DE1570780A1 - Verfahren zur Herstellung von polymeren Organosiliziumverbindungen - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von polymeren Organosiliziumverbindungen

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DE1570780A1 DE19651570780 DE1570780A DE1570780A1 DE 1570780 A1 DE1570780 A1 DE 1570780A1 DE 19651570780 DE19651570780 DE 19651570780 DE 1570780 A DE1570780 A DE 1570780A DE 1570780 A1 DE1570780 A1 DE 1570780A1
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    • C08—ORGANIC MACROMOLECULAR COMPOUNDS; THEIR PREPARATION OR CHEMICAL WORKING-UP; COMPOSITIONS BASED THEREON
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    • C08G77/00—Macromolecular compounds obtained by reactions forming a linkage containing silicon with or without sulfur, nitrogen, oxygen or carbon in the main chain of the macromolecule
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Description

Ixe Erfindung betrifft ein neues iind vorbi-'sser^ea Yerfalirer "ir Herateilung von ρo!: .vnneren ()L"ganos:lliz.:.unver"r indungen.
's aind eine große Men^e an po].,y;nf;reii Cr£-£inoßil:l3ivjavert»in-aungen bekannt und leicht erMltlioh, Su diesen Stoffen ge Loren die Sili^iumoiethylen-Polymers, d,h<, Polymere mit einer Latte von abwechselnden Silizium^tomsn- und Methylangruppen, Diefte Polymere sind bisher nach versohl ed s;n en Verfahren hergestellt worden, beispielsweise Kondensation eines Lithium« derivates einer Alkylsilisiumverbindung mit einer Halogenailiaiumverbinduüg odsr durch eine Grignard- oder Wurtz» Fittig-Synthese.
v. 4.9.19671
Neue Unterlagen {Art 7 JI At». 2 Nr. l
909881/UU
BAD ORIGINAL
1870780
Entsprechend der vorliegenden Erfindung wird ein neues und verbessertes Verfahren zur Herstellung von Siliaiumnrthylen-Polyaeren durchgeführt, indem man ein substituiertes Disilecyclobutan der allgraeinon Formel
Si Sl
R" CH2 R
wobei die Gruppen R1, R", R"' und R11", dio gleich oder verschieden sein können, einwertige organische cder Orgernosiliziumgruppen, Halogen- oder Wasserstoffatone sind, in Gegenwart eines Platinkatalysators, wie im folgenden erläutert, polymerisiert.
Unter dem Ausdruck "ein Platinkatlaysator", wie hier verwendet, wird ein einfaches oder komplexes Sale eine3 Platinmetalls verstanden, beispielsweise Platin-11-bromid, Platin-11-chlorid, Chlorplatln-IV-eäure, Di-y-chlor-di-chlorbie-(cyclohexen) dle-platin-(ll), Di-ji-chlor-di-chlorbie(decen)-di-platin-(ll), Bis (diäthylsulfid) dichlorplatin-(ll), DimethyIbis (trlphenylphosphin) platln-(ll)f Bis (trlpropylarsln)dichlorplatin-(ll), Hethylbis(trlmethylpho8phiii)bromplatin-(ll), Bis(tripropylphosphin)dichlorplatin-(11), NatriuBChlorplatinat, Di-ji-chlor-dl-chlorbie (tributylphoephln)d!platin-(11), Palladium-11-bromid, Palladium-11-chlo-
909881/UU BAD ORIGINAL
rid, Bioitriphonylp^OijphinJ-iich^orpftlliviium-'] IX) , Di-yU-chlor --dichlorbiü( triu'$}:ylDhGaphin)dipalLadium~( 11). Rutheniumtrichloriri, Irid.lu.r.crichlcrid \χ:Λ Ii-idiunohydr oxyd„ Katalysatoren, die leicht in dom J)iail£iuyclobutan gelöst oder dispergiert werden können, sind normalerweise bevorzugt. Katalysatoren, in denr-j d.-is Platinraeteil Platin lot, sind ebenfalls im allgemeinen bevorzugt« Es i3t weiterhin bevorzugt, daß der Katalysator ein Komplex eines Olefins igt; für viele Zwecke ist das bevorzugte Olefin Cyclohexene
Die Gruppen Rf , R", R"" und R11" in dex iJilacyclobuian können Alkyl, Aryl, Aralkyl, Alkoxy, Aryloxy, Siloxy- oder SIlalkylengruppen oder Halogen- oder '.iaaecrstoffato»e sein. Geeignete Gruppen sind beispielsweise Methyl-, A'thyl-, Benzyl-, Phenyl-, Trmethylsiloxy- und Trimethylsilylniethylgruppen.
Der Katalysator kann in eich weit ändernden VerhäHnisaen vorliegen, beispielsweise v-on weniger als O9OOl bis 0,1 (Jewichtsteil oder mehr Platinmetall pro Teil substituiertes Diailacyclobutan. Es ist jedoch im allgmeinen bevorzugt, die Katalysatoren in Mengen der Größenanordnung von 0,002 bis 0,02 Teile Metall pro Teil Dj.3ilacyclobutan zu verwenden. Die Polymerisation kann in einem weiten Temperaturbereichs fcelepielsweise von 10 bis 2000O, durchgeführt werden. Ba let jedoch im allgemeinen zufriedencteilend und bevorzug"!;,
8 0 9 8 8 1 / U BAD ORIGINAL
bei Te.-nperaturen in der Größenordnung von 50 bl9 12O0C zu arbeiten. Die Reaktion kann auch in einem weiten Druckbereich durchgeführt werden. Sc ist es normalerweise bevorzugt, bei .Atmosphärendruck zu arbeiten. Gegebenenfalls kann die Reaktion in Gegenwart eine» Lösungsmittels, beispielsweise Hexan, Benzol, Toluol oder Tetrahydrofuran durchgeführt werden. · Wird ein Lösungsmittel verwandt, so kann es in Mengen bis zu beispielsweise 100 Gewichtsteilen pro 100 Gewichteteilen Disilacyclobuian angewendet werden.
Der Katalysator kann gegebenenfalls von dem erhaltenen Polymer abgetrennt werden. Bin Verfahren, dies zu erreichen, let es, Aktivkohle zu einer Lösung des Polymere in eines Lösung3-mittel zuzugeben, die Mischung zu filtrieren und dae Lösungsmittel abzudestlllieren.
Die erfindungsgemäß erhaltenen Produkte können in einem weiten Anwendungsbereich eingesetzt werden, beispielsweise als hydraulische Flüssigkeiten#· als Schmiermittel und als Basis für elastomere.
Die Erfindung wird weiterhin durch folgende Beispiele erläutert, bei denen alle Teile Gewichtstelle sind.
Beispiel 1 Bin Teil Di-/i-chlor-dichlorbis(cyclohexen)diplatin-(ll)
909881/UU BAO ORIGtNAi.
wird zu 500 Teilen 1 ,!^,S-Tti
zugegeben und die Mischung boi 700O -swei Minuten erhitzt. Eine heftige Reaktion folgt, als deren Ergebnis ein dunkel . gefärbtes polymeres Material erhalten wird, Dieses wird in 1000 Teilen Benzol g«Xöst und die Lösung unter Rückfluss mit 10 Teilen entfärbender Aktivkohle 5 Minuten erhitzt. Die Lösung wird dann filtriert und dan Lösungsmittel durch Destillation entfernt, wobei 450 Teile eines viskosen farblosen Materials mit einer Viskosität van 100 es boi 20cG, einem Brechungsindex von 1,465 bei 180O, S.G. 0,8 gehalten
werden, das in #a&eer unlöslich und in organischen Lösungsmitteln, wie Benzol, löelich ist. Dieaes Material ist Schmiermittel, hydraulische Flüssigkeit ala Zusatz für Siliconfette, als Bestandteil von wasserabstoßenden Maesen und als Isolator bei elektrischen Anwendungen brauchbar.
Beispiel 2
Bin Teil Chlorplatinsiiure wird zu 500 Teilen 1,1,3,3-Tetraaethyl-l,5-disilaeyclobutan gegeben und die Mischung bei
700C zwei Minuten erhitzt. Be werden 4öO Teile einer sirupösen Flüssigkeit mit einer Viskosität von 300 ca bei 200C erhalten.
Beispiel 3 Bin Teil Bis(diäthyl3ulfid)diehlorplatin-(11) wird zu
500 Teilen !,!^,J-Tetramethyl-l^-disilacyclobutan zuge-
909881/UU BAD ORIGINAL
1W07»0
geben und die Mischung bei 7O0C zwei Minuten erhitzt» Es werden so 490 Teile einer Flüssigkeit ait einer Viskosität ▼on 100 es bei 2O0C erhalten. Dieses Material ist al· elektrischer Isolator und als Schmiermittel wertvoll.
Beispiel 4
Ein Teil Dl-u-chlor~dichlorbis(cyclohexen)diplatin--(ll) und 500 Teile l,3"Diäthcxy-l,3~dimethyl-l ,3-disllacyclobutan werden auf 7O0C fünf Minuten erwärmt, anschließend abkühlen gelassen und zwei Tage bei 2O0C gehalten. Danach wird die Mischung auf 6O0C bei 0,02 mm Hg erwärmt, wodurch 495TSlIe eines polymeren Kautschuks erhalten werden, dessen lK-8p«k~ trum das Verschwinden der Bande bei 10,55 zeigt.
Beispiel 5 Bin Teil Di-^-chior-dichlorbis(cyclohe:toa)diplatin-( 11) und.
500 Teile l^-Dimethyl-l^-diphenyl-l werden in der in Beispiel 4 beschriebenen Wsl?e So werden 475 Teile einer klaren gelb/braunen vtskoeea Flüssigkeit erhalten.
Beispiel 6
Zwei Teile Di-u-chlor-dichlorbiefdecenMiplatln-UD♦ 500 TsIIe !,l^.^-Tetramethyl-l.Vdisllaeyclobutaii und 500 Tslle 1,3-Diäthoxy-l,3-dinethyl-l,Vdisilacyclobutan werden auf 600C erhitzt. Es findet sofort eine heftige exotherm· Reaktion statt, die ein Produkt aus 980 Teilen einer viskosen
9 0 9881/UU BAD ORIQiNAI.
Flüssigkeit ergibt. Das IR-Spektrusi zeigt starke Banden bei 8,6 und 9,05, die den Si-OGoH^-Gruppen zuzuschreiben sind.
Beispiel 7 bia 19
500 Teile !,!^,i-Tetramethyl-l^-diailacyclobutan werden in der in der folgenden Tabelle beschriebenen Weise mit einem Teil des spezifizierten Katalysator^.,erhitzt«
Bei
spiel 		- ö -
Erwarnen
Katalysator Zeit (Kin) Temp.(0G) 		2 70 Produkt
7 Platin-U-bromid 30 120 Kautschuk
8 Dinethylbis(tri-
phenylphospin)
platin-(11) 		60 120 Kautschuk
9 Bis(tripropylarein)-
dichlorplatin-(ll) 		180 120 viskose Flüs
sigkeit
10 HethylbieC trimethyl-
plio3phin)-brcmplatin·-
111) 		30 120 viskose
Plüssigkeit
11 Bio(tripropylohoa-
phin)-dichlorplatin-(ll) 		120 120 Kautschuk
12 Natriuinchlorplatinat 5 80 viskose
Flüssigkeit
13 Di-Y-u-chlor-dichlorbis
(tributylphoephin)di-
platin-(ll) 		5 120 sehr
viskose
Flüssigkeit
14 Palladiura-11-bromid 5 120 Kautschuk
15 Pallad ium-11-chior id 60 120 Kautschuk
16 Bis(triphenylpho8phin)·
dichlorpalladium-?11) 		320 120 pulverförmi
ger Kautschuk
17 Di-u-chlor-dichlorbis
(trimethylphoephin)di-
palladium-(11) 		25
10 		110
120 		pulver-
förmiger
Kautschuk
ld
19 		Rutheniumtri-
chlorid
Iridlujshydroxyd 		heller
Kautschuk
klare vie-
t«»4fcJMIA Bl ft ΛΛ
sigkeit
Patentansprücheι
909881/nU BAD ORIQWAL

Claims (1)

  1. - 9 Patentansprüche
    1. Verfahren zur Herstellung von Silisiumraethylenpolymeren, dadurch gekennzeichnet, daß man ein substituiertes Diailacyclobutan der allgemeinen Formel
    B' . CH9 R
    S 2
    R" CH2 R""
    wobei die Gruppen R1, R", R"1 und R"" die gleich oder verschieden sein können, einwertige organirahe oder Organosjliziumgruppen, Halogen- oder Wasserstoffatome sind, in Gegenwart eines Platinkatalyeators polymerisiert.
    2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Platinkatalysator verwendet, bsi dem das Platinmetall Platin iat.
    3. Verfahren nach Anspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, daß man einen Katalysator verwendet, der ein Komplex eines Olefins ist.
    4β Verfahren nach Anspruch 3t dadurch gekennzeichnet, daß das Olefin Cyolohexen ist.
    Unterlagen. lArt 7 11 Abe. 2 Nr. l Sau 3 ties Änderunete«·. w. 4.9.196Zi
    909881 /1414 BAD ORIGiNAL '
    - ίο -.
    5. · Verfahren nach,Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man als Katalysator einen verwendet, der aus der Gruppe Platin-II-bromid, Platin-II-chlorid, Chlorplatin-IV-säure, Di-j*-chlor-dichlorbie-(cyclohexen)di-platin-(ll)» Di-u-ehlordichlorbis(decen)diplatin-II, Bia(diäthylsulfid)dichlorpl*- tin-(ll), Dimethylbis(triphenylphosph5.n) platin-(11), Bis(tripropylarain)dichlorplatin-(ll), Methylbls(trimethylphosphin) bromplatin-(ll), Bis(tripropylphosphin)d.ichlorplatin->(11), Hatriumchlorplatinat, Di- u-chlor-dich!.orbie( tributylphosphin) diplatin-(ll), Palladiua-II-bromid, Pajladium-II-chlorid, Bis(triphenylphosphin)dichlorpalladiun-(ll), Di-u-chlor-dichlorbi8(triäthylpho8phin)dipalladium~(ll), Rutheniumtrichlorid, Iridiumtrichlorid und Iridiunhydroxyd ausgewählt worden ist·
    6. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 5, dadurch gekennzeichnet, daß man solche Diailacyclobutane verwendet, bei denen die Gruppen R», R", R"1 und R"" aus Alkyl-, Aryl-, Aralkyl-, Alkoxy-, Aryloxy-, Slloxy- oder Silalkylengruppen oder Halogen- oder Wasserstoffatomen ausgewählt worden sind·
    7. Verfahren nach Anspruch 6, dadurch gekennzeichnet, daß die Gruppen aus Methyl-, Xthyl-, Benzol-, Phenyl-, Trimethyleiloxy- und Trlmethyleilyl»ethylgruppen ausgewählt worden sind.
    909881/U1 U BAD ORIGINAL
    β« Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 7, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von OgOOL bis 0,1 Gewichtsteil Platinmetall pro Teil Disilacyclobutan verwendet.
    9. Verfahren nach Anspruch 8, dadurch gekennzeichnet, daß man den Katalysator in einer Menge von 0,002 bis 0,2 Teile Metall pro Teil Disilacyclobutan verwendet.
    10. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 9» dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation, bei einer Temperatur von 10 bis 2000C durchführte
    11. Verfahren nach Anspruch 10, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation bei einer Temperatur von 50 bis 1200C durchführt.
    12. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 11, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation bei Atmosphärendruck durchführt.
    13. Verfahren nach einem der Ansprüche 1 bis 12, dadurch gekennzeichnet, daß man die Polymerisation in Gegenwart eines Lösungsmittels durchführt.
    909881
    14. Verfahren nach Anspruch 13, dadurch gekennzeichnet, daß r.'.i:i (ine LÖui-ngrrai ttol in ei neu Menge bis zu 100 Gewichteteile pro 3.00 (iewj chtatoü« Diailacyclobutan verwendet.
    I^ - Vc; rohren nach Anspruch 15 oder 3 4, dadurci gekennzeichnet, dr»3 man ala Löüurißsnittül Hu: ^i, Benzol, Toluol oder reirahyiro:'." τβη ver
    K . V er !>.."!';? ti η 'iacii nlir-i J*--?· Ariaprüc!· e 1 b:.o J.3, dadurch r'iceniiii;-:. :;ΐ·.ΐΐ31, äafl nan den Kato]yoato:· ron den irbaltenen l·1 ο i γη e r ?. b t r 3 η η ΐ .
    17· Verfaf^r-jn nach Augpruch 16, dadvi; ch gelr:ernzeictjnet, . daß αΐί-η A-d. j.vkolii e :;a der lösung rlea Polymer« zugibt, die iui;3chun- Γ::.' trie:-'t und dan Lif^ungatnittr-l duroh Dsstillation en ;fe.'.Jtt -
    JATENtANWKlTi .H.HHCICE. OIPl.-»»«6.H.SOM·
    909881 / 1l*M* BAO ORIGINAL
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