DE1617818A1 - Antikonzeptionsmittel - Google Patents

Antikonzeptionsmittel

Info

Publication number
DE1617818A1
DE1617818A1 DE1962S0111837 DES0111837A DE1617818A1 DE 1617818 A1 DE1617818 A1 DE 1617818A1 DE 1962S0111837 DE1962S0111837 DE 1962S0111837 DE S0111837 A DES0111837 A DE S0111837A DE 1617818 A1 DE1617818 A1 DE 1617818A1
Authority
DE
Germany
Prior art keywords
ethyl
steroid
carbon atoms
contraceptive
powder
Prior art date
Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
Granted
Application number
DE1962S0111837
Other languages
English (en)
Other versions
DE1617818B2 (de
Inventor
Dr Hughes Alan Gordon
Herchel Dr Smith
Current Assignee (The listed assignees may be inaccurate. Google has not performed a legal analysis and makes no representation or warranty as to the accuracy of the list.)
Individual
Original Assignee
Individual
Priority date (The priority date is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the date listed.)
Filing date
Publication date
Application filed by Individual filed Critical Individual
Publication of DE1617818A1 publication Critical patent/DE1617818A1/de
Publication of DE1617818B2 publication Critical patent/DE1617818B2/de
Granted legal-status Critical Current

Links

Classifications

    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
    • A61K31/567—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in position 17 alpha, e.g. mestranol, norethandrolone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A43—FOOTWEAR
    • A43B—CHARACTERISTIC FEATURES OF FOOTWEAR; PARTS OF FOOTWEAR
    • A43B3/00—Footwear characterised by the shape or the use
    • A43B3/12—Sandals; Strap guides thereon
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/565—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol
    • A61K31/568—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone
    • A61K31/569—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, estradiol substituted in positions 10 and 13 by a chain having at least one carbon atom, e.g. androstanes, e.g. testosterone substituted in position 17 alpha, e.g. ethisterone
    • A—HUMAN NECESSITIES
    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/56—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids
    • A61K31/57—Compounds containing cyclopenta[a]hydrophenanthrene ring systems; Derivatives thereof, e.g. steroids substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms, e.g. pregnane or progesterone
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J1/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen, not substituted in position 17 beta by a carbon atom, e.g. estrane, androstane
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J63/00—Steroids in which the cyclopenta(a)hydrophenanthrene skeleton has been modified by expansion of only one ring by one or two atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J7/00—Normal steroids containing carbon, hydrogen, halogen or oxygen substituted in position 17 beta by a chain of two carbon atoms
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07J—STEROIDS
    • C07J75/00—Processes for the preparation of steroids in general

Landscapes

  • Health & Medical Sciences (AREA)
  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • General Health & Medical Sciences (AREA)
  • Organic Chemistry (AREA)
  • Animal Behavior & Ethology (AREA)
  • Pharmacology & Pharmacy (AREA)
  • Epidemiology (AREA)
  • Life Sciences & Earth Sciences (AREA)
  • Medicinal Chemistry (AREA)
  • Public Health (AREA)
  • Veterinary Medicine (AREA)
  • Steroid Compounds (AREA)
  • Organic Low-Molecular-Weight Compounds And Preparation Thereof (AREA)
  • Pharmaceuticals Containing Other Organic And Inorganic Compounds (AREA)
  • Phenolic Resins Or Amino Resins (AREA)
  • Woven Fabrics (AREA)
  • Manufacturing Of Printed Wiring (AREA)

Description

DR. EULE DR. BERG DIPL-ING. STAPF
PATENTANWÄLTE
1817818
Dr. Eule "Dr. Berg Dipl.rlng. Stapf, 8 Mündieri 2, HilblestrgSe 20 Unser Zeichen
Anwalt s-Akte 16 425 Be/Be V V .■
Datum
1 5l5ep. 1967
Dr* Heroliei Smiijii . ; - ".. ;
500 Cnestnut Lane, Wayne, Delaware County/Pennaylvania USA
'•Aniiilconzeptionsfflittel" . - .
Diese Erfindung betrifft' ein Antikonzeptionsmittel aus einem Steroidketon der allgemeinen formel (I) oder (II)
It oH
209821/Q954
-2-
wobei in der Formel E eine n-Alkylgruppe mit 2 bis 6 Köh-
2
lenstoffatomen und £ eine substituierte oder nichtsubstituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit bis zu 6
Kohlenstoffatomen ist. R ist geeigneterweise eine nichtsubstituierte Alkylgruppe, E kann beispielsweise Äthyl,
2 ■ n-Propyl oder η-Butyl sein. Beispiele von ß sind Methyl, Äthyl, Vinyl, Äthynyl, n-Propyl, Isopropyl, Allyl, 1-Propynyl, n-Butyl, 1-Methallyl oder 2-Methallyl.
Die antikonzeptionelle Brauchbarkeit der bezeichneten Verbindungen ist ihren progestationalen oder oestrogen antagonistischen Hormoneigenschaften zuzuschreiben. Das Antikonzeptionsmittel wird in herkömmlicher Weise mit gebräuchlichen pharmazeutischen Ingredient!en dargeboten.
Bevorzugte, erfindungsgemäße Steroidketone sind: 13ß,17a-Diäthylgon-4—en-3-on-17ß-ol, 13ß-Äthyl-17ot-methylgon-4-eh-3-on-17ß-ol, 13ß-Äthyl-17α-äthynylgon-4-en-3-on-17ß-ol, 13ß-Äthyl-17a-äthynylgon-5(10)-en3-on-17ß-ol und 13ß-Äthyl-17a-vinylgon-4-en-3-on-17ß-ol.
Die Steroidketone können nach den Verfahren der Britischen Patentschrift 1 041 279 durch Hydrolyse eines entsprechenden geschützten 3-Ketons, Oxidation eines entsprechenden 3-Ols, Isomerisierung eines entsprechenden 5(10)-äthylenischen Isomeren oder Hydrierung einer Verbindung, die
209821/0954 ~3~
■::.··: 1817818 ·
eine mehr ungesättigte Gruppe R hat» Herstellungs- und
Mischverfahren der in den Beispielen angegebenen Zubereitungen, bilden keinen Teil des mit dieser Anmeldung beanspruchten Patentschutzes.
Beispiele
(+)-17a-Äthynyl-13ß-äthylgon-4-en-l7ß-ol-3-on 0,025 mg
Carboa^ittethylcellulose (ITiskosität 4Oo cps) 15 mg
Lactose Pulver - -■-.-.- 25 mg
nachgetrocknete Kornatärke 25 mg
Magnesiumstearat pulver "4 mg
Calciumsilicatpulver Best (q.s.)
200 mg
Die Tablette wird hergestellt durch Lösen des Steroids in Benzol, Bischen der Lösung mit dem richtigen Anteil Stärke, Trocknendes Gemische in einem Luftstrom, Zugeben der verbleibenden Bestandteile in den genauen Anteilen, Mischen
derselben und Pressen der erhaltenen Zubereitung in grobes Schrot land schließlich nochmaliges Granulieren und pressen in Tabletten, sodaß jede 0,025 mg Steroid enthält.
Wahlweise wird die Tablette hergestellt durch Lösen des
Steroids in Benzol, Mischen der Lösung mit dem Lactosepulver und Trocknen des Gemische in einem Luftstrom, dann durch
Zugabe von Carboxymethylcellulose, Calciumsilicat und der
Hälfte der Stärke. Mit dem so erhaltenen Pulver wird Stärke-209821/0954
paste, die aus dem Rest hergestellt wurde, gemischt, das
Gemisch feucht granuliert, die Granulate getrocknet, St ea-
rat zugegeben, die Zubereitung in Tabletten gepreßt, sodaß jede 0,025 mg Steroid enthält.
Eine zur Verwendung als orales progestationales Mittel vorgesehene Kapsel enthält in umhüllender Gelatine die nachfolgenden Bestandteile:
(+)-17a-äthynyl-13ß-äthvlgon-4-en-17ß-ol-3-on 0,025 mg feinverteiltes Siliciumdioxidgleitmittel 5 mg
Magnesiumstearatpulver 5 mg
pulverisierte Maisstärke 113 mg
Lactose Pulver Rest (q.s.)
245 mg
-5-
209821/0954

Claims (2)

3? a t e η t ä η s ρ r ü c'h e'":■■?'*" "■
1. Antikonzeptionelles Mittel gekennzeichnet durch den Gehalt eines Steroiäketons der allgemeinen Formel (I) oder
(id ■--_;
worin H eine n-Aliylgruppe mit -2 bis 6 Kohlienatoffatomen
2. " "■-■ ■
und E eine substituierte öder nichtsubstituierte Alkyl-, Alkenyl- oder Alkynylgruppe mit bis zu 6 Kohlenstoffatomen ist. ■._ _'-■■■ ■- ;;.; ..' - : . .-; =" .'""- ;/; ;'; ·
2. Antikonzeptionelles Mittel gemäß Anspruch 1 dadurch gekennzeichnet, daß es als Wirkstoff 13ß-Äthyl^17a-äthynylgon-4-en-3-on-17ß-ol enthält.
209&21/0954
DE1962S0111837 1961-10-19 1962-10-18 Oral verabreichbare oder injizierbare antikonzeptionsmittel Granted DE1617818B2 (de)

Applications Claiming Priority (1)

Application Number Priority Date Filing Date Title
GB37618/61A GB1041279A (en) 1961-10-19 1961-10-19 13-alkyl steroid ketones

Publications (2)

Publication Number Publication Date
DE1617818A1 true DE1617818A1 (de) 1972-05-18
DE1617818B2 DE1617818B2 (de) 1976-12-09

Family

ID=10397775

Family Applications (4)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621793608 Pending DE1793608B1 (de) 1961-10-19 1962-10-18 17alpha-Alkyl-,-Alkenyl- oder -Alkinyl-13ss-alkylgon-4-oder-5(10)-en-17ss-ol-3-one
DE1962S0111837 Granted DE1617818B2 (de) 1961-10-19 1962-10-18 Oral verabreichbare oder injizierbare antikonzeptionsmittel
DE1962S0082099 Expired DE1468604C2 (de) 1961-10-19 1962-10-18 Verfahren zur Herstellung von 17alpha-Alkyl-,-Alkenyl- oder -Alkinyl-13beta-alkylgon-4-oder-5(10)-en-17beta-ol-3-onen
DE19621618855 Granted DE1618855B2 (de) 1961-10-19 1962-10-18 Gonanen-3,17-diole und verfahren zu ihrer herstellung

Family Applications Before (1)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE19621793608 Pending DE1793608B1 (de) 1961-10-19 1962-10-18 17alpha-Alkyl-,-Alkenyl- oder -Alkinyl-13ss-alkylgon-4-oder-5(10)-en-17ss-ol-3-one

Family Applications After (2)

Application Number Title Priority Date Filing Date
DE1962S0082099 Expired DE1468604C2 (de) 1961-10-19 1962-10-18 Verfahren zur Herstellung von 17alpha-Alkyl-,-Alkenyl- oder -Alkinyl-13beta-alkylgon-4-oder-5(10)-en-17beta-ol-3-onen
DE19621618855 Granted DE1618855B2 (de) 1961-10-19 1962-10-18 Gonanen-3,17-diole und verfahren zu ihrer herstellung

Country Status (12)

Country Link
AT (4) AT264730B (de)
CH (5) CH450407A (de)
CY (1) CY429A (de)
DE (4) DE1793608B1 (de)
DK (6) DK113641B (de)
ES (1) ES281669A1 (de)
FI (4) FI41026B (de)
FR (1) FR2796M (de)
GB (2) GB1041279A (de)
MY (1) MY6800075A (de)
NO (4) NO122645B (de)
SE (6) SE313809B (de)

Families Citing this family (3)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
DE2636404C2 (de) * 1976-08-12 1983-12-08 Schering AG, 1000 Berlin und 4709 Bergkamen Δ↑1↑↑5↑-17α-Äthinylsteroide der Östranreihe, Verfahren zu ihrer Herstellung sowie diese enthaltende pharmazeutische Präparate
US8617597B2 (en) 2006-07-06 2013-12-31 Bayer Intellectual Property Gmbh Pharmaceutical composition containing a tetrahydrofolic acid
CN104926906B (zh) * 2015-06-04 2016-02-10 保定北瑞甾体生物有限公司 一种17α-羟基黄体酮的制备方法

Also Published As

Publication number Publication date
FI41026B (de) 1969-04-30
FR2796M (fr) 1964-09-21
AT264730B (de) 1968-09-10
FI41027B (de) 1969-04-30
AT256354B (de) 1967-08-25
SE340619B (de) 1971-11-29
SE312551B (de) 1969-07-21
ES281669A1 (es) 1963-03-16
DE1468604C2 (de) 1971-03-04
DK124753B (da) 1972-11-20
DK129652C (de) 1975-04-07
MY6800075A (en) 1968-12-31
DE1793595B2 (de) 1975-10-30
DE1617818B2 (de) 1976-12-09
DK121228B (da) 1971-09-27
DK129652B (da) 1974-11-04
AT256355B (de) 1967-08-25
DE1793595A1 (de) 1972-02-03
CH459195A (de) 1968-07-15
SE312553B (de) 1969-07-21
DE1468604B1 (de) 1970-07-02
CH432509A (de) 1967-03-31
DE1618855C3 (de) 1973-10-25
CH450408A (de) 1968-01-31
DK115621B (da) 1969-10-27
DK115549B (da) 1969-10-20
DK113641B (da) 1969-04-14
DE1618855B2 (de) 1973-04-05
SE312552B (de) 1969-07-21
DE1793608B1 (de) 1972-05-04
GB1041279A (en) 1966-09-01
CH450407A (de) 1968-01-31
AT256356B (de) 1967-08-25
CH455763A (de) 1968-05-15
DE1618855A1 (de) 1972-05-18
CY429A (en) 1968-01-15
FI41024B (de) 1969-04-30
SE335526B (de) 1971-06-01
NO122645B (de) 1971-07-26
NO122646B (de) 1971-07-26
GB1041278A (en) 1966-09-01
SE313809B (de) 1969-08-25
FI41025B (de) 1969-04-30
NO122644B (de) 1971-07-26
NO122643B (de) 1971-07-26

Similar Documents

Publication Publication Date Title
DE2661011C2 (de) 17ß-Ester von Östradiol
DE69925016T2 (de) Verbesserte tablette mit schneller auflösbarkeit
EP0148724B1 (de) Mehrstufenkombinationspräparat und seine Verwendung zur oralen Kontrazeption
DE2224534C3 (de) Pharmazeutisches Präparat mit langsamer Wirkstoffabgabe
EP0398460B1 (de) Dihydrospirorenon als Antiandrogen
DE69826317T2 (de) Progesterontablette und verfahren zu deren herstellung
DE1228029B (de) Verfahren zur Herstellung von Tabletten durch Pressen von Pulvergemischen ohne vorhergehende Granulation
DE3229612A1 (de) Pharmazeutische packung
DE2365103A1 (de) Methode zur kontrazeption durch verabfolgung von stufenkombinationspraeparaten
EP0687464B1 (de) Verfahren zur Herstellung von Brausetabletten
WO1995026730A1 (de) Pharmazeutisches kombinationspräparat zur hormonalen kontrazeption
EP0275468B1 (de) Clodronat-haltige Arzneimittel und Verfahren zur Herstellung derselben
DE2310963A1 (de) Methode zur kontrazeption durch verabfolgung von stufenkombinationspraeparaten
DE60003943T2 (de) Trimegestone enthaltende pharmazeutische zusammensetzungen
EP1094841A1 (de) Pharmazeutische levothyroxinzubereitung
WO2005115350A1 (de) Hormonales kontrazeptivum enthaltend eine kombination aus ethinylestradiol und chlormadinonacetat
DE1617818A1 (de) Antikonzeptionsmittel
DE69907495T2 (de) (7alpha,17alpha)-17-hydroxy-7-methyl-19-nor-17-pregn-5-(10)-en-20-yn-3-on als reine verbindung
DE2042323A1 (de) Blutbildendes Präparat
DE102004026670A1 (de) Hormonales Kontrazeptivum enthaltend eine Kombination aus Ethinylestradiol und Chlormadinonacetat
DE2810297A1 (de) Feste steroidzusammensetzung und verfahren zu deren herstellung
AT343643B (de) Verfahren zur herstellung von neuen naphthylsubstituierten ketonen
DE2917979A1 (de) Orale, stabile, feste pharmazeutische zusammensetzung in kapseldosierungseinheitsform zur bekaempfung von angstzustaenden
DE3325652C2 (de)
DE3241263A1 (de) Indometacin enthaltende rektale zubereitungen

Legal Events

Date Code Title Description
C3 Grant after two publication steps (3rd publication)
E77 Valid patent as to the heymanns-index 1977