DE1522445B2 - Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren - Google Patents
Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial für das SilberfarbbleichverfahrenInfo
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Description
ID ΔΔ 440
Aus den deutschen Auslegeschriften 11 48 868 und
156 311 sind farbphotographische Aufzeichnungsnaterialien
für das Silberfarbbleichverfahren bekannt, lie gelbe, bleichbare Disazofarbstoffe mit mittel-.tändigem
zweiwertigem Acylrest enthalten.
Der vorliegenden Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde,
ein farbphotographisches Material mit gelben, )leichbaren Farbstoffen zu verwirklichen, die bessere
löslichkeit und Bleichbarkeit besitzen.
Die Lösung der Aufgabe erfolgt mit einem farbphotographischen Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren,
das in einer Silberhalogenidemulsionsschicht oder in einer an eine Silberhalogenidemulsionsschicht
angrenzenden Kolloidschicht einen gelben bleichbaren Disazofarbstoff enthält. Das Aufzeichnungsmaterial
ist dadurch gekennzeichnet, daß der Farbstoff der Formel entspricht
SO3H
X X
= N—C V-NH- OC-l· +"CO—HN-<^ V-N =
Y Y
SO3H
SO3H
SO3H
worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Alkylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxyalkoxygruppe,
eine Alkoxyalkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe und Y ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder
dne Alkoxygruppe bedeutet.
Hierbei sind die Farbstoffe der Formel
SO3H
= N-^ V-NH- OC
Y
Y
SO3H
SO3H
N = N-<^ V-NH2
Y
Y
(3)
SO3H
msetzt, worin X und Y wiederum die angegebene Beeutung
haben. Mit Vorteil verwendet man für diese Jmsetzung ein Pyridincarbonsäuredichlorid. Als solhe
kommen beispielsweise die Dichloride der Pyridin-,5-dicarbonsäure, der Pyridin-3,5-dicarbonsäure und
isbesondere der Pyridin-2,6-dicarbonsäure in Bc-•
acht. Zu den Aminoazofarbstoffen der Formel 3 dangt man, wenn man diazotierte 2-Aminonaphnalin-4,8-disulfonsäure
mit einem Aminobenzol kuppelt, das die Substituenten X und Y der angegebenen
vrt enthalten kann. Diese Substituenten erhalten vorugsweise je höchstens 4 Kohlenstoffatome. Als Beipiele
für Azokomponenten seien erwähnt:
l-Amino-2- oder -3-methylbenzol,
l-Amino-2,5- oder -2,6-dimethylbenzol,
l-Amino-2- oder -3-methoxybenzol,
1 -Amino-2-üthoxybenzoI,
l-Amino-2-/Miydroxyäthoxybcnzol,
1 -Amino^-Zi-Mcthoxyathoxy-S-mcthylbenzol,
CO-HN-/ V-N =
Vi_/
Vi_/
SO3H
SO3H
/orin X und Y die angegebene Bedeutung haben, beorzugt.
Die Farbstoffe der Formel 1 können hergestellt /erden, indem man im Molekularverhältnis 1 :2 ein
)ihalogenid einer Pyridindicarbonsäure mit einem minoazofarbstoff der Formel
l-Amino-3-acetylaminobenzol,
Aminobenzol,
l-Amino-2-methoxy-5-methylbenzol,
l-Amino-3-chlorbenzol,
1 -Amino-3-methoxymethoxybenzol,
1 -Amino-2,5-dimethoxybenzol,
1 -Amino-2,5-diäthoxybenzol.
Im übrigen können die Farbstoffe der Formeln 1, 2 und 3 nach an sich bekannten Methoden hergestellt
werden. Die Kupplung zu den Aminoazofarbstoffen erfolgt in saurem Medium, schwer kuppelnde
Amine können in Form ihrer w-Methansulfonsäuren gekuppelt werden mit nachfolgender Abspaltung der
Methansulfonsäuregruppe. Die Aminoazofarbstoffe werden beispielsweise in Gegenwart eines säurebindenden
Mittels mit dem Pyridindicarbonsäurehalogenid umgesetzt.
Wie die Farbstoffe selbst, können auch die photographischen Schichten, welche erfindungsgemäß mindestens
einen Farbstoff der Formel 1 enthalten, in üblicher, an sich bekannter Weise hergestellt und zur
Erzeugung farbiger Bilder verwendet werden.
Insbesondere können die Farbstoffe der Formel 1 in einem Mehrschichtenmaterial vorhanden sein, das
auf einem Schichtträger eine mit grünblauem Farbstoff gefärbte, selektiv rotempfindliche, darüber eine
purpurgefärbte, selektiv grünempfindliche und schließlich eine mit einem Farbstoff der Formel 1 gefärbte
blauempfindliche Schicht enthält.
Die Farbstoffe der Formel 1 sind in den üblichen Schichten im allgemeinen sehr diffusionsecht. Sie
neigen nicht dazu, beim Eintrocknen und Lagern in den Gelatineschichten in eine opaleszierende bis trübe
Form überzugehen, und sie lassen sich im Farbbleichbad gut zu unschädlichen und/oder leicht auswaschbaren
Spaltprodukten reduzieren.
Die im erfindungsgemäß zusammengesetzten Aufzeichnungsmaterial einzulagernden Farbstoffe weisen
eine bessere Löslichkeit, weshalb sie weniger zur Aggregation neigen, und eine bessere Bleichbarkeit
auf als die nach den beiden vorstehend genannten Auslegeschriften angewendeten Farbstoffe.
In den nachfolgenden Beispielen bedeuten die Teile Gewichtsteile und die Prozente Gewichtsprozente.
1,68 ml l%ige, wäßrige Lösung des Farbstoffes der Formel
SO3H O — CH3 O — CH3
^ = N-<^^^NH — OC-\NJ— CO — HN
SO3H
SO3H
CH3 CH3
Absorptionsmaximum in Wasser bei /. = 388 ηΐμ
SO3H
werden bei 400C zu 3,3 ml einer 6%igen, wäßrigen
Gelatine gegeben. Dazu gibt man 3,3 ml einer GeIatinesilberbromidemulsion
von 40° C sowie gegebenenfalls 1 bis 2 ml einer wäßrigen Lösung eines Netzmittels,
z. B. Saponin, und eines Härtungsmittels, z. B. Dimethylolharnstoff. Dieses Gemisch wird auf
eine Glasplatte von 13 χ 18 cm gegossen und getrocknet.
Dann wird hinter einem Stufenkeil belichtet, das Silberbild in einem l-Methylamino-4-hydroxybenzolsulfat-Hydrochinon-Entwickler
entwickelt und fixiert.
In einem Bad, das in 1000 Volumteilen 30 bis 100 Volumteile 32%ige Salzsäure, 40 bis 120 Teile
Kaliumbromid, 30 bis 50 Teile Thioharnstoff und 0,001 bis 0,01 Teile 2-Amino-3-hydroxyphenazin entSO1H
OCH2CH2OH
^NH-OC
^NH-OC
SO1H
CH3
hält, wird der Bildfarbstoff in Abhängigkeit von der vorhandenen Silbermenge gebleicht.
Nach einer Zwischenwässerung wird das überschüssige Silber in einem Bad, das in 1000 Volumteilen
100 Teile Natriumchlorid, 100 Teile krist. Kupfersulfat und 50 Volumteile 37%ige Salzsäure enthält,
entfernt. Schließlich wird wie üblich fixiert. Man erhält einen gelben Farbkeil, der ein zum ursprünglichen
Silberkeil gegenläufiges Bild darstellt und an den Stellen der ursprünglich größten Silberdichte vollständig
gebleicht ist. Ein solches Gelbbild kann auch Teil eines Mehrfarbenmaterials sein.
Ähnliche Ergebnisse erhält man, wenn man an Stelle des Farbstoffes der Formel 4 die Farbstoffe der
Formeln 5 bis 13 verwendet:
CO —HN
OCH,CH,OH
N = N
SO3H
CH,
SO1H
Absorptionsmaximum in Wasser bei /. = 386 ηΐμ
SO3H
N = N
SO3H
NH- OC-A.N>— CO — HN
NH-CO-CH3 H3C-CO-NH
Absorptionsmaximum in Wasser bei λ = 382 πΐμ
N = N
SO3H
SO3H
SO3H
SO3H
CH3 CH3
Absorptionsmaximum in Wasser bei /. = 366 ηΐμ
SO3H
SO3H
SO3H
SCXH
SO3H
/γΝ—N = N
SO3H
SO3H
N = N
N = N
S0,H
SO3H
N = N
SO3H
Cl Cl
Absorptionsmaximum in Wasser bei λ — 370 ηΐμ
-NH-OC
HN — OC — CH3 H3C — CO — NH
Absorptionsmaximum in Wasser bei λ = 390 πΐμ
NH-
CO —HN
Ο—CH2-O-CH3 H3C-O-H2C-O
Absorptionsmaximum in Wasser bei λ = 390 ηΐμ
Absorptionsmaximum in Wasser bei λ = 362 ηΐμ
O — CH2CH3
NH-OC
H3CH2C — O
CO —HN
O — CH2CH3 H3CH2C — O
Absorptionsmaximum in Wasser bei λ = 424 ηΐμ
N = N
■ N = N -^ζ^\~ N H — O C ~Y\- C O — N H —<^\- N = N
HN-OC-CH3 H3C-CO-NH
Absorptionsmaximum in Wasser bei λ — 392 ηΐμ
N = N
N = N
N = N
SO3H
SO3H
ψ ·
SO3H
SO3H
SO3H
(H)
SO3H
SO1H
(12)
SO3H
SO3H
(13)
SO,H
Der Farbstoff der Formel 4 kann wie folgt hergestellt werden:
60,6 Teile 2-Aminonaphthalin-4,8-disulfonsäure-Natriumsalz werden in 1000 Teilen Wasser gelöst,
mit Eis auf O0C gebracht und mit 65 Teilen 37%iger
Salzsäure und 14 Teilen Natriumnitrit auf übliche Weise diazotiert. 30,5 Teile 2-Methoxy-5-methyl-1-aminobenzol
werden bei 60 bis 700C in 300 Teilen Wasser und 30 Teilen 37%iger Salzsäure gelöst, mit
Eis auf 50C gekühlt und zur Lösung der Diazoverbindung
gegeben. Nach 24stündigem Rühren bei 8 bis 150C ist die Kupplung zum Aminomonoazofarbstoff
beendet. Man erwärmt die saure Suspension auf 65° C und filtriert danach bei 3O0C.
9 Teile des so erhaltenen Aminomonoazofarbstoffes werden in 75 Teilen Wasser bei pH 9 gelöst. Man
löst in der Wärme 2 Teile Pyridin-^.o-dicarbonsäuredichlorid
in 20 Raumteilen Aceton und gibt diese Lösung portionenweise bei pH 8,5 bis 9,5 zur Lösung
des Aminomonoazofarbstoffes. Man rührt bei Raum-
509512/Π9
ίο
temperatur 1 Stunde bei pH 9,0 bis 9,5, anschließend gelöst, durch Zusatz von 25 Raumteilen Äthanol
12 bis 14 Stunden bei pH 10,0 und nutscht den aus- 50%ige Kaliumacetatlösung (2 : 1) gefallt, abgenutscht
gefallenen Farbstoff ab. und durch Waschen mit Äthanol von Nebenprodukten Zur Reinigung wird der Farbstoff in 250 Teilen befreit. Die Ausbeute an getrocknetem Farbstoff beWasser
und der nötigen Menge 0,1 n-Natronlauge 5 trägt etwa 70%.
Auf einem mit Haftschicht versehenen weiß-opaken 1. Rotempfindliche Silberbromidemulsion in Ge-
Acetatfilm werden nacheinander folgende Schichten latine, die den grünlichblauen Farbstoff der
aufgetragen: io Formel
CO-HN OH
HO3S
O —CH,
N = N
SO3H H3C-O
N = N HO,S
HO NH-OC
SO3H
(14)
enthält.
2. Farblose Gelatineschicht ohne Silberhalogenid.
3. Grünempfindliche Silberbromidemulsion in Gelatine, die den Purpurfarbstoff der Formel
NH2.
NH-CO — HN H2N
SO3H
enthält.
4. Gelbfilterschicht, die den Farbstoff der Formel
4. Gelbfilterschicht, die den Farbstoff der Formel
CH1
N— CH2
C-N
CH = C
enthält.
5. Blauempfindliche Silberbromidemulsion in Gelatine, die einen gelben Farbstoff der Formeln 4
bis 13 enthält.
Die Gelatineschichten können noch Zusätze wie Netzmittel, Härtungsmittel und Stabilisatoren für das
Silberhalogenid enthalten. Im übrigen wird so gearbeitet, daß die einzelnen Schichten je Quadratmeter
Film 0,5 g des jeweiligen Farbstoffes und die 1 bis 1,2 g Silber entsprechende Menge Silberbromid enthalten.
Diesen Film belichtet man unter einem farbigen Diapositiv mit rotem, grünem und blauem Kopierlicht.
Hierauf wird die Kopie nach folgender Vorschrift entwickelt:
1. 6 Minuten entwickeln in einem Bad, das im Liter Wasser 50 g wasserfreies Natriumsulfit, 0,2 g
l-Phenyl-3-pyrazolidon, 6 g Hydrochinon, 35 g
wasserfreies Natriumcarbonat, 4 g Kaliumbromid und 0,3 g Benztriazol enthält;
SO3H
(16)
C = N CH3
2. 5 Minuten wässern;
3. 6 Minuten fixieren in einer Lösung von 200 g Natriumthiosulfat,
krist., und 20 g Kaliummetabisulfit in 1 1 Wasser;
4. 5 Minuten wässern;
5. 3 bis 12 Minuten farbbleichen mit einer Lösung, die im Liter Wasser 50 bis 80 g Kaliumbromid,
40 bis 80 g Thioharnstoff, 35 bis 80 g 30% ige Schwefelsäure und gewünschtenfalls 0,01 g 2-Amino-3-hydroxyphenazin
enthält;
6. 10 Minuten wässern;
7. 5 Minuten Restsilber bleichen mit einer Lösung von 60 g krist. Kupfersulfat, 80 g Kaliumbromid
und 15 ml 30%iger Salzsäure im Liter Wasser;
8. 5 Minuten wässern;
9. 5 Minuten fixieren wie unter 3 angegeben; 5 Minuten wässern.
10. Man erhält ein lichtbeständiges, dokumentenechtes, positives Aufsichtsbild.
Claims (5)
1. Farbphotographisches Aufzeichnungsmaterial für das Silberfarbbleichverfahren, das in einer Silberhalogenidemulsionsschicht
oder in einer an eine Silberhalogenidemulsionsschicht angrenzenden Kolloid-' schicht einen gelben bleichbaren Disazofarbstoff enthält, dadurch gekennzeichnet, daß der
Farbstoff der Formel
SO3H
SO3H
I = N
SO3H
SO3H
entspricht, worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Aikylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine
Hydroxyalkoxygruppe, eine Alkoxyalkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe und Y ein Wasserstoffatom.
eine Aikylgruppe oder eine Alkoxygruppe bedeutet.
2. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß es einen Farbstoff der Formel
SO3H
N = N
NH- OC
CO-HN
N = N
SO3H
SO3H
SO3H
enthält, worin X ein Wasserstoffatom, ein Halogenatom, eine Aikylgruppe, eine Alkoxygruppe, eine Hydroxyalkoxygruppe,
eine Alkoxyalkoxygruppe oder eine Acylaminogruppe und Y ein Wasserstoffatom, eine Aikylgruppe
oder eine Alkoxygruppe bedeutet.
3. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es den Farbstoff der Formel
O —CH,
NH-OC
SO3H
SO3H
SO3H
enthält.
4. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es den Farbstoff der Formel
SO3H
SO3H
NH-OC
NH-CO-CH3
SO3H
CO —HN
H,C— OC- NH
N = N
SO3H
enthält.
5. Aufzeichnungsmaterial nach Anspruch 2, dadurch gekennzeichnet, daß es den Farbstoff der Formel
SO3H
N = N
OCH2CH2OH NH-OC
OCH2CH2OH
CO —HN-< >-N = N
CO —HN-< >-N = N
SO,H
CH3
SO3H
SO3H
enthält.
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