DE1518541C - - Google Patents
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Description
1 2
Aus der Literatur sind bereits eine Reihe von Her- Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die
stellungsverfahren für Sulfonylharnstoffe (vgl. zum nachstehenden Beispiele erläutert.
Beispiel Chem. Rev., 50, S. 1 bis 44) bekannt, die im · _
Prinzip auch für die Herstellung von Sulfonylsemi- Beispiele
carbazide brauchbar sind- So ist z. B. in den deut- 5 L NHp-ToluolsulfonyD-N^cyclohexyl-harnstoff
sehen Auslegeschriften 1110 152 und 1125 906 die 1^ . * '. a * 3
Möglichkeit erwähnt, daß man Sulfonamide mit 9,65 g p-Toluolsulfonamid-Natrium werden in250ml Chlorkohlensäureestern umsetzt und die erhaltenen Toluol suspendiert und nach Zusatz von 8,25 g Pyro-Urethane anschließend aminiert; ein entsprechendes kohlensäure-diäthylester unter Rühren auf 8O0C erBeispiel ist dort aber nicht beschrieben. ' io wärmt. Nach dem Aufhören der Kohlensäureentwick-Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein ver- lung (etwa 45 Minuten) setzt man 3 g Eisessig (verbessertes und vereinfachtes Verfahren zur Herstellung dünnt mit 10 ml Toluol) zu, rührt etwa 10 Minuten von Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden, und versetzt mit einer Lösung von 5 g Cyclohexylamin welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die in 10 ml Toluol. Anschließend erhitzt man unter Alkali- oder Erdalkalisalze von Sulfonamiden in einem 15 Rühren 80 Minuten zum Sieden. Bei der für die Isolieindifferenten Lösungsmittel mit Pyrokohlensäureestern rung von Sulfonylharnstoffen üblichen Aufarbeitung umsetzt und anschließend mit äquivalenten Mengen erhält man den Nx-ip-Toluolsulfonyrj-Na-cyclohexyleiner niedermolekularen Carbonsäure und eines Amins harnstoff vom Schmelzpunkt 172 bis 173°C in einer bzw. Hydrazins erhitzt. An Stelle der Carbonsäure und Ausbeute von 87,8 °/o der Theorie,
des Amins bzw. Hydrazins kann auch die äquivalente ao In analoger Weise erhält man unter Verwendung Menge des Amin- bzw. Hydrazinsalzes einer nieder- von n-Butylamin den
sehen Auslegeschriften 1110 152 und 1125 906 die 1^ . * '. a * 3
Möglichkeit erwähnt, daß man Sulfonamide mit 9,65 g p-Toluolsulfonamid-Natrium werden in250ml Chlorkohlensäureestern umsetzt und die erhaltenen Toluol suspendiert und nach Zusatz von 8,25 g Pyro-Urethane anschließend aminiert; ein entsprechendes kohlensäure-diäthylester unter Rühren auf 8O0C erBeispiel ist dort aber nicht beschrieben. ' io wärmt. Nach dem Aufhören der Kohlensäureentwick-Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein ver- lung (etwa 45 Minuten) setzt man 3 g Eisessig (verbessertes und vereinfachtes Verfahren zur Herstellung dünnt mit 10 ml Toluol) zu, rührt etwa 10 Minuten von Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden, und versetzt mit einer Lösung von 5 g Cyclohexylamin welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die in 10 ml Toluol. Anschließend erhitzt man unter Alkali- oder Erdalkalisalze von Sulfonamiden in einem 15 Rühren 80 Minuten zum Sieden. Bei der für die Isolieindifferenten Lösungsmittel mit Pyrokohlensäureestern rung von Sulfonylharnstoffen üblichen Aufarbeitung umsetzt und anschließend mit äquivalenten Mengen erhält man den Nx-ip-Toluolsulfonyrj-Na-cyclohexyleiner niedermolekularen Carbonsäure und eines Amins harnstoff vom Schmelzpunkt 172 bis 173°C in einer bzw. Hydrazins erhitzt. An Stelle der Carbonsäure und Ausbeute von 87,8 °/o der Theorie,
des Amins bzw. Hydrazins kann auch die äquivalente ao In analoger Weise erhält man unter Verwendung Menge des Amin- bzw. Hydrazinsalzes einer nieder- von n-Butylamin den
molekularen Carbonsäure verwendet werden." N^P-ToluolsulfonyO-W(n-butyl)-harnstoff
Das erfindungsgemäße Verfahren liefert ausgezeichnete
Ausbeuten und ist auf breiter Basis anwendbar: vom Schmelzpunkt 125 bis 127°C, und unter Verwen-Sowohl
aliphatische und alicyclische als auch aroma- 25 dung von 1-Amino-hexamethyienimin das
tische und heterocyclische Sulfonamide, welche die ^(p-ToIuolsulfonyD-l.l-hexamethylen-semicarbazid"
verschiedenartigsten Substituenten tragen können,
lassen sich verwenden. ■ vom Schmelzpunkt 164 bis 166° C.
Als Amin- bzw. Hydrazinkomponente kommen bei .
dem Verfahren der vorliegenden Erfindung Verbin- 3° 2. N1-(4-Methoxy-benzolsulfonyl)-N2-(4-methyldungen
der allgemeinen Formel cyclohexyl)-harnstoff
/R) 10,45 g 4-Methoxy-benzolsulfonamid-Natrium wer-
RNH bzw. NH N \ den analog Beispiel 1 mit 8,25 g Pyrokohlensäure-di-
\ 35 äthylester zur Umsetzung gebracht. Anschließend ver-
Rs setzt man mit einer frisch dargestellten Lösung von
8,6 g essigsaurem trans-4-Methyl-cyclohexylamin in
in Frage, wobei R3 einen gegebenenfalls substituierten 50 ml Toluol und erhitzt 1 Stunde zum Sieden. Bei der
geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder unge- üblichen Aufarbeitung erhält man den Nr(4-Methoxysättigten
Alkyl-, Cycloalkyl- oder Bicycloalkylrest, der 4° benzolsulfonyl) - N2 - (4 - methyi - cyclohexyl) - harnauch
durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unter- stoff vom Schmelzpunkt 165 bis 166° C in einer Ausbrochen
sein kann, oder einen gegebenenfalls substi- beute von 14,8 g (etwa 90% der Theorie),
tuierten Aryl- oder Arälkylrest bedeutet und R4 und R5
tuierten Aryl- oder Arälkylrest bedeutet und R4 und R5
Alkyl- bzw. Alkenylgruppen (die auch zusammen 3. Nj-ip-Chlor-benzolsulfonyl)-
einen — gegebenenfalls substituierten — Alkylenring 45 Na-cyclohexyl-harnstoff
mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen bilden können) oder ge-
gebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl- 10,65 g p-Chlorbenzolsulfonamid-Natrium werden
bzw. Bicycloalkylgruppen bedeuten, wobei R4 und R5 analog Beispiel 1 mit 8,25 g Pyrokohlensäure-diäthylgleich
oder verschieden sein können. . ester zur Umsetzung gebracht. Nach Zusatz einer
Zur Durchführung des erfindungsgemäßen Ver- 5° . frisch dargestellten Lösung von 8 g essigsaurem Cyclofahrens
erhitzt man die Alkali- oder Erdalkalisalze der hexylamin in 50 ml Toluol erhitzt man 80 Minuten zum
Sulfonamide in Lösung (z. B. in Dimethylformamid) Sieden. Bei der üblichen Aufarbeitung erhält man den
oder in Suspension (z.B. in Toluol) mit etwa äqui- N1 -(p- Chlor -benzolsulfonyl) -N2 -cyclohexyl -hi rnvalenten
Mengen eines Pyrokohlensäureesters (z. B. stoff vom Schmelzpunkt 157 bis 158°C in einer Au>
Pyrokohlensäure-diäthylester) auf 50 bis 1000C, vor- 55 beute von 83,8% der Theorie,
zugsweise 70 bis 900C, bis keine Kohlensäure mehr Analog erhält man unter Verwendung von n-Prcpyl-
zugsweise 70 bis 900C, bis keine Kohlensäure mehr Analog erhält man unter Verwendung von n-Prcpyl-
entweicht. In die so erhaltene Lösung bzw. Suspension amin den ....
gibt man unmittelbar die äquimolare Menge einer N^p-ChlorbenzolsulfonyO-N^n-propyl-harnstoff
niederen Carbonsaure (z. B. Essigsaure) und die aqui- . ,
molare Menge eines Amins oder Hydrazins bzw. das 60 vom Schmelzpunkt 129 bis 13O0C, unter Verwendung
entsprechende Amin- oder Hydrazinsalz der Carbon- von 1-Amino-hexamethylenimin das
säure und erhitzt ungefähr 1 Stunde auf etwa 90 bis 4-(p-Chlor-benzolsulfonyl)-l,l-hexamethylen-
säure und erhitzt ungefähr 1 Stunde auf etwa 90 bis 4-(p-Chlor-benzolsulfonyl)-l,l-hexamethylen-
1300C. Nach dem Abkühlen können die Sulfonylharn- ' semicarbazid
stoffe bzw. Siilfonylsemicarbazide in üblicher Weise , ,,.,„.,.· 1noo/-i . „ .
aus der Lösung bzw. Suspension isoliert werden. 65 vom Schmelzpunkt 197 bis 1980C, unter Verwendung
. Die nach dem erlindungsgemäßen Verfahren erhal- von N-Amino-piperidin das
tenen Sulfonylharnstoffe und Sulfonylsemicarbazide 4-(p-Chlor-benzolsulfonyl)-l,l-pentamethylen-
tenen Sulfonylharnstoffe und Sulfonylsemicarbazide 4-(p-Chlor-benzolsulfonyl)-l,l-pentamethylen-
linden als Arzneimittel Verwendung. semicarbazid
vom Schmelzpunkt 213 bis 214° C und unter Verwendung
von n-Butylamin und p-Nitro-benzolsulf onamid-Natrium
den
Ni-Cp-Nitro-benzolsulfonyty-Na-in-butyrj-harnstoff
vom Schmelzpunkt 160 bis 162° C.
vom Schmelzpunkt 160 bis 162° C.
4. Nj-fp-iy-Benzoyl-propyO-benzolsulfonyl]-N2-(j3-phenyl-äthyl)-harnstoff
IO
9,75 g p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonamid-Natrium
werden analog Beispiel 1 mit 4,86 g Pyrokohlensäure-diäthylester umgesetzt. Nach Zusatz von 1,8 g
Eisessig in 10 ml Toluol und 3,7 g /S-Phenyläthylamin
in 10 ml Toluol erhitzt man 60 Minuten zum Sieden. Bei der üblichen Aufarbeitung erhält man den
Ni-[p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-N2-(/?-phenyl-äthyl)-harnstoff
vom Schmelzpunkt 109 bis 1100C in einer Ausbeute von 90% der Theorie.
In analoger Weise erhält man aus p-(y-Benzoylpropyl)-benzolsulf onamid-Natrium unter Verwendung
von Cyclohexylamin den
N1- [p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulf onyl]-N2-cyclohexyl-harnstoff
vom Schmelzpunkt 180 bis 181° C, unter Verwendung von trans-4-Methyl-cyclohexylamin den
Nj-fp-Cy-Benzoyl-propyO-benzolsulfonyl]-N2-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff
3 ο
vom Schmelzpunkt 176 bis 177° C, unter Verwendung von 4-Methoxy-cyclohexylamin den
N1-[p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-N2-(4-methoxy-cyclohexyl)-harnstoff
vom Schmelzpunkt 131° C, unter Verwendung von 4-Isopropoxy-cyclohexylamin den
Nr[p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-N2-(4-isopropoxy-cyclohexyl)-harnstoff
35
40 vom Schmelzpunkt 119 bis 12O0C und unter Verwendung
von n-Butylamin den
Ni-[p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-N2-n-butyl-harnstoff
vom Schmelzpunkt 136 bis 137°C.
5. Nj-[p-()3-Benzoylviny])-benzolsulfonyl]-N2-cyclohexyl-harnstoff
15,45 g ρ-(ß-Benzoylvinyl)-benzolsulfonamid-Natrium
werden in 300 ml Toluol suspendiert und nach Zusatz von 8,1 g Pyrokohlensäure-diäthylester unter
Rühren auf 900C erwärmt. Die Kohlensäureentwicklung
ist nach 1 Stunde beendet. Man versetzt dann nacheinander mit 3 g Eisessig und 5 g Cyclohexylamin
und erhitzt 1 Stunde zum Sieden. Bei der üblichen Aufarbeitung erhält man 17,9 g (86,8 % der Theorie)
N1 - [p - (ß - Benzoylvinyl) - benzolsulfonyl] - N2 - cyclohexyl-harnstoff
vom Schmelzpunkt 2020C.
In analoger Weise läßt sich unter Verwendung von trans-4-Methyl-cyclohexylamin der
Nj-[p-(i3-Benzoylvinyl)-benzolsulfonyl]-N2-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff
vom Schmelzpunkt- 221 bis 222° C herstellen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen
und Sulfonylsemicarbaziden, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Alkali- oder Erdalkalisalze von Sulfonamiden in einem indifferenten
Lösungsmittel mit Pyrokohlensäureestern umsetzt und anschließend mit äquivalenten Mengen
einer niedermolekularen Carbonsäure und eines Amins bzw. Hydrazins erhitzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Carbonsäure
und des Amins bzw. Hydrazins die äquivalente Menge des Amin- bzw. Hydrazinsalzes einer
niedermolekularen Carbonsäure verwendet.
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