DE1545917A1 - Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von neuen PiperidinderivatenInfo
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Description
J.R. GEIGY A.G. n _ ,
I Jr R ft
** 1^ Kuci Jinsni=*rr» Qj-
Basel/Schweiz Dpi. rr./iS. r.
I'a'enfaivvc:,,'» Γ) 1 67*5* Ή
München 2, CräuhausstraOe 4/Ι,Ί
Verfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten
Die vorliegende Erfindung betrifft ein Verfahren zur
Herstellung von neuen Piperidinderivaten mit wertvollen pharmakologischen Eigenschaften, sowie die nach diesem
Verfahren erhältlichen neuen Verbindungen.
Es wurde überraschenderweise gefunden, dass Piperidinderivate der allgemeinen Formel I, .
(I)
(CH,
in welcher
η 0 oder 1,
die beiden X entweder zusammen eine zusätzliche Bindung oder
einzeln Je ein Wasserstoff atorn»
R und R1 ein Wasserstoffatom oder einen niedern Alkyl-
rest bedeuten, 909884/1762
... BAO
sowie ihre Salze mit Säuren wertvolle pharmakologische
Eigenschaften besitzen. Insbesondere wirken sie analgetisch und antitussiv, sowie auch spasmolytisch, während
die zentraldämpfende Wirksamkeit gering ist. Sie können z.B. zur Behebung oder Linderung von Schmerzzuständen
verschiedener Genese sowie zur Behandlung des Hustens als solche oder in Form ihrer Salze peroral oder rektal,
und in Form von wässrigen Lösungen ihrer Salze auch parenteral verabreicht werden.
Die analgetische Wirkung von Verfahrensprodukten aus vorliegender Anmeldung wurde anhand von Standard-Testversuchen
nachgewiesen, wobei sich eine.eindeutige Ueberlegenheit gegenüber dem vorbekannten, analgetisch stark wirksamen
Meperidin-Hydrochlorid ergab.
In den Definitionen der allgemeinen Formel I und. allen weiteren Definitionen werden unter "niederen" Resten
solche mit einer Gesamtzahl von höchstens 4 Kohlenstoffatomen verstanden. R bzw. R, können z.B. durch den Methyl-,
Aethyl-, n-Propyl-, Isopropyl-, η-Butyl- oder Isobutylrest verkörpert sein.
Zur Herstellung der neuen Verbindungen der allgemeinen Formel I setzt man eine Verbindung der Formel II
COOC9H,-
CH2 ■ . (II)
HnC CH
N
ι
»0988 4/1762
mit einer Verbindung der allgemeinen Formel III,
(Ill)
wobei R.und η die oben angegebene Bedeutung haben, um und
reduziert gewünschtenfalls die alicyclische Doppelbindung
in der so erhaltenen, unter den Umfang der allgemeinen
Formel I fallenden Verbindung der allgemeinen Formel IV
Formel I fallenden Verbindung der allgemeinen Formel IV
XOOC2H5
H2C CH2 (IV)
und führt ferner gewünschtenfalls eine Verbindung der allgemeinen Formel I in ein Salz mit einer anorganischen oder
organischen Säure über.
Die Umsetzung der Verbindung der Formel II mit einer solchen der allgemeinen Formel III wird z.B. in geeigneten
inerten organischen Lösungsmitteln wie Benzol, Toluol oder Xylol durchgeführt, wobei das bei der Kondensation entstehende
Wasser fortwährend abdestilliert wird. Mit Vorteil
erfolgt die Reaktion unter Ausschluss von Sauerstoff, z.B.
erfolgt die Reaktion unter Ausschluss von Sauerstoff, z.B.
unter Stickstoff. Die alicyclische Doppelbindung in
9 O 9 8 8 U 11 7 6 2 BAD ORJGlNAL
Verbindung der allgemeinen Formel IV wird z.B. in Gegenwart
von Raney-Nickel, eines Edelmetallkatalysators wie
z.B. Platinoxyd oder auch mit Hilfe eines komplexen Hydrids wie z.B. Natriumborhydrid hydriert, bzw. reduziert.
Zahlreiche Ausgangsstoffe der allgemeinen Formel III
sind bekannt und weitere analog den bekannten Verbindungen herstellbar. Als Beispiele solcher Ausgangsstoffe seien
folgende Verbindungen genannt j
Indanon-(2), l-Methyl-indanon-(2), l-Aethyl-indanon-(2),
l-n-Propyl-indanon-(2), Tetralon-(2)1 l-Methyl-tetralon-(2),
l-Aethyl-tetralon-(2), l-n-Propyl-tetralon-(2), sowie 6-Methyl-tetralon-(2).
Die Verbindungen der allgemeinen Formel I werden gewünscht enf alls in an sieh bekannter Weise in ihre Salze
mit anorganischer, oder organischen Säuren übergeführt. Zur Salzbildung geeignete Säuren sind z.B. Salzsäure, Bromwasserstoff
säure, Schwefelsäure, Phosphorsäure, Methansulfonsäure, Aethandisulfonsäure, ß-Hydroxyäthansulfonsäure, Essigsäure,
Milchsäure, Oxalsäure, Bernsteinsäure, Maleinsäure, Fumarsäure, Aepfelsäure, Weinsäure," Citronensäure, Benzoesäure,
Salicylsäure, Phenylessigsäure und Mandelsäure.
Pharmazeutisch annehmbare Salze, d.h. Salze mit Säuren, die in den benötigten Dosen pharmakologisch unoedenklich
sind, können als Wirkstoffe zur oralen oder parenteralen Applikation Verwendung finden. Salze mit weiteren Säuren
können sich beispielsweise zur Umkristallisation eignen zwecks Isolierung und Reinigung der neuen Verbindungen.
909384/1782
Die nächfolgenden Beispiele sollen die erfindungsgemässe
Herstellung der neuen Verbindungen näher erläutern.
BAD ORIGINAL "
909884/Τ7Ϊ2
ä) 43,5 g 4-Phenyl-4-carbäthoxy-pipeΓidin-carbαnat
werden in 200 ml Benzol gelöst und bis zum! Aufhören der
Kohlendioxydentwicklung und zur völligen Autrennung von
allenfalls in geringer Menge in der Lösung noch enthaltenem Wasser am Wasseraoseheider zum Sieden erhitzt.
Dann werden 24 g Tetralon-(2) zugegeben und das Reaktionsgemisch 12 Stunden lang am Wasserabscheider unter Ueberleiten
von Stickstoff weiter erhitzt. Die Lösung wird nun im Vakuum eingedampft und der Rückstand, das l-[ 3,4-Dihydronaphthyl-(2)]-4-phenyl-4-carbäthoxy-piperidin,
aus Aethanol umkristallisiert, Smp. 103-104° unter Zersetzung.
b) In analoger Weise lässt sich aus Indanon-(2) und 4-Phenyl-4-carDäthoxy-piperidin-carbonat das l-[lndenyl-(2)
]-4-phe.nyl-4-carbäthoxy-piperidin herstellen, Smp. 140-142°
nach zweimaliger Kristallisation aus Benzol-Petroläther.
a) 10,85 g l-[3,4-D.ihydro-naphthyl-(2)]-4-phenyl-4-carbäthoxy-piperidin
(vgl. Beispiel 1) werden in 100 ml Diäthylenglykol-dimethylather unter Erwärmen gelöst und
die Lösung zu 4,5 g Natriumborhydrid, gelöst in 100 ml
Diäthylenglykol-dimethyläthert zugetropft. .D,ann wird das
Reaktionsgemisch 2 Stunden bei 45° und ans chi i ess. end bei
Raumtemperatur gerührt. Die etwas trübe Lösung wird nun ':
mit 700 ml Aether verdünnt und wiederholt mit verdünnter Salzsäure extrahiert. Die vereinigten Salzsäuren Extrakte
werden bei 0° mit konzentrierter Natriumhydroxydlösung
alkalisch gestellt und erschöpfend mit Aether extrahiert.
90S 384/Ί762
■"■■■■■'" ' " " ' ' BAD
Nach dem Trocknen des Aethers mit Natriumsulfat und
Eindampfen wird das l-[l,2,3, 4-Tetrahydr.o-naphthyl- (2 )] 4-plienyl-4-earbäthaxy-piperidin
erhalten, Smp. 97-98° nach zweimaliger Kristallisation aus Methanol, Hydrochloric!,
Smp, 199-2DD0,'-Methansulfonat, Smp. 194-196°.
u) In analoger Weise lässt sieh aus l-[lndenyl~(2)J-4-phenyl-4-earbäthoxy-piperidin
das l-[lndaqyl-(23]-4-piienyl-4-earbäthOxy-piperidin
herstellen, Smp. 127-128°; Hydrochloride Smp. 235-237°.
-6,1 g 4-Phenyl-4~ear.uäthoxy-piperidin-carDonat und
3,7 g ß-Methyl-tetralon-(2)3CKp0 05 93°, vgl. J.Am.Chem.
Soc TjB, 2029 (1954)) werden in IOD ml Toluol gelöst und
unter üeberleiten von Stickstoff 14 Stunden lang am 'Wasserabscheider
zum Sieden erhitzt« Die lösung wird nun im_
Vakuum eingedampft, der Biiekstand in IDO ml Aether gelöst
und aus dieser Lösung niehtumgesetztes 4-Phenyl-4-earbäthoxy
piperidin als Carbonat ausgefällt und abfiltriert. Das aus dem ätherischen FIltrat durch Aodestillleren des Lösungsmittels
gewonnene 1-t 6-Methy1-3,4-dihydro-naphthyl-(2)]-4-phenyl-4-earbäthoxy-piperidin
{4,7 g) wird mit 0,48 ml wasserfreier Ameisensäure versetzt und 2 Stunden lang auf
«ο 140° erhitzt. Das Reaktionsgemiseh wird nun mit 100 ml
■'^ verdünnter Schwefelsäure versetzt und mit Aether extrahiert.
4>. Die saure Lösung wird bei 0° mit konzentrierter Natrium-
-» hydroxydläsung alkalisch gestellt und erschöpfend mit
^ Aether extrahiert. Nach dem Trocknen des Aethers und Eindampfen wird das l-[6~Methyl-1,2,3,4-tetrahydro-naphthyl-(23]
4-phenyl-4-carbäthoxy-piperidin erhalten, Kpn
** f Q 0 6 ^
= 120-130°, Hydrochlorid Smp. 210°, Methansulfonat
Smp. 223°.
361 g l-[l,2-Dihydro-naphthyl-(2)]-4-phenyl-4-caruäthoxy-piperidin
werden in 200 ml Aethanol gelöst und bei Zimmertemperatur in Gegenwart von 50 mg Platin-Katalysator
(nach Adams) in einer Wasserstoffatmosphäre geschüttelt. Nach Aufnahme von 1 mMol Wasserstoffgas kommt die Reaktion zum
Stillstand. Hierauf wird der Katalysator abfiltriert und aus dem Filtrat durch Abdestillieren des Lösungsmittels
l-[ 1,2,3,4-Tetrahydro-naphthyl-(2)]-4-phenyl-4-carbäthoxypiperidin
gewonnen, Smp. 97-98° nach Kristallisation aus Hexan; Hydrochlorid, Smp. 199-200°, Methansulfonat, Smp.
194-196° (vgl. Beispiel 2).
In analoger Weise werden erhalten :
- l-[l-Methyl-l,2,3,4-tetrahydro-naphthyl-(2)]-4-phenyl- '
4-carbäthoxy-piperidin, Smp. 97-99° (aus Methanol) ;
Sulfat Smp. 190-195° ;
- l-[l-Aethyl-l,2,3,4-tetrahydro-naphthyl-(2)]-Smp. 81-82°; Hydrochlorid Smp. 182-184° ;
- l-[l-n-Propyl-l,253,4-tetrahydro-naphthyl-(2)]-Smp.
Ill 112° ; Hydrobromid Smp. 205-206° ;
- l-Cl-Aechy^ indanyl-(2)]
Smp. 79-80° ; Sulfat Smp. 176-178° ; sowie
- l-[l-n-Propyl-indanyl-(-2)]
Smp. 104-105° ; Methansulfonat Smp. 151-152°.
9 0 9 8 8 4/1762 6AD
Claims (1)
- PatentanspruchVerfahren zur Herstellung von neuen Piperidinderivaten der allgemeinen Formel I,COOC2H5c'i ICH2 CH2 " . (Din welcherη · O oder 1,die beiden X entweder zusammen eine zusätzliche Bindung odereinzeln je ein Wasserstoffatom, R und R, ein Wasserstoffatom oder einen niedern Alkyl-rest bedeuten,sowie ihrer Salze mit anorganischen oder organischen Säuren, dadurch gekennzeichnet, dass man in an sich bekannter Weise eine Verbindung der Formel II909884/1762(IDmit einer Verbindung der allgemeinen Formel III(III)umsetzt und gewünschtenfalls in der so erhaltenen, unter den Umfang der allgemeinen Formel I fallenden Verbindung der allgemeinen Formel IV// \\ COOC9H1-\ / ά 5 CCH0 CH0\ ά \ άCH2 CH2 (IV)N'1Idie alicyclische Doppelbindung reduziert, sowie ferner gewünschtenfalls eine Verbindung der allgemeinen Formel I in ein Salz mit einer anorganischen oder organischen Säure über führt 90 9884/1762BH/ja/2.9.65
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