DE1617459A1 - Amidale halogenierter aliphatischer Aldehyde - Google Patents

Amidale halogenierter aliphatischer Aldehyde

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Publication number
DE1617459A1
DE1617459A1 DE19661617459 DE1617459A DE1617459A1 DE 1617459 A1 DE1617459 A1 DE 1617459A1 DE 19661617459 DE19661617459 DE 19661617459 DE 1617459 A DE1617459 A DE 1617459A DE 1617459 A1 DE1617459 A1 DE 1617459A1
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DE
Germany
Prior art keywords
chj
halogenated aliphatic
aliphatic aldehydes
amidal
aldehydes
Prior art date
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Pending
Application number
DE19661617459
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English (en)
Inventor
Werner Dr Meiser
Kurt Dr Stoepel
Helmut Dr Timmler
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Bayer AG
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Bayer AG
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    • A61—MEDICAL OR VETERINARY SCIENCE; HYGIENE
    • A61K—PREPARATIONS FOR MEDICAL, DENTAL OR TOILETRY PURPOSES
    • A61K31/00—Medicinal preparations containing organic active ingredients
    • A61K31/16—Amides, e.g. hydroxamic acids
    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C07—ORGANIC CHEMISTRY
    • C07C—ACYCLIC OR CARBOCYCLIC COMPOUNDS
    • C07C231/00—Preparation of carboxylic acid amides
    • C07C231/06—Preparation of carboxylic acid amides from nitriles by transformation of cyano groups into carboxamide groups

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  • Chemical & Material Sciences (AREA)
  • Health & Medical Sciences (AREA)
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  • Acyclic And Carbocyclic Compounds In Medicinal Compositions (AREA)

Description

1617459 FARBENFABRIKEN BAYER AG
P 16 17 459.7-41 LEVEKKusEN-B«yeiwerk 20. November I969 Patent-Abteilunc
Amidale halogenierte aliphatischer Aldehyde
Einige Amidale halogenierter aliphatischer Aldehyde sind bekannt /"Berichte JK), 1651; J.Am.Chem.Soc. 73, 1029_7·
Gegenstand der Erfindung sind Arzneimittel, die diese oder ähnliche Amidale halogenierter aliphatischer Aldehyde der allgemeinen Formel
\ _ - NHCOR" »
R'—>C - CH '
R)I/ —-NHCOR""
in der R1 und R" Wasserstoff, Halogen oder einen Alkylrest mit 1 bis 3 C-Atomen, der durch Halogen substituiert sein kann, und R"1 und R"" gleiche oder verschiedene Alkyl- oder Alkoxyreste mit Ί bis 5 Kohlenstoffatomen, die mit Halogen oder Phenyl substituiert sein können, bedeuten, als Wirkstoff enthalten. Sie besitzen schon in kleinsten Dosen von 0,5 bis 5 mg/kg eine ausgezeichnete senkende Wirkung auf den Blutdruck bei Hochdruckratten. Der gleiche Effekt sowie zusätzlich eine periphere Gefäßerweiterung sind bei höheren Tieren (Katze, Hund) und am Menschen zu beobachten. Le A 9950
109815/2065
... ™iAte.2Nr.l Satt 3 da. Änderung^» "■
Le A 9950
Dabei haben die Verbindungen eine Giftigkeit von nur ca. 1 - 2 g/kg und geringer. Die therapeutische Breite ist also sehr groß. Die Verbindungen sollen daher zur Behandlung von Hypertonie und den peripheren Durchblutungsstörungen verwendet werden.
Für den Menschen geeignete Dosierungen liegen zwischen 10 und 25 mg per os. Als Darreichungsformen kommen vor allem Tabletten, Dragees, Kapseln usw. in Betracht.
Die Herstellung der Verbindungen erfolgt nach bekannten Methoden z. B. bei den Verbindungen, in denen R"1 und R"" gleich sind, durch Kondensation von halogenierten Aldehyden oder deren Derivaten wie Acetalen usw. mit Nitrilen in 70- bis 96$iger Schwefelsäure, eventuell unter Zusatz von Eisessig bei Temperaturen von ca. 20 - 1000C, vorzugsweise bei 40 bis 500C. Bei der Herstellung der Verbindungen mit verschiedenen Resten Rlr · und R"" wird zuerst durch Zusammenschmelzen von halogenierten Aldehyden mit einem Mol Amid, eventuell in Gegenwart eines indifferenten Lösungsmittels das Halogenal-fettsäureamid erhalten, das dann weiter mit einem Mol Nitril umgesetzt wird.
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1617455
Le A 9950
Beispiel 1
C1,C-CH
^H XX Vy V* \J ο £1 c
75 g Chloral und 60 g Propionitril werden bei ca. 400C in 350 ecm 96$ige Schwefelsäure eingetropft. Die exotherme Reaktion wird durch Wasserkühlung reguliert. Nach 18stündigem Rühren bei ca* 400C wird abgekühlt und auf 3 Liter Eiswasser gegossen. Nach ca. 1 Stuade wird abgesaugt und gut mit Wasser gewaschen. Man erhält so ca. 100 g praktisch reines Trichloräthyliden-bis-propionamid. Es kann aus Eisessig umkristallisiert werden (farblose Kristalle, Schmp. 2190C).
Beispiel 2
_~-NHCOCH,
C1,C-CH
HHCOC2H5
10,3 g Chloralacetamid werden in 50 ecm 96%iger Schwefelsäure gelöst. Dazu wird bei ca. 400C 4 g Propionitril eingetropft. Es wird über Nacht bei ca. 40 bis 500C weiterge3?ührt. Nach Erkalten wird auf 300 ecm Eiswasser gegossen, abgesaugt und gut gewaschen. Nach Umkristallisieren aus Äthylalkohol erhält man das Trichloräthyliden-acetamidpropionamid vom Schmp. 237°C·
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161745S
Le A 9950
In der folgenden Tabelle sind einige der erfindungsgemäßen
Verbindungen aufgeführt mit den Dosen, die eine starke
Blutdrucksenkung an Hochdruckratten bewirken.
6285 Hal
Cl		 HaI^
R' —
R" "		 —c - ^- NHCOR"»
CH
^- NHCOR""		 RHIl
CHj		 180° Wirkung
mg Aß Ρ·ο
2
Nr
Me		 6016 Cl R»
Cl		 R"
Cl		 RMl
H		 CHj >250° 0,5
Me 6283 Cl Cl Cl CHj C2H5 237° 0,5
Me 6090 Cl Cl Cl CHj C2H5 219° 1
Me 6224 Cl Cl Cl C2H5 CjH7 201° 2
Me 6377 Cl Cl Cl CjH7 0(CHj)j 210° 2
Me 6223 Cl Cl Cl CHj CH2CH(CHj >2 233° 10
Me 6277 Cl Cl Cl CH2CH(CHj)2 CH2Br 222° 2
Me 6390 Cl Cl Cl CH2Br CH2C6H5 >25O° 2
Me 6378a Cl Cl Cl CH2C6H5 OCHj 200° 2
Me Cl Cl CHj
Me 6226 Cl Cl CHjCHCl CHj CHj 232° 2
Me 6262 Cl Cl CHjCHCl CH2CH2Cl CH2CH2Cl 207° 2
Ti 2250 Br Br Br CHj CHj >250° 0,5
Me 64H Br Br CHj CHj CHj 198° 5
Me 6417 Br Br CHj C2H5 C2H5 195° 5
Me 6435 F F P CHj CHj 255° 5
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Claims (1)

  1. Le A 9950
    Patentanspruch
    Arzneimittel, die Amidale halogenierter aliphatischer Aldehyds als Wirkstoff enthalten.
    109815/2065
DE19661617459 1966-03-18 1966-03-18 Amidale halogenierter aliphatischer Aldehyde Pending DE1617459A1 (de)

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DE1617459A1 true DE1617459A1 (de) 1971-04-08

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DE19661617459 Pending DE1617459A1 (de) 1966-03-18 1966-03-18 Amidale halogenierter aliphatischer Aldehyde

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DE (1) DE1617459A1 (de)

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000852A1 (de) * 1977-08-03 1979-02-21 P C U K Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Behandlung von herbizidhaltigen Kulturen mit Di- oder Trichloracetamiden, neue Di- oder Trichloracetamide und Verfahren zu ihrer Herstellung

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* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0000852A1 (de) * 1977-08-03 1979-02-21 P C U K Produits Chimiques Ugine Kuhlmann Behandlung von herbizidhaltigen Kulturen mit Di- oder Trichloracetamiden, neue Di- oder Trichloracetamide und Verfahren zu ihrer Herstellung

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