
---.-. S), 009831/0525 BAD 0B!QlNA1.
In den folgenden Beispielen werden unter * Teile N " Gewicht erteile " yeretanden.
Beispiel 1
1 Gemisch aus 156 Teilen ß-(4-0xyphenyl)-propionamid f 145 Teile Nitrobenzol und 26,1 Teile .Kaliumcarbonat wurde 2 Stunden unter Rühren auf 13O0C erhitzt. Hierzu wurden 100 Teile l-Amino^-brom^-oxyanttorachinon zugegeben und das Gemisch unter Rühren 25 Stunden auf 1550O erhitzt. Nach der Umsetzung wurde die erhaltene Lösung abgekühlt und dieser 3,7 Teile Essigsäure zugegeben,um das überschüssige
Kaliumcarbonat zu neutralisieren· Die Lösung wurde von dem Nitrobenzol durch Dampfdestillation befreit. Der erhaltene niederschlag wurde abfiltriert, mit Methanol, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 115 Teile l-Amino-2-(4'-oarbamoyläthyl-phenox^)-4-oiyanthrachinon erhalten wurden.
Wurden anstelle des l-Aaino-2-brom-4-oxyanthrachinon
das Natriumsalz der l-Amino-2-«ihlor-4-oxyanthraohinon und/l-Amino-4-oxyanthrachinon-
2-eulfonsäure Terwendet, so wurden gleiche Ergebnisse erhalten.
Das erhaltene Produkt wurde aus Chlorbenzol umkriitallisiert und das gereinigte Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 243 - 2440C und eine maximale Absorptionswellenlänge Ton 516 m^und 552uu*·
Eine Dispersion der Farbstoffe färbte synthetische Fasern wie Polyesterfasern unter Druck bei 1200C in einem brillianten roten Ton mit grosser Licht- und üublimiertechtheit.
009331/0525
Beispiels
Zur Kondensation; der in Spalte A angeführten Anthrachinon-Terbindungen alt den in Spalte S der folgenden Tabelle I angeführten ihenolverbindungen wurde das gleiche Verfahren wie in Beispiel 1 angewandt, wobei 2-substituierte Phenoxyartthraehinonfarbstoff« erhalten wurden·
Biese Farbstoffe färbten synthetische Fasern in einem roten bis bläulichroten Farbton mit guter iicht- und Sublimierechtheit»
J3ie Schmelzpunkte und die maximale Absorptionswellenlänge der Farbstoffe- sind in den Spalten C und D angeführt, während die auf den synthetischen Fasern mittels der farbstoffe erzeugten. Farbtönungen in der Spalte E aufgeführt 3ind.
Tabelle 1
0G m/" brilliant
über 515 rot
285 550
k (Acetat)
26$ 525 bläulich-273 561 rot
(Acetat)
&Ö983170S2S
■Br
OH
2H4COBH2 233.4- 513 brillant 234.4 550 rot
(Polyester)
0 NH2
Br
Cl 0 OH
HO-Q-C2H^COOH über 526 bläülichrot 285 562
(Polyester)
Cl 0 NH2
Cl
OH .5- 525 ditto -.5 558
(Polyester)
0 NH2 rl
^N-^S^S-—"Br HO-Q-C2HZj-CONH2
•0 OH 258- 516 Brilliant 260 551 rot
(Polyester)
ditto
HO-Q-C2H^CONH2 215
218
5
549
ditto (Polyester)
ditto 226.3- 526 Brtlliant 229.3 560 T«t
(Acetat ί
ditto
HO-Q-C2 % CONH-^F 261.4- 526 ditto 263.4 561
(PolyesterJ
009831/0525
ditto
OG H3
0C
216.5-218.5
m/K-524
56O
ditto
(Polyamide)
HO-Q-C2H4CN
Cl 0 OH 219- 524 bläulichrot 223 56O
(Polyester)
Cl Q NH
-Br
HO-^Vc2H4CN
0 OH 216- 525 ditto 219· 56O
(Polyester)
0 NHo
HO-Q-C2H4CONHCH3
0 OH 233- 520 Brilliant 235 555 r·*
(Polyester)
NH2
OH
~Br
Ho-Q-C2H4CONHCH2CH2NH2 220 522
560
(Polyester)
setzt
ditto HO-/~Vc2E4CONHCH2^~~)
239-
524 Brilliant 56Ο "rot ■■■-■
(Polyester)
009831/052
ditto
247
«ersetzt
my».
525 ditto 561
(Polyester)
ditto
/A«
182- 526 ditto 184 561 (Polyester)
.MH
Cl
Vi
152-154
523 ditto 554 (Polyester)
B e i s ρ i e 1 3
Ein Gemisch aus 196 Teilen ß-(3-Methyl-4-oxyphenyl)-propioneäureäthylester, 300 Teilen Nitrobenzol und 2S Teilen Kaliuiucarbonat wurde unter Bühren 2 citunuen auf 1300O erhitzt· Dann wurden 100 Teile 1 -Ajnlno^-broB^-oxyanthraohinqn. dem Gemisch zugefügt. Die Temperatur deε Gemische wurde sodann auf etwa 1400C erhöht und die üeaktion 25 stunden unteT^^öhren durchgeführt, flach Beendigung der Reaktion wurde das Reakrtionsgemisch abgekühlt und diesem 3,7 Teile Es^iLsäure zugefügt,, um da· überschUsaige Kaliumcarbonat zu neutralieiean. Hierauf wurde das Mtrobeniol durch eine Dampfdestillation Terjagt. b%t erhaltene Niederschlag wurde mit Methanol, dann mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 120 Teile des dunkelrot gefärbten 1-Amino-2-( 2 · Hie thyl-4 · -et loxy carbonyläthylphenoiy) -4-oxyanthraohinon erhalten wurden.
Das Produkt wurde aus Chlorbenzol umicri et aiii eiert. Sa·
gereinigte ma*erial hatte einen Schmelepunkt τοη 115-11β#0 uni
009831/0525 BAD
und. eine maximalt Absorptionewellenlänge you 515 m>und 552
Die ein Dispergierungsmittel enthaltende Suspension dee bo erhaltenen Farbstoffs färbte synthetische Fasern wie modifizierte Polyesterfasern bei etwa 1250C unter Druck in einem brillanten Rot von großer Idoht- und Sublimiereehtheit·
Beispiel 4
Die Kondensation der in Spalte A angeführten AnthraÄnonverbindungen mit den in Spalte B der Fabelle II aufgeführten Phenolrerbindungen wurde wie im Beispiel 3 durchgeführt, wobei 2-substituierte Phtnoxyanthraohinonfarbstoffe erhalten wurden.
Diese Farbstoffe färbten Polyesterfasern in roten bis bläulichroten Tönungen mit guter Idoht- und Sublimiereehtheit·
Der Schmelzpunkt und die maximale Absorptionewellenlänge dieser Farbstoffe sind in den Spalten C und D und die Farbtönungen, die die Farbstoffe auf Polyesterfasern erzeugten, in der Spalte E zusammengestellt.
Tabelle II
O KH,
0 OH
HO
0 143-
515
brillant rot
0 OH
HO-^Vc2H4OOOO2H5
150-151.5
525 bläulich-560 rot
009831/0525
. BAD ORIGINAL.
O URr
Br .Hi
O-/~V
105- 516 brillant 106 550 rot
ditto
HO
154.5- 516 155#5 55°
009831/0525
O NH
O. OH
HO-Q-C2Hi+COOC2H5
132-134
515 Brilliant 550 rot
ditto
CH-
HO-/)-C2Hi+COOCH3
150· 151
515 552
ditto
0 OH
ditto
112- 516 Brilliant 114 550 rot
ditto CH3
ho-xQ-c gH^cao-^		 136.5-
138.5		 516
551		 ditto
ditto ΗΟ-ΓΛ-C 2H^C OOC 2H4OH 114-
118		 514
548		 ditto
ditto HO-Q-C2Hi1CCOC2H1+CCH3 159
I60		 518
548		 ditto
ditto HO-^)-C2H1+COOC2Hz+OC2K5 122-
123		 518
552		 ditto
HO-^)-C2Hi+COOCE2CK2-J
101- 517 ditto 104
Lo-CH2CH2OH
009831/0525
ditto
E°"(~~)-C2H4C00
CH3
CHCH2O-Q
142-144
516 548
ditto
0 NH
127- 517 ditto 130 551
OH
0 NH>
Br
HO-Q-C2H4COOCH2CH2Nh2
134- 516 Brilliant 135 552 rot
O OH Ho-Q-C2K4COOCHCH2OCH3 119-
121 		517
549		 ditto
ditto HO-Q-C2H4COOC2H4-Q 103-
104		 514
548		 ditto
ditto Cl
\
\
H0\D " c 2H4C 00G 2H5 		160-
162		 548 ditto
ditto
NH-
CH3
SO3K
148
150
516 551
ditto
0 OH
009831/0525
ditto
550
Beispiel 5
Sin Gemisch aus 1500 Teilen Äthanol, 300 Teilen konzentrierter Schwefelsäure und 100 Teilen 1-Amino-2-(4f-carbamoyläthylphenoxy)«4-oxyanthrachinon wurde unter Bahren 15 Stunden auf 78-810C erhitzt. Nach Beendigung der Eeaktion wurde das Eeaktionsgeraisch abgekühlt und der erhaltene Niederschlag abfiltriert und mit Wasser gewaschen, wobei 107 Teil« des roten 1 -Amino-2-(4'-äthoxyearbonyiäthylphenoxy)-4-oxyanthraohinon erhalten wurden.
Dieses Produkt wurde in Äthanol suspendiert und das gereinigte Produkt hatte einen Schmelzpunkt ton 132-1330C und eine maximale Absorptionswellenlänge von 515 ly-und 550 in einer Acetonlösung.
Eine Dispersion der so erhaltenen Farbstoffe färbtt synthetische iaeern, wie Polyesterfasern bei etwa 1200C unter Druok in brillant roten Tönungen mit großer licht- und Sub-1imiereehtheit.
Beispiel6
Die Eeaktion der in Spalte A angeführten Anthraohinonverbindungerjßiit den in Spalte B der Tabelle III aufgeführttn Alkoholen wurde wie im Beispiel 5 durchgeführt, wobei entsprechende 2-substituierte Phenoxyanthraohinonfarbstoffe erhal ten wurden.
009831/0525
Dies· Farbstoff· färbten Polyesterfasern in roten bis bläuliohroten Tönungen mit großer Licht- und Sublimiereohtheit,
Sie Schmelzpunkte» die maximale Absorptionswellenlänge in einer Acetonlösung der Färbοtoffβ und die Farbtönungen τοη Bitteis der Farbstoffe gefärbten Polyesterfasern sind in den Spalten C9 D und E der Tabelle III zusammengestellt.
Tabelle III
•ΚΛ
7 JCÜOU
9G 112-114
516 550
brillant rot
ditto
154.5- 516 155.5 550
ditto
009831/0525
O 'NHo CH
i i \
0-Q-C2Hz1CONH2 C2H5°H
ό OH 115-116
515 552
ditto
ditto
ή Vor 136.5-138,5
516 551
ditto
0 NH2 Cl
-C2H^CONH2 C2H5OH
OH 160-162
516 548
ditto
0 NH2
«3 -;■■■■
-C2H^CONH2
OH
ditto 516 ditto 150 551
9 NH2
-/"Vc2H^CONH2 ditto
Jl 0 OH 150- 525 bläulich-151.5 560 rot
υ oh
C2Hi1OH
103- 514 Brilliant 104 548 rot
0098(Μ70525·
ditto
HOCH2CH2UH
117.5-118.5
514 548
ditto
ditto
C2H5OCH0CH2OH
122-123
518 552
ditto
ditto
HOC2II4OC2H4OH
101-104
517 549
ditto
ditto
CH5OCII2CHuH CH,
129-131
516 b50
ditto
ditto
-OCH2CHOH
Oil,
516 550
ditto
■Seiapiel'7
iiin GeiuiBcn auc irOuO Teilen ß-kethoxyäthanol, 50 Teilen BenaülBulionoäure una 100 Teilen 1-An-ino-2-(4f-carboxyäthylpLenox^ )-4-ox^arithrackinon wurde untt;i liühren 5 otunden erhitzt, wobei äixL· -,Viihrcnd uoi icea^tiun ^etiildc u( ..adiicr abgezogen wurde«
•i<ach Beendig/tin; der KeaKtion wurae daa Creiaibch auf eine Temperatur unter 100C abgekühlt, woraui diöaem 500 Ttile Methanol i.u^efü£;± wurde. Der ^bildete !liedci^cblr.ß \nirdf. abfiltriert, uit **etha»l ^c.vasehen und v/eiter mit »astier {,ev.aachen, wobei 90 Teile eines roten, aus 1-Amino-2-U'-Cß-methoxyäthoxy)-carbonylathylphenoxy -4-oxyanthrachiDon bestehenden Produkts erhalten wurde. Dieses irroduizt wurde aua Chlorbeni.ol umkristellisiert, wobei ein Lndprodukt mit einem ,,chiaelzpunkt τοη 159-1600C und einer maximalen Absorptionsv.ellenlänge bei 518 und 548 unterhalten wurde·
009831/0525
BAD
Eine Dispersion des 00 erhaltenen Farbstoffe färbte synthetliiaohd Fasern,wie Polyesterfasern, bei etwa 100°Ö unter Atmosphärendruok in Gegenwart eines Carriers in brillant roten Tönungen mit großer Lieht- und öubiliüiereohtheit,-
Beispieia
Die In Spalte A angeführten An tliracliinonv erb indungen . wurden mit den in Spalte B der Tabelle IY aufgeführten Alkoholen wie im Beispiel 7 umgesetzt, wobei 2-,iubstituierte Phenoxyanfcrachinonfarbstoffe erhalten wurden.
Diese ]?arbßtoffe färbten Polyesterfasern in brillant roten Tönungen von großer Licht- und Sublimierechtheit.
Die Schmelzpunkte und die maximale Absorptionswellen^länge der Farbstoffe in Methanol sind in Spalten C und D der Tabelle IV zusammengestellt, während die auf Polyesterfasern mittels der Farbstoffe erzeugten Tönungen in Spalte E aufgeführt Und.
Tabelle IV
A B CDE
"O0A
OOOH GoHc0H
0C
132-133
515 brillant 550 rot
«Ubto
rs
ΟΟΕ,,ΟΗΟΙί ' ^ *■
ii-J-9
d L i; to
ti .'
BAD OBlGiMAL
Beispiel 9
Ein Gemisch aus 3OCO Teilen Äthanol, 5^v. Teilen konzentrierter Schwefelsaure und 100 Teilen l-Amino-2-(4fcyanäthylphenojcy)-4-oxy-5-chlor-antrachinon wurde unter Bahren 10 Stunden bei 78 - 800C erhitst. Nach Beendigung der Ecaiition wurde das Umsetzungsgemisch abgekühlt und der Niederschlag abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei 100 Teile eines roten, aus l-Amino-2-(4'-äthoxycarbonyläthylphenoxy)-4-oxy-5-chloranthraehinon bestehenden Farbstoffs erhalten wurden.
Dieses Produkt wurde unter Rühren in Äthanol euspendiert und das gereinigte Produkt hatte einen Schmelzpunkt von 150 - 151,5°C und eine maximale Absorptionswelienlänee in einer Acetonlösung bei 525 m* und 560 m^ .
Eine Dispersion der so erhaltenen Farbstoffe färbte unter normalem Druck bei etwa 800C synthetische Fasern, wie Celluloseacetat in bläulichroten Tönungen mit grosser Licht- und Sublimier· eehtheit·
B e 1 s ρ i e 1 10
Die in der Spalte A angeführten Anthraohinonverbindungen wurden mit den in .Spalte J] der Tabelle V aufgeführten Alkoholen U'ageüöbr,t, woboi Ü'-mibotituiurto Ehönoxyanthrachinoiifurbstoffa •)fhf.ii',-.m wurden*
I)La i? ' ι i> j 11> t. i-ΐϊ t';lri)t;oii Po 1. j >i;j fcei fti'joj· η Ui biilL..ib n^ja
Der Schmelzpunkt und die maximale Abeorptionswellenlänge in einer Acetonlösung der Farbstoffe sind in Spalten C und D und die auf Polyesterfasern mittels der Farbstoffe erzeugten Tönungen in Spalte L zusammengestellt.
T a b β 1 1 β Υ
φ-
^Ci* CH3OH
143-145
515 550
brillant rot
ditto
154.5. 516 ditto 355.5 551
Beispie 111
Ein Gemisch aus 2000 Teilen IiLanol, 35 Teilen ß-Kaphthalinsulfonsäure und 100 !eilen l-Amino-2-(2l-methyl-4-carl)anioylätliylphenoxy)-4-oxy-an ,hrachinon wurde uirter it:!hren 15 Stunden bei 75 - 790C erhitzt. Hach Beendit;uri{.. der Reaktion wurde das umgesetzte Gemisch abgekühlt. Der erhaltene Niederschlag wurde abfiltriert, mit Methanol gewaschen, veiter Eit Wasser gewaschen und getrocknet, wobei IOC Teile eines roten, aus Ι-ΑΒώηο-Σ-ίέ1-ffiethyl-4' -äthoxy-carbonyläthylphenoxy) -4-or:-anthrr.chinon bestehenden Produkte erhalten wurden. Dieses Produkt wurde unter Bahren in üthanol suspendiert und das gereinigte Produkt hattt
0 0 9 S 3 1 / 0 5 2 5
BAD ORIGINAL
einen Sohmelspunkt τοη 115 - 1160C und eine maximale Absorptionswellenlänge in einer Aeetonltfsung bei 515 uu und 552 m* ·
Sine Dispersion des so erhaltenen Farbstoffs färbte unter normalem Druck bei etwa 800C synthetische Fasern wie die im Handel erhältlichen modifizierten Polyesterfasern, s.B· die " T-89 Fasern" der Teikoku Jinken K.K., Japan in brillant roten Tönungen τοη grosser Licht- und Sublimierechtheit·
Beispiel 12 Ein Teil des Farbstoffs der Formel ι
0 KH?
B.CONHg
wurde im 3000 Teilen 2 Teile eines Kondensats aus laphthalinsulfonsäure und Formaldehyd und 4 Teilen Schwefelsäureester eines höheren Alkohols enthaltendem Wasser dispergiert. 100 Teil· Polyesterfasern wurden in das so erhaltene Farbbad getaucht und bei 1300C 60 Minuten behandelt. lach dieser Behandlung wurde die Faser mit Wasser gewaschen und in 3000 Teilen Schwefelsäureester eines höheren Alkohols enthaltendem lasser bei 900O 20 Minuten geseift. Das so gefärbte Material Beigte brillant rot« Tönungen τοη grosser Licht- und Sublimierechtheit.
Das getrocknete Material hatte eine lichtechtheit τοη 6-7 Grad und eine Sublimierechtheit τοη 5 G^ad, die mittels eines EisenprUfgeräte bei 185 0C während 30 Sekunden festgestellt
0098 31/0525
B · i β ρ i el 15 1 Teil dee Farbstoffe der Formell
OH
wurde in 500 Seilen. 2 Teile eines Kondensats aus Oxynaphthalineulfonsäure, Kresol und Formaldehyd und 2 feile eines Kondensats aus Naphthalinsulfonsäure und Formaldehyd enthaltendem Wasser diepergiert. Sea so bereiteten Farbbad wurden noch 5 Seile o-Phenylphenol augefügt, worauf 100 I eile Polyesterfasern Dei 1000C 90 Minuten, in. dem Farbbad behandelt wurden. Nach der Behandlung wurde die Faser in 5000 Teilen 4 Teile des oben angeführten Kondensats enthaltendem Wasser* geseift· Bas gefärbte Material hatte eine bläulichrote Tönung von grosser Licht- und Sublimierechtheit. Bas gefärbte Material hatte eine Lichtecfrtheit Ton 7 Grad und eine Sublimierechtheit Ton 5 Qrr&a9 die mittels eines Eisenprüf gerät β bei 185 0C während 50 Sekunden festgestellt wurde,
B e i s ρ i e 1 14
TTttter Verwendung der in Spalte λ der Tabelle VI angeführten Farbstoffe wurden. ^Polyesterfasern in gleicher Weise wie in dem Beispiel 12 oder 13 behandelt» Bie so gefärbten Materialien hatten di· in Spalte B aufgeführten, aittele eines Fade-Q-meter (JISi-1044(1959) lieetimmte Mentechtheit und eine in Spalte 0 aufgeführte Subliaierechtheit (Eisenprttfgeräti 1800C, 50 Sekunden).
00983 1/0525
Tabelle VI
,COOCH,
OH
Grad
6-7
/VyS 0-^Vo2H4
COHH OH
6-7
009831/0525
NH-
O OH
Ο NH2 (VVj 0-Q-C2H4COOC2H5
Ii
Cl 0
OH
0 NH2 Lf I
6 OH
Grad Grad
6-7 5
6-7
6-7 5
o-Q-c2h4conh-{h) 6 5
J-Q-C2H4COOC2H4OCH3 6-7 ^ - 5
0 OH
009831/0525
Grm* Orad
6-7 4-5
2H4COO-^Hy 6-7 4-5
6 -7
Beispiel 15 1 Teil eines farbstoffe der formell Jl 0 HH2
I~V CONH,
ward· la 5OOO 5 Seil· eines Kondensats aus Maphthalinsulfonsäurt und formaldehyd lud 5 Seile Marseilles Seife enthaltendes fasser dispergiert. In das so erhaltene farbbad wurden 100 fell« Cellulose« aoetat eingetaucht und bei 6O0C 60 Minuten behandelt·
Mach der Behandlung wurde das Celluloseacetat sit Wasser gewaschen und in 3000 Teile 5 feile Marseilles Seife enthaltendem
009831/0625
fass·? geseift. Sas gefärbte Material selgte eine bläulichrott Tönung yon grosser Licht- und Sttilimiereohtheit. Dit Lichteohtheit betrug 7 Grad und die Subliaierechtheit 5 Gx*d ( 1200O, 5 Stunden),
B ι i β ρ i β 1 16 . 1 Seil des Farbstoffβ der Formelt
GOOE
wurde in 3000 Seilen 3 Seile eines Kondensats aus Haphthalinsulfön-Bäure und formaldehyd und 4 Seile eines Schwefelsäureester* eines höheren Alkohole enthaltenden Wasser dispergiert. 100 Seile Celluloseacetat wurden in das so erhaltene Farbbad getaucht und bei SO0O 60 Minuten behandelt« Utas Celluloseacetat würde nach dieser Behandlung in 5000 Teilen 4 Seile des oben angeführten Kondensats enthaltendem Wasser geseift* Sas gefärbt· Material «eigte brillant rote Sönungen Ton grosser Licht- und Subliniereohtheit·
Me Idcntechtheit betrug 6 Grad und die Sublimierechtheit 5 Ärad (12O0C, 5 Stunden.)
Unter Terwendung der in Spalte A der Sabelle TII angeführten Farbstoff· wurde Celluloseacetat in gleicher Weia· wie la Beispiel 15 oder 16 behandelt. Das so gefärbte Celluloseacetat hatte die in Spalte B aufgeführte Lichtechtheit und die in Spalte C angeführte
Sublioiereohtheit (12O0C9 5 Stunden.)
" ? ' . BAD 0RJG5NAL
009831/0525
-34-Tabelle TII
arad C2H4CuNH2 6-7
Grad 5
4-5
ΑΛΑ—-0
6-7
Cyy -^-^«
0 0 9 8 31/0525
B t i ι ρ i · 1 18 Bim ftil des farbstoff» dtr Formelt
-COIHC .HgOCH-
wurde in 3000 Teilen 3 Teile einet Kondensats aus laphthalinsulfon-■äwxt «nd Formaldehyd end 2 feilen des latriiuealse· der llkylbenioleulfoneäure enthaltendem Wasser diepergiert, 100 Teil· Polyamidfaser «urdem in das so erhalten« Farbbad getaucht und in diesem sei 1000C 90 Minuten behandelt. lach der Behandlung wurde dl« faser im 3000 Teilen 4 Teile des angeführten Kondensats ent· haltendem lasser geseift· Bas gsfärbts Material zeigte eine brillant rote Tönung mit grosser Licht- und Sublimierechthelt.
Die Lichtechtheit betrug 5-6 Grad und die Sublimlerechtheit 5 Οχ** (15O*C, 120 Sekunden).
B e i β ρ i ι 1 19
BiA Teil ςίηοβ aus den Farbstoffen 1) und 2) im Verhältnie Ton lsi bestehenden Gemische der Formeint
145 ....... 1)
/\Ayk 0-^y-C2H4COOCH3 ..... 2)
-O A bfi BAD
00983T/0525 "
word« in 3000 feile 2 Teile eines Kondensate aus Nap thaiineulfonsäure und formaldehyd und 2 feilen des latriuasalies der Alkylbensolsulfonsäure enthaltendem Wasser dispergiert. 100 feile Polyester-
ätherfasern wurden in das so erhaltene Farbbad getaucht und in j _ i
diesen bei 1000C 120 Minuten behandelt.
Mach der Behandlung wurde die faser in 3 000 feilen 4 Teile des oben angeführten Kondensats enthaltende« Wasser geseift· Das gefärbte Material zeigte ein· bläulichrote Tönung Ton grosser Licht- und Sublimierechtheit· Sie Lichteohtheit betrug 6-7 Grad und die SubliMiereohtheit 5 »rad ( Eisenprüfgerätι 1850O , 30 Sekunden.)
009831/052 5

Claims (1)

  1. Patentansprüche -
    Verfahren zum !färben .oder Bedrucken von synthetischen Pasermaterialien, besonders von Polyester-, Polyamid-, Polyacrylnitril Celluloseester- oder Polyesterätherfasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, dass neue Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    verwendet .werden, in der A einen Benzolring bedeutet, der.einen anderen Substituenten als eine Sulfo- oder Carboxygruppe haben kann; Y eine Cyangruppe oder eine -COR1-GTrUpPe bedeutet, in der R1 eine Hydroxy-, Amino—,: eine substituierbare niedrige Alkyl— amino-, eine substituierbare niedrige Alkoxygruppe, Cyclohexylamino- oder Cyclohexyloxygruppe ist j jede der beiden Z ein Wasserstoffatom oder ein Z ein Wasserstoffatom und das andere Z ein Halogen oder eine Gfruppe der Formel -0—-^ A/—02H4Y bedeutet und Y eine andere Gkruppe als die Cyangruppe ist, falls beide Z ein Wasserstoffatom sindo
    Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    02 H4G0R1
    verwendet werden, in der jede der beiden Z^ ein Wasserstoff atom oder ein Z1 ein Wasserstoffatom und das andere Z^ ein Halogen oder eine 6-ruppe der Formel
    bedeutet,
    0 09831/0525
    Verfahren nach Ansprach 1, dadurch gekennzeichnet, dass Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    OH
    atom bedeutet und das andere Z? ein Halogenatom oder eine
    verwendet werden, in der eines der beiden Z? ein Wasserstoffatom bedeutet und
    G-ruppe der Formel
    bedeutete
    4· Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    .LsH2
    verwendet werden, in der R2 eine Methoxy-, Äthoxy- oder Cyclo hexyl oxygruppe und E~ Wasserstoff, Chlor oder eine ^ bedeuten»
    5p Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekeffiizeichnet, dass Anthrachinonfarbstoffe der Forme! .
    verwendet werden, in der eines der beiden Z~ ein Wasserstoff— atom und das andere Z, ein Ghloratom und E^ die gleiche Bedeutung wie im Uhteranspruch ^ hat«
    009831/0525
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