WO2007065857A2 - Anthrachinonfarbstoffe zum färben von polyurethan - Google Patents

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Abstract

Die vorliegende Erfindung betrifft Farbstoffe der allgemeinen Formel (I) worin Z1, Z2, X, Y, R4 und A wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, Verfahren zu ihrer Herstellung und Verfahren zur Herstellung von gefärbtem Polyurethan.

Description

DYSTAR TEXTILFARBEN GMBH & CO. DEUTSCHLAND KG 2005/D519 DrMy Anthrachinonfarbstoffe zum Färben von Polyurethan Polyurethane sind Kunststoffe, die durch Polyaddition von Bausteinen, die
mindestens zwei Hydroxy-Gruppen enthalten, den sogenannten Diolen, mit
Bausteinen, die mindestens zwei Isocyanat-Gruppen enthalten, den sogenannten Diisocyanaten, erhalten werden. In der Regel werden dabei Schäume erzeugt, indem man durch gezielten Einsatz von Wasser während der Polykondensation Kohlendioxid erzeugt oder indem man von außen Gase zusetzt.
Gefärbte Polyurethane werden in der Regel so hergestellt, dass man einer der beiden Komponenten, dem Diol, einen Farbstoff zusetzt, der mindestens eine funktionelle Gruppe enthält, die mit der anderen Komponente, dem Diisocyanat, unter Ausbildung einer kovalenten Bindung reagieren kann. Auf diese Weise wird der Farbstoff mittels chemischer Bindungen in das Polyaddukt eingebunden und kann nicht mehr durch Auswaschprozesse entfernt werden.
Als besonders vorteilhaft haben sich als funktionelle Gruppen Hydroxy-Gruppen herausgestellt, wobei in der Regel zwei dieser Gruppen in das Farbstoffmolekül eingebaut sind. Die Hydroxy-Gruppen können sich am Ende langer Ketten befinden, die durch Reaktion von nucleophilen Gruppen enthaltenden Farbstoffen mit
Ethylenoxid oder Propylenoxid erhalten kann. Derartige Farbstoffe sind bei
Raumtemperatur oft flüssig und können hochkonzentriert dem
Verschäumungssystem zugegeben werden (siehe z.B. EP 0 166 566 A2).
Man kann jedoch auch feste Farbstoffe verwenden, die in der Diol-Komponente gemahlen werden und dann als Dispersion der Verschäumung zugeführt werden. Derartige Farbstoffe haben den Vorteil, dass sie nach ihrer Synthese leichter, beispielsweise durch Filtrationsprozesse, in reiner Form erhalten werden können. Solche Farbstoffe sind bereits bekannt und beispielsweise in DE 2 259 435,
DE 2 357 933 und EP 0 014 912 A1 beschrieben. Es kann jedoch noch nicht jeder vom Markt gewünschte Farbton, insbesondere im brillanten Bereich, erzielt werden. Das Einstellen bestimmter Nuancen durch Mischungen ist schwierig, da die
Farbstoffe oft ein unterschiedliches thermisches Verhalten aufweisen, was in unegalen Färbungen resultiert. Es wurde nun überraschend gefunden, dass brillante, blaustichig rote Färbungen und blaue Färbungen ohne Störungen der Schaumstruktur und mit sehr guten Waschechtheiten erhalten werden, wenn man bestimmte Farbstoffe der
nachstehenden allgemeinen Formel I einsetzt.
Ein Farbstoff dieser allgemeinen Formel I, bei dem der Phenylenting A unsubstituiert ist und X, Z1, Z2 und R4 für Wasserstoff und Y für OH steht, ist bereits aus der Literatur bekannt. So beschreiben JP 44015316 und DE 1619602 den Einsatz dieser Verbindung zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien. Das Einkondensieren in Polyurethane oder Polyurethanschäume zu deren Färbung ist jedoch nicht beschrieben.
Die vorliegende Erfindung betrifft somit Farbstoffe der allgemeinen Formel I
Figure imgf000003_0001
worin
der Phenylenring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch C-ι-C4-Alkyl,
Halogen, Aryl, CF3, CN, C1-C4-AIkOXy, COR1, COOR1, CONR2R3, SO2R1 oder
SO2NR2R3 substituiert sein kann, wobei
R1 für C-ι-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann oder für Aryl und
R2 und R3 für Wasserstoff, C-ι-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann, oder für Aryl stehen;
R4 für CrC4-Alkyl steht;
X für Wasserstoff, Cl oder Br steht,
Y für OH oder NHR4 steht; und
Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
C-ι-C4-Alkylgruppen können geradkettig oder verzweigt sein und sind beispielsweise Methyl, Ethyl, n-Propyl, i-Propyl, n-Butyl, i-Butyl, sek-Butyl oder tert.-Butyl, wobei Methyl und Ethyl bevorzugt sind. Analoges gilt für Ci-C4-Alkoxygruppen, die demnach bevorzugt für Methoxy oder Ethoxy stehen.
Halogen steht beispielsweise für Fluor, Chlor oder Brom, wobei Fluor und Chlor bevorzugt sind.
Aryl ist beispielsweise Phenyl oder Naphthyl.
Beispiele für Substituenten von C-ι-C4-Alkylgruppen sind insbesondere Hydroxy und
Halogen, wobei Hydroxy, Brom und Chlor besonders bevorzugt sind.
Bevorzugt sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia
Figure imgf000004_0001
worin
R5 für Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder Halogen steht und Z1, Z2, Y, X und R4 wie oben angegeben definiert sind. Besonders bevorzugt sind Farbstoffe der allgemeinen Formel Ia, worin
R5 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl;
Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Chlor;
Y für OH oder NHR4;
X für Wasserstoff, Chlor oder Brom; und
R4 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen.
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel I bzw. Ia können nach dem Fachmann an sich bekannten Methoden erhalten werden.
Beispielsweise kann eine Verbindung der allgemeinen Formel Il
Figure imgf000005_0001
worin A, X, Y, Z1, Z2 und R4 sind wie oben angegeben definiert sind, mit
Diethanolamin der Formel
OH
H-N
OH
zur Verbindung der allgemeinen Formel I umgesetzt werden
Die Umsetzung erfolgt in der Regel bei erhöhter Temperatur, vorzugsweise bei 80- 1200C. Man kann in Gegenwart von inerten Lösungsmitteln, jedoch auch unter alleiniger Verwendung von Diethanolamin arbeiten. Die Verbindungen der allgemeinen Formel Il sind beispielsweise dadurch erhältlich, dass man ein Nitril der allgemeinen Formel IV
Figure imgf000005_0002
worin A, X, Y, Z r1 , Z -72 und R sind wie oben angegeben definiert sind, mit Methanol und konzentrierter Schwefelsäure umsetzt.
Verbindungen der Formel IVa
Figure imgf000005_0003
IVa worin worin A, X, Z1und Z2 wie oben angegeben definiert sind, werden bei dieser Umsetzung gleichzeitig durch N-Alkylierung in die entsprechenden 1 ,4-Bis- (monomethylamino)-anthrachinone überführt. Die Verbindungen der allgemeinen Formel IV sind durch Umsetzung der
Verbindungen der allgemeinen Formel V
Figure imgf000006_0001
worin X, Y, Z ,1', Z^ und R4 sind wie oben angegeben definiert sind und R }60 £ f;ü•..r Chlor oder Brom steht, mit Phenolen der allgemeinen Formel VI
Figure imgf000006_0002
worin A wieoben angegeben definiert ist, vorzugsweise in Gegenwart von Basen, zugänglich.
Die Verbindungen der allgemeinen Formeln V und VI sind bekannt und können nach dem Fachmann bekanten Methoden hergestellt werden.
Die vorliegende Erfindung betrifft auch ein Verfahren zur Herstellung von gefärbtem Polyurethan durch Polykondensation einer Diolkomponente mit einer
Diisocyanatkomponente in Gegenwart eines Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff der allgemeinen Formel I
Figure imgf000006_0003
entspricht, worin der Phenylenring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch C-ι-C4-Alkyl,
Halogen, Aryl, CF3, CN, C1-C4-AIkOXy, COR1, COOR1, CONR2R3, SO2R1 oder
SO2NR2R3 substituiert sein kann, wobei
R1 für C-ι-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann oder für Aryl und
R2 und R3 für Wasserstoff, C-ι-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann, oder für Aryl stehen;
R4 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht;
X für Wasserstoff, Cl oder Br steht,
Y für OH oder NHR4 steht; und
Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
Die Polykondensation der Diolkomponente mit der Diisocyanatkomponente erfolgt nach vorbeschriebenen und dem Fachmann bekannten Methoden (siehe
beispielsweise EP O 166 566 A2, EP O 810 266 A2 und die darin zitierten
Literaturstellen). Dabei wird der Farbstoff der allgemeinen Formal I aufgrund seiner Hydroxygruppen kovalent in die Polyurethanstruktur eingebunden.
Der Farbstoff der allgemeinen Formel I kann der Reaktionsmischung aus
Diolkomponente und Diisocyanatkomponente vor oder während der
Polyadditionsreaktion zugegeben werden. Bevozugt wird er aber bereits der
Diolkomponente vor deren Kontakt mit der Diisocyanatkomponente zugegeben.
Das erfindungsgemäße Verfahren ist insbesondere vorteilhaft zur Herstellung gefärbter Polyurethanschäume. Dabei erfolgt deren Herstellung nach den üblichen Methoden, die auch für die Herstellung nicht gefärbter Polyurethan-schäume üblich und dem Fachmann bekannt sind.
Beispielsweise kann der erfindungsgemäße Farbstoff der allgemeinen Formel I einem Polyetherpolyol oder einem Polyesterpolyol zugemischt werden und diese Zubereitung kann dann für die Polyaddition mit einem Diisocyanat verwendet werden.
Die Polyetherpolyole und Polyesterpolyole enthalten mindestens zwei, bevorzugt mindestens drei, Hydroxygruppen. Polyesterpolyole können beispielsweise erhalten werden durch Umsetzung von Phthalsäure oder Adipinsäure mit Polyalkoholen, wie z.B. Glycol, Diethylenglycol, Triethylenglycol, Butan-1 ,4-diol, Glycerin oder
Trimethylolpropan.
Polyetheralkohole erhält man beispielsweise durch Veretherung der zuvor genannten Alkohole in an sich bekannter Weise.
Die Diisocyanate können aliphatischer und aromatischer Natur sein und auch mehr als zwei Isocyanatgruppen enthalten. Am gebräuchlichsten sind Toluylendiisocyanat (TDI) und Diphenylmethandiisocyanat (MDI).
Das Verhältnis von Polyol zu Diisocyanat richtet sich nach den molaren Massen, normalerweise wird ein geringer Überschuss des Diisocyanats eingesetzt. Das Molverhältnis Polyol zu Diisocyanat kann beispielsweise zwischen 1 :0,85 bis 1 :1 ,25 liegen. Zur Herstellung härterer Schäume werden in der Regel Überschüsse des Diisocyanats von 100-300% verwendet. Bei der Polymerisation werden üblicherweise Stabilisatoren, Aktivatoren bzw.
Katalysatoren eingesetzt.
Bevorzugte Stabilisatoren sind beispielsweise Silicone, deren Anteil an dem gesamten schaumbildenden Gemisch zwischen 0,1 und 2 Gew.-% liegen kann, bevorzugt zwischen 0,5 und 1 ,6%.
Mögliche Aktivatoren sind Amine, bevorzugt tertiäre Amine. Deren Anteil an der
Mischung kann 0,05 bis 1 Gew.-% betragen, bevorzugt 0,07 bis 0,6%.
Die Herstellung von Polyurethanschaum erfolgt nach dem gleichen Prinzip, wobei durch den Zusatz von Treibgas oder durch den Zusatz von Wasser zur Diol- bzw. Polyolkomponente, welches zur Bildung von Kohlendioxid als Treibgas führt, der Schaum erzeugt wird. Die Herstellung der gefärbten Polyurethanschäume ist z.B. in US 2004/0254335 detailliert beschrieben.
Es lassen sich so unter Verwendung der erfindungsgemäßen Farbstoffe der allgemeinen Formel 1 farbige Polyurethanschäume herstellen, die keine Störungen der Schaumstruktur und gute Echtheiten aufweisen und ebenfalls Gegenstand der Erfindung sind.
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele illustriert: Beispiel 1
In 101 Teile Methanol werden bei max. 300C 245 Teile konz. Schwefelsäure unter Kühlung und Rühren zugetropft. Bei dieser Temperatur trägt man 100 Teile des als Cl. Dispers Violett 46 bekannten Farbstoffes der Formel IVb
Figure imgf000009_0001
ein. Dann wird 8 Stunden bei Rückflusstemperatur gerührt. Sodann kühlt man auf 700C ab, setzt 651 Teile Methanol zu, rührt dann 2 Stunden bei 63°C gerührt und kühlt dann auf Raumtemperatur ab. Es wird auf 200 Teile Eis gegossen und mit Natronlauge auf pH 6-7 gestellt. Man filtriert und wäscht mit Wasser. Der erhaltene Nutschkuchen (200 Teile feucht) wird nochmals in 1000 Teilen Wasser
angeschlagen und der pH mit Natronlauge auf 5 justiert. Sobald der pH konstant ist, wird abfiltriert, mit Wasser gewaschen und getrocknet.
Man erhält 114 Teile (entspricht 100% der Theorie) des Farbstoffs der Formel IIa
Figure imgf000009_0002
dessen Schmelzpunkt 1210C beträgt.
56,8 Teile des Farbstoffs IIa werden in 165 Teile Diethanolamin eingetragen und auf 1000C erhitzt. Man rührt 13 Stunden bei dieser Temperatur und lässt dann auf Raumtemperatur abkühlen. Man gießt in 300 Teile Wasser, lässt absitzen und dekantiert die Wasserphase ab. Der ölige Rückstand wird erneut in 300 Teilen Wasser angerührt und mit 30%iger Salzsäure wird der pH auf 7 gestellt. Dabei kristallisiert der Farbstoff, der durch Abfiltrieren und Waschen mit Wasser isoliert wird. Nach Trocknen bei 500C im Vakuum erhält man 50 Teile (76% der Theorie) des blauen Farbstoffes der Formel Ib
Figure imgf000010_0001
Schmp.: 84-86°C
UV/Vis von IX: λmax = 584 nm (ε = 13750 I x mol"1 x cm"1)
(in DMF) λmax = 624 nm (ε = 12890 I x mol"1 x cm"1)
Beispiel 2
588 Teile einer Verbindung der Formel IIb
Figure imgf000010_0002
werden in 1645 Teile Diethanolamin eingetragen und auf 1000C erhitzt. Es wird 5 h bei dieser Temperatur gerührt. Dann gießt man auf 3000 Teile Wasser. Mit etwa 1630 Teilen 30%iger Salzsäure wird auf pH 7 gestellt. Der Farbstoff wird abfiltriert und gründlich mit Wasser gewaschen. Nach Trocknen erhält man 642 Teile eines roten Farbstoffs der Formel Ic
Figure imgf000010_0003
Ic was 93% der Theorie entspricht. Der Farbstoff kann aus Chlorbenzol oder Methanol umkristallisiert werden.
Schmp.: 155-157°C
UV/Vis λmax = 520 nm (ε = 15065 I x mol"1 x cm"1)
(in DMF) λmax = 556 nm (ε = 13229 I x mol"1 x cm"1) Die folgende Tabelle zeigt weitere Beispiele für erfindungsgemäße Farbstoffe der allgemeinen Formel I, die analog den oben beschriebenen Synthesebeispielen erhalten werden können.
Figure imgf000011_0001
Figure imgf000012_0001
Beispiel 14
100 Teile der Polyolkomponente Elastopan S 7521/102 der Firma Elastogran GmbH werden vorgelegt. Dazu gibt man 3 Teile einer Farbpaste, die durch Mahlen von 100 Teilen des Farbstoffs aus Beispiel 2 mit 900 Teilen Ultramoll® M nv. der Firma Lanxess in einer Perlmühle erhalten wurde. Es wird 20-30 sec mittels einer
Dissolverscheibe stark verrührt. Dann werden zügig 60 Teile des Diisocyanates IsoMMDl 92220 der Firma Elastogran GmbH zugesetzt und 7 sec mittels der Dissolverscheibe stark verrührt. Dann wird in ein Gefäß zum Ausbilden des
Schaumes gegossen, wobei Becher aus Papier oder Pappe geeignet sind. Nach ca. 5 min haben die Komponenten abreagiert und nach weiteren 10 min ist der Schaum ausgehärtet. Man lässt auf Raumtemperatur abkühlen. 20 min nach Auskühlen kann der Schaum zur Beurteilung des Farbtones aufgesägt werden. Es wird ein brillanter, blaustichig roter Schaum ohne Schaumstörungen erhalten, der sehr gute
Waschechtheiten aufweist.
Führt man die beschriebene Verschäumung mit den Farbstoffen aus den Beispielen 1 und 3-13 durch, erhält man rote oder blaue Schäume ohne Schaumstörungen und mit sehr guten Waschechtheiten.

Claims

Patentansprüche
1. Farbstoffe der allgemeinen Formel I
Figure imgf000013_0001
worin
der Phenylenring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch C-ι-C4-Alkyl,
Halogen, Aryl, CF3, CN, C1-C4-AIkOXy, COR1, COOR1, CONR2R3, SO2R1 oder
SO2NR2R3 substituiert sein kann, wobei
R1 für C-ι-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann oder für Aryl und
R2 und R3 für Wasserstoff, C-ι-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann, oder für Aryl stehen;
R4 für CrC4-Alkyl steht;
X für Wasserstoff, Cl oder Br steht,
Y für OH oder NHR4 steht; und
Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
2. Farbstoffe gemäß Anspruch 1 , dadurch gekennzeichnet, dass sie der allgemeinen Formel Ia
Figure imgf000013_0002
entsprechen, worin
R5 für Wasserstoff, CrC4-Alkyl oder Halogen steht und Z1, Z2, Y, X und R4 wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind.
3. Farbstoffe gemäß Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, dass R0 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl;
Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Chlor;
Y für OH oder NHR4;
X für Wasserstoff, Chlor oder Brom; und
R4 für Wasserstoff, Methyl oder Ethyl stehen.
4. Verfahren zur Herstellung eines Farbstoffes gemäß einem oder mehreren der Ansprüche 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, dass man eine Verbindung der allgemeinen Formel Il
Figure imgf000014_0001
worin A, X, Y, Z r1 , Z -72 und R sind wie in Anspruch 1 angegeben definiert sind, mit
Diethanolamin der Formel
OH
H-N.
OH
zur Verbindung der allgemeinen Formel I umsetzt.
5. Verfahren zur Herstellung von gefärbtem Polyurethan durch Polykondensation einer Diolkomponente mit einer Diisocyanatkomponente in Gegenwart eines Farbstoffes, dadurch gekennzeichnet, dass der Farbstoff der allgemeinen Formel I
Figure imgf000014_0002
entspricht, worin der Phenylenring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch C1-C4-AIKyI,
Halogen, Aryl, CF3, CN, C1-C4-AIkOXy, COR1, COOR1, CONR2R3, SO2R1 oder
SO2NR2R3 substituiert sein kann, wobei
R1 für Ci-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann oder für Aryl und
R2 und R3 für Wasserstoff, Ci-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann, oder für Aryl stehen;
R4 für Wasserstoff oder CrC4-Alkyl steht;
X für Wasserstoff, Cl oder Br steht,
Y für OH oder NHR4 steht; und
Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
6. Verfahren gemäß Anspruch 5, dadurch gekennzeichnet, dass das Polyurethan in Form eines Schaumes hergestellt wird.
7. Gefärbtes Polyurethan, dadurch gekennzeichnet, dass es mit einem Farbstoff der allgemeinen Formel I
Figure imgf000015_0001
gefärbt ist, worin
der Phenylenring A unsubstituiert oder ein- oder mehrfach durch C-ι-C4-Alkyl,
Halogen, Aryl, CF3, CN, C1-C4-AIkOXy, COR1, COOR1, CONR2R3, SO2R1 oder
SO2NR2R3 substituiert sein kann, wobei
R1 für C-ι-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann oder für Aryl und
R2 und R3 für Wasserstoff, C-ι-C4-Alkyl, das gegebenenfalls substituiert sein kann, oder für Aryl stehen;
R4 für Wasserstoff oder C-ι-C4-Alkyl steht;
X für Wasserstoff, Cl oder Br steht,
Y für OH oder NHR4 steht; und
Z1 und Z2 unabhängig voneinander für Wasserstoff oder Halogen stehen.
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