DE1547750A1 - Verwendung von beta-Ketoaethyloniumsalzen als Haertungsmittel zum Haerten von Gelatine enthaltenden photographischen Schichten - Google Patents

Verwendung von beta-Ketoaethyloniumsalzen als Haertungsmittel zum Haerten von Gelatine enthaltenden photographischen Schichten

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DE1547750A1 DE19661547750 DE1547750A DE1547750A1 DE 1547750 A1 DE1547750 A1 DE 1547750A1 DE 19661547750 DE19661547750 DE 19661547750 DE 1547750 A DE1547750 A DE 1547750A DE 1547750 A1 DE1547750 A1 DE 1547750A1
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Description

Eastman Kodak Company, 3^3 State Street, Rochester, Staat New York, Vereinigte Staaten von Amerika
Verwendung von ß-Ketoäthyloniumsalzen als Härtungsmittel zum Härten von Gelatine enthaltenden photographischen Schichten
Als Härtungsmittel für Gelatine sind die verschiedensten Verbindungen bekannt. Viele dieser bekannten Härtungsmittel haben jedoch unerwünschte photographische Eigenschaften oder neigen dazu, aus den Schichten, denen sie einverleibt wurden, heraus zu wandern. Andere Verbindungen mit härtenden Eigenschaften wiederum besitzen schädliche physiologische Eigenschaften.
Demzufolge lag der Erfindung die Aufgabe zugrunde, Verbindungen aufzufinden, welche sich als Härtungsmittel eignen und dabei nicht die genannten nachteiligen Eigenschaften besitzen.
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Es wurde überraschenderweise gefunden, daß sich fi-Ketoäthylonlumsalze ausgezeichnet als Gelatinehärtungsmittel eignen und photographische Schichten liefern, welche gegenüber heißem Wasser sWir Widerstandsfähig sind und nur einen geringen Quellungsgrad besitzen.
Gegenstand der Erfindung 1st somit die Verwendung von ß-Ketoäthyloniumsalzen der allgemeinen Formel:
BCH2CH2CO(ACO)mCH2CH2B.2X"
worin bedeuten:
B der Rest eines Ammonium-, Sulfonium- oder Phosphonium-
salzes, m 0 oder 1,
A einen zweiwertigen Rest, bestehend aus einer (CR2^i-i0" Gruppe oder einer (CR2)1-10-Gruppe, in der wenigstens eine CR2-Einheit durch -CR*CR-, -0-, -S-, einen Aryl- oder Cycloalkylrest ersetzt ist, wobei R wiederum jeweils entweder ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis Ί Kohlenstoffatomen ist, und
X ein Säureanion,
als Härtungsmittel zum Härten von Gelatine enthaltenden photographischen Schichten.
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Der Rest B des Oniumsalzes kann beispielsweise sein ein:.
1. gegebenenfalls substituierter Pyridiniumrest mit üblichen Substituenteii, wie beispielsweise kurzketticken Alkyl-, Hydroxyalkyl-, Benzyl- oder ahnlichen Resten;
2« Trialkylammoniumrest, in welchem die Alkylreste 1 bis 8 Kohlenstoffatome enthalten und zwei dieser Alkylreste mit dem Stickstoffatom einen heterocyclischen Rinr, wie beispielsweise ein Piperidinring, bilden;
3. Sulfoniumrest nit Alkylresten von 1 bis 8 Kohlenstoffatomen, wobei die Alkylreste gegebenenfalls auch Teil eines heterocyclischen, ein Schwefelatom enthaltenden Rinpes, beispielsweise eines Thiophanrinpes, sein können;
4. Phosphoniumrest (R^P+), in welchem R eine Phenvlrruppe oder eine kurzkettipe Alkylpruppe mit 1 bis B Kohlenstoffatomen ist.
Die meisten der erfindungSRemiß verwendbaren liärtunrsnittel können in bekannter Weise aus den entsprechenden P.-lialopenäthylketonen in Gegenwart eines Lösunfsmittels, wie beispielsweise Acetonitril oder einem Überschuß der Sulfidreaktionskoniponente oder einem Überschuß der aus einer tertiären Base bestehenden Reaktionskomponente hergestellt werden. Gerebenenfalls kann es vorteilhafter sein,
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die Verbindungen durch Alkylierung eine» Bis-Mannich-Base herzustellen, wie beispielsweise einer Base der folgenden Formel:
(CH3J2NCH2CH2CO-/ V- COCH2CH3N(CH3)
Die erfindungsgemäß als Härtungsmittel verwendeten Verbindungen sind neu.
Die erfindungsgemäß verwendeten ß-Ketoäthyloniumsalze sfrid hochaktive, nicht toxische Gelatinehärtungsmittel ohne nachteilige photographische Effekte. Die neuen Härtungsmittel' können, in für Härtungsmittel üblicher Weise, wässrigen Gelatinelösungen oder photographischen Gelatine-Silberhalogenidemulsionen einverleibt werden.
Vorzugsweise werden die neuen Härtungsmittel in Mengen von 0,5 bis 10 Gew.-i, bezogen auf das Gewicht der Gelatine, verwendet.
Im folgenden soll zunächst die Herstellung einiger,erfindungsgemäß verwendbarer ß-Ketoäthyloniumsalze näher beschrieben werden.
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A) 3 «8-Decandion-l,10-bis(pyridiniumperchlorat)
^»78 g l,10-Dichloro-3,8-decandion, dessen Herstellung in Beispiel 1 der USA-Anmeldung mit der Serial No. 379 018 beschrieben ist, wurden in 25 ml trockenem Pyridin gelöst. Anschließend wurde die Lösung einen Tag lang auf 500C erhitzt. Nach dem Abkühlen wurde das Reaktionsprodukt durch Verdünnung der Reaktionamischung mit Äther ausgefällt. Die Ausbeute betrug 76 %, Das Reaktionsprodukt lag als Chlorid vor. Da die Verbindung hygroskopisch war, wurde sie durch doppelte Umsetzung mit Natriumperchlorat in das Perchlorat überführt. Nach Umkristallisieren aus Wasser erhielt man farblose Kristalle von 3,8-Dekandlon-l,10-bis(pyridiniumperchlorat) mit einem Schmelzpunkt von 157 bis 158°C.
B) 3»8-Decandion-l,10-bis(triphenylphosphoniumperchlorat)
2,39 g l,10-Dlchloro-3,8-decandion und 5,25 g Trlphenylphosphin wurden in 50 ml Acetonitril gelöst. Die Lösung wurde anschließend über Nacht auf Rückflußtemperatur erhitzt. Nach Entfernen des Lösungsmittels und Zugabe von Benzol wurde äas Reaktionsprodukt in Form des Chlorids
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ausgefällt. Da es hygroskopisch war, wurde es durch Natriumperchlorat in da.s entsprechende Perchlorat überführt und anschliessend aus Methanol umkristallisiert. Das erhaltene 3,8-Dlcandion-l,10-bis(triphenylphosphoniumperchlorat) bildete Kristalle mit einem Schmelzpunkt von 238 bis 2390C
C) 3,12-Tetradecandion-l,l4-bls(pyridiniumperchlorat)
Die Verbindung wurde nach dem unter Ä) beschriebenen Verfahren hergestellt ,mit der Ausnahme, daß 1,11J-DiChIOrO-3,12-tetradecandion anstelle von l,10-Dichloro-3,8-decandion verwendet wurde. Die Herstellung der Ausgangsverbindung wird beschrieben in Beispiel 4 der USA-Anmeldung mit der Serial No. 379 018
Die Umsetzung erfolgte während 3 Tagen. Die Ausbeute an Chloridsalz betrug 98 %. Das Chlorid wurde ir^das Perchlorat überführt und aus Wasser umkristallisiert. Die Verbindung besaß einen Schmelzpunkt von 135 bis 138°C.
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D) 3 m 8-Decandlon-l«10-bls(tetramethylsulfoniumperchlorat)
Zunächst wurde ein Dibromdecandion, wie unter A) beschrieben, hergestellt. Verwendet wurden jedoch 49 g Adipylbromid und 98,3 g wasserfreies Aluminiumbromid in 300 ml Dibrommethan. Das Reaktionsprodukt wurde mit Äther gefällt. Erhalten wurden 91 % Rohdibromdecandion. Nach Umkristallisieren wurde ein Produkt mit einem Schmelzpunkt von 75 bis 760C erhalten. Das verwendete Adipylbromid wurde durch Erhitzen eines Gemisches von 292 g trockener Adipinsäure und 180 g Phosphortribormid in 200 ml Chlorbenzol auf 60 bis 75°C erhalten. Am nächsten Tag wurde die nicht umgesetzte Adipinsäure abfiltriert, das erhaltene öl im Vakuum konzentriert und durch Destillation gereinigt.
6,56 g des l,10-Dibromo-3,8-decandion, welches, wie beschriften, hergestellt wurde, wurden in 25 ml Thiolan gelöst und bei Raumtemperatur stehen gelassen. Nach etwa Ί Stunden wurde die Masse fest. Anschließend wurde mit Acetonitril verdünnt. Das Isolierte Produkt wurde durch doppelte Umsetzung in das Perchlorat Oberführt. Das bei der Umsetzung erhaltene 3,8-Decandion-l,10-bis(tetramethylensulfoniumperchlorat) wurde unter Verwendung von Impfkristallen aus Wasser umkristallisiert, Die Verbindung besaß einen Schmelzpunkt von 139 bis I1IO0 unter Zersetzung.
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Die folgenden Beispiele sollen die Erfindung näher veranschaulichen.
Beispiel 1
3,8-Decandion-l,lo-bis(pyridiniumperchlorat) wurde verschiedenen Anteilen einer photographiechen Gelatine-Silberhalogenidemulsion in Konzentrationen von 1, 3 und 6 %t bezogen auf die Gelatine, einverleibt. Die verschiedenen Emulsionen sowie auch eine Emulsion ohne Härtungsmittel wurden derart auf Celluloseacetatfilmträger aufgebracht, daß auf einen qdm 46,5 mg Silber und 105,4 mg Gelatine entfielen. Die Emulsionsschichten mit dem Härtungs·
besaßen,
mittel/verglichen mit der Emulsionsschicht ohne Härtungsmittel, einen stark reduzierten Quellungsgrad. Weiterhin ergab sich, daß das Härtungsmittel die photographischen Eigenschaften der Emulsion nicht nachteilig beeinflußte.
Beispiel 2
3,8-Decandion-l,10-bis(triphenylphosphoniumperchlorat) wurde Anteilen einer photographischen Oelatine-Sllberhalogenidemulsion in Konzentrationen von 3 und 6 %t bezogen auf das Gewicht der Gelatine, einverleibt. Es zeigte sich,
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daß sich der Quellungsgrad von auf einen Träger aufgebrachten Schichten in Wasser im Vergleich zu Schichten der gleichen Emulsion ohne Härtungsmittel ganz erheblich verminder» te.
Beispiel 3
3,12-Tetradecandion-3,11UbIs (pyrldiniumperchlorat) wurde verschiedenen Anteilen der gleichen photographischen Gelatine-Silberhalogenidemulsion in Konzentrationen von 1, 3 und 6 %t bezogen auf das Gewicht der Gelatine, einverleibt. Die Emulsionen wurden auf photographische Träger aufgetragen. Die Schichten wurden mit solchen aus photographischen Gelatine-Silberhalogenidemulsion verglichen, welche kein Härtungsmittel enthielten. Es zeigt sich, daß die gehärteten Schichten beträchtlich quellfester gegenüber Wasser waren als die nicht gehärteten Schichten.
Beispiel ^
3,8-Decandion-l,10-bis-(tetramethylensulfoniumperchlorat) wurde verschiedenen Anteilen einer photographischen Silberhalogenidemulsion in Konzentrationen von 1, 3 und 6 %9 bezogen auf die Gelatine, einverleibt. Die erhaltenen
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Emulsionen wurden dann auf Celluloseacetatfllmteräger aufgetragen. Zu Vergleichzwecken wurde eine Emulsion ohne HSrtungsmittel auf einen Träger aufgetragen. Es zeigte sich, daß die Schichten mit dem Härtungsmittel gemäß der Erfindung gegenüber Wasser bedeutend quellfester waren als die Emulsionsschicht ohne Härtungsmittel.
Beispiel 5 Verschiedene Anteile einer photographischen Sllberhalogenid-
deren emulsion,ve» Bindemittel zu 25 % aus Gelatine und zu 75 % aus dem Natriumsalz eines Xthylacrylat-Acrylsäurecopolymerisats (Verhältnis von Acrylat zu Acrylsäure wie 80:20) bestand, wurden derart auf durchsichtige Celluloseacetatfilmträger . aufgetragen, daß auf eine Trägerfläche von 1 qdm 80,7 mg entfielen. In zwei Fällen wurde kein Härtungsmittel verwendet, in den anderen Fällen wurden die unten angegebenen Härtungsmittel in den jeweils angegebenen Konzentrationen verwendet.
Die Quelleigenschaften der erzeugten Schichten sind in der folgenden Tabelle angegeben.
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Konzentration % des gesamten
Trägers*		 % Quellung
in Wasser
Härtunpsmittel Gelatine «BM kko
ohne -- — 500
ohne 5 240
R-200 20 5 290
R-201 20 5 170
R-202 20
bestehend aus 25 % Gelatine, 75 % Mischpolymerisat aus Xthylacrylat-Acrylsäure (Natriumsalz),aufgetragen auf
einen durchsichtigen Celluloseacetatfilmträger in einer Menge von 80,7 mg pro qdm.
R-200 = 3-Pentanon-l,5-bis(pyridiniumperchlorat);
R-201 β 2t2l-Terephthaloyl-bis(äthyltrimethylammonium-
ΙΑΧΧΛΧΑΧΑφί p-Toluolsulfonat
R-202 κ 3,8-Dioxodecan-l,10-bls(pyridiniumperchlorat).
Vorteilhafte, erfindungsgemäß verwendete ß-Ketoäthyloniumsalee sind beispielsweise solche der Formel:
CO (ACO)1nCH2CH2B+. 2X
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worin bedeuten:
A Name
-CH=CH- 4
perchlorat);
6-Oxa-3,9-undecandion-l,ll-bis(pyridiniumperchlorat)j
6-Thio-3,9-undecandion-l,ll-bis(pyridiniumperchlorat);
2,2»-Hexahydroterephthaloyl-bls(pyridiniumperchlorat).
Die erfindungsgemäß verwendbaren Härtungsmittel sind sowohl zur Härtung von Gelatineschichten ohne mineralische Zusätze oder Pigmente als auch zur Härtung von Gelatineschichten, welche mineralische Zusätze, wie beispielsweise Baryt, enthalten, sowie Silberhalogenidemulsionsschichten und dergl. geeignet.
Die neuen Härtungsmittel eignen sich somit zur Härtung der verschiedensten, Gelatine enthaltenden Schichten, d. h. z. B. Zwischenschichten, lichtempfindlichen Emulsionsschichten, Unterschichten, Überzugsschichten, antistatischen Rückschichten, Antilichthofschutzschichten und dergleichen.
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Da photographische Materialien in wässrigen Bädern entwickelt werden, ist besonders wünschenswert, daß die Gelatineschichten quellfest sind.
Die zur Veranschaulichung der Quellfestigkeit durchgeführten Untersuchungen wurden mit Proben durchgeführt,welche 3 Tage lang bei 37,80C und 50 % relativer Feuchtigkeit vorinkubiert wurden. Der Quellungsgrad wurde in üblicher Weise als prozentuale Vertikalquellung nach 5 Minuten Aufbewahren in Wasser von 200C, bezogen auf die Dicke der Gelatineschicht vor dem Eintauchen, gemessen.
Die mit den erfindungsgemäß verwendeten Härtungsmitteln gehärteten photographischen Gelatine-Silberhalogenidemulsionen können die üblichen bekannten Emulsionszusätze enthalten und in bekannter Weise chemisch sensibilisiert sein.
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Claims (5)

Patentansprüche
1. ^Verwendung von /J-Ketoäthyloniumsalzen der allgemeinen
Formel:
2X"
worin bedeuten:
B der Rest eines Ammonium-, Sulfonium- oder Phosphonium-
salzes,
m 0 oder 1,
A einen zweiwertigen Rest, bestehend aus einer (CR2)j_10-Gruppe oder einer (CR2), .^-Gruppe, in der wenigstens eine CR2-Einheit durch -CR=CR-, -0-, -S-, einen Aryl- oder Cycloalkylrest erastzt ist, wobei R wiederum jeweils entweder ein Wasserstoffatom oder eine Alkylgruppe mit 1 bis 4 Kohlenstoffatomen ist, und
X ein Säureanion,
als Härtungsmittel zum Härten von Gelatine enthaltenden photographischen Schichten.
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154775Q
2. Verwendung von 3f8-Decandion-l>10-bis(pyridiniumperchlorat) als Härtungsmittel gemäß Anspruch 1.
3. Verwendung von Jfe-Decandion-ljlO-bisCtriphenylphosphoniuinperchlorat) als Härtungsmittel gemäß Anspruch 1.
M. Verwendung von 3,12-Tetradecandion-l,l4-bis(pyrldiniumperchlorat) als Härtungsmittel gemäß Anspruch 1.
5. Verwendung von 3'$8-Decandion-l,10-bis(tetramethylensulfoniumperchlorat) als Härtungsmittel gemäß Anspruch
ORIGINAL INSPECTED 909847/0 7 90
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