DE2661011C2 - 17ß-Ester von Östradiol - Google Patents
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- C07J1/007—Estrane derivatives substituted in position 17 beta not substituted in position 17 alfa the substituent being an OH group free esterified or etherified
- C07J1/0074—Esters
Description
HO
in der n=0,l oder 2, Ri eine Q- bis Qo-Alkylgruppe, R2 H oder eine Ci- bis Qo-AIkylgruppe ist, R3 eine
aliphatische Gruppe mit 1 bis 18 C-Atomen ist, die eine oder mehrere Ringe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen
enthalten kann, oder Ri und R3 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine
cycloaliphatische Gruppe mit 7 bis 12 C-Atomen bedeuten, wobei die cycloaliphatische Gruppe gegebenenfalls
durch eine aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 C-Atomen substituiert sein kann, und die Gesamtzahl der
C-Atome in der Estergruppe 8 bis 20 beträgt
Beschreibung
östradiol und 17/?-Ester dieser Verbindung sind bekannt In der Medizin werden diese Östrogenverbindungen
hauptsächlich angewandt zur Behandlung von Frauen nach Entfernung der Eierstöcke bei klimakterischen
Beschwerden, bei Menstruationsstörungen und auch nach der Menopause, um Ausfallerscheinungen zu vermei-
den. In solchen Fällen dienen die Östrogene zum Ausgleich eines Mangels an endogenem östrogen (Substitutionstherapie).
Östrogene werden ferner angewandt zur Behandlung bestimmte Arten von inoperablem Mammacarcinom
bei Frauen nach der Menopause und zur Behandlung von Prostatacarcinomen des Mannes. Die
Wirkung von östradiol-17ß-estern ist derjenigen von Östradiol zuzuschreiben, das durch Hydrolyse des Esters
im Körper gebildet wird.
Die Erfindung betrifft Östradiolester der Formel
in der η = 0,1 oder 2, üblicherweise 0 oder 1 und vorzugsweise 0, Ri = eine Ci - bis Cio-Alkylgruppe, vorzugsweise
eine Methylgruppe, R2 = H oder eine Ci- bis Qo-Alkylgruppe, vorzugsweise ein Wasserstoffatom, R3 eine
aliphatische Gruppe mit 1 bis 18 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 6 bis 12 Kohlenstoffatomen, bedeutet, die ein
oder mehrere Ringe mit 5 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise 5 bis 7 Kohlenstoffatomen, enthalten kann
oder Ri und R3 zusammen mit dem Kohlenstoffatom, an das sie gebunden sind, eine cycloaliphatische Gruppe
mit 7 bis 12 Kohlenstoffatomen bedeuten, wobei die cycloaliphatische Gruppe gegebenenfalls durch eine
aliphatische Gruppe mit 1 bis 6 Kohlenstoffatomen substituiert sein kann unter der Voraussetzung, daß die
Gesamtzahl der Kohlenstoff atome in der Estergruppe im Bereich von 8 bis 20, vorzugsweise von 9 bis 16 und
besonders von 10 bis 14 liegt.
Diese Verbindungen besitzen interessante östrogene Eigenschaften.
Besonders vorteilhaft können diese neuen 17/J-Ester von östradiol, zusammen mit einem nicht-steroiden
Lipoid, zur oralen Verabreichung angewandt werden.
Es ist auch möglich, ein oral wirksames pharmazeutisches Mittel herzustellen, das neben den östrogenen
Eigenschaften auch androgene oder gestagene Eigenschaften besitzt, indem man zu dem Mittel ein oral wirksames
Andr.ogen oder Gestagen zusetzt.
Die erfindungsgemäßen 17/9-Ester können z. B. oral in verschiedenen Dosierungsformen, wie in Form von
Tabletten, Kapseln, Körnern, Pillen, BoIi, Dragees, Pulvern, Granulaten oder Mikrokapseln verabreicht werden.
Neben dem östrogenen Ester oder Estern, gegebenenfalls der lipoiden Substanz und gegebenenfalls der androgenen
oder gestagenen Verbindung kann die Dosisform eines oder mehrere der üblichen Excipientien, z. B.
Benzylalkohol zur Erhöhung der Löslichkeit des Wirkstoffes in der ölkomponente, Wasser, Verdickungsmittel,
wie Gelatine oder Agar, Poiyäthyiengiykoie, Lactose, Stärke, Talkum oder ivjagnesiumstearat enthalten. Andere
Mittel, wie Konservierungsstoffe, Emulgatoren, Stabilisatoren, Netzmittel, Geschmacksstoffe, Farbstoffe, Füllstoffe,
Bindemittel und/oder Kapselmaterialien können gegebenenfalls ebenfalls angewandt werden.
Die Konzentration an östradiol-17/?-ester(n) in pharmazeutischen Mitteln kann innerhalb weiter Grenzen variieren und liegt im allgemeinen im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-°/o.
Die Konzentration an östradiol-17/?-ester(n) in pharmazeutischen Mitteln kann innerhalb weiter Grenzen variieren und liegt im allgemeinen im Bereich von 0,01 bis 10 Gew.-°/o.
Die außergewöhnlich guten östrogenen Eigenschaften der erfindungsgemäßen Ester (zusammen mit einem
Lipoid) konnten gezeigt werden mit Hilfe des bekannten Allen-Doisy-Tests (J. A. M. A. (1923), 81, S. 819 bis 821)
an kastrierten weiblichen Ratten. Die Östradiol- 17/?-ester wurden in Erdnußöl gelöst oral verabreicht. Die
O — C— (CH2)„— C — R
26 61 | . angegeben. | Tabelle | 011 | 16 μ8 | 32 μ8 |
Östradiol-17/J-ester Dosis
8μg |
go go
OO 00 |
go go
00 OO |
|||
-a-methyl-decanoat 8/8 -jS-methyl-decanoat 6/8 |
A | ||||
Die Erfindung wird durch die folgenden Beispiele näher erläutert
Herstellung der Ester
Zu einer Lösung von 2 g östradiol in einem Gemisch von 8 ml Pyridin in 8 ml Aceton, das auf — 100C gekühlt
war, wurde eine Lösung von 4 ml a-Methyl-/?-cyclohexyl-propionylchlorid in 12 ml Aceton zugetropft Das
Gemisch wurde 16 h bei 00C gerührt und 6 h bei Raumtemperatur. Nach dem Abkühlen auf — 10°C wurde eine
Lösung von 1 ml a-Methyl-^-cyclohexylpropionylchlorid in 5 ml Aceton zugegeben und das Gemisch 16 h bei
Raumtemperatur gerührt Das Reaktionsgemisch wurde in Eiswasser (8 g) gegossen und einige Zeit gerührt, um
überschüssiges Säurechlorid zu zerstören. Das Gemisch wurde mit Methylenchlorid extrahiert. Der Auszug
(4 g), enthaltend östradiol-3,17/?-diester wurde zur Trockene eingedampft und der Rückstand in einem Gemisch
von Methanol (19 ml) und Tetrahydrofuran (19 ml) gelöst Die Lösung wurde gekühlt und anschließend eine
Lösung von 350 mg Kaliumhydroxid in einem Gemisch von 4,8 ml Methanol und 2 ml Tetrahydrofuran zugegeben.
Es wurde 4 h gerührt, wobei die Temperatur nach und nach auf 00C stieg. Das Reaktionsgemisch wurde in
Eiswasser gegossen. Beim Extrahieren mit Methylenchlorid, Chromatographieren über Silicagel mit Hilfe von
Toluol/Äthylacetat 95 :5 und Umkristallisieren aus Äther erhielt man 1,5 g östradiol-17/?-(a-methyl-/?-cyclohexyl-propionat),Fp.
154-156°C;[a]g> = +39° (inCH2Cl2).
Auf ähnliche Weise wurden die folgenden 17ß-Ester von östradiol hergestellt:
a-Methyl-decanoat,
yS-Methyl-decanoat,
#ß-Dimethyl-decanoat,
yS-Methyl-decanoat,
#ß-Dimethyl-decanoat,
/7-Cyclohexyl-butyrat;
Cyciododecylcarboxylat
/7-Propyl-hexanoat
χ,γ-Diäthyl-hexanoat
a-Octyl-dodecanoat
/7-Propyl-hexanoat
χ,γ-Diäthyl-hexanoat
a-Octyl-dodecanoat
iW-Dimethyl-octadecanoat,
a-Äthyl-heptanoat,
Cycloheptylcarboxylat
Cyclo-octylacetat,
α,α-Dimethyl-heptanoat,
Cycloheptylcarboxylat
Cyclo-octylacetat,
α,α-Dimethyl-heptanoat,
a-Methyl-hexadecanoat,
a-Äthyl-tetradecanoat,
/?-Äthylhexanoat,
ß- Butylheptanoat,
ßß-Dimethylnonanoat.
/?-Äthylhexanoat,
ß- Butylheptanoat,
ßß-Dimethylnonanoat.
Beispiel 2
Weiche Gelatinekapseln
Weiche Gelatinekapseln
Eine sterile Lösung des 17/?-Esters in Erdnußöl, enthaltend 4,167 g pro Liter, wurde hergestellt. Diese Lösung
wurde in weichschalige Gelatinekapseln gefüllt, wobei sorgfältig auf aseptische Bedingungen geachtet wurde.
Die erhaltenen weichen Gelatinekapseln enthielten 0,12 ml, so daß die jeweils vorhandene Wirkstoffmenge
0,5 mg pro Kapsel betrug. Die Kapselwand bestand zu 70% aus Gelatine, 16% Glycerin, 12% Sorbit, 0,4% der
Natriumsalze von Äthyl/Propyl-p-hydroxybenzoat, 0,5% TiO2 und 1,1% Cochineal-Rot (Farbstoff).
Auf ähnliche Weise wurde eine Anzahl von östradiol- 17/J-estern in verschiedenen lipoiden Substanzen zu
weichschaligen Gelatinekapseln verarbeitet entsprechend der folgenden Tabelle:
26 61 Oil
-17^-ester
lipoide Substanz
Inhalt der Kapsel
Wirkstoff/
Kapsel
(mg).
a- Methyl-decanoat ß-Methyl-decanoat
a-Methyl-^-cyclo-hexyl-propionat
Cyclododecanyl-carboxylat
Sesamöl Undecensäure Erdnußöl Ölsäure
0,08 0,18 0,18 0,12
0,1 0,2 0,5 0,5
Tabletten | 0,5 mg |
östradiol-17/J-a'-methyl-decanoat | 2,5 mg |
Lynestrenol | 10,0 mg |
Bienenwachs/Stearylalkchol | 118,0 mg |
Lactose | 68,0 mg |
Kartoffelstärke | 1,0 mg |
Magnesiumstearat | 200,0 mg |
Der östradiol- 17/?-ester und das Lynestrinol wurden unter leichtem Erwärmen in dem Gemisch aus Bienenwachs
und Stearylalkohol gelöst und anschließend homogen in Lactose absorbiert Nach dem Vermischen mit
Kartoffelstärke und etwas Wasser wurde das so erhaltene Granulat getrocknet Das trockne Granulat wurde mit
dem Magnesiumstearat vermischt und auf die übliche Weise zu Tabletten verpreßt.
Claims (1)
- 26 61 OilPatentanspruch17β- Ester von Östradiol der FormelO R1Il IO —C—(CH2)„—C —R3j\ y\ y\ /
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