DE1522445C3 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren - Google Patents
Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial für das SilberfarbbleichverfahrenInfo
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Description
Aus den deutschen Auslegeschriften 11 48 868 und 11 56 311 sind farbphotographische Aufzeichnungsmaterialien für das Silberfarbbleichverfahren bekannt,
die gelbe, bleichbare Disazofarbstoffe mit mittelständigem zweiwertigem Acylrest enthalten.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, ein farbphotographisches Material mit gelben,
bleichbaren Farbstoffen zu verwirklichen, die bessere Löslichkeit und Bleichbarkeit besitzen.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt mit einem farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren,
das in einer Silberhalogenidemulsionsschicht oder in einer an eine Silberhalogenidemulsionsschicht
angrenzenden Kolloidschicht einen gelben bleichbaren Disazofarbstoff enthält. Das Aufzeichnungsmaterial
ist dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der Formel entspricht
SO3H
SO1H
N = N-</— NH- OC-f 4-"CO
Y
SO3H
SO3H
worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxyalkoxygruppe,
eine Alkoxyalkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe und Y ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe odpr
eine Alkoxygruppe bedeutet.
Hierbei sind die Farbstoffe der Formel
Hierbei sind die Farbstoffe der Formel
SO3H
N = N-< V-NH-OC
Vl/
SO3H
worin X und Y die angegebene Bedeutung haben, bevorzugt.
Die Farbstoffe der Formel 1 können hergestellt werden, indem man im Molekularverhältnis 1:2 ein
Dihalogenid einer Pyridindicarbonsäure mit einem Aminoazofarbstoff der Formel
SO,H
(3)
55
SO3H
umsetzt, worin X und Y wiederum die angegebene Bedeutung haben. Mit Vorteil verwendet man für diese
Umsetzung ein Pyridincarbonsäuredichlorid. Als solche kommen beispielsweise die Dichloride der Pyridin-2,5-dicarbonsäure,
der Pyridin-3,5-dicarbonsäure und insbesondere der Pyridin-2,6-dicarbonsäure in Betracht.
Zu den Aminoazofarbstoffen der Formel 3 gelangt man, wenn man diazotierte 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure
mit einem Aminobenzol kuppelt, das die Substituenten X und Y der angegebenen Art enthalten kann. Diese Substituenten erhalten vorzugsweise
je höchstens 4 Kohlenstoffatome. Als Beispiele für Azokomponenten seien erwähnt:
l-Amino-2- oder -3-methylbenzol,
l-Amino-2,5- oder -2,6-dimethylbenzol,
l-Amino-2- oder -3-methoxybenzol,
1 -Amino-2-äthoxybenzol,
l-Amino-2-/Miydroxyäthoxybenzol,
l-Amino^-Zi-Methoxyäthoxy-S-methylbenzol,
l-Amino-2,5- oder -2,6-dimethylbenzol,
l-Amino-2- oder -3-methoxybenzol,
1 -Amino-2-äthoxybenzol,
l-Amino-2-/Miydroxyäthoxybenzol,
l-Amino^-Zi-Methoxyäthoxy-S-methylbenzol,
SO1H
CO-HN
N = N
SO3H
l-Amino-3-acetylaminobenzol,
Aminobenzol,
Aminobenzol,
l-Amino^-methoxy-S-methylbenzol,
l-Amino-3-chlorbenzol,
l-Amino-3-chlorbenzol,
1 -Amino-3-methoxymethoxybenzol,
1 -Amino^S-dimetnoxybenzol,
1 -Amino^S-diäthoxybenzol.
1 -Amino^S-dimetnoxybenzol,
1 -Amino^S-diäthoxybenzol.
Im übrigen können die Farbstoffe der Formeln 1, 2 und 3 nach an sich bekannten Methoden hergestellt
werden. Die Kupplung zu den Aminoazofarbstoffen erfolgt in saurem Medium, schwer kuppelnde
Amine können in Form ihrer ω-Methansulfonsäuren
gekuppelt werden mit nachfolgender Abspaltung der Methansulfonsäuregruppe. Die Aminoazofarbstoffe
werden beispielsweise in Gegenwart eines säurebindenden Mittels mit dem Pyridindicarbonsäurehalogenid
umgesetzt.
Wie die Farbstoffe selbst, können auch die photographischen Schichten, welche erfindungsgemäß mindestens
einen Farbstoff der Formel 1 enthalten, in üblicher, an sich bekannter Weise hergestellt und zur
Erzeugung farbiger Bilder verwendet werden.
Insbesondere können die Farbstoffe der Formel 1 in einem Mehrschichtenmaterial vorhanden sein, das
auf einem Schichtträger eine mit grünblauem Farbstoff gefärbte, selektiv rotempfindliche, darüber eine
purpurgefärbte, selektiv grünempfindliche und schließlich
eine mit einem Farbstoff der Formel 1 gefärbte blauempfindliche Schicht enthält.
Die Farbstoffe der Formel 1 sind in den üblichen Schichten im allgemeinen sehr diffusionsecht. Sie
neigen nicht dazu, beim Eintrocknen und Lagern in den Gelatineschichten in eine opaleszierende bis trübe
Form überzugehen, und sie lassen sich im Farbbleichbad gut zu unschädlichen und/oder leicht auswaschbaren
Spaltprodukten reduzieren.
Die im erfindungsgemäß zusammengesetzten Aufzeichnungsmaterial einzulagernden Farbstoffe weisen
eine bessere Löslichkeit, weshalb sie weniger zur Aggregation neigen, und eine bessere Bleichbarkeit
auf als die nach den beiden vorstehend genannten Auslegeschriften angewendeten Farbstoffe.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
1,68 ml l%ige, wäßrige Lösung des Farbstoffes der Formel
SO3H
O —CH,
N = N-< V-NH-OC
SO3H
0-CH3
CO —HN ^^^N = N
CH3 CH3
Absorptionsmaximum in Wasser bei λ = 388 ΐημ
SO3H
SO3H
werden bei 40° C zu 3,3 ml einer 6%igen, wäßrigen Gelatine gegeben. Dazu gibt man 3,3 ml einer GeIatinesilberbromidemulsion
von 40° C sowie gegebenenfalls 1 bis 2 ml einer wäßrigen Lösung eines Netzmittels,
z. B. Saponin, und eines Härtungsmittels, z. B. Dimethylolharnstoff. Dieses Gemisch wird auf
eine Glasplatte von 13 χ 18 cm gegossen und getrocknet.
Dann wird hinter einem Stufenkeil belichtet, das Silberbild in einem l-Methylamino-4-hydroxybenzolsulfat-Hydrochinon-Entwickler
entwickelt und fixiert.
In einem Bad, das in 1000 Volumteilen 30 bis 100 Volumteile 32%ige Salzsäure, 40 bis 120 Teile
Kaliumbromid, 30 bis 50 Teile Thioharnstoff und 0,001 bis 0,01 Teile 2-Amino-3-hydroxyphenazin enthält,
wird der Bildfarbstoff in Abhängigkeit von der vorhandenen Silbermenge gebleicht.
Nach einer Zwischenwässerung wird das überschüssige Silber in einem Bad, das in 1000 Volumteilen
100 Teile Natriumchlorid, 100 Teile krist. Kupfersulfat und 50 Volumteile 37%ige Salzsäure enthält,
entfernt. Schließlich wird wie üblich fixiert. Man erhält einen gelben Farbkeil, der ein zum ursprünglichen
Silberkeil gegenläufiges Bild darstellt und an den Stellen der ursprünglich größten Silberdichte vollständig
gebleicht ist. Ein solches Gelbbild kann auch Teil eines Mehrfarbenmaterials sein.
Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man an Stelle des Farbstoffes der Formel 4 die Farbstoffe der
Formeln 5 bis 13 verwendet:
SO3H
OCH2CH2OH
—OC
^N'
SO3H
OCH2CH2OH SO3H
CO — HN-<V- N = N-CH3
CH3
Absorptionsmaximum in Wasser bei / = 386 πΐμ
SO3H
SO3H
N = N
NH — OC
CO — HN
N = N
SO3H
NH-CO-CH3 H3C-CO-NH
Absorptionsmaximum in Wasser bei λ = 382 ΐτίμ
SO3H
SO3H
SO3H
SO1H
SO3H
CH3 CH3
Absorptionsmaximum in Wasser bei / = 366 ΐτίμ
SO3H
ZZ 44Ö
SO3H
N = N
NH
-ΗΝ
SO3H
Cl Cl
Absorptionsmaximum in Wasser bei /. = 370 ηΐμ
SO3H
=N
I
SO3H
SO3H
NH ~ oc
HN — OC — CH3
CO-HN
H3C — CO — NH Absorptionsmaximum in Wasser bei λ = 390 πΐμ
SO3H
N = N
NH
-0C-/V CO-NH
HN — OC — CH3 H3C — CO — NH
Absorptionsmaximum in Wasser bei /. = 392 πΐμ
Ο—CH2-O-CH3 H3C-O-H2C-O
Absorptionsmaximum in Wasser bei / = 390 ηΐμ
N = N
SO3H
NH — OC—k.N>-CO — HN
Absorptionsmaximum in Wasser bei λ = 362 ΐημ
N = N
N = N
N = N
N = N
SO3H
N = N
SO,H
O — CH2CH3
NH-OC
O — CH2CH3
H3CH2C — O
CO —HN
H3CH2C — O
N = N
Absorptionsmaximum in Wasser bei /. = 424 ηΐμ
SO3H
SO3H
SO,H
SO3H
(H)
SO3H
SO,H
(13)
SO3H
Der Farbstoff der Formel 4 kann wie folgt hergestellt werden: te
60,6 Teile 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure-Natriumsalz werden in 1000 Teilen Wasser gelöst,
mit Eis auf 0°C gebracht und mit 65 Teilen 37%iger Salzsäure und 14 Teilen Natriumnitrit auf übliche
Weise diazotiert. 30,5 Teile 2-Methoxy-5-methyl-1-aminobenzol
werden bei 60 bis 700C in 300 Teilen Wasser und 30 Teilen 37%iger Salzsäure gelöst, mit
Eis auf 50C gekühlt und zur Lösung der Diazoverbindung
gegeben. Nach 24stündigem Rühren bei 8 bis 15°C ist die Kupplung zum Aminomonoazofärbstoff
beendet. Man erwärmt die saure Suspension auf 65° C und filtriert danach bei 300C.
9 Teile des so erhaltenen Aminomonoazofarbstoffes werden in 75 Teilen Wasser bei pH 9 gelöst. Man
löst in der Wärme 2 Teile Pyridin-^.o-dicarbonsäuredichlorid
in 20 Raumteilen Aceton und gibt diese Lösung portionenweise bei pH 8,5 bis 9,5 zur Lösung
des Aminomonoazofarbstoffes. Man rührt bei Raum-
509644/21
ίο
temperatur 1 Stunde bei pH 9,0 bis 9,5, anschließend 12 bis 14 Stunden bei pH 10,0 und nutscht den ausgefallenen
Farbstoff ab.
Zur Reinigung wird der Farbstoff in 250 Teilen Wasser und der nötigen Menge 0,1 n-Natronlauge
gelöst, durch Zusatz von 25 Raumteilen Äthanol 50%ige Kaliumacetatlösung (2 : 1) gefällt, abgenutscht
und durch Waschen mit Äthanol von Nebenprodukten befreit. Die Ausbeute an getrocknetem Farbstoff beträgt
etwa 70%.
Auf einem mit Haftschicht versehenen weiß-opaken 1. Rotempfindliche Silberbromidemulsion in Ge-
Acetatfilm werden nacheinander folgende Schichten latine, die den grünlichblauen Farbstoff der
aufgetragen: io Formel
CO-HN OH
HO3S
N = N
SO3H
H1C-O HO NH-OC
SO,H
enthält.
2. Farblose Gelatineschicht ohne Silberhalogenid.
3. Grünempfindliche Silberbromidemulsion in Gelatine, die den Purpurfarbstoff der Formel
NH2.
NH — CO — HN H2N
S O, H
SO3H
enthält.
4. Gelbfilterschicht, die den Farbstoff der Formel
4. Gelbfilterschicht, die den Farbstoff der Formel
CH,
CH,
enthält.
5. Blauempfindliche Silberbromidemulsion in Gelatine, die einen gelben Farbstoff der Formeln 4
bis 13 enthält.
50
Die Gelatineschichten können noch Zusätze wie Netzmittel, Härtungsmittel und Stabilisatoren Tür das
Silberhalogenid enthalten. Im übrigen wird so gearbeitet, daß die einzelnen Schichten je Quadratmeter
Film 0,5 g des jeweiligen Farbstoffes und die 1 bis 1,2 g Silber entsprechende Menge Silberbromid enthalten.
Diesen Film belichtet man unter einem farbigen Diapositiv mit rotem, grünem und blauem Kopierlicht.
Hierauf wird die Kopie nach folgender Vorschrift entwickelt:
C-N
CH = C
1. 6 Minuten entwickeln in einem Bad, das im Liter Wasser 50 g wasserfreies Natriumsulfit, 0,2 g
l-Phenyl-3-pyrazolidon, 6 g Hydrochinon, 35 g
wasserfreies Natriumcarbonat, 4 g Kaliumbromid und 0,3 g Benztriazol enthält;
SO3H
C=N
CH3
CH3
2. 5 Minuten wässern;
3. 6 Minuten fixieren in einer Lösung von 200 g Natriumthiosulfat,
krist., und 20 g Kaliummetabisulfit in 1 1 Wasser;
4. 5 Minuten wässern;
5. 3 bis 12 Minuten farbbleichen mit einer Lösung, die im Liter Wasser 50 bis 80 g Kaliumbromid,
40 bis 80 g Thioharnstoff, 35 bis 80 g 30%ige Schwefelsäure und gewünschtenfalls 0,01 g 2-Amino-3-hydroxyphenazin
enthält;
6. 10 Minuten wässern;
7. 5 Minuten Restsilber bleichen mit einer Lösung von 60 g krist. Kupfersulfat, 80 g Kaliumbromid
und 15 ml 30%iger Salzsäure im Liter Wasser;
8. 5 Minuten wässern;
9. 5 Minuten fixieren wie unter 3 angegeben;
10. 5 Minuten wässern.
10. 5 Minuten wässern.
Man erhält ein lichtbeständiges, dokumentenechtes, positives Aufsichtsbild.
Claims (5)
1. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial· für das Silberfarbbleichverfahren, das in einer Silberhalogenidemulsionsschicht
oder in einer an eine Silberhalogenidemulsionsschicht angrenzenden Kolloidschicht
einen gelben bleichbaren Disazofarbstoff enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der
Farbstoff der Formel
SO3H
X
NH-OC-+ 4-CO —HN-< >—N = :
NH-OC-+ 4-CO —HN-< >—N = :
SO3H
SO3H
entspricht, worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine
Hydroxyalkoxygruppe, eine Alkoxyalkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe und Y ein Wasserstoffatom,
eine Alkylgruppe oder eine Alkoxygruppe bedeutet.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Farbstoff der Formel
SO3H
= N-^ V-NH-OC
CO — HN
N = N
SO3H
SO,H
enthält, worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxyalkoxygruppe,
eine Alkoxyalkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe und Y ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe
oder eine Alkoxygruppe bedeutet.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es den Farbstoff der Formel
SO3H
Q-CH3
CO —HN
SO3H
SO3H
enthält.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es den Farbstoff der Formel
SO3H
SO3H
NH-OC-
NH — CO — CH3
CO—HN
H3C — OC — NH
SO3H
enthält.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es den Farbstoff der Formel
SO3H
OCH3CH7OH
SO3H
= Ν^ V-NH- OC
CH3
OCH2CH2OH SO3H
-CO — HN^^~V-N = N-
CH3
SO3H
enthält.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Family Applications (1)
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