DE1542792A1

DE1542792A1 - Mittel zur Abwehr von Voegeln,Nagetieren und hasenartigen Tieren

Info

Publication number: DE1542792A1
Application number: DE19651542792
Authority: DE
Inventors: Anders Dr Bertram; Kuehle Dr Engelbert; Hermann Dr Guenther; Wollweber Dr Hartmund; Sasse Dr Klaus; Hiltmann Dr Rudolf
Original assignee: Bayer AG
Current assignee: Bayer AG
Priority date: 1965-11-09
Filing date: 1965-11-09
Publication date: 1970-06-04
Also published as: BR6684408D0; SE314247B; GB1098687A; DE1542792C3; NL6615767A; IL26732A; DK118110B; NL149988B; FR1499685A; US3492407A; BE689379A; CH480789A; AT268770B; ES333149A1; DE1542792B2

Description

Die vorliegende Erfindung betrifft die Verwendung von teilweise bekannten Guanidinen als Mittel zur Abwehr von Vögeln, Nagetieren und hasenartigen Tieren.

Es ist bereits bekannt geworden, dass man Tetramethyl-thiuramdisulfid zur Abwehr von Nagetieren verwenden kann. Dieser Wirkstoff hat in der Praxis eine erhebliche Bedeutung erlangt.

Weiterhin ist bekannt geworden, dass man Anthrachinon zur Abwehr von Vögeln verwenden kann. Dieser Wirkstoff hat in der Praxis eine erhebliche Bedeutung erlangt, weist jedoch keine abschreckende Wirkung für Nagetiere auf.

Ee wurde gefunden, dass die teilweise bekannten Guanidine der Formel

(I)

in welcher

R - Hc für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Halogenalkyl mit 1-4 C-Atomen substituiertes Monohalogenphenyl, für Cycloalkyl und/oder für einen gegebenenfalls durch Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Alkyl- _# . ., mercapto, Arylmercapto, Carbonsäureester, BAD ν

Le A 9689 0 0 9823/1838

Carbonsäureamid, Hydroxy, Mercapto, Cyano und/oder Carboxyl substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest stehen, wobei jedoch stets nur ein R aus der Gruppe R₁ - Rp. für den oben genauer definierten Phenylrest steht,

Rp und R, sowie R. und R₅. gemeinsam mit dem jeweiligen Stickstoffatom für einen heterocyclischen Rest mit 5-6 Ringgliedern stehen,

Rp darüberhinaus für den Rest der Formel

-X₁-N - C - N^ (II)

^R5

steht,
X₁ für gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel

oder Stickstoff unterbrochenes Alkylen steht, Rp und R, gemeinsam für den Rest der Formel

? /4
^ - C - N(T (III)

-X₃- R₅

stehen und
X„ und X- für Alkylen stehen,

als freie Basen sowie auch als Salze auf Vögel, Nagetiere und hasenartige Tiere eine starke Abwehrwirkung aufweisen.

Überraschenderweise besitzen die Guanidine nicht nur eine höhere Abwehrwirkung auf Nagetiere als daa bekannte Nagetierabwehrmittel Tetramethyl-thiuram-disulfid sondern auch gleichzeitig eine höhere Abwehrwirkung auf Vögel als das bekannte Vogelabwehrmittel Anthrachinon. Le A 9689 ^6ad

009823/1838

Die zu verwendenden Guanidine sind durch die oben angegebene Formel I eindeutig charakterisiert. In ihr stehen IL· - R,-vorzugsweise für Wasserstoff, Phenyl, das Chlor und/oder Brom enthält,und gegebenenfalls weiterhin substituiert ist durch Halogenalkyl mit 1-2 C-Atomen und 1-5 Chlor-, Brom— und/ oder Fluoratomen, sowie für Cycloalkyl mit 5-6 C-Atomen. Ausserdem stehen diese Formelsymbole für gerades und verzweigtes Alkyl, Alkenyl und Alkinyl mit bis zu 12 C-Atomen. Diese Reste sind vorzugsweise substituiert durch Phenyl, Alkoxy mit 1-4 C-Atomen₅ Phenoxy, Alky!mercapto mit 1-4 C-Atomen, Phenylmercapto, Alkancarbonsäureestergruppen mit 1-4 C-Atomen, Alkancarbonsäureamidgruppen mit 1-4 C-Atomen, sowie Hydroxy, Mercapto, Cyano und Carboxyl. R„ und R, bzw.

R. und R₁- stehen zusammen mit dem jeweiligen Stickstoffatom 4 ο

vorzugsweise für heterocyclische Reste, wie 2Iptrilvl, Pyrrolidyl, Morpholyl und Thiomorpholyl. X. steht vorzugsweise für Alkylen mit 1-4 C-Atomen, X_? und X-, steht vorzugsweise für Alkylen mit 1-3 C-Atomen.

Als Beispiele für die erfindungsgemässen Wirkstoffe seien im einzelnen genannt:

N-(4-Chlor-phenyl)-N',N'-diäthyl-guanidin
N-(2,3-Dichlor-phenyl)-N',N¹-dimethyl-guanidin N-(2,4-Dichlor-phenyl)-N',N'-diäthyl-guanidin
N-(2,5-Dichlor-phenyl)-N',N'-dimethyl-guanidin N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N',N'-dimethyl-guanidin N-(3,5-Mchlor-phenyl)-N' ,N'-dimethyl-guanidin

8AD ORiG=NAL

Ie A 9689

009823/1838

N-(2,3,4-Trichlor-phenyl )~N* ,N'-dimethyl-guanidin N-(2,4,5-Trichlor-phenyl)-N*,N'-dimethyl-guanidin N-(3,4-Dibrom-phenyl)-N',N'-dimethyl-guanidin N-(Pentachlorphenyl)-N',N'-dimethyl-guanidin N-(2-Chlor-4-methyl-phenyl)-N',N'-dimethyl-guanidin N-(2-Chior-6-methyl-phenyl)-N',N'-dimethyl-guanidin N-(2,4-Dichlor-5-methyl-phenyl)-N',N*-dimethyl-guanidin N-(2-Chlor-5-trifluormethyl-phenyl5-N*,N'-dimethyl-guanidin N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-methyl-guanidin N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N'-äthyl-guanidin N- " -N'-propyl-guanidin N- ^w -N'-isopropyl-guanidin

N- " -N'-butyl-guanidin

N- " -N'-isobutyl-guanidin

N- " -N*-sek. -butyl -guanidin

N- " -N'-tert.-butyl-guanidin N- ⁿ -N'-dodecyl-guanidin

N- ⁿ -N'-allyl-guanidin

N- " -N'-benzyl-guanidin

N- " -1 (2-hydroxy-äthyl)-guanidin

N- " -N'-(3-methoxy-propyl)-guanidin

N- " -N'-(2-phenoxy-äthyl)-guanidin

N- " -N'-(2-mercapto-äthyl)-guanidin N- " -N'-(2-äthylmercapto-äthyl)-guanidin

N- " -N'-(2-phenylmercapto-äthyl)-guanidin

N- ^M -N'-(2-cyan-äthyl)-guanidin

n- " -N'-(carboxymethyl)-guanidin

N- " -N'-(carbäthoxymethyl)-guanidin

N- ^M -N'-(carbamidomethyl)-guanidin

N- ^w -N'-cyclohexyl-guanidin

N- ^M -N',N'-diäthyl-guanidin

N- " -N',N'-dipropyl-guanidin N- ^M -N',N'-diisobutyl-guanidin

N- " -Ν',Ν'-diallyl-guanidin

N- " -N'-methyl-N'-(2-hydroxy-äthyl)-guanidin N- " -N'-methyl-N'-(2-cyan-äthyl)-guanidin N- " -Ν',Ν'-pentamethylen-guanidin N- " -N*,N*-3-oxa-pentamethylen-guanidin N- " -N'_J,N'-3-sulfapentamethylen-guanidin N- " -N', N'' -diäthyl-guanidin 009823/1838

N- ^M -N',N*'-dipropyl-guanidin 8AD ORiGiMAL

N-(3,4-Dichlor-phenyl)-N»,N¹,N"-triäthyl-guan.idin

N- «· » -Ν',Ν¹ ,F",N"-tetraBetiiyl -guanidin

N- " » -N',N^f,Nⁿ,N^M-tetraäthyl-guanidin

N- ι· η -N',N^!,N",N"-tetrapropyl-guanidin

N- mm -N',N¹,N",N"-bis-^pentamethylen7-guanidin

N- ^M " -N' ,N' ,N^H,Nⁿ-bis-/^3*»oxa-pentamethylen7-

guanidin

NH NH

Cl- ^A-NH-G-NH-CH₂-CH₂-Nh-S-NH-

N = C - N - CH₀ - CH₀ -N-C = N-/~\-Cl

CH, CH, —\

Cl ^y ° Cl

N(CH₃J₂ N(CH₃)₂

Cl-A' Vu-N =C-N N-C = N
Gl^

Die Guanidine sind nur zu einem Teil aus der Literatur bereits bekannt. Die neuen Guanidine können jedoch in einfacher Weise nach den gleichen Methoden wie die bekannten Guanidine hergestellt werden. Man erhält die Guanidine z.B. durch Anlagerung von Aminen an N-Cyan-aniline, durch Umsetzung von S-Alkyl-isothioharnstoffen mit Aminen oder durch Umsetzung von Iso-cyandichloriden bzw. Chlor-formamidinen mit Aminen (vergl. z. B. Houben-Weyl, Methoden der organischen Chemie, Band VIII, Sauerstoffverbindungen Teil 3, Seite 180 - 188, ferner deutsche Auelegeechriften 1.170.931 und 1.125.908).

I* A 9689 009823/1838 - --■■-.

■ BAD OFiICINAL

Die Guanidine können nicht nur als freie Basen sondern auch in' Form ihrer Salze angewendet werden. Dabei spielt das Anion der Säure keine Holle. Als salzbildende Säuren kommen deshalb alle Säuren infrage. So können anorganische Säuren verwendet werden, wie Salz-, Schwefel-, Phosphor-, Salpeter-, Perchlor- und Ferrocyanwasserstoffsäure. In gleicher Weise kommen aber auch organische Säuren infrage, z. B. Essig-, Benzoe-, Wein-, Zitronen-, Pikrin-, Salicyl-, Methylschwefel-, Methansulfon- und Benzolsulfonsäure.

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe besitzen bei geringer Warmblütertoxizität eine abschreckende Wirkung gegenüber schädlichen Vögeln wie Gänsevögel (Anseriformes), Hühnervögel (Galliformes), Regenpfeifervögel (Charadriiformes), Kuckucksvögel (Cuculiformes) sowie Sperlingsvögel (Passeriformes).

Zu den Gänsevögeln gehören im wesentlichen die Gänse (Anseridae) wie die Schwimmenten (Anatinae). Zu den Hühnervögeln zählen insbesondere die eigentlichen Hühner (Gallidae) wie der Edelfasan (Phasianus colchicus). Bei den Regenpfeifervöglen sind besonders wichtig die Taubenvögel (Golumbae), wie die Ringeltaube (Columba palumbus) und die Felsentaube (Columba livia) mit ihren Haustierformen. Bei den Kuckucksvögeln spielen die Kuckucke (Cuculi), wie z.B. die Bananenfresser (Musophagidae) eine besondere Rolle, sowie auch die Papageien (Psittaci), z.B. die Sittiche (Psittacinae). Zu den Sperlingsvögeln gehören Le A 9689

009823/1838 ~Bad q^,...,·

im wesentlichen die Rabenvögel (Corvidae), wie die Rabenkrähe (Corvus corone) und die Saatkrähe (Corvus frugilegus), die Stare (Sturnidae), die Stärlinge (Icteridae), die Finken (Fringillidae) wie die Sperlinge (Passer spec) und die Webervögel (Ploceidae), wie der Blutschnabelweber (Quelea quelea).

Die erfindungsgemässen Verbindungen weisen auch eine Abschreckwirkung gegenüber schädlichen hasenartigen Tieren (Lagomorpha) und Nagetieren (Rodentia), wie Hörnchenartige (Sciuroidae), Taschenratten (Gepmyoidae) und Mäuseartige (Muroidae), zu denen im wesentlichen die Haselmausartigen (Muscardinidae) und die Mause (Muridae) zählen.

Zu den hasenartigen Tieren gehören im we sent Ii .^h »η. die Leporidae, wie'das Wildkaninchen (Oryctolagus cuniculus), zu den Hörnchenartigen z.B. das Ziesel (Citellus citellus) und das Erdhörnchen (Citellus lateralis) und zu den Taschenratten z.B. der Mountain pocket gopher (Thomomys talpides).

Zu den Haselmausartigen zählt z.B. der Siebenschläfer (Glis glie).

Die Mäuse umfassen im wesentlichen in der Gruppe der Langschwanzmäuse (Murinae) die Ratten (Rattus spec), wie die Hausratte (Rattus rattus) und die Wanderratte (Rattue norvegi-CUB); die Hausmäuse (Mus spec), wie Mus musculus; in der Gruppe der Harnsterartigen (Cricetinae) den Europ. Hamster

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BAD oh:o::jal

(Cricetus cricetus) und in der Gruppe der Kurzschwanzmäuse (Microtinae), z.B. die Feldmaus (Microtus arvalis), die Erdmaus (Microtus agrestis) und die grosse Wühlmaus (Arvicola terrestris).

Die erfindungsgemässen Wirkstoffe können in die üblichen Formulierungen übergeführt werden, wie Lösungen, Emulsionen, Suspensionen, Pulver, Pasten und Granulate. Diese werden in

^ bekannter Weise hergestellt, z.B. durch Vermischen der Wirkstoffe mit Streckmitteln, also flüssigen Lösungsmitteln und/ oder festen Trägerstoffen, gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Mitteln, also Emulgiermitteln und/oder Dispergiermitteln. Im Falle der Benutzung von Wasser als Streck mittel können z.B. auch organische Lösungsmittel als Hilfslösungsmittel verwendet werden. Als flüssige Lösungsmittel kommen im wesentlichen infrage: Aromaten, wie Xylol und Benzol chlorierte Aromaten, wie Chlorbenzole, Paraffine, wie Erdölfraktionen, Alkohole, wie Methanol und Butanol, stark polare

™ Lösungsmittel, wie Dimethylformamid und Dimethylsulfoxyd,

sowie Wasser; als feste Trägerstoffe: natürliche Gesteinsmehle, wie Kaoline, Tonerden, Talkum und Kreide, und synthetische Gesteinsmehle, wie hochdisperse Kieselsäure und Silikate; als Emulgiermittel: nichtionogene und anionische Emulgatoren, wie Poiyüiyäthylen-Fettsäure-Ester, Polyoxyäthylen-Fettalkohol-Äther, , I₁ Alkylaryl-polyglykol-äther, Alkylsulfonate und Arylsulft,^s; als Dispergiermittel: z.B. Lignin, Sulfitab- -laugen und i-K- ihylcellulone.

Le A 9689 00982J/1838 *

_ Q —

Die erfindungsgemäßen Wirkstoffe können in Kombination mit bekannten Insektiziden, Fungiziden, Herbiziden und Nematiziden angewendet werden. ·

Die Formulierungen enthalten im allgemeinen zwischen 0,001 und 95 Gewichtsprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,005 und 90.

Die Anwendung der erfindungsgemässen Wirkstoffe, ihrer Formulierungen und der daraus hergestellten Anwendungeformen wird in üblicher Weise vorgenommen, z. B. durch Saatgutbehandlung, Λ durch Versprühen, Verstäuben oder Ausstreuen geeigneter Wirkstoffzubereitungen auf durch Vogel- und/ oder Nagetierfrass gefährdete Pflanzen oder Pflanzenteile, durch Bodenbehandlung, durch Verräuchern in Räumen oder unterirdischen Bauten, durch ober- oder unterirdisches Ausbringen abschreckender Beläge und Barrieren, sowie durch Imprägnieren vogel- und/ oder nagetierge-

fährdeter Materialien wie Holz, Papier, Kautschuk und Kunststoffe. Zur Saatgutbehandlung verwendet man im allgemeinen 0,01 - 5 Gewichtsteile Wirkstoff auf 100 g Saatgut, vorzugsweise 0,025 - 1.

Spritzenbrühen zur Erzielung vogelabschreckender und nagetierabschreekender Beläge, z. B. auf gefährdeten Pflanzen oder Pflanzenteilen enthalten im allgemeinen zwischen 0,1 und 20 Gewichteprozent Wirkstoff, vorzugsweise zwischen 0,5 und 10. Materialien, die mit den Wirkstoffen getränkt sind, sollen in der Oberflächenschicht eine Wirkstoffkonzentration von etwa 0,1 - 5,0 Gewichstprozent aufweisen.

Le A 9689

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- ίο -

Beispiel 1 A. Abschrecktest / Haustaube

Versuchstier: Haustaube (Columba livia)

Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung vermischt man 3 Gewichtsteile Wirkstoff mit 2,8 Gewichtsteilen hochdisperser Kieselsäure und 4,3 Gewichtsteilen Talkum. 6 Gewichtsteile dieses Wirkstoffkonzentrates werden mit 1000 Gewichtsteilen Saatweizen innig vermischt und die Mischung nach Zugabe von 11 Gewichtsteilen Polyäthylenglykol als Haftmittel bis zur gleichmässigen Imprägnierung des Saatgutes geschüttelt. Der Wirkst off gehalt beträgt somit 0,18 Ji.

120 g des so imprägnierten Weizens werden in einen an der Vorderwand mit einer kreisrunden öffnung versehenen transparenten Kunststoffbehälter gefüllt. Dieser Behälter wird 2 gemeinsam gehaltenen verwilderten Haustauben vorgesetzt. Den Tieren steht kein unbehandeltes Putter zur Verfugung, Wasser erhalten sie nach Belieben. Der Versuch läuft bei Dauerlicht 60 Stunden.

Die zurückgewogene Restmenge des behandelten Saatgutes in Prozent der eingesetzten Menge gilt als Maß der Abschreckwirkung. 100 $> bedeutet also, dass kein Weizen gefressen wurde, die Abschreckwirkung somit vollständig war.

Wirkstoffe, Abschreckwirkung und Anzahl der Einzelversuche gehen hervor aus Spalte I, II und III der nachfolgenden Tabelle 1.

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009823/1838

B. Abschrecktest / Hausmaus

Versuchstier: weisse Labormaus (Mus musculus) Wirkstoff konzentration im Testfutter: 0,5 $>

Zur Herstellung einer zweckmässigen Wirkstoffzubereitung mischt man 3 Gewichtsteile Wirkstoff mit 2,8 Gewichtsteilen hochdisperser Kieselsäure und 4,2 Gewichtsteilen Talkum, Zur Bereitung des Testköders werden 1,67 Gewichtsteile dieses Wirkstoffkonzentrates mit 95 Gewichtsteilen eines für -He Versuchst!erhaltung gebräuchlichem mehlartigen Standardfutters unter Zugabe von 3,33 Gewichtstsilen HethylcRl". ^ i w* : Wasser innig gemischt. Aus 6 g frockensutstans .ir^.' S kr.^oi.föruige Köderpellets geformt, die vor Versuchsbeginn 2··; Stunden lang bei Raumtemperatur getrocknet werden.

Die Pellets setzt man 2 gemeinsam gehaltenen weit litit

ohne Beifutter für 24 Stunden vor. Wasser steht nach Belieben zur Verfügung. Die Reste der Pellets werden nach Versuchende zurückgetrocknet und gewogen.

Als Maß der Abschreckwirkung gilt die zurückgewogene Restmenge, ausgedrückt in Prozent der ursprünglich eingesetzten Menge. 100 # Abschreckwirteung bedeutet, dass überhaupt nichts von den Pellets gefress *ί worden ist.

Die Wirkstoffe, α: ■?, \nz&'.\~!. der Versuche und die Ergebnisse 'gehen hervor au·; S^ ·.. 'Λί ::_? TT und Y ier nachfolgenden Tabelle 1, Le A 9689

0Üäi23/183b BAD OBGi;JAL

Tabelle 1

8881/838600

Wirkstoff

Abschrecktest / Haustaube

Abschreckwirkung

in #

(Mittelwert) II III

Anzahl der Einzelversuche

Abschrecktest/ Hausmaus Anzahl der Abschreckwirkung Einzelversuche (Mittelwert) IV V

Tetramethylthiuram— disulfid (bekannt)

Anthrachinon (bekannt)

Cl

Cl-

Cl

NH -NH-C-N(C₂H₅)

NH \\-NH-C-NH-

176-177

146-147° 57,1

30

93,8

92,0

67,0

92,8

88,9

NH >\ -NH-C-N (ι

P 82-84 83,3

95,0

NH

It

9. ei

Cl-// ^-NH-C-N(C₂H₅),

σ:

P 132-135 92,7

96,6

Tabelle 1

Abschrecktest / Haustaube Anzahl der Abschreckwirkung Einzelvereuche _(Mittef_wert) II III

Abschrecktest / Hausmaus

Anzahl der

Abschreckwirkun

Einzelversuche (_Mittelvert) IV V

NH ^f/ \ -NH-C-N(

93-95,5⁽

92,9

92,2

NH

^_^-NH-C-N(C₃H₇)₂ Öl

95,2

96,6

NH Cl- /\-NH-C-N( C

Öl

80,8

81,7

NH -NH-C-NH-C₂H₅

Öl

94,1

99,4

Cl Cl-

NH -NH-C-NH-C₃H₇

P 66-68¹

71,6

75

NH ^ Cl-^A-NH-C-NH-CH

Öl

94,5

95,6

L/εΖ8600

Wirkstoff

Tabelle 1 ^w Abschrecktest / Haustaube

Abschrecktest / Hausmaus

Anzahl der Abschreckwirkung _{Anzahl der} Abschreckwirkung Einzelversuche _(MittelJ_ert) Einzelversuche (Mittelwert) II III IV V

Cl

NH
-NH-S-N(

93,2

87,8

Cl-/' \y-NH-C-N(C₂H₅)₂

93,9

81,7

NH-C₂H

Cl₁

80,0

92,8

	Cl	C	^2
	Cl-/
DO	Cl \		₂-CH=CH
α	2 *" \**
non
		3 IT
	/1 N(CH₃)2
	►-N=C-NH-CH

Cl N(CH,)₂

HI
-N=C-NH-CH^

86,1

88,3

91,8

92,2

88,8

69,1

Wirkatoff

Tabelle 1

Abschrecktest / Haustaube Anzahl der Abschreckwirkung Einzelversuche _(Mitt;°_lwert)

II

III

Abschreck t es t/Haa3inau3

Anzahl der Abschreckwirkur Einzelversuche in $>

(Mittelwert) IV V

Cl

NH-CH₃ -N=A-NH-

CH,

P 126-129

88,9

NH-CH,

-N=C-NH-CH

017-219

88,9

NH-C₃H_?n -N=C-NH-CH.

Öl

84,6

Cl
Cl-

NH-C,H₇i

^{3 7}

-N=C-NH-C₃H₇i Öl

91,7

Cl

NH-C₂H

Öl

Oi

78, At

OD

to

Wirkstoff

Tabelle 1 Abschrecktest / Hauetaube Abschrecktest / Hausmaus Abschreckwirkung Abechreckwirkung

Anzahl der lnf> Anzahl der in ?ί

Einzelversuche (Mittelwert) Einzelversuche (Mittelwert)

III

IV

Cl

NH

// \\ » / * «£ Cl-C V-NH-C-N H 0

Cl

- /v^-NH-C-NH-

NH-C-NH-CHp-

P:80-85

87,3

89,8

75,0

87,9

Cl

NH
NH-C-NH-CH₂-CH₂-OH öl 85,8

67,0

Cl.

Cl-

Cl

Cl-

σ ei

Öl

■* NH-CH₂-CH=CH₂

3? ' Cl- ZyN=C-NH-CH₀-CH=CH₀ öl 80,5

92,0

84,6

82,8

77,5

85,0

Claims

Patentansprüche:

1) Mittel zur Abwehr von Vögeln, Nagetieren und hasenartigen Tieren, gekennzeichnet durch einen Gehalt; an Guanidinen der Formel

R₀ N-R₁ R,

in welcher

y N-C-N C
^R3 ^R5

- R(- für Wasserstoff, für gegebenenfalls durch Halogen und/oder Halogenalkyl mit 1-4 C-Atomen substituiertes Monohalogenphenyl, für Cycloalkyl und/oder für einen gegebenenfalls durch Aryl, Alkoxy, Aryloxy, Alkylmercapto, Arylmercapto, Carbonsäureester, Carbonsäureamid, Hydroxy, Mercapto, Cyano und/oder Carboxyl substituierten aliphatischen Kohlenwasserstoffrest stehen, wobei jedoch stets nur ein R aus der Gruppe R. - Rc für den oben genauer definierten Phenylrest steht,

R₂ und R, sowie R. und R,- gemeinsam mit dem jeweiligen Stickstoffatom für einen heterocyclischen Rest mit 5-6 Ringgliedern stehen, R_n darüberhinaus für den Rest der Formel

C.

R, N-R₁ JSi.
-X₁-N - C - Nf

^H5

steht,

X₁ für gegebenenfalls durch Sauerstoff, Schwefel oder Stickstoff unterbrochenes Alkylen steht, Rp und R, gemeinsam für den Rest der Formel

BAD ORSQiNAL

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A*

<Γ

stehen und

und X, für Alkylen stehen.

2) Verfahren zur Abwehr von Vögeln, Nagetieren und hasenartigen Tieren, dadurch gekennzeichnet, dass man die zu schützenden Gegenstände mit einer wirksamen Menge eines Guanidine der Formel I in Anspruch 1 behandelt.

3) Verfahren zur Herstellung von Mitteln zur Abwehr von Vögeln, Nagetieren und hasenartigen Tieren, dadurch gekennzeichnet, dass man Guanidine der Formel I in Anspruch 1 gegebenenfalls unter Verwendung von oberflächenaktiven Stoffen

" mit Streckmitteln vermischt.

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