DE1644572A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents
AnthrachinonfarbstoffeInfo
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Description
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Case D. 19 651
Case D. 19 651
BESCHREIBUNG zur Patentanmeldung der
betreffend
- "Antfrrachinon färbst of fe"»
- "Antfrrachinon färbst of fe"»
28. September 13 86 und 14. September 19S7„
Großbritannien«
Die Erfindung bezieht sich auf neue Anthrachinonfarbstoffe, welche bei der Färbung von polymeren Materialien in Form von
lasern» Filmen, Fäden oder B&nderoi und inabesonder© von poly«·
aeren Materialien von Wert aind£ die aus P@iyest®rn, Polyamiden,
Celluloseester oder Polymeren oder Mi3chpol\roeritr. von Acrylnitril oder Dicsyanoftthylen bestehen.
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Gemäß der Erfindung werden neue von Sulfonsäuren oder Carbonsäuregruppen freie Anthrachinonfarbstoffe der Ibxnel
NHE
vorgeschlagen, worin R Wasserstoff oder eine Alkyl», substituierte
Alkyl-, Cycloalkyl- oder substituierte CycloalkyXgrwi»
darstellt, R1 eine Hydroxyl-, Alkoxy-, substituierte Al!oxy-Aryloxy-,
substituierte Aryloxy-, Alkylmercapt ο-,
substituierte Ary!mercapto-, Amino-, Alkylaraino-, substituier^je
Alkylamino«· Cyclohexylamine-, substituierte Cyclohexylamine-,'
Arylamine- oder substituierte Arylaminogruppe .darstellt, K
Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, Y eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine quaternäre Ammonium*
gruppe, die am Stickstoffatom gebunden ist, darstellt, und
worin der Kern A gegebenenfalls durch ein oder zwei Chloratasa
und der Kern B gegebenenfalls weiter durch ein oder mehrere
nicht-ionische Substituenten substituiert ist*
Als Beispiele für Gruppen, die durch R dargestellt sind, sollen
erwähnt werden: Alkylgruppen, wie z.B. Methyl, fthyl, n-1
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"3" 16U572
η-Butyl oder Isopropyl, substituierte Alkylgruppen, wie z.B.
A-Eydroxyäthyl, ß-Äthoxy&thyl oder Benzyl» CyoloalkyZgruppen»
wie s.B. Cyclohexyl, oder substituierte Cyeloalkylgruppen, wie
x.B. OrMethylcyclohexyl* Es wird bevorzugt« daft S eine Methylgruppe
und insbesondere eilt Wasserstoff atom ist·
Arylaminogruppe darstellt» sind von besondere» Wert, da diese
larbstoffe bei der Verwendung auf PolyaoryinitrÜnaterialien
besonders attraktive rötlich-blaue Farbtöne ergeben. Als Bei«·
spiele far solche Arylanino- und substituierte Arylaninogruppen
sollen erwähnt Werdens Fheiiylaaiino» ο-, η- und p-Toly!amino,.
2,S-0dmethoxyphenylamino, 2,Ht6-Triraethylphenylanino, 1-Phenyl«
amino, 4^Anilinophenylaminov (I-Phenylmercaptophenylamino, OSr und
fi-Kaphthylamino und o-, a- und
Bevorzugt sind auah die larbstoffe, in denen R^ eine Al)Qrlamino-
oder substituierte Alkylaminogruppe darstellt» wie z.B. Methyl- (
amino, Äthylamino, n-Propylamino, laopropylamino, n-Butylamino
und ß-Hydroxyathylanino.
Als Beispiele für andere Gruppe», M.% durch JR1 dargestellt werden,
'sollen erwähnt werden« Alkoxy- und substituierte Alkoxy«
gruppen, wie z.B. Methoxy, Äthoxy und fi-Hydroxyathoxy, Aryloxy-
und substituierte Aryloicygruppen, wie z.B. Phenoxy, Tolyloxy,
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ο-, m- und p-Chlorphsnoxy, ο-, m- und p=Methoxyphenoxy und ct-
und fi-Naphthoxygruppen, Alky !mercaptogruppen, wie z.B« Methyl·
mercapto und Äthylmeroapto, Arylmercapto- und substituierte
Axy!mercaptogruppen, wie 2.B. Phenylmercapto- und p-Chlorphenylmercapto,
sowie Cycloalkylamino- und substituierte Cycloalkyl?·
aminogruppen, wie z.B. Cyclohexylamine und cc-Methylcyclohexylamino.
Als Gruppen, die durch Y dargestellt werden, sollen erwähnt werden s Aminogruppen und sekundere und tertiäre Aminogruppen, wie
x.B. Methylamino, Dimethylamine, Diäthylamino, Piperidino,
Morpholine und Bis-ß-hydroxyäthylaraino in Form der freien Basen
oder ihrer Salze mit Säuren wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Arylsul fönsäur en,und insbesondere quateroäre
Anmoniungruppen, wie z.B. Trlmethylainmonium, Methyldiäthylamaonitn,
Triäthylamraoniuo und Diathylbenzylaiamonium als Salze
mit Anionen, wie Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat, p-Toluolsulfonat,
Phosphat oder Tetrachlorozinkat. Die durch Y dargestellte Gruppe kann in einer der drei Stellungen des Kerns B
vorliegen, liegt aber vorzugsweise in der 4-Stellung vor.
Als gegebenenfalls anwesende Substituenten, die in Ring B vorliegen
können, sollen erwähnt werden: Alkylgruppen, wie z.-Bi
Λ ethyl und Äthyl, Alkoxy gruppen, wie z.B. Hethoxy und
und Halogengruppen, wie z.B. Chlor und Brom.
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~s " 16U572
Die farbstoffe, in denen die Ringe A und B keine Substituenten
tragen, werden bevorzugt«
Als Beispiele für erfindungsgemässe lärbetoffe sollen erwähnt
werden: die Verbindungen der fbrnel I9 die in Tabelle 1 aufgeführt
sind» worin die Werte für R, Sj1X und Y und die gegebenen-*
fells vorhandenen Substituenten in den Kernen A und B angegeben sind. Wenn nichts anderes angegeben ist, bestehen die Substituenten aus Wasserstoffatomen. Wo nötig ist die Lage der Substituenten "
am Ring durch in Klammern beigefügte Zahlen angegeben.
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If
1"
ι J
cow
u>
4-&M572
ι-Ι
■m η η
S CM Ci
ο ο ρ
β»
θ*
co
CO €·>
s s
* C
Tabelle 1 (Fortsetzung)
R | >-Toluidin | gegebenenfaXLt vorhandener Substituent ia Kern B |
r- | • | X | Y | gegebenenfalls vorhandener Substituent im Kern A |
• | 0 | N(CH3)3 (H) | |||||
p-Anisidino | S | NH2 (H) | Cl (5> . | ||||
: ■·&': | η | N (CH3)3 (H) | Cl | ||||
Cyclo- | 2,S~Diaethoxj tnilino *■ |
0 | NH9 (H) | ||||
o-Chloro- anilino .« |
tr | N(CHg)3 (H) | |||||
Ή | N M |
NH9 (H) Φ2 N(CHg)3 (H) |
|||||
X-Kaphthyl- utino » |
* | NH2 (H) | |||||
m | Φ N(CH-)* (H) |
||||||
U | NH2 (.») Φ N(CHg)3 (H) |
||||||
L S I / g L 8 6 O I
K | H-D iphenylamino m |
gegebeneniall· vorhan dener Subetituent im Kern B |
X | Y | gegeb«nen£&lls vorhuidener Substituent Im Kcra A |
* | σ | |
4°Phenoxyanil in« | 0 Il |
NH9 (4) | • | |||||
H-Pheny !mercapto anilino |
R M |
NB9 (H) M(CHg)3 (H) |
||||||
n | NH2 (H) | |||||||
*t°Phenylaa ino- | M | N(CH3)3 (H) | ||||||
aniiiao | 11 Il |
NH2 (H) NCCHj)3 (H) |
||||||
NHC2H5 | H | NH2 (H) | ||||||
§ τ? |
N | N(CH3)3 (H) | ||||||
TVf | • | |||||||
Z M |
||||||||
U31/S18601
gegebenenfalls vorhandener | X | NH2 | (H) | gegebenenfalls vorhandener | • | |
Substituent in Kern | N(CH3)3 | (H) | Subetituent in Kern A | |||
S | NH2 | (H) | ||||
W | (H) | |||||
0 | NH2 N(CHg)3 |
(H) | ||||
η | NH2 N(CHj)3 |
(H) | ||||
Phenvlseroapto | m | NH2 | (H) | |||
m | - | (H) | ||||
Phenoxy | η | NH2 | (H) | |||
m | N(CHg)3 | (H) | ||||
NB2 | m | (H) | ||||
m | η | (H) | ||||
OCH3 | ||||||
* - | If | |||||
*i | ||||||
NHCB3 | ||||||
OB | ||||||
• | ||||||
16U572 - ίο -
sekundäre oder tertiäre Aminogrnppe darstellt» können dadupeh
hergestellt werden» daft man eine Verbindung der fbnael
worin A» R und R1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen «tad
Z eine Halogen» oder SulfonsAuregruppe darstellt» in Gegenwart
einer basischen Verbindung mit einer Verbindung der Formel
worin B die oben angegebene Bedeutung besitzt und Y eine
primäre» sekundäre oder tertiäre Aminogruppe darstellt» umsetzt»
wobei man vorzugsweise von letzterer Verbindung einen ObereohuA
verwendet.
Es wird bevorzugt« die Reaktion in einem stark basischen Medium,
wie s· B. Pyridin» in Gegenwart von Natrium- oder Kaliumhydroxyd
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bei Temperaturen zwischen 20 und ISO0C, vorzugsweise zwischen
100 und 15O°C durchzuführen. Da· Produkt kann durch Ausfällung
aus dem Keaktionsgemisoh durch wasser oder einen niedrigen
Alkohol isoliert und gegebenenfalls von nieht-ungesetstem Phenol
oder Thiophenol durch Rühren mit Alkali gereinigt werden.
Die'farbstoffe, in denen Y eine quaternär e Ammoniustgruppe darstellt»
können dadurch erhalten werden, daft man die Farbstoffe, " In denen Y .eine prlmam, sekundär© oder terti&re Aminogruppe
darstellt, mit einem geeigneten Alkylierungsmittel alkyliert.
Geeignet« MkylievungatitteX sind Alkylhalogenide, wie z.B.
Hethyliodid, Xthyliodld oder ÄtivlbcwaQid_t Cydoalkylhalogenide
oder ArylalJcylhalogenide, «ie %«Tu ien^l@M.orid, Alkyleulfate,
wie *.B. Dimethylsulfat» Bi^lijlsulfmt <mü Misopx*opyl8ulfatf
«aod ArylsulfbneäUMitBter, wie a.B. Hethyl^a &■:-■>.;>■■■ ei(^ h-ity'l.--p-^oluolsulfonat,
Öie Alkylierung Ιαηη in einet inerten organischen Uijmngartittel,
wie s«B. Bensol, Toluol, 3QfIoI, Chlorheiksol, f&trobensol, Aceton,
Kohlenstofftetrachlovlid, Tetzachlorathan οά*& .^-Ätlioxyethanol
ausgeführt werden, aber In gewissen üll©n 3.ϋδ es mfiglich und
wird sogar bevorzugt» ein Medium zu verwenden, das aus dem Alkylierungsmittel
oder aus Wasser oder aus einem wä&»igen organischen
XfOSungeiittel besteht. Das Alkylierungmittel wird vorzugsweise
in einem ^str&ahtliehen Überschuß verwendet s beispielsweise In
109815/157/,
einer Hange von 6 Hol je HoX Farbstoff. Es ist erwünscht, auch
•in säurebindendes Mittel, nie s.B. Hagnesiumoxyd oder Natriumcarbonat zuzugeben. Geeignete Temperaturen für die Alkylierung
sind 20 Ids ISO0C.
Wenn die Alkylierung in organischen LOsungaaitteln ausgeführt
wird, dann ist der Farbstoff und auch der Oberschuß des säure»
bindenden Kittels normalerweise unlöslich und kann durch Filtration abgetrennt «erden· Vom säurebindenden Mittel kann er
dann durch Extraktion mit Kasser und Aussalzen oder durch Extraktion mit heissem Äthanol und anschliessender Abkühlung
zur Ausfällung des farbstoffe abgetrennt werden.
Die farbstoffe sind bei der Färbung von Textilaaterialien von
Wert und insbesondere von solchen« die Polymere oder Mlechpolymere
von Acrylnitril, und von Dicyanoithylen sowie Polyester,
und Polyamide und modifizierte, beispielsweise säuremodifiz£«rte,
Polymere und Hischpolymere derselben enthalten.
Die erfindungsgemässen farbstoffe» in denen Y eine primäre,
sekundäre oder tertiäre Aminogruppe 1st, können auf Polyacrylnitril·, Polyamid», Celluloseester- und insbesondere Polyester«
als Dispersioneftu»betoffe
fasern/angewendet werden. Sie werden vorzugsweise in feinveov teilter Ibrm in Gegenwart eines Dispergiermittels verwendete Geeignete larbstof fpr Aparat ionen können durch bekannte Verfahren
fasern/angewendet werden. Sie werden vorzugsweise in feinveov teilter Ibrm in Gegenwart eines Dispergiermittels verwendete Geeignete larbstof fpr Aparat ionen können durch bekannte Verfahren
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hergestellt werden, beispieleweise durch Mahlen des farbstoff»
entweder in trockener oder in nasser, fox» »it oder ohne Zusatz
eines Dispergiermittels· Das Färben kann aus sauren« neutralen
oder schwach alkalischen Farbebttdern (d.h· pH zwischen 3 und 8)
bei Temperaturen zwischen 70 und 1000C durchgeführt. werden» wobei gegebenenfalls ein Quellmittel oder bei einer Temperatur
oberhalb 1000C ein überatnosphärischer Druck angewendet wird>
Die wasserlöslichen farbstoffe gemlft der Erfindung» in denen Y
eine quaternare Aamonitagruppe ist» können auf: Polyamid-,
Celluloseester* und insbesondere Polyaorylnitrilaaterialien aus
sauren» neutralen oder sehwach Alkalischen Firbebfidern (d.h* bei
einen pH zwischen 3 bis 8) bei Temperaturen zwischen *»0 und 1200C
und vorzugsweise zwischen 80 und 1200C oder dunsti Druckverfahren
unter Verwendung von eingedickten Druckpasten angewendet wellen«
Es werden attraktive rote bis grünlieh-rote Färbungen mit einer
sehr guten Haß- und Licht beat Müdigkeit und guten Aufbaueigenschäften
erhalten· . *
■ Ä'
Die Erfindung wird divoh die folgenden Beispiele naher erläutert»
in denen die Teile in 8ewi©M ausgedruckt» sofern nichts anderes
angegeben ist»
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20,1» Teil· l-A»iiio-2-bwMc-*K»»f-toluidlno)-Änthpeohlnon>
«l0f8 Teil· p~Aainophenol und 10,2 TdLIe Kaliumoatd werden in
Teilen Pyridln bei einer» Temperatur zwischen 128 und 135°C 1β
lang gerührt· Da» Gemisch wird auf 800C abgekühlt, und
es werden 80 Teil· Äthanol augegeben. Nach den Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Rohprodukt abf iltriert, mit 180 Teilen
Äthanol g«wasenen und aft 200 Teilen 2n Katriuehydroxyd eine
Stund« bei Rautteaiperatup gerührt. Da» Produkt wird abfiltriert,
sit 2n NBttriuoihydroacyd gewasohen, bis das B^drat Imine braune.
Bu»be mehr aufweist, und dann·ait ¥ae»er g«mutenen, bis &&&
Filtrat alkelifrei ist. Das kristallin« Produkt wird bei 80%
getrocknet·
Ein« Dispersion dea farbstoff* färbt Polyfithylenterephthalat in
rötlich-blauen larbtChen mit einer guten Hitzebeständigkeit.
Anstelle des oben verwendeten i-Aaino-2~broao-^<*'-4:oluidino)-anthrachinons
kann l-Amino-2-broao-«t-(i»c-anisidino)-anthi?achinoTi
(Beispiel 2), l-Mino-2-bröao-«i--anilinoanthrachirion (Beispiel 3),
oder l-Amino»2-brc«HO-iJ-(2l ,«** ,6*-trimethylanilino)->anthrachinon
(Beispiel 4) verwendet werden« Di« Produkte sind dem gemäß Beispiel
1 erhaltenen Produkt ähnlich.
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15,75 Ttile p-dOoronitvobeiucol werden su einer USewig von 65
Teilen Hatrlu»sulfid In 220 Teilen Wasser gegeben, und dae Cewird
20 Stunden geführt und auf Rückfluß gehalten. Das
wird dann meserdampffdestillierttum jegliches unveränderte Ausgang «at «rial sti entfernen und unter £2°6 abgekühlt.
5 Hinuten ««gegeben, wobei die Temperatur la Bereich
stfiauitsn 12 und SS0C gehmlten wird. Bas deaiseh wird eine Stunde
bei dieetif tmpmm^ue wtä $®sm S Stunden swlsohen 80 und 900C
gerührt. Maoh deal Abkühleri auf swlsohen 0 und 5°C wird das Se-Kisoh
filtriert und &m? WSlt&imohtSi wßbeä in 500 Teilen l.ßn
abfiltaciert, ait «axnea Hasser, ht& m® P£^t^t «llctlifrei
1st * und dann alt etwas Alkohol gewaschen. M©h den Trocknen
bei 000C werden 18,5 Teile l-Minc-2-i^e-eßainof! i v: !^eiOapto-
*h>C^9>-toluidino)-«antliHiohinon erhalten.
13*8 Teile des in Beispiel 1 erhaltenen Anthräcttlnonfarbstoffa
<m Teile Magnesiuao^^d werden In 800 Teilen Aceton beim
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Siedepunkt gerührt ,und 3? §4 Teile Dimethylsulfat werden zugegeben. Da β Gemisch wird gerührt und unter Rückfluß 20 Hinuten
gekocht und filtriert. Der Filterkuchen wird mit 400 Teilen
Aceton gemachen und in 500 Teilen siedenden Wasser aufgelöst«
Nach 10 Hinuten langem Sieden wird das Gemisch heiß filtriert· Der Filterkuchen wird auf diese Weise mit aswei weiteren 500
Teile betragenden Mengen siedendem Wasser extrahiert. Die Filtrate werden kombiniert und beim Abkühlen kristallisieren m Teile des
farbstoffe l«-Amino-2-(*t-triaethylaiiaoniumphenoxy)-U-(4*~
toluidino)-anthrachinon-aethosulfat aus. Er wird gesammelt und
bei 70 bis 800C getrocknet.
Das Produkt färbt Polyacrylnltrilfasern aus einem schwach Sahiren
Bad te rötlich-blauen Farbtönen mit guten Echtheit seigenschaften
und färbt auch Polyesterfasern aus einen alkalischen Farbebad in
rötlich-blauen Färbt önen mit guten Hit neblet Ändigkeit •eigenschaften·
Anstell· des in Beispiel 1 erhaltenen Anthrachinonfarbstoffe können die Sn den Beispielen 2, 3, ·» oder 5 erhaltenen Farbstoffe
verwendet werden, so daß Färbst offbeipiele 7, 8, 9 oder
10 geschaffen werden, in denen Acrylnitril fasern aus schwach
sauren Bädern in rötlich-blauen, rötlich-blauen, blau-violett en
bzw. blauen Farbtönen mit guten Echtheitseigenschaften gefärbt
werden.
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Claims (1)
1. ) Von Sulibns&ure- oder Carbonsäuregruppen frei· Ant bra«
cMnonfarbetoffe der Ibrael
worin λ wasserstoff oder eine Alkyl-, substituierte Alkyl-»,
Cycloalkyl- oder substituierte Cycloalkylgruppe darstellt, eine Hydroxl-, Alkoxy-, substituierte Alkoxy-, Aryloxy-,
stituierte Aryloxy-, Alkylmercapto-, Arylmercapto-, substituierte
Arylsercapto-, Aaino-, Alkylamino-, substituierte Alkylaeino-,
Cyolohexylaaino-, substituierte Cyolohexylaalno-, Acylamino*·
oder substituierte Arylaninogruppe darstellt» X ein Sauerstoff«·
oder Schwefelato» darstellt» Y eine prinäre» sekundäre oder
tertiäre Aainogruppe oder eine quaternflre AamoniuMgruppe» die
am Sticket off atom gebunden ist» darstellt» und worin der Kern
A gegebenen&lle durch ein oder zwei Chloratom· und der Kern B
gegebenenfalls weiter durch ein oder mehrere nicht-ionische SubstittMnten substituiert ist.
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- 18 - 1
2. farbstoff naoh Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet, dj&ft
R eine Methylgruppe ist.
3. Farbstoff naoh Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet,
da» Y in ^-Stellung des Kerns B vorliegt.
*· farbstoff naoh eine» der vorhergehenden Ansprache* da*
duroh gekennzeichnet, da» die Kern· A und V keinsnSubetituenten
aufweisen. -
I· Verfahren zur Herstellung «on Farbstoffen nach sine» der
Ansprüche 1 bis *» to denen Y eine priaäre, sekundäre oder tertiäre Aainogruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, da» aan
ein« Verbindung der ftorael
worin A» R und I1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und
Z eine Halogen· oder Sulfonefturegruppe darstellt, in ee
einer basischen Verbindung nit einer Verbindung der Ftomel
10981S/1 574
worin B die oben angegebene Bedeutung besitzt und Y eine
primäre» sekundär· oder tertiäre Amlnogruppe darstellt» umsetzt»
wobei man vorzugsweise von letzterer Verbindung einen OberseftiuB
verwendet·
6. Verfahren nach Anspruch S9 dadurch gekennzeichnet» daft
die Reaktion in einem stark basischen Hedium bei einer Temperatur zwischen 20 und ISO0C9 vorsugeweise zwischen 100 und 180%»
ausgeführt wird.
7. Verfahren zur Herstellung van färbet ο ff en nach einem der
Ansprüche 1 bis *» worin Y eine quaternfire Ammoniuagruppe dar*»
stelle» dadurch gekennzeichnet» da» man einen Farbstoff nach
einem der Ansprüche 1 bis ·», worin Y eine primSre» sekundär«
oder tertiäre Aftiaogruppe darstellt, mit einem Alkylierungpaittel^in
ausreichender Menge alkyliert, so daß das quaternär β
Aamohiumeals
8. Verfahren natsh Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet»
ein beträchtlicher Überschufi an Alkylierungsmittel verwendet
wird*
109815/1S74 -—
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
---|---|---|---|
GB43379/66A GB1195017A (en) | 1966-09-28 | 1966-09-28 | Anthraquinone Dyestuffs |
Publications (1)
Publication Number | Publication Date |
---|---|
DE1644572A1 true DE1644572A1 (de) | 1971-04-08 |
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ID=10428510
Family Applications (1)
Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
---|---|---|---|
DE19671644572 Pending DE1644572A1 (de) | 1966-09-28 | 1967-09-28 | Anthrachinonfarbstoffe |
Country Status (4)
Country | Link |
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US (1) | US3632612A (de) |
CH (1) | CH492756A (de) |
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GB (1) | GB1195017A (de) |
Families Citing this family (2)
Publication number | Priority date | Publication date | Assignee | Title |
---|---|---|---|---|
US3847541A (en) * | 1972-04-11 | 1974-11-12 | American Aniline Prod | 1,4-diamino-2-alkylthiophenoxy-3-haloanthraquinone polyester dyes |
CH622540A5 (de) * | 1976-07-02 | 1981-04-15 | Ciba Geigy Ag |
-
1966
- 1966-09-28 GB GB43379/66A patent/GB1195017A/en not_active Expired
-
1967
- 1967-09-27 US US671134A patent/US3632612A/en not_active Expired - Lifetime
- 1967-09-28 DE DE19671644572 patent/DE1644572A1/de active Pending
- 1967-09-28 CH CH1353767A patent/CH492756A/de not_active IP Right Cessation
Also Published As
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---|---|
US3632612A (en) | 1972-01-04 |
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