DE1519461A1 - v-Triazolyl-2-stilbenverbindungen - Google Patents

Description

FARBENFABRIKEN BAYER AG

LEVERKUSEN- Bayer werk .Patent· Abteilung My /bu

v-Triazolyl-2-stilbenverbindungen

Gegenstand der vorliegenden Erfindung sind blau fluoreszierende v-Triazolyl-(2)-stilbenverbindungen der Formel

in der R für Yfasserstoff, Halogen, Cyan oder eine acylierte Aminogruppe steht, während X| und Xp unabhängig voneinander Wasserstoff, eine löslich machende G-roppe, z.B. eine Sulfo- oder Carboxylgruppe, oder eine Sulfonamidgruppe, eine SuI-fonsäureestergruppe, eine Carbonarnidgruppe, eine Carbonsäureestergruppe, eine Alkyl- oder Arylsulfongruppe oder Cyan bedeute: und Y für Y/asserstoff, Halogen, Cyan, eine acylierte Aminogruppe oder eine gegebenenfalls substituierte v-Triazolylgruppe steht sowie deren Herstellung und Verwendung als Aufhellungsmittel.

Die Aufhellungsmittel der vorliegenden Erfindung eignen sich zum Aufhellen der verschiedenartigsten Materialien, beispielsweise zum Aufhellen von Cellulosesiaterialien, wie Baumwolle und Papier, oder von Wolle, femer sum Aufhellen von synthetischen Materialien, wie Faseώι, -Fäden, Folien oder plastischen Massen aus Polyamiden, Polyestern, Polyacrylnitril Le A 9218 909827/1589

und Polyvinylchlorid, ferner auch zum Aufhellen von Lacken aus Celluloseacetat oder zum Aufhellen von Seife. Zum Aufhellen von Baumwolle und synthetischen Polyamiden kommen vorzugsweise solche v-Triazolyl-(2)-stilbenverbindungen in Betracht, die der angegebenen Formel entsprechen, wenn Y für einen gegebenenfalls substituierten v-Triazolyl-(2)-rest steht und X₁ sowie .X₀ die Sulfogruppe bedeuten, während sich die sulfogruppenfreien Verbindungen der angegebenen Formel vor allem zum Aufhellen von Materialien aus Polyestern oder Polyvinylchlorid sowie zum Aufhellen von Lacken aus Celluloseacetat eignen. - ■ . ■

Die Aufhellungsmittel können in üblicher Yfeise angewandt werden, z.B. in Form von wässrigen Lösungen oder Dispersionen oder in Form von Lösungen in organischen Lösungsmitteln, wie Äthylenglyk'olmonomethyläther. G-ewünschtenfalls kann man die Aufhellungsmittel auch in Kombination mit Waschmitteln anwenden oder Gießmassen zusetzen, die zur Herstellung von Folien oder Fäden dienen. Die erforderlichen Mengen lassen sich von Fall zu Fall durch Vorversuche leicht ermitteln; im allgemeinen haben sich Mengen von 0,1 bis 1 ?*, bezogen auf das aufzuhellende Material, als ausreichend erwiesen.

.Erhältlich sind..die erfindungsgemäßen Aufhellungsmittel, sofern sie symmetrischer Struktur sind, beispielsweise dadurch, daß man Stilbenverbindungen der Formel -

7 \\ CH== CH

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in der X. und Xp die oben angegebene Bedeutung haben, tetrazotiert, die erhaltenen Tetrazoverbindungen mit Nitroacetaldoxim vereinigt, die gebildeten Disazoverbindungen zu den Nitrotriazolverbindungen dehydratisiert, anschließend die Nitrogruppen reduziert und die Aminogruppen der erhaltenen Aminotriazolverbindungen nach bekannten Methoden in acylierte Aminogruppen oder in Wasserstoff, Halogen bzw. Cyan überführt. Erfindungsgemäße Aufhellungsmittel unsymmetrischer Struktur sind beispielsweise dadurch erhältlich, daß man die Aminogruppe in Stilbenverbindungen der Formel

in der X₁ und Xp die oben angegebene Bedeutung haben, während der Substituent Z für eine in die freie Aminogruppe überführbare Gruppe, z.B. für die Nitrogruppe oder für eine acylierte Aminogruppe, steht, nach bekannten Methoden in den Substituenten Y der oben angegebenen Bedeutung umwandelt und anschließend den Substituenten Z in die freie Aminogruppe und diese dann in der oben beschriebenen Weise in die Gruppierung

HC

IT

in der R die oben angegebene Bedeutung hat, überführt. Zur Herstellung solcher Aufhellungsmittel unsymmetrischer Struktur, die der eingangs wiedergegebenen Formel entsprechen, wenn Y für

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Wasserstoff, Halogen oder Cyan steht, kann man auch von Stilbenverbindungen der Formel J ζ 1 Q £ R

in der X₁ und Xp die oben angegebene Bedeutung haben, v/ährend Y₁ für Wasserstoff, Halogen oder Cyan steht, ausgehen und die Aminogruppe dann in der oben beschriebenen Weise in die Gruppierung

R-

■C

Λ 7

■ Ή

in der R die oben angegebene Bedeutung hat, überführen.

Gegenüber den in der deutschen Patentschrift 1.008.248 Spalte 5/6 (4..Formel von oben) und Beispiel 3, Spalte 3/4 (4. Formel von oben) beschriebenen Aufhellungsniittein zeigt das erfindungsgemäße Aufhellungsmittel der Formel

CO-NH.

.M-OC -J/ \

den Vorteil der besseren Aufhellungen auf Baumwollgewebe,

Beispiel 1 .

Ungebleichtes Baumv/ollgarn wird 30 Minuten im Flottenverhältnis 1 ; 2*0 bei 40 - 50° C in einem wässrigen Bad behandelt.

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welches im Liter ο,06 g des nachstehend beschriebenen Aufhellungs-· mittels enthält. Nach dem Spülen und Trocknen zeigt das behandelte Garn eine klare, neutrale Aufhellung, die eine gute Licht- und Chloritechtheit besitzt.

Das verwendete Aufhellungsmittel war in folgender V/ei se hergestellt: ■

370 g 4,4*-Diaminestilben-2,2'-disulfonsäure (l Mol) wurden in üblicher Weise diazotiert und die erhaltene saure Diazosuspension wurde bei 15°C'üiit einer wässrigen Suspension von 21o g Nitroacetaldoxim (2 Mol) versetzt, wobei der pH-Wert durch Zugabe von Natriumcarbonat auf etwa 4 gehalten wurde. Nach beendeter Kupplung wurde die entstandene Azoverbindung abgesaugt und in 14 Liter Wasser suspendiert. Die Suspension wurde mit so viel konzentrierter Natronlauge versetzt, daß ein -pH-Wert von 9 bis 9,5 erreicht wurde und die Suspension in eine Lösung umgewandelt wurde. Die entstandene Lösung würde nunmehr bei 25 C mit 4oo ml Essigsäureanhydrid und gleichzeitig unter kräftigem Rühren mit so viel konzentrierter Natronlauge versetzt, daß der eingestellte pH-Wert von 9 bis 9,5 bestehen blieb. Das abgeschiedene Reäktionsprodükt .wurde abgesaugt und durch Umlösen aus verdünnter Kochsalzlösung gereinigt. Das so erhaltene Natrium-'salz der 4;4¹-Bis-/5-nitro-l,2_i>tria3olyl-(2jr7-stilben-2,2^t- ' disulfonsäure wurde anschließend bei 95 bis loo°C allmählich in ein Gemisch aus 75o g mit Salzsäure angeätzter Eisenspäne, 1 Litsr. Wasser und 12 ml Eisessig eingetragen. Nach Beendigung der Reduktion der Nitrogruppe wurde das Reaktionsgemisch mit

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Natriumcarbonat alkalisch gestellt und filtriert. Der Filterrückstand wurde wiederholt mit heißem Wasser extrahiert; Extrakte und Filtrat wurden vereinigt und zur Vervollständigung der Abscheidung des Reduktionsproduktes noch mit Kochsalz versetzt. Das so ausgeschiedene. Natriumsalz der 4,4^t-Bis»/""4«amino-l,2,3-triazolyl«(2)_J⁷-stilben-2,2^l-disulfonsäure wurde abgesaugt und getrocknet. 11 g dieser Verbindung wurden dann in loo ml Pyridin suspendiert und bei 35 bis 4o°C unter kräftigem Rühren a-TUiählieh mit 5 ml Benzoylchlorid versetzt. Sobald keine freien Aminogruppen mehr nachweisbar v/aren, wurde das Pyridin mit Wasserdampf abgetrieben, der Rückstand wurde mit etwas Natriumcarbonat versetzt und das ausgeschiedene,, fast farblose Natriumsalz der ^,4'-Bis-/"4~benzoylamlno-l,2_A3-triazolyl-(2)_7-stilben-2,2^l~disulfonsdure wurde bei .etwa 5o°C abgesaugt, mit verdünnter Natriumchloridlösur-g gewaschen und anschließend getrocknet.

Verwendet man anstelle des Natriusisalzes der 4,4^f-3is~/"*4-benzoyI~ amino~l_i2,3-triazolyl-(2)_7-stilben«2,2^!-disulfonsäure das Natriur.-salz der 4, 4^r-Bis~^""4-p-toluylamlno-l,2,3-triazolyl-(2)__7-5tilber.-2,2^f..-disulfonsäüre, der 4,4^l-Bis-/~4-p-chlorbenzoylamino-l,2,>triazolyl.-(2)__7-stilben-2,2^f->disulfonsäure oder der 4,4^f-Bis-/"■4-m-chlorbenzoylamino-l,2,3-triazolyl-(2)_7-stilben-2,2^f-.disulfonsäure als Aufhellungsmittel bei der oben beschriebenen

' Bshandlung ös Ba,urjv;ollgarnes₅ so erhält man ebenfalls eine klare, neutrale Aufhellung mit gleichfalls guter Licht- und'Chlor!techtheit. Diese Aufhellungsmittel sind aus dem vorstehend beschriebenen Natriumsalz der 4,4^l-Bis-/**4-amino-l,2,3-tria2olyl«

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-6 -

2)_7-stirben-2,2'-disulfonsäure durch Acylierung mit p-Toluyl hlorid, p-Chlorbenzoylchlorid "bzw. m-Chlorbenzoylchlorid η Pyridin erhältlich.

leispiel 2

Jngebleiehter Baumwollnessel wird eine Stunde im Flotten- «/erhältnis 1 : 20 bei 85 bis 95° C in einem wässrigen Bad behandelt, welches im liter 0,08 g des Natriumsalzes der 4,4'-Bis-Z^-m-toluylamino-i > 2,3-triazoiyl-(ά)^7-stilben-ii, 2' disuifonsäure als Aufhellungsmittel und 2 g Natriumchlorit enthält. Nach dem Spülen und Trocknen zeigt das behandelte Material eine hervorragende Aufhellung.

Das verwendete Aufhellungsmittel ist durch Umsetzung des in Beispiel 1 angeführten Natriumsalzes der 4»4'-Bis-/~4~amino-1,2,3-triazolyl-(2)_7~^s'til'^ben-2,2'-disuifonsäure mit m-Toluylchlorid in Pyridin erhältlich.

Beispiel 3

100 g Kernseife werden mit 0,1 g des nachstehend beschriebenen Aufhellungsmittels zu einer homogenen Masse vermischt. Die so behandelte Seife hat im Tageslicht ein,viel weißeres Aussehen als die .unbehandelte Seife.

Das verwendete Aufhellungsmittel war in folgender V/eise hergestellt: ■■■■■■'-.'

1 Mol· des Natriumsalzes der 4-/~-5-Sulfo-naphtho(1,2:4,5')-

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triazolyl-(2^l)_7-4?-amino-Btilben-2,2^l-disulfonsäure wurde .in üblicher Weise diazotiert und die erhaltene saure Diazosuspension wurde bei 15⁰C mit einer wässrigen Suspension von 1,05 Mol Nitroacetaldoxim bei pH 4,5 vereinigt. Nach beendeter Kupplung wurde die entstandene Azoverbindung abgesaugt und in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise über das Natriumsalz der 4-,^-5_Sulfo-naphtho(1,2:4',5^l)triazolyl-(2')_7-4^l-/~4^!-nitro-1»,2·,3^f-triazolyl-(2«)_7-stilben-2,2'-disulfonsäure in ^das Natriumsalz der 4-/~5-Sulfo-naphtho(1,2:4·,5')triazolyl-(2')J-4«-/~4· -amino-1^f,2»,3'-triazolyl-(2«)J7-stilben-2,2'-disulfonsäure übergeführt; diese aminogruppenhaltige Verbundung wurde dann in üblicher Weise diaaotiert und die erhaltene Mazösuspension wurde allmählich zu einer auf 60° G erwärmten . salzsauren Lösung von Kupfer(l)chlorid hinzugefügt. Das sich abscheidende Natriumsalz der 4-^f"5-Sulfo-naphtho(1,2:4',5')-triazolyl-(2«)_>_7-4'-/"4^l-Ghlor-1«,2«,3-triazolyl-(2«)_7- stilben-2,2'-⁽3-isulfonsäure wiirde abfiltriert, durch Umlösen aus verdünnter Kochsalzlösung gereinigt und dann getrocknet.

Beispiel 4
• Weißwäsche wird im Flottenverhältnis 1 : 2o bei 9o bis loo°C

In einer Waachflotte gewaschen, welche lsi Liter Io g eines ·' handelsüblichen'aniönenaktiven Waschinittels und o,o5 g des Nafcrlumsalzes der 4,4'-Bis-/**4-(2, ^-dichlorbenzoyl-afiiino)-!^, J>~ triazolyl-(2)_7-stilben-2,2^f-disulfonsäure als Aufhellungs-Biitfcel enthält. Nach dem Spülen und Trocknen ist die so behandelte Wäsche hervorragend aufgehellt.

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S.

Das verwendete Aufhellungsmittel war durch Umsetzung des in v- Beispiel 1 angeführten Natriumsalzes der 4,4^l-Bis-/""4-amino- -^f. 1_v2,3-triazolyl-(2)_7-stinDen-2,2r-disulfonsäure mit 2,4 -Dichlorbenzoylchlorid in Pyridin hergestellt.

Beispiel 5'

Gewebe aus Pasern, die aus Hexamethylendiaminadipat oder aus Poly- & -caprolactam hergestellt -sind, werden ^o Minuten im Flottenverhältnis 1 : #0 bei 80 bis 90 C in einem wässrigen Bad behandelt, welches im Liter o,2 g eines der nachstehend mit a) bis f) bezeichneten Aufhellungsmittel enthält. Nach dem Spülen und Trocknen zeigen die Gewebe eine sehr starke, klare und neutrale Aufhellung, die eine gute Licht- und Chloritechtheit besitzt.

Bei. den in Betracht gezogenen Aufhellungsmitteln handelt es sich um folgende Verbindungen:

a) Natriumsälz der 4, K* -Bis-/"'ⁱf-pivaloylamino-l_i 2, j-triazolyl-

b) Natriumsalz der ^,^'-

(2)_7-stilben~2,2^t-disulfonsäure

c) Natriumsalz der^,^'-■ ·. · (2)^_7-stilben«2,2^!-disulfonsäure

d) Natriumsalz der ^,^'-triazolyl-(2)_7-stilben-2_i2'-disulfonsaure

e) Natriumsalz der 4-/"l,2,3-Triazolyl~(l)_7-4^l-/"4-benzoylamino~ 1,2,>triazolyl-(2)_7-stilben-2,2¹^

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■ — 9 —

f) Natriumsalz der 4-p-Anisoylamino~4 -/""^ triazolyl-(2)_7__stilben-2_i2'-disulfonsäure

Die mit a), b), c) und d) bezeichneten Aufhellungsmittel waren durch Umsetzung des" in Beispiel 1 angeführten Natriumsalzes der 4,4^t-Bis~/"^-amino-l,2,>triazolyl~(2)_>_7-stilben-2,2^ldisulfonsäure mit Trimethylacetylchlorid, o-Toluylchlorid, 2,4,6-Trimethylbenzoylchlorid bzw. o-Chlorbenzoylchlorid in Pyridin hergestellt. , .

Das mit e) bezeichnete Aufhellungsmittel war in folgender Weise hergestellt:

- 4-/*"l,2,2-Triazolyl~(l)_7-V~amino-stilben-2,2^f-dlsulfonsSure VAirde in üblicher Weise diazotiert und die erhaltene Diazosuspension v/urde bei 15°C und eineai pH-Wert von etwa Λ mit einer wässrigen Suspension äuimolarer Mengen von Nitroacetaldoxim versetzt. Nach beendeter Kupplung wurde die entstandene Azoverbindung abgesaugt und in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise über das Natriumsalz der.4-/'l,2,5-Triazolyl-(l)_ta/-4^l _i/"4-nitro-l_J2_ί3~triazol·yl-(2)_7-stilben-2,2^f-disulfonsäure in das Natriumsalz der 4-/^rl,2,>Triazolyl-(l)_7-4^I-/""4-amino-■ 1,2,3-triazolyl~(2)_/-stilben-2_i2^r-disulfonsäure übergeführt "und diese Verbindung wurde dann mit Benzoylchlorid in Pyridin acyliert. ·

BAD

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Das rait f) "bezeichnete Aufhellungsinittel war in folgender Weise hergestellt:

4-o-Anisoylamino-4^l-amino-stil'ben-2,2'-disulfonsäure wurde in üblicher Weise diazotiert und die erhaltene saure Diazosuspension wurde bei 15° C und einem pH-Wert von etwa 4 mit einer wässrigen Suspension äquimolarer Mengen von Hitroacetaldoxim versetzt. Nach beendeter Kupplung wurde die entstandene Azoverbindung abgesaugt und in der in Beispiel 1 beschriebenen Weise über das Natriumsalz der 4-o-Anisoylamino~4'-^~4-*nitro-1,2,3-triazolyl-(2)__(i7-^s'tilben-2,2ⁱ-disulfonsäure in das Natriumsalz der 4-o-AnisoylaminO-4^t-/~4-amino-1,2,3-trizolyl-(2)_7-stiΓben-2_f if'-disulfonsäure übergeführt und diese Verbindung wurde dann mit Benzoylchlorid in Pyridin acyliert.

Beispiel 6

65 Gewichtsteile von durch Emulsionspolymerisation hergestelltem Polyvinylchlorid mit einem K-Wert von 72 - 74, 35 Gev/ichtsteile Dioctylphthalat, 2 Gewichtsteile eines handelsüblichen organischen zinnhaltigen Stabilisators, 1 Gewichtsteil Titandioxid (Rutil) und'.'0,1 Gewichtsteil 4_J4^l-Bis-^"4-isobutyramido-. 1,2,3-triäzolyl-(2)_-7ⁱ-^s't'ilt»en-2,2^!-bis-sulfoäthylamid aas Aufhellungsmittel werden, auf der Heißwalze mit geringer Friktion • bei 1.65 C etwa· 5 Minuten bei verschieden .geöffnetem Walzspalt gewalzt, und das erhaltene Fell'wird auf dem Vierwalaenkalander zu einer Folie in Stärke von etwa 300/U abgezogen. Die Folie zeigt dann eine starke Aufhellung.

BAD

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— t * —

Das verwendete Aufhellungsmittel war in folgender Weise hergestellt:

456 g des im Beispiel 1 beschriebenen Natriumsalzes der 4,4'-Bis^-nitro-1,2,3-triazolyl-(227-stilben~2,2'-disulfonsäure wurden in eine Mischung aus 2 1 Phosphoroxychlorid und 400 g Phosphorpentachlorid eingetragen; dann wurde die Mischung unter , Rühren allmählich bis zum beginnenden Sieden des Phosphoroxy-• Chlorids erhitzt und noch 4 Stunden bei dieser Temperatur gerührt. Nachdem die Chlorwasserstoffentwicklung aufgehört hatte, wurde das Phosphoroxychlorid unter vermindertem Druck abdestilliert, und der Rückstand wurde mit kaltem Wasser verrührt, Das so erhaltene gelbe 4,4^l-Bis-/?-nitro-1,2,3-triazolyl-(227-stilben-2,2^l~disulfochlorid wurde abgesaugt, mit Wasser säurefrei gewaschen und in überschüssiger wäßriger Äthylaminlösung etv/a 4 Stunden bei 40° C verrührt. Das entstandene Nitro-sulfonamid wurde abgesaugt, dann gewaschen, in Dimethylformamid gelöst und mit Wasserstoff in Gegenwart von Raney-Nickel-Katalysator zum Amino-sulfonamid reduziert. Nach Entfernung des Katalysators und nach Zugabe von Pyridin wurde diese Verbindung ohne Zwischenisolierung mit Isobuttersäurechlorid acyliert. Sobald keine freien Aminogruppen mehr nachzuweisen waren, wurde die ··' Lösung eingeengt·. Abschließend wurde das gebildete 4,4«-Bis-^-isobutyramido-1,2,3-triazolyl-(227-stilben-2, 2' bis-sulfoäthylamid durch Zutropfen von Wasser ausgefällt und durch Umkristallisieren aus Dimethylformamid gereinigt.

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--12 -

Verwendet man anstelle des oben beschriebenen Aufhellungsmittels eine der nachstehend unter a) bis m) aufgeführten Verbindungen, werden ebenfalls starke Aufhellungen erzielt. Diese Verbindungen entsprechen der allgemeinen Formel

R-G=

=/ ^NN=C-R

in der R und Z jeweils die nachstehend angegebene Bedeutung haben:

a) OH₃-CONH-

b) CH₃-CONH-

c) CH₃-CONH-

d) CH₃-CONH-

e) C₂H^

f) C₂H₅-CONH-

g) ^C₃H₇-CONH-h) is0-C₃H₇-CONH i) .IsO-C₃H₇-COlIH k) (CH₃)₃C-CONH-

m) Cl-CH₂-CH₂-CONH-

-NH-C₂H

₂₅
-N(CH₂-CH₂-OH)₂

-o-

-NH-CH₂-CH₂-OH

-NH-(CH₂ J₃-OCH₃ -KH-(CH₂)₃-COOH

CH₃ .

CH₂-CH₂-OCH₃

-0-

CH₃

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-13-

Diese Aufhellungsmittel können erhalten v/erden, indem man 4,4' -Bis-/? -n it ro-1, 2,3-triazolyl- (2 )_7-stilb-en-2,2»-disulf ochlorid zunächst wie beschrieben mit dem in Betracht kommenden Amin bzw. Alkaliphenolat umsetzt, anschließend die Nitrogruppe zur Aminogruppe reduziert und diese mit dem entsprechenden Säurechlorid oder Säureanhydrid acyliert.

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■'..- 14 -

Claims (6)

1. Patentansprüche;

   (1.)JBlau fluoreszierende v-Triazolyl-(2)-stilbenverbindungen der Formel . ■

   R-C=TlI^

   ^V ^2

   in der R für Wasserstoff', Halogen, Cyan oder eine acylierte Aminogruppe steht, während X. und X₂ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine löslich machende Gruppe, eine Sulfonamidgruppe, eine Sulfonsäureestergruppe, eine Carbonamidgruppe, eine Carbonsäureestergruppe, eine Alkyl- oder Arylsulfongruppe oder Cyan bedeuten und Y für Wasserstoff, Halogen, Cyan, eine acylierte Aminogruppe oder eine gegebenenfalls substituierte v—Triazolylgruppe steht.
2. 2.) Blau fluoreszierende v-Triazolyl-(2)-stilbenverbindungen' der Formel

   worin R für eine acylierte Aminogruppe und Xyund X₂' für eine Sulfonsäuregruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe oder eine Sulfonsäurearylestergruppe stehen.
3. 3.) Verwendung von blau fluoreszierenden v-Triazolyl-(2)-Stilbenverbindungen der Formel

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   tl §11 Ä^SlNlr.

   in der R für Wasserstoff, Halogen, Cyan oder eine acylierte Aminogruppe steht, während X₁ \md X„ unabhängig voneinander Wasserstoff, eine löslich machende Gruppe, eine Sulfonamide gruppe, eine Sulfonsäureestergruppe, eine Carbonamidgruppe, eine Carbonsäureestergruppe, eine Alkyl- oder Arylsulfongruppe, oder Cyan bedeuten und Y für Wasserstoff, Halogen, Cyan, eine acylierte Aminogruppe oder eine gegebenenfalls substituierte v-Triazolylgruppe steht, als Aufhellungsmittel.
4. 4.) Verwendung von blau fluoreszierenden v-Triazolyl-(2)-stilbenverbinduxigen der Formel

   H=C

   2 -

   worin R für eine acylierte Aminogruppe und X/und Xp¹ für eine Sulfonsäuregruppe, eine gegebenenfalls substituierte Sulfonamidgruppe oder eine Sulfonsäurearylestergruppe steht, als Aufhellungsmittel.
5. 5♦') Verfahren zur Herstellung der v-Triazblyl-(2)-s'tilbenverbindungen des Anspruchs 1, worin Y für den Rest—F j

   steht, wobei R wie in Anspruch 1 angegeben Bedeutung besitzt, dadurch gekennzeichnet, daß man in v-Triazolyl-(2)-stilbenver-

   „■■ ' 909827/1589

   Le A 9218 . - 16 -

   bindungen der formel

   Hi

   CH=CH

   die Aminogrußpe in an sich bekannter Weise in eine Acylaminogruppe umwandelt oder durch Wasserstoff, Halogen oder Cyan ersetzt.
6. 6.) Verfahren zur Herstellung der v-Iriazolyl-(<i)-stirbenver-Mndungen des Anspruchs 1, dadurch gekennzeichnet, daß man die Aminogruppe in Stilbenverbindungen der allgemeinen formel

   CH=CH

   worin X-, Xp und Y die in Anspruch 1 angegebene Bedeutung besitzen, in eine Acylaminogruppe überführt bzw. durch Wasserstoff, Halogen oder Cyan ersetzt.' .

   Le A 9218

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