DE1570903A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen basischen kopolymerisierten Amidverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von neuen basischen kopolymerisierten Amidverbindungen

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DE1570903A1 DE19621570903 DE1570903A DE1570903A1 DE 1570903 A1 DE1570903 A1 DE 1570903A1 DE 19621570903 DE19621570903 DE 19621570903 DE 1570903 A DE1570903 A DE 1570903A DE 1570903 A1 DE1570903 A1 DE 1570903A1
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    • C—CHEMISTRY; METALLURGY
    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
    • C08G—MACROMOLECULAR COMPOUNDS OBTAINED OTHERWISE THAN BY REACTIONS ONLY INVOLVING UNSATURATED CARBON-TO-CARBON BONDS
    • C08G69/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a carboxylic amide link in the main chain of the macromolecule
    • C08G69/02—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids
    • C08G69/08—Polyamides derived from amino-carboxylic acids or from polyamines and polycarboxylic acids derived from amino-carboxylic acids

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Description

M 5-t Υ'Ό IVbZtS-tg- 1t. September 1964
Dr. Expl.
Shiro Morimoto in Osaka-Prefekture (Japan)
Verfahren zur Herstellung von neuen basischen kopolymerisier-
ten Amidverblndungen
Die Erfindung betrifft Verfahren zur Hersteilung von neuen basischen kopolymerisierten Amidverbindungen, die als Ausgangsstoffe mit interessanten Eigenschaften für die Herstellung von synthetischen Fasern, Filmen und anderen Erzeugnissen mit hohem Molekulargewicht verwendbar sind.
Das Herstellungsverfahren nach der Erfindung ist gekennzeichnet durch die Ableitung von N-Aminopropy!aminocar bonsäuren der allgemeinen Formel
RR1
in welcher R und R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, oder eine Aralky!gruppe oder deren substituierte Gruppen,
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■ ■
BAD
- 2 - 1Ö7ü9!3
deren Salze, Ester oder andere Derivate davon und f-Gaprolactarn bedeuten.
Das Verfahren kann so ausgeführt werden, daß die zu erzeugende Amidverbindung mit basischer Eigenschaft durch Kopolymerisation der N-Aminopropy!aminosäure der allgemeinen Formel von Anspruch 1 erhalten wird, wobei R und R1 ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl- oder eine Aralkylgruppe oder deren durch £-Caprolactam substituierte Gruppe bedeuten.
Die als Ausgangsmaterial verwendeten N-Aniinopropy!aminocarbonsäuren können nach einem den Gegenstand einer gleichzeitigen Patentanmeldung bildenden Verfahren auf wirtschaftliche Weise durch Reduktion von N-Cyanäthy!aminocarbonsäuren der allgemeinen Formel
NC-CH2-CH2-NH-C-COOh, R R1
beispielsweise in Gegenwart von Essigsäureanhydrid als Reaktionsmedium und in Gegenwart von Raney-Nickel als Katalysator erhalten werden, wobei R und R1 die gleiche Bedeutung wie oben angegeben haben.
Die folgenden Beispiele erläutern die Kopolymerisation von N-Aminopropylaminocarbonsäure mit £-Caprolactam.
Beispiel 1 J ''
Ein Gemisch aus 0,640 g (4,85 Millimol) N-Aminopropy1-glycin und 11,5 g (100 Millimol) g-Caprolactam wurde in einen
-3-
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8AD ORIGINAL
-.-V - i> - 15 709)3
Reaktionsbehälter, der sich in einem auf 250 C erhitzten Thermostat befand, eingebracht. Der Inhalt schmolz nach einiger Zeit plötzlich und bildete bei Erreichung der genannten Temperatur eine einheitliche Schmelze. Diese Schmelze wurde 6- Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten, wobei sich die Viskosität der Schmelze allmählich steigerte. Heiin Abkühlen erstarrte das Umsetzungsprodukt, welches dann in Wasser gewaschen würde, um alle in Wasser löslichen Substanzen zu entfernen. Auf diese Weise wurden 9*7 g eines in Wasser unlöslichen Kopolymers gewonnen. Die Kopolymerschmelze bildete einen feinen Faden, wenn man mit dem Ende eines Gläsrohrs einen Tropfen davon herauszog. Die Ausbeute betrug 82 % des theoretischen Werts.
B e 1 s ρ .1 e 1 2
Ein Gemisch aus 0,628 g (4,^0 Millimol) N-Aminopropyl-DL-alanin und 11,3 g (100 Killimol) ^-Caprolactam wurden in einen auf einer Temperatur von 250°C gehaltenen Reaktionsbehälter eingebracht und das Ganze 5 Stunden lang auf dieser Temperatur gehalten. Das Gemisch wurde dann gemäß dem im vorhergehenden Beispiel beschriebenen Verfahren aufbereitet. Man erhielt 9*9 g eines in Wasser unlöslichen Kopolymers, Die Ausbeute betrüg 8j % des theoretischen Werts. Das Produkt wies gute fadehbildende Eigenschaften auf.
-4-
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- 4 - 15709Ü3
Beispiel £
Iiin Gemisch aus C,600 t: (5>00 Killimol) N-Aminoj-ropylfjlycinathylestei' und 11,5 S (100 1-aliimol) £-Caprolactam wurden in einen auf 22ü'"C erhitzten Reaktionsbehälter eingebracht und das Ganze 5 Stunden lang'auf dieser Tempora tür »sehaltei:. Beim Aufbereiten des Umsetzungcprodulctes j-.CMnäiJ Jen in den vorhergehenden Beispielen beschriebenen Verfahren, einhielt man 10,t'· g eines in Wasser unlöslichen Kopolymers. Die Ausbeute betrug c3 % des theoretischen Werts.
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Claims (2)

  1. I ο 7 U y J 3
    Patentansprüche
    "1. ■ Verfahren zur Herstellung von neuen kopolymerisierten Am idverb indungen mit basischer Eigenschaft, ,'gekennzeichnet doch die Ableitung von li-AminopropylaminoÜarbonsäuren der allgemeinen Formel
    NH -CH2-CH -CH2-IiH-C-COOH,
    R R1
    in v/elcher R und R1 ein Wasserstoff atom, eine Alkyl- Aryl,- oder eine Aralkylgruppe oder deren substituierte Gruppen, deren Salze, Ester oder andere Derivate davon und £-Caprolactam bedeuten.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, ua3 die Amidverbindung mit .basischer Eigenschaft äurch Kopolymerisation der ΙΓ-Arninopropyla.-ninosäure der allgemeinen Formel von Anspruch 1. erhalten wird, wobei R und R' ein Wasserstoffatom, eine Alkyl-, Aryl-, oder eine Aralkylgruppe oder deren durch f-Cap-roXactara substituierte Gruppe bedeuten.
    - - BAD
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DE19621570903 1961-11-15 1962-11-07 Verfahren zur Herstellung von Mischpolyamiden. Ausscheidung aus: 1241457 Expired DE1570903C (de)

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JP4084061 1961-11-15
JP4083961 1961-11-15
JP4084061 1961-11-15
JP4083961 1961-11-15
DEM0062422 1962-11-07

Publications (3)

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DE1570903A1 true DE1570903A1 (de) 1970-01-29
DE1570903B2 DE1570903B2 (de) 1972-06-15
DE1570903C DE1570903C (de) 1973-01-18

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Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0101588A1 (de) * 1982-08-13 1984-02-29 S.I.P.C.A.M. S.p.A. Società Italiana Prodotti Chimici e per l'Agricoltura Milano Amino- und Diaminosäurederivate, enthaltende Gemische und deren Verwendung als Pflanzenwachstumsförderer

Cited By (1)

* Cited by examiner, † Cited by third party
Publication number Priority date Publication date Assignee Title
EP0101588A1 (de) * 1982-08-13 1984-02-29 S.I.P.C.A.M. S.p.A. Società Italiana Prodotti Chimici e per l'Agricoltura Milano Amino- und Diaminosäurederivate, enthaltende Gemische und deren Verwendung als Pflanzenwachstumsförderer

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Publication number Publication date
DE1570903B2 (de) 1972-06-15
DE1241457B (de) 1967-06-01
GB986480A (en) 1965-03-17

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