DE1292398B - Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren Polyestern - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren Polyestern

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DE1292398B DEC20085A DEC0020085A DE1292398B DE 1292398 B DE1292398 B DE 1292398B DE C20085 A DEC20085 A DE C20085A DE C0020085 A DEC0020085 A DE C0020085A DE 1292398 B DE1292398 B DE 1292398B
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Description

  • Es ist bekannt, hochpolymere Polyester dadurch herzustellen, daß man zweiwertige Alkohole oder deren funktionelIe Derivate mit aromatischen Dicarbonsäuren oder deren polyesterbildenden Derivaten, wie Säurehalogeniden, Salzen oder einfachen Estern von flüchtigen Alkoholen in Gegenwart von katalytischen Mitteln unter Erhitzen umsetzt und das Reaktionsprodukt zu einem hochpolymeren Produkt kondensiert. Solche Polyester können zu Fäden, Fasern, Filmen oder ähnlichen Gebilden verformt werden, die dauerhaft orientiert werden können.
  • Der bekannteste und technisch wichtigste dieser Polyester ist Polyäthylenterephthalat, dessen Herstellung z. B. in der USA.-Patentschrift 2 465 319 beschrieben ist, gemäß welcher Terephthalsäure oder deren Dialkylester mit Athylenglykol zu Polyäthylenterephthalat kondensiert werden.
  • In der Praxis erfolgt die Herstellung von Polyäthylenterephthalat vielfach nach einer zweistufigen Arbeitsweise. In der ersten Stufe wird Dimethylterephthalat mit Athylenglykol zu Bis-(ß-oxyäthyl)-terephthalat umgeestert, wobei Methanol entwickelt wird. In der zweiten Stufe wird das Oxyalkylderivat zu hochpolymerem Polyäthylenterephthalat kondensiert, wobei Athylenglykol entfernt wird. Diese Arbeitsweise erfordert die Anwendung hoher Temperaturen während längerer Zeit, um die Reaktion auszuführen, was für eine kontinuierliche Herstellung unerwünscht ist. Uberdies muß das entwickelte Methanol aus wirtschaftlichen Gründen zurückgewonnen werden.
  • Es sind auch Verfahren zur direkten Umsetzung von Terephthalsäure mit Athylenglykol bekannt; diese führen jedoch zur Bildung von unerwünschten Polyglykolätherestern in hohen Prozentsätzen, bezogen auf das Gewicht der sich ergebenden Polyester, insbesondere wenn erhöhte Temperaturen und Drücke angewendet werden. Die Abtrennung der Atherprodukte ist nachteilig hinsichtlich des Aufwands an Zeit und Material, so daß sie für technische Zwecke nicht in Betracht kommt.
  • Aus der französischen Patentschrift 1155153 ist ein Verfahren zur Herstellung von Polyestern aus Terephthalsäure und einem Glykol der allgemeinen Formel HO (CH2) nOH wobei n größer als 1 und nicht größer als 10 ist, bekannt, bei welchem die Veresterung in Gegenwart einer geringen Menge eines Alkalisalzes der Terephthalsäure als Katalysator erfolgt und der gebildete Ester dann polykondensiert wird. Bei dem bekannten Verfahren ist jedoch die Reaktion schwierig zu regeln, und die Entfernung des Alkalimetalls aus der Reaktionsmischung bereitet besondere Schwierigkeiten.
  • Aus der britischen Patentschrift 590451 ist ein Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren Polyestern durch Umsetzung aromatischer Dicarbonsäuren mit überschüssigem Glykol bei erhöhter Temperatur bekannt, wobei ein Salz der Terephthalsäure mit einem tertiären aliphatischen Amin, z. B. das Triäthylaminsalz der Terephthalsäure, mit einem Glykol kondensiert wird. Bei diesem Verfahren sind größere Mengen des tertiären Amins erforderlich, und die Reaktion geht sehr langsam vor sich. Es sind viele Stunden erforderlich, um die Reaktion zwischen dem Salz des tertiären Amins und der Terephthalsäure und dem Glykol zu vollenden.
  • Erfindungsgemäß erhält man Polyester mit guten physikalischen Eigenschaften unter einem geringen Aufwand von Zeit und Material.
  • Das Verfahren der Erfindung zur Herstellung von hochpolymeren Polyestern durch Umsetzung von aromatischen Dicarbonsäuren mit einem molaren ueberschuß von Glykolen der allgemeinen Formel HO(CH2)nOH in der n eine ganze Zahl von 2 bis 10 bedeutet, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines flüchtigen, unter dem Siedepunkt des angewendeten Glykols siedenden tertiären Amins unter Entfernung des überschüssigen Glykols und Polykondensation des Umsetzungsproduktes ist dadurch gekennzeichnet, daß man das eine Basenstärke mit pKb-Wert von höchstens 6,0 aufweisende Amin in einer Menge von 0,1 bis 1,0 Mol je Mol Dicarbonsäure anwendet und die Reaktionsmischungauf eine Temperatur erhitzt, bei welcher ein kräftiges Sieden des Amins erfolgt, die Menge des Amins in der Reaktionsmischung aufrechterhält, bis die Reaktion im wesentlichen vollendet ist, wobei das sich während der Reaktion bildende Wasser durch Destillation kontinuierlich entfernt wird.
  • Als flüchtiges tertiäres Amin wird zweckmäßig ein Trialkylamin mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen je Alkylrest und einem pKb-Wert von 2,5 bis 5,0 angewendet.
  • Bei der Ausführung des Verfahrens der Erfindung wird die Reaktionsmischung auf eine genügend hohe Temperatur erhitzt, um ein kräftiges Sieden des tertiären Amins einzuleiten und die Reaktion zwischen der aromatischen Dicarbonsäure und dem Glykol in Gang zu setzen, wobei die erhöhte Temperatur aufrechterhalten wird, bis die Reaktion im wesentlichen vollendet ist, was durch das Aufhören der Entwicklung von Reaktionswasser angezeigt wird, wodurch Bis-(8-oxyäthyl)-terephthalat oder seine Polymere mit niedrigem Polymerisationsgrad gebildet werden. Während dieser Reaktionsstufe muß die Temperatur derart beschaffen sein, daß das gebildete Wasser kontinuierlich durch Destillation bei seiner Bildung entfernt wird. Die Destillation wird so geregelt, daß das Wasser aus dem Reaktionsgefäß entfernt und das tertiäre Amin, das mit verdampft wird, in das Reaktionsgefäß zurückgeführt wird. Wenn die Entwicklung von Wasser aufgehört hat, wird das verdampfte Amin nicht länger in das Reaktionsgefäß zurückgeführt, sondern aus diesem entfernt. Die Temperatur der Reaktionsmischung wird auf eine Höhe über dem Siedepunkt des Glykols erhöht, um jedes übriggebliebene Amin und überschüssiges Athylenglykol zu entfernen und das sich ergebende Zwischenprodukt zu einem hochpolymeren Polyester zu kondensieren. Bei der erhöhten Temperatur wird ein verringerter Druck angewendet, um übriggebliebene flüchtige Bestandteile zu entfernen. Die Reaktion wird in an sich bekannter Weise in einer inerten Atmosphäre, wie sauerstofffreiem Stickstoff, ausgeführt.
  • Das Verfahren der Erfindung weist gegenüber der aus der britischen Patentschrift 590451 bekannten Arbeitsweise folgende Vorteile auf.
  • 1. Bei dem Verfahren der Erfindung ist es nicht erforderlich, ein Salz der Terephthalsäure mit einem tertiären aliphatischen Amin herzustellen. Eine getrennte Salzbildung und Isolierung ist nicht erforderlich, so daß diesbezüglich das Verfahren der Erfindung einfacher und wirtschaftlicher ist.
  • 2. Die Reaktionszeit bei dem Verfahren der Erfindung beträgt überraschenderweise nur einen Bruchteil, z. B. nur etwa l der Zeit, die gemäß dem bekannten Verfahren erforderlich ist.
  • Bei dem Verfahren der Erfindung wird kontinuierlich das sich während der Reaktion bildende Wasser entfernt und dadurch das Gleichgewicht der Veresterungsreaktion in Gegenwart von Triäthylamin auf die Seite der Bildung von Vorpolymerisat verschoben.
  • 3. Die praktische Ausführung des Verfahrens der Erfindung, bei welcher das verdampfte Triäthylamin und Wasser abgekühlt und getrennt werden, worauf das Triäthylamin in das Reaktionsgefäß zurückgeführt wird, während das Wasser durch einen Abscheider entfernt wird, führt dazu, daß wesentlich weniger Triäthylamin erforderlich ist als bei dem Verfahren der britischen Patentschrift.
  • Erfindungsgemäß verwendet man vorzugsweise Terephthalsäure. Ferner sind geeignet aromatische Dicarbonsäuren der allgemeinen Formel in der n entweder 0 oder 1 ist und R folgende Gruppierungen darstellt: a) einen Alkylenrest mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, in der Rl eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, in der R2 eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen bedeutet, und in der R3 eine Alkylengruppe mit 1 bis 8 Kohlenstoffatomen darstellt.
  • Beispiele von geeigneten aromatischen p-Dicarbonsäuren der obenstehenden Formeln sind: Terephthalsäure, p,p'-Dicarboxydiphenylmethan , p,p'-Dicarboxydiphenyläthan, p,p'-Dicarboxydiphenylpropan, p,p'-Dicarboxydiphenylbutan p, p'-Dicarboxydiphenylpentan, p,p'-Dicarboxydiphenylhexan, p, p'-Dicarboxydiphenylheptan, p, p'-Dicarboxydiphenyloctan, p,p'-Dicarboxydiphenoxymethan, p, p'-Dicarboxydiphenoxyäthan, p,p'-Dicarboxydiphenoxypropan, p,p'-Dicarboxydiphenoxybutan, p,p'-Dicarboxydiphenoxypentan und p,p'-Dicarboxydiphenoxyhexan .
  • Auch ist geeignet p,p'-Dicarboxydiphenyl.
  • Mischpolyester können ebenfalls nach dem Verfahren der Erfindung hergestellt werden; beispielsweise kann ein Gemisch aus bis zu 50 Gewichtsprozent einer aromatischen m-Dicarbonsäure, wie Isophthalsäure oder SMethylisophthalsäure und Terephthalsäure oder einer anderen aromatischen p-Dicarbopsäure verwendet werden. Andere brauchbare aromatische Dicarbonsäuren sind Naphthalindicarbonsäuren, wie 2,6-Dicarboxynaphthalin oder 3,7-Dicarboxynaphthalin. Auch die 1,2,4,5-Tetramethylbenzoldicarbonsäure kann verwendet werden.
  • Erfindungsgemäß verwendet man Glykole der allgemeinen Formel HO(CH2)nOH in der tt eine ganze Zahl von 2 bis 10 bedeutet.
  • Die erfindungsgemäß verwendeten flüchtigen, unter dem Siedepunkt des angewendeten Glykols siedenden tertiären Amine, vorzugsweise die Trialkylamine, haben höchstens 6 Kohlenstoffatome je Alkylrest oder in anderen Worten, sie enthalten 3 bis 18 Kohlenstoffatome und haben vorzugsweise ein pKb-Wert von 2,5 bis 5,0. Beispiele solcher Amine umfassen Trimethylamin, Triäthylamin, Triisopropylamin, Tripropylamin, Tri-n-butylamin, Triisobutylamin, Triamylamin, Triisoamylamin, Trihexylamin, Methyldiäthylamin, Dimethylamylamin, Dimethylisopropylamin, Dimethylhexadecylamin und Dimethylhexylamin. Auch können alicyclische oder arylalkylsubstituierte tertiäre Amine, wie Diäthylcyclohexylamin und Dimethylbenzylamin, sowie gesättigte heterocyclische Amine, wie N-Methylmorpholin, verwendet werden, wenn die Amine die erforderlichen pKb-Werte aufweisen. Es ist aus den vorstehend genannten Beispielen ersichtlich, daß die Alkylreste geradkettig oder verzweigt und von unterschiedlichen Kettenlängen sein können.
  • Bei der Ausführung des Verfahrens der Erfindung werden die Ausgangsstoffe und das tertiäre Amin zusammen in ein verschließbares Reaktionsgefäß gegeben, das mit Wäme- und Rührvorrichtungen ausgestattet ist und Uffnungen zur Einleitung eines Gases, zur Destillation und zur Anwendung von Vakuum aufweist. Die sich ergebende Mischung wird in einer inerten Atmosphäre, beispielsweise Stickstoff, auf eine Temperatur erhitzt, die lebhaftes Rückflußkochen des tertiären Amins bewirkt, um die Entfernung des Reaktionswassers zu erreichen.
  • Gewünschtenfalls kann die Reaktion bei Drücken oberhalb oder unterhalb des Atmosphärendrucks ausgeführt werden. Es ist wesentlich, daß das gebildete Wasser kontinuierlich durch Destillation entfernt wird. Wasser und das tertiäre Amin bilden eine azeotrope Mischung, die kondensiert wird. Die Phasen werden dann kontinuierlich getrennt, wobei das tertiäre Amin kontinuierlich in das System zurückgeführt und das Wasser kontinuierlich daraus entfernt wird. Nach Beendigung der Wasserentwicklung werden das tertiäre Amin und danach das überschüssige Glykol, falls vorhanden, abdestilliert und darauf die Reaktionsmischung reduziertem Druck unterworfen. Das wird am besten dadurch ausgeführt, daß man eine Stickstoffdecke über den Reaktionskomponenten ausbreitet oder ein anderes inertes Gas, das weniger als 0,0030/o Sauerstoff enthält und einen Druck im Bereich von weniger als von 1 bis 5 mm Hg aufrechterhält. Diese Endstufe der Reaktion wird bei einer Temperatur im Bereich von etwa 220 bis etwa 3250 C ausgeführt, um die Polykondensation innerhalb angemessener Zeit zu vollenden. Es ist wesentlich, Sauerstoff bei allen Stufen der Kondensationsreaktion auszuschließen und gutes Rühren während der Kondensationsreaktion anzuwenden. Es ist üblicherweise wünschenswert, einen Polykondensationskatalysator bei Beginn der Endstufe der Reaktion zur Erhöhung der Reaktionsgeschwindigkeit zuzusetzen. Es kann irgendein bekannter Katalysator, wie Bleioxyd, Natriumalkoholat, Lithiumhydrid, Zinkacetat oder Antimonoxyd, verwendet werden. Einen besonders wirksamen Katalysator stellt Zinkacetylacetonat dar.
  • Vorzugsweise wird das Verfahren der Erfindung kontinuierlich durchgeführt. Das kontinuierliche Verfahren erfolgt durch Zufuhr von 2 bis 20 Mol des Glykols und 1 Mol der aromatischen Dicarbonsäure in eine erste Reaktionszone, die das tertiäre Amin enthält, und kontinuierliches Abziehen des sich ergebenden Reaktionsproduktes aus der Reaktionszone mit derselben Geschwindigkeit, in der die Reaktionskomponenten dort eingebracht werden.
  • Wasser wird, sobald es während der Reaktion gebildet wird, kontinuierlich abdestilliert, und das tertiäre Amin wird kontinuierlich am Rückfluß erhitzt, so daß die Aminmenge auf einem im wesentlichen konstanten Verhältnis im Bereich von 0,10 bis 1,0 Mol je Mol Säure gehalten wird. Danach wird das abgetrennte Reaktionsprodukt, welches Bis-(p-oxyäthyl)-terephthalat, dessen leicht polymerisierte Derivate oder Mischungen davon enthält, kontinuierlich in eine zweite Reaktionszone gebracht und auf etwa der gleichen Temperatur wie in der genannten ersten Reaktionszone gehalten, um durch Destillation zurückgebliebenes tertiäres Amin zu entfernen, das zur ersten Reaktionszone zurückgeleitet werden kann. Dann wird das Reaktionsprodukt durch eine dritte Reaktionszone geleitet, die auf einer Temperatur oberhalb des Siedepunkts des Glykols gehalten wird. In dieser dritten Reaktion zone wird überschüssiges Glykol aus dem Reaktionsprodukt entfernt, wobei das Glykol gewonnen wird, um als Zufuhrmaterial für die erste Reaktionszone verwendet zu werden. Gewünschtenfalls können Zone 2 und Zone 3 kombiniert werden, was natürlich erfordert, daß die höhere Temperatur der dritten Zone angewendet wird. Zuletzt wird das Reaktionsprodukt durch eine vierte Reaktionszone, in welcher das Produkt einem Hochvakuum bei erhöhter Temperatur unterworfen wird, geleitet. Vorzugsweise wird ein Polykondensationskatalysator in irgendeiner Stufe vor dem Durchlaufen der vierten Reaktionszone zugegeben. Das Produkt, das aus der letztgenannten Reaktionszone genommen wird, ist ein hochpolymerer Polyester, der zu Fäden oder FilmenXgeformt werden kann. Gewöhnlich ist der gesamte Arbeitsvorgang in weniger als 21/2 Stunden vollendet.
  • Die Polyester, die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellt sind, haben spezifische Viskositäten im Bereich von 0,3 bis 0,6.
  • Die spezifische Viskosität, wie sie hier verwendet wird, wird durch folgende Formel dargestellt: N ~ Fließzeit der Polyesterlösung in Sekunden - 1 sPt Fließzeit des Lösungsmittels in Sekunden Viskositätsbestimmungen an Polyesterlösungen und Lösungsmitteln werden dadurch ausgeführt, daß man die Lösungen und Lösungsmittel auf Grund der Schwerkraft durch ein Kapillarviskositätsrohr bei 25"C fließen läßt. Bei allen Bestimmungen der Polyesterlösungsviskositäten wurde eine Polyesterlösung mit 0,5 Gewichtsprozent des Polyesters verwendet, welches in einer Lösungsmischung gelöst zwei Gewichtsteile Phenol und ein Gewichtsteil 2,4,6-Trichlorphenol und 0,5 Gewichtsprozent Wasser, bezogen auf das Gesamtgewicht der Mischung, enthielt.
  • Die nach dem Verfahren der Erfindung hergestellten Polyester können zur Herstellung von Fäden, Filmen und geformten Gegenständen verwendet werden.
  • Ein pKb-Wert, wie er hier vorstehend verwendet wurde, ist definiert als der negative Logarithmus der Dissoziationskonstante für eine bestimmte Base.
  • Die Erfindung wird nachstehend an Hand einiger Beispiele erläutert. Wenn nichts anderes angegeben, bedeuten alle Teile und Prozentsätze Gewichtsteile und Gewichtsprozente.
  • Beispiel 1 Eine Reaktionsmischung, bestehend aus 158 Terephthalsäure, 223 g Athylenglykol und 36 g Triäthylamin, welches einen pKb-Wert von 3,25 aufwies, wurde in ein Gefäß, das mit einer Rührvorrichtung, einer Vorrichtung zum Einleiten eines inerten Gases und einer Vorrichtung zur Ausführung einer Destillation entweder unter Rückfluß- oder unter Entnahmebedingungen bei Atmosphärendruck sowie unter Vakuum ausgestattet war, eingebracht.
  • Nachdem das Reaktionsgefäß mit den Reaktionskomponenten beschickt war, wurde es unter Rückfluß in Betrieb gesetzt, wobei ein Dean-Stark-Abscheider zur Abtrennung von Feuchtigkeit verwendet wurde. Die Reaktionsmischung wurde gerührt, und ein leichter Strom von Stickstoff wurde auf die Oberfläche der Reaktionsmischung geleitet. Es wurde Wärme zugeführt, um lebhaftes Kochen des Triäthylamins und seines Wasserazeotrops zu erzielen. Die Dämpfe wurden kondensiert, wobei das Wasser in dem Dean-Stark-Abscheider von Triäthylamin abgetrennt wurde. Nach einer Stunde wurde beobachtet, daß die Reaktionsmischung als eine klare Lösung vorlag. Die Reaktionsmischung wurde zur Abtrennung des Wassers weitere 30 Minuten lang unter Rückfluß erhitzt; danach wurde die Apparatur für eine Gesamtdestillation umgeändert, und das Triäthylamin und der Athylenglykolüberschuß wurden daraus durch Destillation bei Atmosphärendruck entfernt. Nachdem die Destillation von Athylenglykol fast aufgehört hatte, wurden 90 mg Zinkacetylacetonat der Reaktionsmischung zugesetzt, wobei der Druck auf 0,1 mm reduziert wurde. Die Reaktionsmischung wurde dann unter Rühren bei diesem Druck weitere 70 Minuten erhitzt, um die Kondensationsreaktion zu vervollständigen. Der Druck wurde mittels StickstoffaufAtmosphärendruck erhöht, und man ließ den Polyester zu einer festen kristallinen Masse abkühlen. Der so erhaltene Polyester hatte eine spezifische Viskosität von 0,371 und ein ungewöhnlich weißes Aussehen mit einem Reinheitsindex von 97,0 und eine Helligkeit von 38,7, wie spektrophotometrisch gegenüber einem Magnesiumoxydstandard gemessen wurde (Methode vgl.
  • »Journal of the Optical Society of America«, Bd. 28, S. 52 [1938], und »Paper Trade Journal« Bd. 103 bis 108, S. 38 [1936]). Der Schmelzpunkt des Polyesters betrug 258 bis 259"C.
  • Der so erhaltene Polyester wurde zu einem glänzenden Faden versponnen, durch Ausstoßen oder Aus--spritzen des Polyesters in geschmolzenem Zustand unter Druck durch eine kleine öffnung einer Spinndüse. Der ausgestoßene Faden wurde auf eine geeignete Aufnahmevorrichtung aufgewickelt und danach über 100010 kalt verstreckt. Die sich ergebende Faser besaß ausgezeichnete physikalische Eigenschaften, insbesondere in bezug auf Festigkeit und Dehnung.
  • Vergleichsversuch A Zu Vergleichszwecken wurden 300 g Terephthalsäure und 550 g Athylenglykol zusammen gemischt und unter Stickstoffatmosphäre bei einer Temperatur von 200 bis 210°C und unter Atmosphärendruck erhitzt. Nach 48 Stunden wurde gefunden, daß sich die Säure in dem Athylenglykol nicht vollständig aufgelöst hatte. Dies zeigte an, daß die Reaktion zwischen Terephthalsäure und Athylenglykol unter diesen Bedingungen unbefriedigend langsam verlief.
  • Beispiel 2 Unter Anwendung von Arbeitsweise und Apparatur, gemäß Beispiel 1, wurde eine Mischung von 158 g Terephthalsäure, 200 ml Athylenglykol und 90 ml Tri-n-butylamin in das Reaktionsgefäß eingebracht. Der Arbeitsgang wurde dann genau wie im Beispiel 1, in bezug auf Zeit und Reaktionsbedingungen, ausgeführt. Es wurde ein kristalliner Polyester mit einer spezifischen Viskosität von 0,432 erhalten. Fäden, die aus einem Teil des so erhaltenen Polyesters hergestellt waren, konnten kalt verstreckt werden.
  • Beispiel 3 Eine Mischung von 142 g Terephthalsäure. 16g Isophthalsäure, 200 ml Äthylenglykol und 50 ml Triäthylamin wurde zusammen gerührt und gemäß Beispiel 1 erhitzt. Vollständige Auflösung trat innerhalb einer Stunde ein. Diese Lösung wurde dann zusätzlich 30 Minuten unter Stickstoffeinleiten erhitzt. Vor Beendigung der Reaktion wurden die Reaktionskomponenten bei dieser erhöhten Temperatur reduziertem Druck von 0,1 mm Hg unterworden um irgendwelche flüchtige Komponenten aus der Reaktionsmischung zu entfernen. Die so gebildeten Mischpolyester hatten eine Viskosität von 0,473 und ergaben Fäden, die man bei normalen Temperaturen verstrecken konnte.
  • Beispiel 4 Die im Beispiel 1 beschriebene Apparatur wurde mit 158 g Terephthalsäure, 200 ml Athylenglykol und 65 ml N,N-Dimethylbenzylamin. welches einen pKb-Wert von 5,07 hatte, beschickt. Das Verfahren wurde genau wie im Beispiel 1 beschrieben ausgeführt. Es wurde ein kristalliner Polyester mit einer spezifischen Viskosität von 0,339 erhalten, und aus der Schmelze dieses Polyesters konnten Fäden kalt verstreckt werden.
  • Beispiel 5 Die gemäß Beispiel 1 beschriebene Apparatur wurde mit 50 g Terephthalsäure, 100 g 1,5-Pentandiol und 25 ml Triäthylamin beschickt. Die Umsetzung wurde genau gemäß Beispiel 1 durchgeführt, jedoch mit der Ausnahme, daß 40 mg Zinkacetylacetonat verwendet wurden. Der erhaltene Polyester war nach dem Abkühlen amorph und bekam nach mehrstündigem Stehen bei Raumtemperatur eine kristalline Struktur. Das sich ergebende Polyäthylenterephthalat hatte eine spezifische Viskosität von 0,277, und dessen Schmelze konnte zu Fäden kalt verstreckt werden.
  • Vergleichsversuch B Die gemäß Beispiel 1 beschriebene Apparatur wurde mit 116 g Terephthalsäure, 150 ml Athylenglykol und 110 ml Pyridin, welches einen pKb-Wert von 8,85 hatte, beschickt. Die Reaktionsmischung wurde unter Rühren unter Stickstoff erhitzt, so daß lebhaftes Kochen des Pyridins unter Rückfluß erzielt wurde. Von Zeit zu Zeit wurden Anteile des unter Rückfluß kochenden Pyridins entnommen, um irgendwelches entstandenes Wasser zu entfernen, und es wurden gleiche Anteile an frischem Pyridin dem System zugesetzt. Jedoch konnte sogar nach 10 Stunden keine Lösung der Reaktionskomponenten erhalten werden. Es waren tatsächlich im Hinblick auf die große Menge an zurückgebliebener nicht umgesetzter Terephthalsäure nur in geringem Ausmaß Anzeichen ersichtlich, daß die Reaktion zu irgendeinem größeren Ausmaß stattgefunden hatte.
  • Aus diesem Beispiel konnte festgestellt werden, daß unbefriedigende Ergebnisse erhalten werden, wenn das Amin nicht genügend basisch ist, d. h. einen pKb-Wert größer als 6 hat.
  • Andere geeignete Glykole sind beispielsweise 1.3-Propandiol, 1,6 - Hexandiol, 1,7 - Heptandiol, 1,8-Octandiol, 1 ,9-Nonandiol und 1, 10-Decandiol.
  • Das Verfahren der Erfindung ist nicht nur vom Standpunkt einer kürzeren Reaktionszeit, sondern auch einer einfacheren Arbeitsweise und größerer Wirtschaftlichkeit als frühere Verfahren vorteilhaft.

Claims (2)

  1. Patentansprüche: 1. Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren Polyestern durch Umsetzung von aromatischen Dicarbonsäuren mit einem molaren Uberschuß von Glykolen der allgemeinen Formel HO(CH2)nOH in der ii eine ganze Zahl von 2 bis 10 bedeutet, bei erhöhter Temperatur in Gegenwart eines flüchtigen, unter dem Siedepunkt des angewendeten Glykols siedenden tertiären Amins unter Entfernung des überschüssigen Glykols und Polykondensation des Umsetzungsproduktes, d a -durch gekennzeichnet, daß man das eine Basenstärke mit pKb-Wert von höchstens 6.0 aufweisende Amin in einer Menge von 0,1 bis 1,0 Mol je Mol Dicarbonsäure anwendet und die Reaktionsmischung auf eine Temperatur erhitzt, bei welcher ein kräftiges Sieden des Amins erfolgt, die Menge des Amins in der Reaktionsmischung aufrechterhält, bis die Reaktion im wesentlichen vollendet ist, wobei das sich wäh- rend der Reaktion bildende Wasser durch Destillation kontinuierlich entfernt wird.
  2. 2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als flüchtiges tertiäres Amin ein Trialkylamin mit höchstens 6 Kohlenstoffatomen je Alkylrest und einem pKb-Wert von 2,5 bis 5,0 anwendet.
DEC20085A 1958-10-30 1959-10-30 Verfahren zur Herstellung von hochpolymeren Polyestern Pending DE1292398B (de)

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