DE1619480B2 - Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben uöd Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien - Google Patents

Anthrachinonfarbstoffe und ihre Verwendung zum Färben uöd Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien

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DE1619480B2 DE1619480A DE1619480A DE1619480B2 DE 1619480 B2 DE1619480 B2 DE 1619480B2 DE 1619480 A DE1619480 A DE 1619480A DE 1619480 A DE1619480 A DE 1619480A DE 1619480 B2 DE1619480 B2 DE 1619480B2
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Description

O NH-X
verwendet, in der R1 und R2 für gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylreste und X für eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe stehen.
3. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß die Färbung oder die Fixierung der Drucke nach dem Thermosolverfahren erfolgt.
4. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man lineare aromatische Polyester färbt oder bedruckt.
5. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyäthylenterephthalate färbt oder bedruckt.
6. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man lineare Polyester aus 1,4-Bishydroxymethyl-cyclohexan und Terephthalsäure färbt oder bedruckt.
7. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Celluloseester färbt oder bedruckt.
8. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Cellulosetriacetat färbt oder bedruckt.
9. Verfahren nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß man Polyamide oder Polyurethane färbt oder bedruckt.
verwendet, in der R1 und R2 für gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylreste und X für eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe stehen. An Stelle von einheitlichen Farbstoffen können auch deren Gemische verwendet werden.
Stehen R1 und R2 für Alkylgruppen, so handelt es sich um solche, die 1 bis 6 Kohlenstoffatome enthalten und die gegebenenfalls durch einen oder mehrere Substituenten folgender Art substituiert sind: HaIogenatome, Hydroxy-, Alkoxy-, Hydroxyalkylenoxy-, Alkoxyalkylenoxy-, Alkoxycarbonyl- oder Cyangruppen oder gegebenenfalls durch Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Alkoxyalkyl- oder Cyanalkylreste substituierte Aminogruppen. Beispiele für diese gegebenenfalls substituierten Alkylgruppen sind die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Isopropyl-, Butyl-, Isobutyl-, Amyl- oder Isoamylgruppe, der 2-Chlor-, 2-Brom-, 2-Hydroxy-, 2-Methoxy-, 2-Äthoxy- oder 2-Cyanoäthylrest, der Äthoxycarbonylmethylrest, die 3-Chlor-, 3-Hydroxy- oder 3-Methoxypropylgruppe, der 4-Methoxybutylrest, die Hydroxy-, Methoxy- oder Äthoxy-äthylenoxyäthylgruppe sowie die Dimethyl-, Diäthyl-, Bishydroxyäthyl-, Bismethoxyäthyl- oder Biscyanoäthylaminoäthylgruppe.
Stehen R1 und R2 für Alkenylgruppen, so handelt es sich um die Vinyl-, Propenyl-{1)- oder Propenyl-(2)-Gruppe oder eine /5-Phenyläthenyl-Gruppe. Sind R1 und R2 Aralkylgruppen, so sind diese Benzyl-, /i-Phenyläthyl- oder y-Phenylpropylreste, die gegebenenfalls durch Halogenatome, niedere Alkyl- oder Alkoxy-, Carboxyalkyl- oder Cyanogruppen substituiert sind. Der Phenylrest X ist ein unsubstituierter oder einfach oder mehrfach substituierter Phenylrest, der gegebenenfalls durch Substituenten folgender Art substituiert ist: Halogenatome wie Chlor, Brom, Fluor, Alkylgruppen mit 1 bis 12 C-Atomen, die ihrerseits durch Halogen, Alkoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylreste substituiert sein können, gegebenenfalls substituierte Phenyl- oder Aryloxygruppen, Alkoxyreste mit 1 bis 6 C-Atomen, die wiederum durch Halogene, Alkoxy-, Cyan- oder Carboxyalkylgruppen substituiert sein können, veresterte Carboxygruppen, Sulfonsäureester- oder Sulfofluoridgruppen, Trifluormethyl-, Acetyl- oder Nitrogruppen, Urethan- oder Harnstoff-
gruppen, gegebenenfalls weitersubstituierte Sulfonamidreste, Arylazogruppen, Alkyl- oder Arylsulfonreste, Alkyl- oder Arylthioreste oder ß-Alkoxycarbonyl-äthylen-gruppen.
Beispiele solcher Substituenten sind: die Methyl-, Äthyl-, Propyl-, Butyl-, Isobutyl-, t.-Bütyl- oder Amylgruppe, eine Methoxy- oder Äthoxy-methylgruppe, ein /J-Methoxy- oderÄthoxyäthylrest, eine y-Methoxy- oder Äthoxy-propylgruppe, der Methoxy-, Äthoxy-, Propoxy- oder Butoxyrest, eine Methoxy-, Äthoxy- oder Propoxy-methoxy- oder -äthoxygruppe, die Methoxy- oder Äthoxycarbonyl-methyl- oder, -äthylgruppe, der Methoxy- oder Äthoxycarbonylmethoxy- oder -äthoxyrest, eine Methoxy- oder Äthoxycar bonyl- ι ο aminogruppe, ein N-Phenyl- oder N-Phenyl-N-methyl-sulfonamidrest, eine Phenylazogruppe, eine Methyl- oder Phenylsulfonyl- oder -sulfmyl-gruppe, ein Methyl-, Äthyl- oder Phenylthiorest oder die ^-Äthoxycarbonyl-äthylen-gruppe.
Beispiele für die erfindungsgemäß verwendeten Anthrachinonderivate sind folgende Verbindungen: -CH = CH-CH3 -CH2-
0-R1
1N-C
/ V
O NH-C N
N=C
O—R7
O NH
R1=R2 =
/~<tr f tr
1-C3H7 ^C4H9
n-C5Hu 1-C5H11 n-C6H13
-CH2-CH2-Cl
-CH2-CH2-OH
1-C4H9
20
35
CH2 CH2 Br -CH2-CH2-OCH3 -CH2-CH2-O-C2H5 -CH2-CH2-CN -CH2-COO-C2H5 -(CH2), — Cl — (CH2)3 —OH
- (CH2)3 — OCH3 — (CH2)4 — OCH3 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-OH
- CH2 — CH2 — 0 — CH2 — CH2 — OCH3
55 -CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-C2H5
- CH2 — CH2 — N(CH3)2
60
-CH2-CH2-N(C2Hs)2 -CH2-CH2-N(CH2-CH2-OH)2 "-CH2-CH2-N(CH2-CH2-CN)2 —CH2-CH2-N(CH2-CH2-OCH3)2 CH = CH2 CH2 —" CH = CH2
CH,
CH2 -/j- OCH3
40
45 —
CN ::
CH3
CH2 —^"N-C-CH3 . CH,
CH2 y_
CH3
CH2 \_
CH2 -CH2-^
- COOCH
-CH3
ΟγΙτ ^Ή.2 C^rio
-CH7-CH7-CH7
— CH2 — CH2 — CH2 -CH = CH
Cl
OCH3
oder
R1 H-C5H11
1-C3H7
V^O? lw-ΓΙτ kJlI
R2 -CH2-CH2-OCH3 -CH2-COOC2H5 -CH2-CH2-O-C2H5 —(CH2)4—OCH3
R1 U-C4H9
-CH2-CH2-O-C2H5
-CH2-
-CH2-CH2-CH2-^
0-CH2-CH2-O-CH3 R3 =— Cl —Br — F -CF3
/"**/~\ /"1XJ ■ /""1XJ i
— O —CH3
f~\ /"1XJ /""1XJ {~\
-CH2-COOCH3 CN NO2
— O — CH2 — COO — C2H5 CH2 CH2 O — C2H5
— O — CH2- COOCH3 -S-C2H5 -COO-CH2-CH2-O-CH2-CH2-O-C2H5
CO ~ CH3 O C6H5
0-CH2-CH2-OCH3
R2 =—Cl —Br —F —CN CH3 C2H5 1-C3H7
-L-C4H9
CH2 O CH3 CH2 O C2H5
-CH2-COOCH3
— CH2 — CH2 — O — CH3
— CH2 — CH2 — CH2 — OCH3
— O —CH3 —O —C2H5 -C)-C3H7 — O — C4H9
— O — CH2-O-CH3
— 0-CH2-O- C2H5
— O — CH2 — COOCH3
— O — CH2 — CH2 — O — CH2 — COOCH3 -NO2 -NH-COOCH3 -SO2-NH-C6H5 -SO2-CH3
S CH3 S C6H5 S CH3
S C2H5 S CgH5
CH2 O CH2 CH2 O C2H5 -COO-CH3
COO CH2 CH2 O CH3 -N = N-C6H5
-CH = CH-COOCH3 — O —C6H5
Q-C5H11
N-C
y ν
O NH-C N
N = C
R3 = - Cl —Br —F -CH3
—O—CH3 -NO2 NH-COOCH3
0-C5H11
Q-C3H7
0-CH2-CH2-O-CH,
R=
CH3
R3 CH3 C2H5 C3H7 Cl Cl
R* CH3 CH3 CH3 NO2 Cl
Ο—CH2-CH2-O-C2H4-OH
N—c
Ο—CH2-CH2-O-C2H4-OH
R3 CH3 C2H5 R3
Cl
R4 CH3 CH3 Cl
Die erfindungsgemäßen Farbstoffe können zum Beispiel in an sich bekannter Weise dadurch erhalten werden, daß man Verbindungen der Formel
Q-CH2-CH2-Cl
N-C
O NH-C
N = C
O NH^f >
CH3 R = CH3 C2H5
O-CH2-CH2^^
/Γ
if Il
ο		 NB Ν — NH-X C
Π 1 / \
O A L ν-, N
ϊ τ \ /
N = C
\
\
Cl
0-CH2-CH2-O-C2H5
N-C NH-C N
0-CH2-CH2-O-C2H5
I-C3H7 in der X die oben angegebene Bedeutung besitzt, mit gegebenenfalls substituierten Alkanolen, Alkenolen oder Aralkanolen bei O bis 1500C in Gegenwart eines säurebindenden Mittels, z.B. des Natrium- oder Kalium-Derivates eines gegebenenfalls substituierten Alkanols, Alkenols oder Aralkanols umsetzt.
Als synthetische Fasermaterialien können insbesondere lineare aromatische Polyester verwendet werden, z.B. Polyäthylenterephthalate oder Polyester aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure, oder aber Fasermaterialien aus Polyamiden, Polyurethanen, Polyacrylnitril, Polyolefinen oder Cellulosetriacetat.
Das Ausfärben bzw. Drucken kann nach an sich bekannten Verfahren erfolgen. Man verwendet die Farbstoffe dabei zweckmäßig in feinverteilter Form. Bei Ausfärbungen auf Polyäthylenterephthalatfasern kann mani die üblichen Carrier zusetzen oder die Fär-
409535/400
bung bei 120 bis 145° C unter Druck durchführen. Vorzugsweise färbt oder bedruckt man nach dem Thermosolverfahren, bei dem die bedruckten oder geklotzten Fasermaterialien, gegebenenfalls nach einer Zwischentrocknung kurzzeitig auf Temperaturen um 180 bis 2300C erhitzt werden. Das Erhitzen erfolgt dabei im allgemeinen für Zeiträume von 30 Sekunden bis 2 Minuten.
Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Farbstoffen erhaltenen Färbungen oder Drucke zeichnen sich durch sehr guten Aufbau, hohe Farbausbeute sowie durch hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch-, Reib-und Bügelechtheiten aus.
In den folgenden Beispielen werden unter Teilen Gewichtsteile verstanden, soweit nichts anderes angegeben ist.
Beispiel 1
a) Ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird auf dem Foulard mit einer Flotte imprägniert, die im Liter 20 g 2,4-Bis-{0-methoxyäthoxy)-6-(4/-phenylamino-r-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin sowie 10 g eines Thermosolhilfemittels, insbesondere eines Polyäthers, enthält. Das Gewebe wird dann bis auf eine Gewichtszunahme von 70% abgequetscht und in einem Schwebedüsentrockner oder Trockenschrank bei 80 bis 1200C getrocknet. Anschließend wird das Gewebe in einem Spannrahmen oder Düsenhotfiue etwa 45 Sekunden bei 190 bis 2100C mit heißer Luft behandelt, hiernach gespült, eventuell reduktiv nachbehandelt, gewaschen, gespült und getrocknet. Die reduktive Nachbehandlung zwecks Entfernung von oberflächlich an den Fasern anhaftenden Farbstoffanteils kann so erfolgen, daß man mit dem Gewebe bei 25° C in eine 3 bis 5 cm3/l Natronlauge von 38° Be und 1 bis 2 g/l Hydrosulfit konz. enthaltende Flotte eingeht, innerhalb von etwa 15 Minuten auf 700C erhitzt und weitere 10 Minuten bei 700C beläßt. Anschließend wird heiß gespült, mit 2 bis 3 cm3/l 85%iger Ameisensäure bei 50° C abgesäuert, gespült und getrocknet.
Man erhält eine rotstichigblaue Färbung, die sich durch ihre hohe Farbstoffausbeute, sehr guten Aufbau sowie durch hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten auszeichnet.
Eine analoge Färbung wird gewonnen, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyesterfasern aus l,4-Bis-(hydroxymethyl)-cyclohexan und Terephthalsäure verwendet. In ähnlicher Weise erhält man eine rotstichigblaue Färbung, wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Cellulosetriacetatfasern einsetzt und die Thermosolierung bei 215° C durchführt oder wenn man Polyamid- oder Polyurethanfasern verwendet und die Thermosolierung bei 190 bis 215° C vornimmt.
b) Ein vorgereinigtes und thermofixiertes Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern wird mit einer Druckpaste bedruckt, die aus 40 g des im Beispiel 1 a) genannten Farbstoffes, 475 g Wasser, 465 g Kristallgummi 1:2 und 20g sulfoniertem Rizinusöl besteht. An Stelle von Kristallgümmi kann auch eine Alginat-Verdickung Verwendung finden. Die bedruckte und getrocknete Ware wird zur Farbstoffixierung bei 190 bis 200° C über einen Hochleistungsspannrahmen oder durch einen Kondensationsapparat gefahren. Die Einwirkungsdauer liegt bei 30 bis 60 Sekunden. Der erhaltene fixierte Druck wird anschließend kalt gespült, mit 1 bis 2 g/l anionaktivem Waschmittel bei 70 bis 80° C etwa 10 Minuten geseift, erst heiß und dann kalt gespült und getrocknet.
Man erhält einen der Färbung vom Beispiel 1 a) analogen Druck, der sich durch die gleichen hervorragenden Echtheiten auszeichnet. In ähnlicher Weise gewinnt man einen rotstichigblauen Druck, wenn man an Stelle von Polyäthylenphthalatfasern Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern einsetzt
ίο c) Mit ITeil des im Beispiel la) genannten, in feinverteilte Form gebrachten Farbstoffes werden 100 Teile Polyäthylenterephthalatfasern in 4000 Teilen Wasser in Gegenwart von 15 Teilen o-Kresotinsäuremethylester als Carrier 1,5 Stunden bei 1000C und pH 4,5 gefärbt. Man gewinnt eine rotstichigblaue Färbung, die durch hohe Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten ausgezeichnet ist. Eine ähnliche Färbung erhält man, wenn das Färben in Abwesenheit eines Carriers !Stunde bei 125 bis 1300C durchgeführt wird.
Färbt man 100 Teile Cellulosetriacetat mit 1 Teil des im Beispiel la) genannten, in feine Verteilung gebrachten Farbstoffes in 3000 Teilen Wasser 1 Stunde bei 1000C, so gewinnt man ebenfalls eine rotstichigblaue Färbung mit hohen Wasch-, Thermofixier- und Lichtechtheiten.
d) Der im Beispiel 1 a) genannte Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung von 7,2 Teilen 88,1 %igem Kaliumhydroxyd in 110 Teilen Glykolmonomethyläther bei Raumtemperatur unter Rühren mit 24,9 Teilen 2,4-Dichlor-6-(4'-phenylarrmo-r-anthrachmonylamino)-l,3,5-triazin, läßt die Temperatur durch exotherme Reaktion auf etwa 50 bis 6O0C steigen und rührt bis zur Beendigung der Farbstoffbildung. Nach dem Erkalten saugt man das in dunkelvioletten Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 29 Teile 2,4 - Bis - (ß - methoxyäthoxy) - 6 - (4' - phenylamino - Γ - anthrachinonylamino) - 1,3,5 - triazin = 96% der Theorie.
C29H27N5O6 (541,5):
Berechnet ... N 12,93, O 17,72%;
gefunden .... N 12,84, O 17,61%.
Beispiele 2 bis 17
Rotstichigblaue Färbungen oder Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäß Beispiel 1 a) mit folgenden, analog Beispiel Id) hergestellten, Farbstoffen färbt oder gemäß Beispiel Ib) bedruckt:
Beispiel
3 4 5
Farbstoff
2,4-Bis-(methoxy)-6-{4'-phenylaminol-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(n-amyloxy)-6-(4/-phenylamino-1 -anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(jS-cyanoäthoxy)-6-(4'-phenylaminol-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(äthoxycarbonylmethoxy)-6-(4'-phenylamino-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
Fortsetzung
Beispiel
Farbstoff äthoxy) - 6- (4' - phenylamino -1 - anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin = 97% der Theorie.
2,4-Bis-(/?-hydroxyäthoxyäthoxy)-
6-(4'-phenylamino-l-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
2,4-Bis-(/S-dimethylaminoäthoxy)- '
6-(4'-phenylamino-l-ärithrachinonylaminö)-
1,3,5-triazin
8 2,4-Bis-(/3-vinyloxy)-6-(4'-phenylaminol-anthrachirionylamino)-l,3,5-triazin
9 2,4-Bis-(/S-aliyloxy)-6-(4'-phenylaminol-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
10 2,4-Bis-(benzyloxy)-6-(4'Tphenyiamino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
11 2,4-Bis-(p-chlorbenzyloxy)-6-(4'-phenylamino-l-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
12 2,4-Bis-(p-methoxybenzyloxy)-6-(4'-phenylammo-l-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
13 2,4-Bis-(p-t.-butylbenzyloxy)-6-(4/-phenyl-.
amino-lranthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
14 2,4-Bis-(j3-phenyläthoxy)-6-(4'-phenylaminol-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin
15 2,4-Bis-(j3-p-imethoxyphenyläthoxy)-6-(4'-phenylamino-l-anthrachinönylamino)-1,3,5-triazin
16 2,4-Bis-(y-phenylpropoxy)-6-(4'-phenylamino-1 -anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
17 2,4-Bis-(jS-phenyläthoxy)-6-(4'-phenylaminol-anthrächinonylamino)-l,3,5-triazin
Beispiel 18
a) Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1 a) mit einer 20 g 2-(n-Amyloxy) - 4 -{ß - methoxyäthoxy) - 6 - [A' - phenylamino-1 - anthrachinonylamino) - 1,3,5 - triazin enthaltenden Flotte und erhält so eine rotstichigblaue Färbung, die neben hoher Farbstoffausbeute und sehr gutem Aufbau hervorragende Echtheiten, insbesondere sehr gute Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten, aufweist. Rotstichigblaue Drucke gewinnt man, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit 2-(n-Amyloxy) - 4 - (ß - methoxyäthoxy) - 6 - (4' - phenylamino-1 - anthrachinonylamino) -1,3,5 - triazin gemäß Beispiel 1 b) bedruckt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan- oder Cellulosetriacetatfasern verwendet.
b) Der im Beispiel 18 a) genannte Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung von 3,5 Teilen 88,1 %igem Kaliumhydroxyd in 110 Teilen Glykolmbnomethyläther bei Raumtemperatur unter Rühren mit 24,9 Teilen 2,4-Dichlor-6-(4'-phenylamino -1 - anthrachinonylamino) -1,3,5 - triazin, saugt das nach Abklingen der exothermen Reaktion und Erkalten auskristallisierte 2-Chlor-4-(/3-methoxyäthoxy) - 6 - (4' - phenylamino -1 - anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin ab, wäscht mit η-Amylalkohol, trägt das Produkt bei Raumtemperatur in eine Lösung von 3,7Teilen 88,l%igem Kaliumhydroxyd in 150Teilen η-Amylalkohol ein und rührt bis zur Beendigung der Farbstoffbildung, bei 800C. Nach dem Erkalten saugt das in violetten Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Methanol und Wasser und erhält nach ' dem Trocknen 29 Teile 2-(n-AmyIoxy)-4-(/S-methoxy-
C31H31N5O5 (553,5): ' '
Berechnet .;. N 12,63, O 14,44%; gefunden .... N 12,59, O 14,37%.
Beispiele 19 bis 24 ; ■
Rotstichigblaue Färbungen und Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäß Beispiel la) mit folgenden, analog Beispiel 18 b) hergestellten Farbstoffen färbt oder gemäß Beispiel 1 b) bedruckt:
Beispiel
19
20
21
22
23
24
Farbstoff
2-(Isopropoxy)-4-(n-hexoxy)-6-(4'-phenylamino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
6-(4^phenylammo-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin .. .· ,; '.-.. ..; .... ·.. .·■,.......
2-(/?-Hydroxyäthoxy-äthoxy)-4-(benzyloxy)-6-(4'-phenylammo-l-anthrachmpnylamino)-
1,3,5-triazin . ...... ,..
2-(y-Hydroxypropoxy)-4-(jS-phenyläthoxy)-6-(4'-phenylamino-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin ..'.,.-,■
2-(Benzyloxy)-4-(y-phenylpropoxy)-6-(4'-phenylamino-1 -anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2-(Isobutyl)-4-(p-t.-butylbenzyloxy)-6-(4'-phenylamino-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin : ■■ ' '
Beispiel 25
a) Man färbt ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1 a) mit einer 20 g eines Gemisches aus 2,4-Bis-(benzyloxy- und -y-phenylproppxy) - 6 - (A' - phenylamino - 1 - anthrachinonylamino)-!,3,5-triazin im Liter enthaltenden Flotte und erhält so eine rotstichigblaue Färbung ausgezeichneter Farbausbeute und sehr gutem Aufbau mit hervorragenden; Thermofixier-, Wasch-, Reib- und Lichtechtheiten. Rotstichigblaue Drucke gewinnt man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem genannten Farbstoffgemisch bedruckt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan- oder Cellulosetriacetatfasern verwendet. '
b) Das im Beispiel 25 a) beschriebene Farbstoffgemisch wird z. B. wie folgt hergestellt: Eine Lösung von 21,6Teilen 88,l%igem Kaliumhydfoxyd in 150 Teilen Benzylalkohol und 175 Teilen y-Phenylpropylalkohol wird bei Raumtemperatur mit 74,7 Teilen 2,4 - Dichlor - 6 - (4' - phenylamino - 1 - anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin versetzt und so lange gerührt, bis die exotherme Reaktion■?beendet ist. Man saugt das blauyiolette Produkt nach dem Erkalten ab, wäscht mit Wasser und erhält nach dem Trocknen 102 Teile eines Gemisches aus 2,4-Bis-(benzyloxy- und γ - phenylpropoxy) - 6 - (4' - phenylamino -1 - anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin. ■
Beispiele 26 bis 31
Rotstichigblaue Färbungen und Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenphthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäß Beispiel 1 a) mit folgenden, analog Beispiel 25 b) hergestellten Farbstoffgemischen färbt oder gemäß Beispiel Ib) bedruckt:
Beispiel
Farbstoffgemisch, bestehend aus
2,4-Bis-(isobutoxy- und /?-äthoxyäthoxy)-6-(4'-phenylamino-1 -anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(/J-cyanäthoxy- und -benzyloxy)-6-(4'-phenylamino-l-anthrachinonylamino)- 1,3,5-triazin
2,4-Bis-(/S-allyloxy- und ß-chloräthoxy)-6-(4'-phenylamino-l-anthrachinonylamino)- 1,3,5-triazin
2,4-Bis-(äthoxycarbonylmethoxy- und y-methoxypropoxy)-6-(4'-phenylaminol-anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin 2,4-Bis-(benzyloxy- und -p-t.-butylbenzyloxyJ-o-^'-phenylamino-l-anthrachmonylamino)-l,3,5-triazin
2,4-Bis-(/S-phenyläthoxy- und /5-phenyI-äthenoxy)-6-(4'-phenylamino-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
Beispiel 32
Beispiele 33 bis 43
Klare blaue Färbungen oder Drucke mit hohen Licht-, Wasch-, Reib- und Thermofixierechtheiten erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäß Beispiel 1 a) mit folgenden, analog Beispiel 32 b) hergestellten Farbstoffen färbt oder gemäß Beispiel 1 b) bedruckt:
IO
40
a) Färbt man ein Gewebe aus Polyäthylenterephthalatfasern gemäß Beispiel 1 a) mit einer Flotte, im Liter 20 g 2,4 - Bis - (ß - methoxyäthoxy)-6 - (4' - ρ - methoxyphenylamino -1 - anthrachinonylamino)-l,3,5-triazin enthält, so gewinnt man eine klare blaue Färbung, die bei hoher Farbstoffausbeute durch sehr guten Aufbau und hervorragende Licht-, Thermofixier-, Wasch- und Bügelechtheiten ausgezeichnet ist. Klare blaue Drucke oder Färbungen erhält man ebenfalls, wenn man Polyäthylenterephthalatfasern mit dem 2,4 - Bis - (ß - methoxyäthoxy) - 6 - (4' - ρ - methoxyphenylamino -1 - anthrachinonylamino) - 1,3,5 - triazin gemäß Beispiel 1 b) oder 1 c) bedruckt oder färbt oder wenn man an Stelle von Polyäthylenterephthalatfasern Polyamid-, Polyurethan- oder Cellulosetriacetatfasern verwendet.
b) Der in diesem Beispiel genannte Farbstoff kann wie folgt hergestellt werden: Man versetzt eine Lösung von 14,5 Teilen 86,9%igem Kaliumhydroxyd in 220 Teilen Glykolmonomethyläther bei 20 bis 25° C mit 53 Teilen 2,4 - Dichlor - 6 - (4' - ρ - methoxyphenylamino -1 - anthrachinonylamino) -1,3,5 - triazin und erhitzt 1 Stunde auf 8O0C. Man saugt nach dem Erkalten das in blauen Prismen kristallisierte Produkt ab, wäscht mit Methanol und Wasser und erhält 61 Teile 2,4 - Bis - (/?- methoxyäthoxy) - 6 - (4' - ρ - methoxyphenylamino - 1 - anthrachinonylamino) - 1,3,5 - triazin = 99,5% der Theorie. ; i-;'·;,
C30H29N5O7 (571,5): ;:\^" V
Berechnet ... N 12,27, O 19,63%; gefunden .... N 12,30, O 19,57%.
Beispiel
20
30
35 Farbstoff
3 2,4-Bis-(äthoxy)-6-(4/-p-methoxyphenyl-
amino-l-anthrachinonylamino}-l,3,5-triazm 2,4-Bis-(cyclohexoxy)-6-(4'-p-methoxyphenylamino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(;8-hydroxyäthoxy)-6-(4/-p-methoxyphenylamino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(jS-(dioxäthylamino)äthoxy)-6-(4'-p-methoxyphenylamino-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin 2,4-Bis-(o-methoxybutoxy)-6-(4'-p-methoxyphenylamino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
8 2,4-Bis-(/3-bromäthoxy)-6-(4'-p-methoxyphenylamino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(p-chlorbenzyloxy)-6-(4'-p-methoxyphenylamino-1-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(m-fluorbenzyloxy)-6-(4'-p-methoxyphenylamino-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin
2,4-Bis-(j8-p-methoxyphenyläthoxy)-6-(4'-p-methoxyphenylamino-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin 2,4-Bis-(y-p-chlorphenylpropoxy)-6-(4'-p-methoxyphenylamino-l-anthrachinonylamino)-1,3,5-triazin 2,4-Bis-(ß-phenyläthenoxy)-6-(4'-p-methoxyphenylamino-1 -anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
Beispiele 44 bis 101
In der nachstehenden Tabelle sind die Farbtöne angegeben, die man erhält, wenn man Polyäthylenterephthalat-, Cellulosetriacetat-, Polyamid- oder Polyurethanfasern gemäß Beispiel 1 a) mit den genannten Farbstoffen oder Farbstoffgemischen färbt oder gemäß Beispiel Ib) bedruckt, wobei die Farbstoffe analog Beispiel Id) oder 18 b) oder die Farbstoffgemische analog Beispiel 25 b) hergestellt werden können:
Beispiel Farbstoff oder Farbstoffgemisch Farbton
65 .44 2,4-Bis-(isopropoxy)-
6-(4'-o-methylphenylamino-
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin		 Blau
Fortsetzung
16
Beispiel Farbstoff oder Farbstoffgemisch Farbton
45 2,4-Bis-(/3-methoxyäthoxy)- Blau
6-(4'-p-methylphenylamino-
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
46 2,4-Bis-(ß-äthoxyäthoxy)- Blau
6-(4'-m-methylphenyl-
amino-1 '-anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
47 2,4-Bis-(n-butoxy)- Blau
6-(4'-(2,3-dimethylphenyl-
amino)-1 '-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
48 2,4-Bis-(/9-propoxyäthoxy)- Blau
6-(4'-(2,4-dimethylphenyl-
amino)-1 '-anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
49 2-(/?-Methoxyäthoxy)- Blau
4-(methoxy)-6-(4'-(2,5-di-
methylphenylamino)-
Γ-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
50 2,4-Bis-(benzyloxy)- rotstichiges
6-(4'-(2,6-dimethylphenyl- Blau
amino)-1 '-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
51 2-Benzyloxy-4-(/?-hydroxy- Blau
äthoxy)-6-(4'-(3,4-dimethyl-
phenylamino)-l'-anthra-
chinonylamino)-
1,3,5-triazin
52 2,4-Bis-(n-amyloxy)- Blau
6-(4'-(3,5-dimethylphenyl-
amino)-r-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
53 2-(/3-Methoxyäthoxy)- rotstichiges
4-(n-amyloxy)- Blau
6-(4'-(2,4,6-trimethylphenyl-
amino)-1 '-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
54 2,4-Bis-(äthoxycarbonyl- rotstichiges
methoxy)-6-(4'-(2,4,6-tri- Blau
äthylphenylamino)-
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
55 2,4-Bis-(benzyloxy)- rotstichiges
6-(4'-p-isopropylphenyl- Blau
amino-1 '-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
56 2-(Äthoxy)-4-(cyclohex- rotstichiges
oxy)-6-(4'-p-fluorphenyl- Blau
amino-1 '-anthrachinonyl-
amino)- 1,3,5-triazin
57 2,4-Bis-(n-Hexoxy)- rotstichiges
6-(4'-o-chlorphenylamino- Blau
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin :
58 2,4-Bis-(jS-methoxyäthoxy- rotstichiges
und -y-propoxyäthoxy)- Blau
6-(4'-m-fluorphenylamino-
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
Beispiel Farbstoff oder Farbstoffgemisch Farbton
59 2,4-Bis-(/S-hydroxyäthoxy- rotstichiges
äthoxy)-6-(4'-m-chlor- Blau
phenylamino-1 '-anthra-
chinonylamino)-l,3,5-triazin
60 2,4-Bis-(/S-äthoxy-äthoxy)- rotstichiges
6-(4'-p-chlorphenylamino- Blau
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
61 2,4-Bis-(/S-phenyläthoxy)- rotstichiges
6-(4'-m-bromphenylamino- Blau
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
62 2,4-Bis-(äthoxy- und rotstichiges
-n-amyloxy)-6-(4/-m-tri- Blau
fluormethylphenylamino-
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
63 2,4-Bis-ij?-p-methoxy- Blau
phenyläthoxy)-6-(4'-o-meth-
oxyphenylamino-r-anthra-
chinonylamino)-l,3,5-tri-
azin
64 2,4-Bis-(/S-allyloxy)- Blau
6-(4'-p-äthoxyphenyl-
amino-1 '-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
65 2,4-Bis-(/?-phenyläthenoxy)- Blau
(4'-p-/i-methoxyäthoxy-
phenylamino-1 '-anthrachi-
nonylamino)-l,3,5-triazin
66 2-(Methoxy)-4-(/8-äthoxy- Blau
äthoxy)-6-(4/-o-/S-methoxy-
äthoxyphenylamino-
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
67 2-(Äthoxy)-4-(/S-äthoxy- rotstichiges
äthoxy-äthoxy)- Blau
6-(4'-m-cyanophenylamino-
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
68 2,4-Bis-(/3-cyanoäthoxy)- rotstichiges
6-(4'-m-nitrophenylamino- Blau
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
69" 2,4-Bis-(äthoxycarbonyl- rotstichiges
methoxy)-6-(4'-m-acetyl- Blau
phenylamino-1 '-anthra-
chinonylamino)-1,3,5-tri
azin
70 2,4-Bis-(j3-methoxy-äthoxy)- rotstichiges
6-(4'-m-äthoxycarbonyl- Blau
phenylamino-1 '-anthra-
chinonylamino)-1,3,5-tri
azin
71 2,4-Bis-(/9-methoxy-äthoxy)- rotstichiges
6-(4'-m-propoxycarbonyl- Blau
phenylamino-1 '-anthra-
chinonylamino)-1,3,5-tri
azin
409 535/400
Fortsetzung 18
Beispiel Farbstoff oder Farbstoffgemisch Farbton
72 2,4-Bis-(äthoxy)- rotstichiges
6-(4'-m-butoxycarbonyl- Blau
phenylamino-1 '-anthra-
chinonylamino)- 1,3,5-tri-
azin
73 2,4-Bis-(methoxy- und rotstichiges
-äthoxy)-6-(4'-m-/?-hy- Blau
droxyäthoxycarbonyl-
phenylamino-l'-anthra-
cbinonylamino)- 1,3,5-tri-
azin
74 2-(Methoxy)-4-(n-propoxy)- rotstichiges
6-(4'-m-/?-methoxy- Blau
äthoxycarbonylphenyl-
amino-1 '-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
75 2,4-Bis-(methoxy)- rotstichiges
6-(4'-m-/S-äthoxyäthoxy- Blau
äthoxycarbonylphenyl-
amino-l'-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
76 2,4-Bis-(/ff-äthoxy-äthoxy)- grünstichiges
6-(4'-p-methoxycarbonyl- Blau
äthenylphenylamino-
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
77 2,4-Bis-(methoxy)- rotstichiges
6^(4'-m-hexoxycarbonyl- Blau
phenylamino-1 '-anthra-
chinonylamino)- 1,3,5-tri-
azin
78 2,4-Bis-(y?-cyanoäthoxy)- grünstichiges
6-(p-/S-äthoxycarbonyl- Blau
äthenylphenylamino-
1 '-anthrachinonylamino)-
l,3,5:triazin
79 2,4-Bis-(äthoxy)-' ; olivstichiges
6-(4'-p-phehylazophehyl- Grün
amino-1'-anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
80 2,4-Bis-(/9-methoxy-ättioxy)- olivstichiges
6-(4'-p-phenylazophenyl- Grün
amino-1'-anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
81 2,4-Bis-(n-amyloxy)- olivstichiges
6-(4'-p-phenylazophenyl- Grün
amino-1 '-anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin
82 2-(Benzyloxy)-4-(/S-meth- rotstichiges
oxyäthoxy)-6-(4'-p-äthoxy- Blau
methylphenylamino-
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin .'·.:■;
83 2,4-Bis-(/S-äthoxy-äthoxy)- ;■' rotstichiges
6-(4'-p-propoxymethyl- ; : Blau
phenylamino-l'-anthra- ·: ■'■■■
chinonylamino)-l,3,5-tri-
azin
IO
20
Beispiel Farbstoff oder Farbstoffgemisch Farbton
84 2,4-Bis-(n-amyloxy)- rotstichiges
6-(4'-p-/?-äthoxy-äthoxy- Blau
methylphenylamino-
l'-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
85 2,4-Bis-(n-propoxy)- rotstichiges
6-(4'-p-/S-methoxy-äthoxy- Blau
methylphenylamino-
l'-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
86 2,4-Bis-(n-propoxy- und rotstichiges
-^-methoxyäthoxy)- Blau
6-(4'-p-t.-butylphenyl-
amino-l'-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
87 2,4-Bis-(benzyloxy)- rotstichiges
6-(4'-p-methoxycarbonyl- Blau
methylphenylamino-
Γ-anthrachinonylamino)-
13,5-triazin
88 2,4-Bis-dff-allyloxy)- rotstichiges
6-(4'-p-methoxyäthyl- Blau
phenylamino-1 '-anthra-
chinonylamino)-l,3,5-tri-
azin
89 2-(Methoxy)-4-(/S-p-meth- Blau
oxyphenyläthoxy)-
6-(4'-p-methoxycarbonyl-
methoxyphenylamino-
Γ-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
90 2,4-Bis-(äthoxy)- Blau
6-{4'-p-phenoxyphenyl-
amino-l'-anthrachinonyl-
anüno)-l,3,5-triazin ,-.
91 2,4-Bis-(n-propoxy- und rotstichiges
-n-hexoxy)-6-(4'-m-acetyl- Blau
aminophenylamino-
Γ-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
92 2,4-Bis-(/S-propoxy-äthoxy)- rotstichiges
6-(4'-m-methoxycarbonyl- Blau
aminophenylamino-
Γ-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin .
93 2,4-Bis-(isopropoxy)- rotstichiges
6-(4'-ΐη-3υ1Γοη3πιϊαο- Blau
phenylamino-l'-anthra- :
chinonylamino)-1,3,5-tri
azin
94 2,4-Bis-(/?-methoxy-äthoxy)- Blau
6-(4'-p-methylthiophenyl-
amino-Γ-änthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
95 2,4-Bis-(isobutoxy)- Blau
6-(4'-p-phenylthiophenyl-
amino-1'-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
Fortsetzung
Beispiel Farbstoff oder Farbstoffgemisch Farbton
96 2,4-Bis-(/?-hydroxyäthoxy)- rotstichiges
6-(4'-p-methylsulfonyl- Blau
phenylamino-1 '-anthra-
chinonylamino)-1,3,5-tri-
azin
97 2,4-Bis-(0-n-butoxy-äth- rotstichiges
oxy)-6-(4'-p-phenyl- Blau
sulfonylphenylamino-
1 '-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin
98 2,4-Bis-(äthoxy)- Blau
6-(4'-p-äthylthiophenyl-
amino-1 '-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin
20 Beispiel Farbstoff oder Farbstoffgemisch Farbton
99
5		 2,4-Bis-(y-hydroxyprop-
oxy)-6-(4'-p-benzylphenyl-
amino-1 '-anthrachinonyl-
amino)-1,3,5-triazin		 rotstichiges
Blau
100
IO 		2,4-Bis-(benzyloxy)-
6-(4'-p-äthoxycarbonyl-
methoxyphenylamino-
Γ-anthrachinonylamino)-
1,3,5-triazin		 Blau
101 2,4-Bis-(n-propoxy)-
6-(4'-p-)3-methoxyäthoxy-
carbonylmethoxyphenyl-
amino-1 '-anthrachinonyl-
amino)-l,3,5-triazin		 Blau

Claims (2)

  1. Patentansprüche:
    1. Anthrachinonfarbstoffe der Formel
    Es wurde gefunden, daß man wertvolle Färbungen und Drucke auf synthetischen Fasermaterialien erhält, wenn man als Farbstoffe Verbindungen der Formel
    NH-C 0-R1 / N-C N \ / \ O—R2 IO C 0 NH-C 0-R1 / N-C N V / \ O—R2 1 y ν N=C ι I N ' V N=C /\ A J ί ! ν J ο Y Y Y Jl NH-X 15 Il
    O     NH-X     \ j / Il
    O
    in der R1 und R2 für gegebenenfalls substituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Aralkylreste und X für eine gegebenenfalls substituierte Phenylgruppe stehen.
  2. 2. Verfahren zum Färben und Bedrucken von synthetischen Fasermaterialien, dadurch gekennzeichnet, daß man Farbstoffe gemäß Anspruch 1 der Formel
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