DE1644572A1 - Anthrachinonfarbstoffe - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe

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DE1644572A1
DE1644572A1 DE19671644572 DE1644572A DE1644572A1 DE 1644572 A1 DE1644572 A1 DE 1644572A1 DE 19671644572 DE19671644572 DE 19671644572 DE 1644572 A DE1644572 A DE 1644572A DE 1644572 A1 DE1644572 A1 DE 1644572A1
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DE
Germany
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substituted
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dye
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tertiary
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DE19671644572
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Vellins Cyril Eric
Leng John Lindley
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Imperial Chemical Industries Ltd
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Imperial Chemical Industries Ltd
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    • C09B1/58—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals
    • C09B1/585—Mercapto-anthraquinones with mercapto groups substituted by aliphatic, cycloaliphatic, araliphatic or aryl radicals substituted by aryl radicals
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
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Description

Mappe 21400 - Dr.X/br
Case D. 19 651
BESCHREIBUNG zur Patentanmeldung der
Firma IMPERIAL CHBfICAL INDUSTRIES LIMITED» London SW 1/Grofibr.
betreffend
- "Antfrrachinon färbst of fe"»
PRIORiTXTENs
28. September 13 86 und 14. September 19S7„ Großbritannien«
Die Erfindung bezieht sich auf neue Anthrachinonfarbstoffe, welche bei der Färbung von polymeren Materialien in Form von lasern» Filmen, Fäden oder B&nderoi und inabesonder© von poly«· aeren Materialien von Wert aind£ die aus P@iyest®rn, Polyamiden, Celluloseester oder Polymeren oder Mi3chpol\roeritr. von Acrylnitril oder Dicsyanoftthylen bestehen.
109815/1574
Gemäß der Erfindung werden neue von Sulfonsäuren oder Carbonsäuregruppen freie Anthrachinonfarbstoffe der Ibxnel
NHE
vorgeschlagen, worin R Wasserstoff oder eine Alkyl», substituierte Alkyl-, Cycloalkyl- oder substituierte CycloalkyXgrwi» darstellt, R1 eine Hydroxyl-, Alkoxy-, substituierte Al!oxy-Aryloxy-, substituierte Aryloxy-, Alkylmercapt ο-,
substituierte Ary!mercapto-, Amino-, Alkylaraino-, substituier^je Alkylamino«· Cyclohexylamine-, substituierte Cyclohexylamine-,' Arylamine- oder substituierte Arylaminogruppe .darstellt, K Sauerstoff- oder Schwefelatom darstellt, Y eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe oder eine quaternäre Ammonium* gruppe, die am Stickstoffatom gebunden ist, darstellt, und worin der Kern A gegebenenfalls durch ein oder zwei Chloratasa und der Kern B gegebenenfalls weiter durch ein oder mehrere nicht-ionische Substituenten substituiert ist*
Als Beispiele für Gruppen, die durch R dargestellt sind, sollen erwähnt werden: Alkylgruppen, wie z.B. Methyl, fthyl, n-1
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"3" 16U572
η-Butyl oder Isopropyl, substituierte Alkylgruppen, wie z.B. A-Eydroxyäthyl, ß-Äthoxy&thyl oder Benzyl» CyoloalkyZgruppen» wie s.B. Cyclohexyl, oder substituierte Cyeloalkylgruppen, wie x.B. OrMethylcyclohexyl* Es wird bevorzugt« daft S eine Methylgruppe und insbesondere eilt Wasserstoff atom ist·
Die farbstoffe, in denen H1 eine Acylamino- oder substituierte
Arylaminogruppe darstellt» sind von besondere» Wert, da diese larbstoffe bei der Verwendung auf PolyaoryinitrÜnaterialien besonders attraktive rötlich-blaue Farbtöne ergeben. Als Bei«· spiele far solche Arylanino- und substituierte Arylaninogruppen sollen erwähnt Werdens Fheiiylaaiino» ο-, η- und p-Toly!amino,. 2,S-0dmethoxyphenylamino, 2,Ht6-Triraethylphenylanino, 1-Phenyl« amino, 4^Anilinophenylaminov (I-Phenylmercaptophenylamino, OSr und fi-Kaphthylamino und o-, a- und
Bevorzugt sind auah die larbstoffe, in denen R^ eine Al)Qrlamino- oder substituierte Alkylaminogruppe darstellt» wie z.B. Methyl- (
amino, Äthylamino, n-Propylamino, laopropylamino, n-Butylamino und ß-Hydroxyathylanino.
Als Beispiele für andere Gruppe», M.% durch JR1 dargestellt werden, 'sollen erwähnt werden« Alkoxy- und substituierte Alkoxy« gruppen, wie z.B. Methoxy, Äthoxy und fi-Hydroxyathoxy, Aryloxy- und substituierte Aryloicygruppen, wie z.B. Phenoxy, Tolyloxy,
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ο-, m- und p-Chlorphsnoxy, ο-, m- und p=Methoxyphenoxy und ct- und fi-Naphthoxygruppen, Alky !mercaptogruppen, wie z.B« Methyl· mercapto und Äthylmeroapto, Arylmercapto- und substituierte Axy!mercaptogruppen, wie 2.B. Phenylmercapto- und p-Chlorphenylmercapto, sowie Cycloalkylamino- und substituierte Cycloalkyl?· aminogruppen, wie z.B. Cyclohexylamine und cc-Methylcyclohexylamino.
Als Gruppen, die durch Y dargestellt werden, sollen erwähnt werden s Aminogruppen und sekundere und tertiäre Aminogruppen, wie x.B. Methylamino, Dimethylamine, Diäthylamino, Piperidino, Morpholine und Bis-ß-hydroxyäthylaraino in Form der freien Basen oder ihrer Salze mit Säuren wie Salzsäure, Schwefelsäure, Phosphorsäure und Arylsul fönsäur en,und insbesondere quateroäre Anmoniungruppen, wie z.B. Trlmethylainmonium, Methyldiäthylamaonitn, Triäthylamraoniuo und Diathylbenzylaiamonium als Salze mit Anionen, wie Chlorid, Bromid, Sulfat, Methosulfat, p-Toluolsulfonat, Phosphat oder Tetrachlorozinkat. Die durch Y dargestellte Gruppe kann in einer der drei Stellungen des Kerns B vorliegen, liegt aber vorzugsweise in der 4-Stellung vor.
Als gegebenenfalls anwesende Substituenten, die in Ring B vorliegen können, sollen erwähnt werden: Alkylgruppen, wie z.-Bi Λ ethyl und Äthyl, Alkoxy gruppen, wie z.B. Hethoxy und und Halogengruppen, wie z.B. Chlor und Brom.
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~s " 16U572
Die farbstoffe, in denen die Ringe A und B keine Substituenten tragen, werden bevorzugt«
Als Beispiele für erfindungsgemässe lärbetoffe sollen erwähnt werden: die Verbindungen der fbrnel I9 die in Tabelle 1 aufgeführt sind» worin die Werte für R, Sj1X und Y und die gegebenen-* fells vorhandenen Substituenten in den Kernen A und B angegeben sind. Wenn nichts anderes angegeben ist, bestehen die Substituenten aus Wasserstoffatomen. Wo nötig ist die Lage der Substituenten " am Ring durch in Klammern beigefügte Zahlen angegeben.
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If
1"
ι J
cow
u>
4-&M572
ι-Ι
■m η η
S CM Ci
ο ο ρ
β»
θ*
co
CO €·>
s s
* C
Tabelle 1 (Fortsetzung)
R >-Toluidin gegebenenfaXLt vorhandener
Substituent ia Kern B		 r- • X Y gegebenenfalls vorhandener
Substituent im Kern A
• 0 N(CH3)3 (H)
p-Anisidino S NH2 (H) Cl (5> .
: ■·&': η N (CH3)3 (H) Cl
Cyclo- 2,S~Diaethoxj
tnilino
*■		 0 NH9 (H)
o-Chloro-
anilino
.«		 tr N(CHg)3 (H)
Ή N
M		 NH9 (H)
Φ2
N(CHg)3 (H)
X-Kaphthyl-
utino
»		 * NH2 (H)
m Φ
N(CH-)* (H)
U NH2 (.»)
Φ
N(CHg)3 (H)
L S I / g L 8 6 O I
Tabelle 1 Obst s«t sung)
K H-D iphenylamino
m 		gegebeneniall· vorhan
dener Subetituent im
Kern B		 X Y gegeb«nen£&lls vorhuidener
Substituent Im Kcra A		 * σ
4°Phenoxyanil in« 0
Il		 NH9 (4) •
H-Pheny !mercapto
anilino		 R
M		 NB9 (H)
M(CHg)3 (H)
n NH2 (H)
*t°Phenylaa ino- M N(CH3)3 (H)
aniiiao 11
Il		 NH2 (H)
NCCHj)3 (H)
NHC2H5 H NH2 (H)
§
τ?		 N N(CH3)3 (H)
TVf •
Z
M
U31/S18601
Tabelle 1 (Fortsetzung)
gegebenenfalls vorhandener X NH2 (H) gegebenenfalls vorhandener •
Substituent in Kern N(CH3)3 (H) Subetituent in Kern A
S NH2 (H)
W (H)
0 NH2
N(CHg)3 		(H)
η NH2
N(CHj)3 		(H)
Phenvlseroapto m NH2 (H)
m - (H)
Phenoxy η NH2 (H)
m N(CHg)3 (H)
NB2 m (H)
m η (H)
OCH3
* - If
*i
NHCB3
OB
•
16U572 - ίο -
Die erfindungsgemässen farbstoffe, in denen Y eine
sekundäre oder tertiäre Aminogrnppe darstellt» können dadupeh
hergestellt werden» daft man eine Verbindung der fbnael
worin A» R und R1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen «tad Z eine Halogen» oder SulfonsAuregruppe darstellt» in Gegenwart einer basischen Verbindung mit einer Verbindung der Formel
worin B die oben angegebene Bedeutung besitzt und Y eine primäre» sekundäre oder tertiäre Aminogruppe darstellt» umsetzt» wobei man vorzugsweise von letzterer Verbindung einen ObereohuA verwendet.
Es wird bevorzugt« die Reaktion in einem stark basischen Medium, wie s· B. Pyridin» in Gegenwart von Natrium- oder Kaliumhydroxyd
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bei Temperaturen zwischen 20 und ISO0C, vorzugsweise zwischen 100 und 15O°C durchzuführen. Da· Produkt kann durch Ausfällung aus dem Keaktionsgemisoh durch wasser oder einen niedrigen Alkohol isoliert und gegebenenfalls von nieht-ungesetstem Phenol oder Thiophenol durch Rühren mit Alkali gereinigt werden.
Die'farbstoffe, in denen Y eine quaternär e Ammoniustgruppe darstellt» können dadurch erhalten werden, daft man die Farbstoffe, " In denen Y .eine prlmam, sekundär© oder terti&re Aminogruppe darstellt, mit einem geeigneten Alkylierungsmittel alkyliert. Geeignet« MkylievungatitteX sind Alkylhalogenide, wie z.B. Hethyliodid, Xthyliodld oder ÄtivlbcwaQid_t Cydoalkylhalogenide oder ArylalJcylhalogenide, «ie %«Tu ien^l@M.orid, Alkyleulfate, wie *.B. Dimethylsulfat» Bi^lijlsulfmt <mü Misopx*opyl8ulfatf «aod ArylsulfbneäUMitBter, wie a.B. Hethyl^a &■:-■>.;>■■■ ei(^ h-ity'l.--p-^oluolsulfonat,
Öie Alkylierung Ιαηη in einet inerten organischen Uijmngartittel, wie s«B. Bensol, Toluol, 3QfIoI, Chlorheiksol, f&trobensol, Aceton, Kohlenstofftetrachlovlid, Tetzachlorathan οά*& .^-Ätlioxyethanol ausgeführt werden, aber In gewissen üll©n 3.ϋδ es mfiglich und wird sogar bevorzugt» ein Medium zu verwenden, das aus dem Alkylierungsmittel oder aus Wasser oder aus einem wä&»igen organischen XfOSungeiittel besteht. Das Alkylierungmittel wird vorzugsweise in einem ^str&ahtliehen Überschuß verwendet s beispielsweise In
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einer Hange von 6 Hol je HoX Farbstoff. Es ist erwünscht, auch •in säurebindendes Mittel, nie s.B. Hagnesiumoxyd oder Natriumcarbonat zuzugeben. Geeignete Temperaturen für die Alkylierung sind 20 Ids ISO0C.
Wenn die Alkylierung in organischen LOsungaaitteln ausgeführt wird, dann ist der Farbstoff und auch der Oberschuß des säure» bindenden Kittels normalerweise unlöslich und kann durch Filtration abgetrennt «erden· Vom säurebindenden Mittel kann er dann durch Extraktion mit Kasser und Aussalzen oder durch Extraktion mit heissem Äthanol und anschliessender Abkühlung zur Ausfällung des farbstoffe abgetrennt werden.
Die farbstoffe sind bei der Färbung von Textilaaterialien von Wert und insbesondere von solchen« die Polymere oder Mlechpolymere von Acrylnitril, und von Dicyanoithylen sowie Polyester, und Polyamide und modifizierte, beispielsweise säuremodifiz£«rte, Polymere und Hischpolymere derselben enthalten.
Die erfindungsgemässen farbstoffe» in denen Y eine primäre, sekundäre oder tertiäre Aminogruppe 1st, können auf Polyacrylnitril·, Polyamid», Celluloseester- und insbesondere Polyester«
als Dispersioneftu»betoffe
fasern/angewendet werden. Sie werden vorzugsweise in feinveov teilter Ibrm in Gegenwart eines Dispergiermittels verwendete Geeignete larbstof fpr Aparat ionen können durch bekannte Verfahren
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hergestellt werden, beispieleweise durch Mahlen des farbstoff» entweder in trockener oder in nasser, fox» »it oder ohne Zusatz eines Dispergiermittels· Das Färben kann aus sauren« neutralen oder schwach alkalischen Farbebttdern (d.h· pH zwischen 3 und 8) bei Temperaturen zwischen 70 und 1000C durchgeführt. werden» wobei gegebenenfalls ein Quellmittel oder bei einer Temperatur oberhalb 1000C ein überatnosphärischer Druck angewendet wird>
Die wasserlöslichen farbstoffe gemlft der Erfindung» in denen Y eine quaternare Aamonitagruppe ist» können auf: Polyamid-, Celluloseester* und insbesondere Polyaorylnitrilaaterialien aus sauren» neutralen oder sehwach Alkalischen Firbebfidern (d.h* bei einen pH zwischen 3 bis 8) bei Temperaturen zwischen *»0 und 1200C und vorzugsweise zwischen 80 und 1200C oder dunsti Druckverfahren unter Verwendung von eingedickten Druckpasten angewendet wellen« Es werden attraktive rote bis grünlieh-rote Färbungen mit einer sehr guten Haß- und Licht beat Müdigkeit und guten Aufbaueigenschäften erhalten· . *
■ Ä'
Die Erfindung wird divoh die folgenden Beispiele naher erläutert» in denen die Teile in 8ewi©M ausgedruckt» sofern nichts anderes angegeben ist»
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BEISPIEL 1 ·
20,1» Teil· l-A»iiio-2-bwMc-*K»»f-toluidlno)-Änthpeohlnon> «l0f8 Teil· p~Aainophenol und 10,2 TdLIe Kaliumoatd werden in Teilen Pyridln bei einer» Temperatur zwischen 128 und 135°C 1β lang gerührt· Da» Gemisch wird auf 800C abgekühlt, und
es werden 80 Teil· Äthanol augegeben. Nach den Abkühlen auf Raumtemperatur wird das Rohprodukt abf iltriert, mit 180 Teilen Äthanol g«wasenen und aft 200 Teilen 2n Katriuehydroxyd eine Stund« bei Rautteaiperatup gerührt. Da» Produkt wird abfiltriert, sit 2n NBttriuoihydroacyd gewasohen, bis das B^drat Imine braune. Bu»be mehr aufweist, und dann·ait ¥ae»er g«mutenen, bis &&& Filtrat alkelifrei ist. Das kristallin« Produkt wird bei 80% getrocknet·
Ein« Dispersion dea farbstoff* färbt Polyfithylenterephthalat in rötlich-blauen larbtChen mit einer guten Hitzebeständigkeit.
Anstelle des oben verwendeten i-Aaino-2~broao-^<*'-4:oluidino)-anthrachinons kann l-Amino-2-broao-«t-(i»c-anisidino)-anthi?achinoTi (Beispiel 2), l-Mino-2-bröao-«i--anilinoanthrachirion (Beispiel 3), oder l-Amino»2-brc«HO-iJ-(2l ,«** ,6*-trimethylanilino)->anthrachinon (Beispiel 4) verwendet werden« Di« Produkte sind dem gemäß Beispiel 1 erhaltenen Produkt ähnlich.
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BEISPIEL S~
15,75 Ttile p-dOoronitvobeiucol werden su einer USewig von 65 Teilen Hatrlu»sulfid In 220 Teilen Wasser gegeben, und dae Cewird 20 Stunden geführt und auf Rückfluß gehalten. Das wird dann meserdampffdestillierttum jegliches unveränderte Ausgang «at «rial sti entfernen und unter £2°6 abgekühlt.
Zu diese« Gemisch wird ein® warne Suspension von 20 Teilen 1- Mino-2-broBio-^-(>il-toliiidino)-anths?aGhinon in SlO Teilen Pyridin
5 Hinuten ««gegeben, wobei die Temperatur la Bereich stfiauitsn 12 und SS0C gehmlten wird. Bas deaiseh wird eine Stunde bei dieetif tmpmm^ue wtä $®sm S Stunden swlsohen 80 und 900C gerührt. Maoh deal Abkühleri auf swlsohen 0 und 5°C wird das Se-Kisoh filtriert und &m? WSlt&imohtSi wßbeä in 500 Teilen l.ßn
Natr»iuahydro«yd
abfiltaciert, ait «axnea Hasser, ht& m® P£^t^t «llctlifrei 1st * und dann alt etwas Alkohol gewaschen. M©h den Trocknen bei 000C werden 18,5 Teile l-Minc-2-i^e-eßainof! i v: !^eiOapto- *h>C^9>-toluidino)-«antliHiohinon erhalten.
BEISPIEL 6
13*8 Teile des in Beispiel 1 erhaltenen Anthräcttlnonfarbstoffa <m Teile Magnesiuao^^d werden In 800 Teilen Aceton beim
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Siedepunkt gerührt ,und 3? §4 Teile Dimethylsulfat werden zugegeben. Da β Gemisch wird gerührt und unter Rückfluß 20 Hinuten gekocht und filtriert. Der Filterkuchen wird mit 400 Teilen Aceton gemachen und in 500 Teilen siedenden Wasser aufgelöst« Nach 10 Hinuten langem Sieden wird das Gemisch heiß filtriert· Der Filterkuchen wird auf diese Weise mit aswei weiteren 500 Teile betragenden Mengen siedendem Wasser extrahiert. Die Filtrate werden kombiniert und beim Abkühlen kristallisieren m Teile des farbstoffe l«-Amino-2-(*t-triaethylaiiaoniumphenoxy)-U-(4*~ toluidino)-anthrachinon-aethosulfat aus. Er wird gesammelt und bei 70 bis 800C getrocknet.
Das Produkt färbt Polyacrylnltrilfasern aus einem schwach Sahiren Bad te rötlich-blauen Farbtönen mit guten Echtheit seigenschaften und färbt auch Polyesterfasern aus einen alkalischen Farbebad in rötlich-blauen Färbt önen mit guten Hit neblet Ändigkeit •eigenschaften·
Anstell· des in Beispiel 1 erhaltenen Anthrachinonfarbstoffe können die Sn den Beispielen 2, 3, ·» oder 5 erhaltenen Farbstoffe verwendet werden, so daß Färbst offbeipiele 7, 8, 9 oder 10 geschaffen werden, in denen Acrylnitril fasern aus schwach sauren Bädern in rötlich-blauen, rötlich-blauen, blau-violett en bzw. blauen Farbtönen mit guten Echtheitseigenschaften gefärbt werden.
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Claims (1)

1. ) Von Sulibns&ure- oder Carbonsäuregruppen frei· Ant bra« cMnonfarbetoffe der Ibrael
worin λ wasserstoff oder eine Alkyl-, substituierte Alkyl-», Cycloalkyl- oder substituierte Cycloalkylgruppe darstellt, eine Hydroxl-, Alkoxy-, substituierte Alkoxy-, Aryloxy-, stituierte Aryloxy-, Alkylmercapto-, Arylmercapto-, substituierte Arylsercapto-, Aaino-, Alkylamino-, substituierte Alkylaeino-, Cyolohexylaaino-, substituierte Cyolohexylaalno-, Acylamino*· oder substituierte Arylaninogruppe darstellt» X ein Sauerstoff«· oder Schwefelato» darstellt» Y eine prinäre» sekundäre oder tertiäre Aainogruppe oder eine quaternflre AamoniuMgruppe» die am Sticket off atom gebunden ist» darstellt» und worin der Kern A gegebenen&lle durch ein oder zwei Chloratom· und der Kern B gegebenenfalls weiter durch ein oder mehrere nicht-ionische SubstittMnten substituiert ist.
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- 18 - 1
2. farbstoff naoh Anspruch I9 dadurch gekennzeichnet, dj&ft R eine Methylgruppe ist.
3. Farbstoff naoh Anspruch 1 und 2, dadurch gekennzeichnet, da» Y in ^-Stellung des Kerns B vorliegt.
*· farbstoff naoh eine» der vorhergehenden Ansprache* da*
duroh gekennzeichnet, da» die Kern· A und V keinsnSubetituenten aufweisen. -
I· Verfahren zur Herstellung «on Farbstoffen nach sine» der
Ansprüche 1 bis *» to denen Y eine priaäre, sekundäre oder tertiäre Aainogruppe darstellt, dadurch gekennzeichnet, da» aan ein« Verbindung der ftorael
worin A» R und I1 die oben angegebenen Bedeutungen besitzen und Z eine Halogen· oder Sulfonefturegruppe darstellt, in ee einer basischen Verbindung nit einer Verbindung der Ftomel
10981S/1 574
worin B die oben angegebene Bedeutung besitzt und Y eine primäre» sekundär· oder tertiäre Amlnogruppe darstellt» umsetzt» wobei man vorzugsweise von letzterer Verbindung einen OberseftiuB verwendet·
6. Verfahren nach Anspruch S9 dadurch gekennzeichnet» daft die Reaktion in einem stark basischen Hedium bei einer Temperatur zwischen 20 und ISO0C9 vorsugeweise zwischen 100 und 180%» ausgeführt wird.
7. Verfahren zur Herstellung van färbet ο ff en nach einem der Ansprüche 1 bis *» worin Y eine quaternfire Ammoniuagruppe dar*» stelle» dadurch gekennzeichnet» da» man einen Farbstoff nach einem der Ansprüche 1 bis ·», worin Y eine primSre» sekundär« oder tertiäre Aftiaogruppe darstellt, mit einem Alkylierungpaittel^in ausreichender Menge alkyliert, so daß das quaternär β Aamohiumeals
8. Verfahren natsh Anspruch 7» dadurch gekennzeichnet»
ein beträchtlicher Überschufi an Alkylierungsmittel verwendet wird*
109815/1S74 -—
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