DE102005058906A1 - Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Polyurethan - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Polyurethan Download PDF

Info

Publication number
DE102005058906A1
DE102005058906A1 DE102005058906A DE102005058906A DE102005058906A1 DE 102005058906 A1 DE102005058906 A1 DE 102005058906A1 DE 102005058906 A DE102005058906 A DE 102005058906A DE 102005058906 A DE102005058906 A DE 102005058906A DE 102005058906 A1 DE102005058906 A1 DE 102005058906A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
hydrogen
alkyl
aryl
general formula
substituted
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Withdrawn
Application number
DE102005058906A
Other languages
English (en)
Inventor
Hartwig Dr. Jordan
Werner Dr. Russ
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Original Assignee
Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG filed Critical Dystar Textilfarben GmbH and Co Deutschland KG
Priority to DE102005058906A priority Critical patent/DE102005058906A1/de
Priority to EP06830267A priority patent/EP1960473A2/de
Priority to PCT/EP2006/069200 priority patent/WO2007065857A2/de
Priority to CNA2006800459251A priority patent/CN101326243A/zh
Priority to US12/094,830 priority patent/US20080295261A1/en
Priority to TW095145705A priority patent/TW200722482A/zh
Publication of DE102005058906A1 publication Critical patent/DE102005058906A1/de
Withdrawn legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B1/00—Dyes with anthracene nucleus not condensed with any other ring
    • C09B1/50—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof
    • C09B1/54—Amino-hydroxy-anthraquinones; Ethers and esters thereof etherified
    • C09B1/547—Anthraquinones with aromatic ether groups
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/0008—Organic ingredients according to more than one of the "one dot" groups of C08K5/01 - C08K5/59
    • C08K5/0041—Optical brightening agents, organic pigments
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08K—Use of inorganic or non-macromolecular organic substances as compounding ingredients
    • C08K5/00—Use of organic ingredients
    • C08K5/16—Nitrogen-containing compounds
    • C08K5/20—Carboxylic acid amides
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C09—DYES; PAINTS; POLISHES; NATURAL RESINS; ADHESIVES; COMPOSITIONS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR; APPLICATIONS OF MATERIALS NOT OTHERWISE PROVIDED FOR
    • C09B—ORGANIC DYES OR CLOSELY-RELATED COMPOUNDS FOR PRODUCING DYES, e.g. PIGMENTS; MORDANTS; LAKES
    • C09B69/00—Dyes not provided for by a single group of this subclass
    • C09B69/10—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds
    • C09B69/101—Polymeric dyes; Reaction products of dyes with monomers or with macromolecular compounds containing an anthracene dye

Landscapes

  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical Kinetics & Catalysis (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Polymers & Plastics (AREA)
  • Polyurethanes Or Polyureas (AREA)
  • Compositions Of Macromolecular Compounds (AREA)
  • Coloring (AREA)

Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel I, DOLLAR F1 worin Z·1·, Z·2·, X, Y, R·4· und A wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Herstellung von gefärbtem Polyurethan.

Description

  • Polyurethane sind Kunststoffe, die durch Polyaddition von Bausteinen, die mindestens zwei Hydroxy-Gruppen enthalten, den sogenannten Diolen, mit Bausteinen, die mindestens zwei Isocyanat-Gruppen enthalten, den sogenannten Diisocyanaten, erhalten werden. In der Regel werden dabei Schäume erzeugt, indem man durch gezielten Einsatz von Wasser während der Polykondensation Kohlendioxid erzeugt oder indem man von außen Gase zusetzt.
  • Gefärbte Polyurethane werden in der Regel so hergestellt, dass man einer der beiden Komponenten, dem Diol, einen Farbstoff zusetzt, der mindestens eine funktionelle Gruppe enthält, die mit der anderen Komponente, dem Diisocyanat, unter Ausbildung einer kovalenten Bindung reagieren kann. Auf diese Weise wird der Farbstoff mittels chemischer Bindungen in das Polyaddukt eingebunden und kann nicht mehr durch Auswaschprozesse entfernt werden.
  • Als besonders vorteilhaft haben sich als funktionelle Gruppen Hydroxy-Gruppen herausgestellt, wobei in der Regel zwei dieser Gruppen in das Farbstoffmolekül eingebaut sind. Die Hydroxy-Gruppen können sich am Ende langer Ketten befinden, die durch Reaktion von nucleophilen Gruppen enthaltenden Farbstoffen mit Ethylenoxid oder Propylenoxid erhalten kann. Derartige Farbstoffe sind bei Raumtemperatur oft flüssig und können hochkonzentriert dem Verschäumungssystem zugegeben werden (siehe z.B. EP 0 166 566 A2 ).
  • Man kann jedoch auch feste Farbstoffe verwenden, die in der Diol-Komponente gemahlen werden und dann als Dispersion der Verschäumung zugeführt werden. Derartige Farbstoffe haben den Vorteil, dass sie nach ihrer Synthese leichter, beispielsweise durch Filtrationsprozesse, in reiner Form erhalten werden können. Solche Farbstoffe sind bereits bekannt und beispielsweise in DE 2 259 435 , DE 2 357 933 und EP 0 014 912 A1 beschrieben. Es kann jedoch noch nicht jeder vom Markt gewünschte Farbton, insbesondere im brillanten Bereich, erzielt werden. Das Einstellen bestimmter Nuancen durch Mischungen ist schwierig, da die Farbstoffe oft ein unterschiedliches thermisches Verhalten aufweisen, was in unegalen Färbungen resultiert.
    •
  • Es wurde nun überraschend gefunden, dass brillante, blaustichig rote Färbungen und blaue Färbungen ohne Störungen der Schaumstruktur und mit sehr guten Waschechtheiten erhalten werden, wenn man bestimmte Farbstoffe der nachstehenden allgemeinen Formel I einsetzt.
  • Ein Farbstoff dieser allgemeinen Formel I, bei dem der Phenylenting A unsubstituiert ist und X, Z1, Z2 und R4 für Wasserstoff und Y für OH steht, ist bereits aus der Literatur bekannt. So beschreiben JP 44015316 und DE 1619602 den Einsatz dieser Verbindung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien. Das Einkondensieren in Polyurethane oder Polyurethanschäume zu deren Färbung ist jedoch nicht beschrieben.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft somit Farbstoffe der allgemeinen Formel I
    Figure 00020001
    worin
    der Phenylenring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl, Halogen, Aryl, CF3, CN, C1-C4-Alkoxy, COR1, COOR1, CONR2R3, SO2R1 oder SO2NR2R3 substituiert sein kann, wobei
    R1 für C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann oder für Aryl und
    R2 und R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann,
    oder für Aryl stehen;
    R4 für C1-C4-Alkyl steht;
    X für Wasserstoff, Cl oder Br steht,
    Y für OH oder NHR4 steht; und
    Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
  • C1-C4-Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und sind beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek-Butyl oder tert.-Butyl, wobei Methyl und Ethyl bevorzugt sind. Analoges gilt für C1-C4-Alkoxygruppen, die demnach bevorzugt für Methoxy oder Ethoxy stehen. Halogen steht beispielsweise für Fluor, Chlor oder Brom, wobei Fluor und Chlor bevorzugt sind.
  • Aryl ist beispielsweise Phenyl oder Naphthyl.
  • Beispiele für Substituenten von C1-C4-Alkylgruppen sind insbesondere Hydroxy und Halogen, wobei Hydroxy, Brom und Chlor besonders bevorzugt sind.
  • Bevorzugt sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
    Figure 00030001
    worin
    R5 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen steht und Z1, Z2, Y, X und R4 wie oben angegeben definiert sind.
  • Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia, worin
    R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl;
    Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Chlor;
    Y für OH oder NHR4;
    X für Wasserstoff, Chlor oder Brom; und
    R4 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen.
  • Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I bzw. Ia können nach dem Fachmann an sich bekannten Methoden erhalten werden.
  • Beispielsweise kann eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    Figure 00040001
    worin A, X, Y, Z1, Z2 und R4 sind wie oben angegeben definiert sind, mit Diethanolamin der Formel III
    Figure 00040002
    zur Verbindung der allgemeinen Formel I umgesetzt werden Die Umsetzung erfolgt in der Regel bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80–120°C. Man kann in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, jedoch auch unter alleiniger Verwendung von Diethanolamin arbeiten.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel II sind beispielsweise dadurch erhältlich, dass man ein Nitril der allgemeinen Formel IV
    Figure 00040003
    worin A, X, Y, Z1, Z2 und R4 sind wie oben angegeben definiert sind, mit Methanol und konzentrierter Schwefelsäure umsetzt.
  • Verbindungen der Formel IVa
    Figure 00040004
    worin worin A, X, Z1 und Z2 wie oben angegeben definiert sind, werden bei dieser Umsetzung gleichzeitig durch N-Alkylierung in die entsprechenden 1,4-Bis-(monomethylaminol-anthrachinone überführt.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind durch Umsetzung der Verbindungen der allgemeinen Formel V
    Figure 00050001
    worin X, Y, Z1, Z2 und R4 sind wie oben angegeben definiert sind und R6 für Chlor oder Brom steht, mit Phenolen der allgemeinen Formel VI
    Figure 00050002
    worin A wieoben angegeben definiert ist, vorzugsweise in Gegenwart von Basen, zugänglich.
  • Die Verbindungen der allgemeinen Formeln V und VI sind bekannt und können nach dem Fachmann bekanten Methoden hergestellt werden.
  • Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von gefärbtem Polyurethan durch Polykondensation einer Diolkomponente mit einer Diisocyanatkomponente in Gegenwart eines Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff der allgemeinen Formel I
    Figure 00050003
    entspricht, worin
    der Phenylenring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl, Halogen, Aryl, CF3, CN, C1-C4-Alkoxy, COR1, COOR1, CONR2R3, SO2R1 oder SO2NR2R3 substituiert sein kann, wobei
    R1 für C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann oder für Aryl und
    R2 und R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann,
    oder für Aryl stehen;
    R4 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht;
    X für Wasserstoff, Cl oder Br steht,
    Y für OH oder NHR4 steht; und
    Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
  • Die Polykondensation der Diolkomponente mit der Diisocyanatkomponente erfolgt nach vorbeschriebenen und dem Fachmann bekannten Methoden (siehe beispielsweise EP 0 166 566 A2 , EP 0 810 266 A2 und die darin zitierten Literaturstellen). Dabei wird der Farbstoff der allgemeinen Formal I aufgrund seiner Hydroxygruppen kovalent in die Polyurethanstruktur eingebunden. Der Farbstoff der allgemeinen Formel I kann der Reaktionsmischung aus Diolkomponente und Diisocyanatkomponente vor oder während der Polyadditionsreaktion zugegeben werden. Bevozugt wird er aber bereits der Diolkomponente vor deren Kontakt mit der Diisocyanatkomponente zugegeben.
  • Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere vorteilhaft zur Herstellung gefärbter Polyurethanschäume. Dabei erfolgt deren Herstellung nach den üblichen Methoden, die auch für die Herstellung nicht gefärbter Polyurethanschäume üblich und dem Fachmann bekannt sind.
  • Beispielsweise kann der erfindungsgemäße Farbstoff der allgemeinen Formel I einem Polyetherpolyol oder einem Polyesterpolyol zugemischt werden und diese Zubereitung kann dann für die Polyaddition mit einem Diisocyanat verwendet werden.
  • Die Polyetherpolyole und Polyesterpolyole enthalten mindestens zwei, bevorzugt mindestens drei, Hydroxygruppen. Polyesterpolyole können beispielsweise erhalten werden durch Umsetzung von Phthalsäure oder Adipinsäure mit Polyalkoholen, wie z.B. Glycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Butan-1,4-diol, Glycerin oder Trimethylolpropan.
  • Polyetheralkohole erhält man beispielsweise durch Veretherung der zuvor genannten Alkohole in an sich bekannter Weise.
  • Die Diisocyanate können aliphatischer und aromatischer Natur sein und auch mehr als zwei Isocyanatgruppen enthalten. Am gebräuchlichsten sind Toluylendiisocyanat (TDI) und Diphenylmethandiisocyanat (MDI).
  • Das Verhältnis von Polyol zu Diisocyanat richtet sich nach den molaren Massen, normalerweise wird ein geringer Überschuss des Diisocyanats eingesetzt. Das Molverhältnis Polyol zu Diisocyanat kann beispielsweise zwischen 1:0,85 bis 1:1,25 liegen. Zur Herstellung härterer Schäume werden in der Regel Überschüsse des Diisocyanats von 100–300% verwendet.
  • Bei der Polymerisation werden üblicherweise Stabilisatoren, Aktivatoren bzw. Katalysatoren eingesetzt.
  • Bevorzugte Stabilisatoren sind beispielsweise Silicone, deren Anteil an dem gesamten schaumbildenden Gemisch zwischen 0,1 und 2 Gew.-% liegen kann, bevorzugt zwischen 0,5 und 1,6%.
  • Mögliche Aktivatoren sind Amine, bevorzugt tertiäre Amine. Deren Anteil an der Mischung kann 0,05 bis 1 Gew.-% betragen, bevorzugt 0,07 bis 0,6%.
  • Die Herstellung von Polyurethanschaum erfolgt nach dem gleichen Prinzip, wobei durch den Zusatz von Treibgas oder durch den Zusatz von Wasser zur Diol- bzw. Polyolkomponente, welches zur Bildung von Kohlendioxid als Treibgas führt, der Schaum erzeugt wird. Die Herstellung der gefärbten Polyurethanschäume ist z.B. in US 2004/0254335 detailliert beschrieben.
  • Es lassen sich so unter Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 farbige Polyurethanschäume herstellen, die keine Störungen der Schaumstruktur und gute Echtheiten aufweisen und ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind.
    •
  • Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele illustriert:
  • Beispiel 1
  • In 101 Teile Methanol werden bei max. 30°C 245 Teile konz. Schwefelsäure unter Kühlung und Rühren zugetropft. Bei dieser Temperatur trägt man 100 Teile des als C.I. Dispers Violett 46 bekannten Farbstoffes der Formel IVb
    Figure 00080001
    ein. Dann wird 8 Stunden bei Rückflusstemperatur gerührt. Sodann kühlt man auf 70°C ab, setzt 651 Teile Methanol zu, rührt dann 2 Stunden bei 63°C gerührt und kühlt dann auf Raumtemperatur ab. Es wird auf 200 Teile Eis gegossen und mit Natronlauge auf pH 6–7 gestellt. Man filtriert und wäscht mit Wasser. Der erhaltene Nutschkuchen (200 Teile feucht) wird nochmals in 1000 Teilen Wasser angeschlagen und der pH mit Natronlauge auf 5 justiert. Sobald der pH konstant ist, wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
  • Man erhält 114 Teile (entspricht 100% der Theorie) des Farbstoffs der Formel IIa
    Figure 00080002
    dessen Schmelzpunkt 121°C beträgt.
  • 56,8 Teile des Farbstoffs IIa werden in 165 Teile Diethanolamin eingetragen und auf 100°C erhitzt. Man rührt 13 Stunden bei dieser Temperatur und lässt dann auf Raumtemperatur abkühlen. Man gießt in 300 Teile Wasser, lässt absitzen und dekantiert die Wasserphase ab. Der ölige Rückstand wird erneut in 300 Teilen Wasser angerührt und mit 30%iger Salzsäure wird der pH auf 7 gestellt. Dabei kristallisiert der Farbstoff, der durch Abfiltrieren und Waschen mit Wasser isoliert wird. Nach Trocknen bei 50°C im Vakuum erhält man 50 Teile (76% der Theorie) des blauen Farbstoffes der Formel Ib
    Figure 00090001
  • Schmp.: 84–86°C UV/Vis von IX: λmax = 584 nm (ε = 13750 l × mol–1 × cm–1) (in DMF) λmax = 624 nm (ε = 12890 l × mol–1 × cm–1)
  • Beispiel 2
  • 588 Teile einer Verbindung der Formel IIb
    Figure 00090002
    werden in 1645 Teile Diethanolamin eingetragen und auf 100°C erhitzt. Es wird 5 h bei dieser Temperatur gerührt. Dann gießt man auf 3000 Teile Wasser. Mit etwa 1630 Teilen 30%iger Salzsäure wird auf pH 7 gestellt. Der Farbstoff wird abfiltriert und gründlich mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen erhält man 642 Teile eines roten Farbstoffs der Formel Ic
    Figure 00090003
    was 93% der Theorie entspricht. Der Farbstoff kann aus Chlorbenzol oder Methanol umkristallisiert werden.
  • Schmp.: 155–157°C UV/Vis λmax = 520 nm (ε = 15065 l × mol–1 × cm–1) (in DMF) λmax = 556 nm (ε = 13229 l × mol–1 × cm–1)
  • Die folgende Tabelle zeigt weitere Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel I, die analog den oben beschriebenen Synthesebeispielen erhalten werden können.
  • Figure 00100001
  • Figure 00110001
  • Beispiel 14
  • 100 Teile der Polyolkomponente Elastopan S 7521/102 der Firma Elastogran GmbH werden vorgelegt. Dazu gibt man 3 Teile einer Farbpaste, die durch Mahlen von 100 Teilen des Farbstoffs aus Beispiel 2 mit 900 Teilen Ultramoll® M nv. der Firma Lanxess in einer Perlmühle erhalten wurde. Es wird 20–30 sec mittels einer Dissolverscheibe stark verrührt. Dann werden zügig 60 Teile des Diisocyanates IsoMMDI 92220 der Firma Elastogran GmbH zugesetzt und 7 sec mittels der Dissolverscheibe stark verrührt. Dann wird in ein Gefäß zum Ausbilden des Schaumes gegossen, wobei Becher aus Papier oder Pappe geeignet sind. Nach ca. 5 min haben die Komponenten abreagiert und nach weiteren 10 min ist der Schaum ausgehärtet. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen. 20 min nach Auskühlen kann der Schaum zur Beurteilung des Farbtones aufgesägt werden. Es wird ein brillanter, blaustichig roter Schaum ohne Schaumstörungen erhalten, der sehr gute Waschechtheiten aufweist.
  • Führt man die beschriebene Verschäumung mit den Farbstoffen aus den Beispielen 1 und 3–13 durch, erhält man rote oder blaue Schäume ohne Schaumstörungen und mit sehr guten Waschechtheiten.

Claims (7)

  1. Farbstoffe der allgemeinen Formel I
    Figure 00120001
    worin der Phenylenring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl, Halogen, Aryl, CF3, CN, C1-C4-Alkoxy, COR1, COOR1, CONR2R3, SO2R1 oder SO2NR2R3 substituiert sein kann, wobei R1 für C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann oder für Aryl und R2 und R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann, oder für Aryl stehen; R4 für C1-C4-Alkyl steht; X für Wasserstoff, Cl oder Br steht, Y für OH oder NHR4 steht; und Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
  2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, dass sie der allgemeinen Formel Ia
    Figure 00120002
    entsprechen, worin R5 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl oder Halogen steht und Z1, Z2, Y, X und R4 wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind.
  3. Farbstoffe gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl; Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Chlor; Y für OH oder NHR4; X für Wasserstoff, Chlor oder Brom; und R4 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen.
  4. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel II
    Figure 00130001
    worin A, X, Y, Z1, Z2 und R4 sind wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, mit Diethanolamin der Formel III
    Figure 00130002
    zur Verbindung der allgemeinen Formel I umsetzt.
  5. Verfahren zur Herstellung von gefärbtem Polyurethan durch Polykondensation einer Diolkomponente mit einer Diisocyanatkomponente in Gegenwart eines Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff der allgemeinen Formel I
    Figure 00130003
    entspricht, worin der Phenylenring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl, Halogen, Aryl, CF3, CN, C1-C4-Alkoxy, COR1, COOR1, CONR2R3, SO2R1 oder SO2NR2R3 substituiert sein kann, wobei R1 für C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann oder für Aryl und R2 und R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann, oder für Aryl stehen; R4 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht; X für Wasserstoff, Cl oder Br steht, Y für OH oder NHR4 steht; und Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
  6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyurethan in Form eines Schaumes hergestellt wird.
  7. Gefärbtes Polyurethan, dadurch gekennzeichnet, dass es mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel I
    Figure 00140001
    gefärbt ist, worin der Phenylenring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch C1-C4-Alkyl, Halogen, Aryl, CF3, CN, C1-C4-Alkoxy, COR1, COOR1, CONR2R3, SO2R1 oder SO2NR2R3 substituiert sein kann, wobei R1 für C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann oder für Aryl und R2 und R3 für Wasserstoff, C1-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann, oder für Aryl stehen; R4 für Wasserstoff oder C1-C4-Alkyl steht; X für Wasserstoff, Cl oder Br steht, Y für OH oder NHR4 steht; und Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
DE102005058906A 2005-12-09 2005-12-09 Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Polyurethan Withdrawn DE102005058906A1 (de)

Priority Applications (6)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005058906A DE102005058906A1 (de) 2005-12-09 2005-12-09 Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Polyurethan
EP06830267A EP1960473A2 (de) 2005-12-09 2006-12-01 Anthrachinonfarbstoffe zum färben von polyurethan
PCT/EP2006/069200 WO2007065857A2 (de) 2005-12-09 2006-12-01 Anthrachinonfarbstoffe zum färben von polyurethan
CNA2006800459251A CN101326243A (zh) 2005-12-09 2006-12-01 用于对聚氨酯进行着色的蒽醌染料
US12/094,830 US20080295261A1 (en) 2005-12-09 2006-12-01 Anthraquinone Dyes For Coloring Polyurethane
TW095145705A TW200722482A (en) 2005-12-09 2006-12-07 Anthraquinone dyes for coloration of polyurethane

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
DE102005058906A DE102005058906A1 (de) 2005-12-09 2005-12-09 Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Polyurethan

Publications (1)

Publication Number Publication Date
DE102005058906A1 true DE102005058906A1 (de) 2007-06-14

Family

ID=38038503

Family Applications (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE102005058906A Withdrawn DE102005058906A1 (de) 2005-12-09 2005-12-09 Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Polyurethan

Country Status (6)

Country Link
US (1) US20080295261A1 (de)
EP (1) EP1960473A2 (de)
CN (1) CN101326243A (de)
DE (1) DE102005058906A1 (de)
TW (1) TW200722482A (de)
WO (1) WO2007065857A2 (de)

Families Citing this family (4)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP2744834B1 (de) 2011-08-24 2014-12-24 Lambson Limited Polymere mit fotoinitiatorelementen und farbstoffelementen
JP5875115B2 (ja) * 2012-04-18 2016-03-02 矢崎総業株式会社 電気接続箱
US9963806B2 (en) * 2012-10-23 2018-05-08 Lubrizol Advanced Materials, Inc. Dyeable and flame-retarded thermoplastic polyurethane fibers
CN109512700A (zh) * 2018-11-16 2019-03-26 安徽清彩科技有限公司 一种共聚彩色指甲油及其制备方法

Family Cites Families (5)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
GB1145904A (en) * 1965-04-17 1969-03-19 Mitsubishi Chem Ind Disperse anthraquinone dyestuffs
DE2259435C3 (de) * 1972-12-05 1975-06-19 Bayer Ag, 5090 Leverkusen Verfahren zur Herstellung gefärbter Polyurethanschaumstoffe
DE2905975A1 (de) * 1979-02-16 1980-08-28 Bayer Ag Farbstoffpraeparationen
US4846846A (en) * 1988-06-20 1989-07-11 Milliken Research Corporation Process for preparing polyurethane resins colored with anthraquinone colorants and products produced thereby
US7173101B2 (en) * 2003-06-14 2007-02-06 Milliken & Company High toluene diisocyanate-stable blue colorants

Also Published As

Publication number Publication date
WO2007065857A3 (de) 2007-08-02
US20080295261A1 (en) 2008-12-04
TW200722482A (en) 2007-06-16
EP1960473A2 (de) 2008-08-27
CN101326243A (zh) 2008-12-17
WO2007065857A2 (de) 2007-06-14

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2301862A1 (de) Neue isoindolinonpigmente und verfahren zu deren herstellung
DE102005058906A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Polyurethan
DE2058849C3 (de) Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmente
DE2209839A1 (de) Azofarbstoffe
DE943901C (de) Verfahren zur Herstellung neuer Carbonsaeureamidderivate von Azofarbstoffen
DE2423548C2 (de) Verfahren zur Herstellung von 4-Amino1,8-naphthalimid-Verbindungen
DE1042160B (de) Verfahren zur Herstellung von Dioxynitroarylaminoanthrachinonen
DE1079251B (de) Verfahren zur Herstellung von Dioxazinpigmentfarbstoffen
EP0344106A2 (de) Blaue Dispersionsfarbstoffe und Mischungen blauer Dispersionsfarbstoffe
DE1278628B (de) Verfahren zur Herstellung von Carbonsaeureamidazofarbstoffen
DE1266425C2 (de) Verfahren zur herstellung von anthrachinon-dispersionsfarbstoffen und deren verwendung
DE2350797C2 (de) Schwer lösliche Disazoverbindungen, ihre Herstellung und Verwendung als Pigmentfarbstoffe
DE2320361C3 (de) Dispersions-Azofarbstoffe sowie deren Herstellung
DE2430197A1 (de) Neue disazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE1644572A1 (de) Anthrachinonfarbstoffe
DE1267360B (de) Verfahren zur Herstellung von Anthrachinonfarbstoffen
DE1770782C3 (de) Verfahren zur Herstellung basischer Farbstoffe
EP0657507A2 (de) Verfahren zur Herstellung von unsymmetrischen Bisisoindolinpigmenten
AT278200B (de) Verfahren zur herstellung von neuen farbstoffen der perylenreihe
DE1644334C3 (de) 26.07.65 Schweiz 10436-65 Verfahren zum Färben, Klotzen oder Bedrucken von Textilien, die aus Acrylnitrilpolymerisaten oder -mischpolymerisaten oder durch saure Gruppen modifizierten Polyester- oder Polyoleflnfasern bestehen bzw. solche enthalten
DE1419789B1 (de) Verfahren zur Herstellung von basischen Farbstoffen sowie basische Azofarbstoffe
DE2906774A1 (de) Neue monoazopigmente und verfahren zu deren herstellung
DE2631669A1 (de) Azo-benzothiazoliumfarbstoffe, verfahren zu ihrer herstellung und deren verwendung
DE1569608C (de) Triphendioxazinfarbstoffe, deren Herstellung und Verwendung
AT277416B (de) Verfahren zur herstellung von neuen farbstoffen der perylenreihe

Legal Events

Date Code Title Description
8139 Disposal/non-payment of the annual fee