DE1543360C2 - N,N-disubstituierte2-(Aminoalkoxy)naphthaline und Verfahren zu deren Herstellung - Google Patents

N,N-disubstituierte2-(Aminoalkoxy)naphthaline und Verfahren zu deren Herstellung

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DE1543360C2
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diethylaminoethoxy
aminoalkoxy
disubstituted
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Dietrich Dr.Rer. Nat. 6831 Plankstadt Krueger
Kurt Dr.-Ing. Stach
Wolfgang Dr.Med. Voemel
Werner Dr.Rer.Nat. Winter
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Boehringer Mannheim GmbH
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    • A01AGRICULTURE; FORESTRY; ANIMAL HUSBANDRY; HUNTING; TRAPPING; FISHING
    • A01NPRESERVATION OF BODIES OF HUMANS OR ANIMALS OR PLANTS OR PARTS THEREOF; BIOCIDES, e.g. AS DISINFECTANTS, AS PESTICIDES OR AS HERBICIDES; PEST REPELLANTS OR ATTRACTANTS; PLANT GROWTH REGULATORS
    • A01N39/00Biocides, pest repellants or attractants, or plant growth regulators containing aryloxy- or arylthio-aliphatic or cycloaliphatic compounds, containing the group or, e.g. phenoxyethylamine, phenylthio-acetonitrile, phenoxyacetone

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Description

in der R1 ein Wasserstoffatom, ein Chloratom oder die Methoxygruppe darstellt, X eine durch ein Oxo-Sauerstoffatom substituierte, geradkettige C1-bis Cs-Alkylengruppe, eine durch eine Hydroxygruppe substituierte Methylen- oder Äthylengruppe oder eine — CH = CH-Gruppe bedeutet, R jeweils eine Methyl- oder Äthylgruppe darstellt oder beide Symbole R unter Einbeziehung des Stickstoffatoms den Morpholin- oder Piperidin-Rest bedeuten und η einen Wert von 2 oder 3 hat, sowie deren Säureadditionssalze und quaternäre Ammoniumverbindungen.
2. Verfahren zur Herstellung von basisch substituierten Naphthalin-Derivaten der allgemeinen Formel I sowie deren Säureadditionssalzen bzw. deren quaternären Ammoniumverbindungen, dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) ein Naphthalin-Derivat der allgemeinen Formel II
OH
(H)
35
in welcher R1 und X die angegebenen Bedeutungen haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III
Y(CH2)„N
(HI)
haben, kondensiert, worauf man die erhaltenen Verbindungen der Formel I — für den Fall, daß X ein durch eine Oxogruppe substituierter Alkylenrest der genannten Art ist — gewünschtenfalls nachträglich in üblicher Weise zu den entsprechenden Hydroxyverbindungen der Formel I reduziert, diese zu den Äthylenverbindungen dehydratisiert und erhaltene freie Basen gewünschtenfalls in ihre Salze bzw. quaternären Ammoniumverbindungen überführt.
Der vorliegenden Erfindung liegen die in den Ansprüchen festgelegten Gegenstände zugrunde.
Es wurde gefunden, daß die Verbindungen gemäß Formell hervorragende fungizide und/oder bakterizide Eigenschaften aufweisen.
Das erfindungsgemäße Verfahren zur Herstellung der neuen Verbindungen ist dadurch gekennzeichnet, daß man in an sich bekannter Weise entweder
a) ein Naphthalin-Derivat der allgemeinen Formel 11
OH
(H)
in welcher R1 und X die angegebenen Bedeutungen haben, mit Verbindungen der allgemeinen Formel III
Y(CH2)„N
(III)
R-'
40
45 in der Y eine gegebenenfalls mit einem reaktiven Säurerest veresterte Hydroxylgruppe darstellt und R die angegebene Bedeutung hat, kondensiert oder
b) daß man ein Naphthalin-Derivat der allgemeinen Formel IV
in der Y eine gegebenenfalls mit einem reaktiven Säurerest veresterte Hydroxylgruppe darstellt und R die angegebene Bedeutung hat, kondensiert oder
b) daß man ein Naphthalin-Derivat der allgemeinen Formel IV,
O(CH2)„N
(IV)
R-'
einer Verbindung der allgemeinen Formel V
R1
X-Y
(V)
in der R1, X und Y die angegebenen Bedeutungen
-O(CH2)„N
(IV)
R''
in der R und η die angegebenen Bedeutungen haben, mit einem reaktiven funktioneilen Derivat einer Verbindung der allgemeinen Formel V
in der R und η die angegebenen Bedeutungen haben, mit einem reaktiven funktioneilen Derivat R1
X-Y
(V)
in der R1, X und Y die angegebenen Bedeutungen haben, kondensiert, worauf man die erhaltenen Verbindungen der Formel I — für den Fall, daß X ein durch eine Oxogruppe substituierter Alkylenrest der genannten Art ist — gewünschtenfalls nachträglich in üblicher Weise zu den entsprechenden Hydroxyverbindungen der Formel I reduziert, diese zu den
Äthylenverbindungen dehydratisiert und erhaltene freie Basen gewünschtenfalls in ihre Salze bzw. quaternären Ammoniumverbindungen überführt.
Die Umsetzung der Verbindungen II und III erfolgt nach den üblichen Verätherungsmethoden, zweckmäßig durch Erhitzen der Komponenten in einem geeigneten Lösungsmittel in Gegenwart von Alkali (bzw. Alkali-alkoholaten oder -amiden). Als reaktive Säurereste Y kommen vorzugsweise Halogen- und aromatische Sulfonsäurereste (Tosyl-, Mesyl-, Brosyl-) in Frage.
Die Kondensation der Verbindungen IV und V wird unter den Bedingungen der Friedel-Crafts-Synthese durchgeführt; d. h., man setzt die Komponenten, zweckmäßig in einem inerten Lösungsmittel, in Gegenwart einer Säure bzw. Lewis-Säure (z. B. Aluminiumchlorid) um.
Für den Fall, daß X in den Ausgangsprodukten II bzw. V ein durch eine Oxogruppe substituierter Alkylenrest ist, können die erhaltenen Verbindungen I nachträglich in üblicher Weise zu den entsprechenden Hydroxyverbindungen (d. h. X = OH-substituierter Methylen- oder Äthylenrest) reduziert werden, wobei man vorzugsweise ein komplexes Metallhydrid (z. B. Natriumborhydrid, Lithiumaluminiumhydrid) verwendet. Die genannten Hydroxyverbindungen lassen sich mit üblichen Dehydratisierungsmitteln (z. B. alkoholischer Salzsäure) in die entsprechenden — CH = CH-Verbindungen überführen.
Die basischen Verfahrensprodukte lassen sich mit Hilfe anorganischer oder organischer Säuren in bekannter Weise in die entsprechenden Salze (z. B. die Hydrohalogenide) überführen. Zur Herstellung der quaternären Ammoniumverbindungen werden die Verbindungen I mit den üblichen Quaternärisierungsmitteln (z. B. Alkyl- bzw. Aralkylhalogeniden) behandelt.
Die als Ausgangsverbindungen 11 benutzten Naphthol-Derivate erhält man z. B. durch Umsetzung von Alkoxy-naphthalinen mit einer Verbindung der Formel V unter den Bedingungen der Friedel-Crafts-Synthese, wobei gleichzeitig oder anschließend die Alkoxygruppe zur freien OH-Gruppe entalkyliert wird. Die Aminoalkoxy-naphthalin-Derivate IV lassen sich durch Umsetzung von Naphtholen mit Verbindungen III herstellen.
In den nachstehenden Beispielen ist die Erfindung näher erläutert.
Tabelle I
Chem. Bezeichnung Fp.
Hydrochloric!
Ausbeute
2-Diäthylaminoäthoxy-
6-benzoyl-naphthalin .. 210—211°C 74%
2-Diäthylammoäthoxy-
6-(4-chlor-benzoyl)-
naphthalin etwa 128° C 81%
(amorph)
2-Diäthylaminoäthoxy-
6-phenacetyl-naphthalin 185—187° C 71%
2-Diäthylaminoäthoxy-
6-(4-methoxy-benzoyl)-
naphthalin 170—172° C 75%
2-(3-Dimethylamino-
propoxy- l)-6-(4-chlor-
phenacetyl)-naphthalin .188—189° C 80%
2-(3-Dimethylamino-
propoxy-l)-6-(4-chlor-
benzoyl)-naphthalin ... 189—190° C 79%
2-(Diäthylaminoäthoxy)-
6-[3-(4-chlorphenyl)-
propionylj-naphthalin 150—151°C 69%
Beispiel 1
2-Diäthylaminoäthoxy-6-(4-Chlor-phenacetyl)-. ' naphthalin
2,3 g Natrium (0,1 Mol) werden in 250 ml Isopropanol gelöst und mit 29,6 g (0,1 Mol) 6-(4-Chlor-phenacetyl)-naphthol-(2) 10 Minuten zum Sieden erhitzt. Anschließend kühlt man ab, läßt 14,8 g Diäthylaminoäthylchlorid (0,11 Mol) zutropfen und erhitzt 3 Stunden unter Rückfluß. Der Niederschlag wird abgesaugt und das Lösungsmittel im Vakuum abgetrennt. Danach nimmt man den Rückstand in Äther auf und fällt durch Zugabe von ätherischer Salzsäure das Hydrochlorid des 2-Diäthylaminpäthoxy-6-(4-chlor-phenacetyl)-naphthalin aus, das aus Isopropanol umkristallisiert werden kann. Ausbeute: 29,5 g (68,5% der Theorie); Schmelzpunkt 186 bis 187°C.
In der folgenden Tabelle I sind die in analoger Weise hergestellten Verbindungen zusammengefaßt.
Beispiel 2
2-Diäthylaminoäthoxy-6-(4-methoxy-benzoyl)-naphthalin
42 g 2-Diäthylaminoäthoxy-naphthalin-Hydrochlorid (0,15 Mol); Fp. 140 bis 141°C) werden mit 25,5 g Anissäurechlorid (0,15 Mol) und 36 g Aluminiumchlorid (0,3 Mol) in 250 ml Nitrobenzol 8 Stunden bei Raumtemperatur gerührt. Anschließend läßt man über Nacht stehen, zersetzt durch Zugabe von Eis und vertreibt das Nitrobenzol durch Einleiten von Wasserdampf. Anschließend wird ausgeäthert und aus der wäßrig-sauren Schicht durch Zugabe von Natronlauge der basische Anteil in Freiheit gesetzt, der mit Äther extrahiert wird. Danach dampft man ein und destilliert im ölpumpenvakuum. Es werden 26,2 g (51,5% der Theorie) 2 - Diäthylaminoäthoxy - 6 - (4 - methoxybenzoylj-naphthalin vom Kp.O3: 240 bis 250°C erhalten. Das hieraus in üblicher Weise hergestellte Hydrochlorid schmilzt bei 170 bis 172° C.
Bei spiel 3 Phenyl-(2-diäthylaminoäthoxy-naphthyl-6)-carbinol
6 g des gemäß Beispiel 1 hergestellten 2-Diäthylaminoäthoxy-6-benzoyl-naphthalins (0,0177 Mol) werden mit 0,68 g Lithiumaluminiumhydrid (0,0177 Mol) in 50 ml Äther 2 Stunden zum Sieden erhitzt. Anschließend zersetzt man durch Zugabe von gesättigter wäßriger Natriumchloridlösung, trennt die organische Schicht ab, trocknet sie mit Natriumsulfat und dampft ein. Es werden nach dem Umkristallisieren aus einer bei 100 bis 140°C siedenden Petrolfraktion 5 g (81% der Theorie) Phenyl-(2-diäthylaminoäthoxynaphthyl-6)-carbinol vom Schmelzpunkt 82 bis 83° C erhalten.
In analoger Weise erhält man 4-Chlor-benzyl-[2-(3-dimethylamino-propoxy-l)-naphthyl-6]-carbinol-Hydrochlorid vom Schmelzpunkt 203 bis 204° C (Base: 152 bis 154°C) in 79% Ausbeute.
5 6
B e i s ρ i e 1 4 carbinol-Hydrochlorids (0,0072 Mol) werden in 30 ml
l-[2-(3-Dimethylamino-propoxy-l)-naphthyI-6]- alkoholischer Salzsäure 1 Stunde zum Sieden erhitzt.
ι <■/r.i,w„v.e„„n 3fL,i<>n Nach dem Abkühlen kristallisieren 2,5 g (86,5%)
2-(4-chlorphenyl)-athylen 1 - [2 - (3 - Dimethylamino - propoxy -I)- naphthyl - 6]-
3 g des gemäß Beispiel 3 hergestellten 4-Chlor-ben- 5 2-(4-chlorphenyl)-äthylen in Form des Hydrochlo-
zyl-[2-(3-dimethylamino-propoxy-l)-naphthyl-6]- rids vom Fp. 275 bis 277°C aus.

Claims (1)

Patentansprüche:
1. Ν,Ν-disubstituierte 2-(Aminoalkoxy)-naphthalin-Derivate der allgemeinen Formel I
0(CH2)N
. (D
IO
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