DE1518541A1 - Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden

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DE1518541A1 DE19651518541 DE1518541A DE1518541A1 DE 1518541 A1 DE1518541 A1 DE 1518541A1 DE 19651518541 DE19651518541 DE 19651518541 DE 1518541 A DE1518541 A DE 1518541A DE 1518541 A1 DE1518541 A1 DE 1518541A1
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Description

  • Verfahren zur Herstellung von_Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden Aus der Literatur sind bereits eine Reihe von Herstellungsverfahren für Sulfonylharnstoffe (vgl. z.B. Chem.Rev. 50, 1-44) bekannt, die im Prinzip auch für die Herstellung von Sulfonyloemicarbaziden brauchbar sind. Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein verbessertes und vereinfachtes Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden, welches dadurch gekennzeichnet ist, daß man die Alkali-oder Erdalkalisalze von Sulfonamiden in einem indifferenten Lösungsmittel mit.ryrokohlennäureestern umsetzt und anschliessend mit äquivalenten Mengen einer niederen Carbonsäure und eines Amine bzw. Hydrazins erhitzt. Anstelle der Carbonsäure und des Amins bzw. Hydrazins kann auch die äquivalente Menge des Amin- bzw. Hydrazinsalzes einer niederen Carbonsäure verwendet werden.
  • Das erfindungsgqmässe Verfahren liefert ausgezeichnete Ausbeuten und ist auf breiter Basis anwendbar: Sowohl aliphatische und alicyclische als auch aromatische und heterocyclische Sulfonamide, welche die.verschiedenartigsten Substituenten* tragen k&nnen, sowie Sulfamide der allgemeinen Firmel wobei R 1 und R 2 Wasserstoff oder Alkylreste bedeuten oder auch einen.,-- gegebenenfalls durch ein Heteroatom unterbrochenen - gemeinsamen Ring bilden können, lassen sich verwenden, desgleichen Sulfonamide mit mehreren so 2 NH 2-Gruppen im Molekült wie z.B. 3enzol#;-1,3-disulfonamide.
  • Als Amin- bzw. Hydrazinkomponente kommen bei dem Verfahren der vorliegenden Anmeldung Verbindungen der allgemeinen Formel infrage, wobei R 3 einen gegebenenfalls aubstituierten-geradkettigen oder verz-v»igtcn, gesättigten oder ungesättigten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Bieycloalkylrest, der auch durch Sauerstoff- oder Schwefelatüme unterbrochen sein kann, oder einen gegebenenfalls substituierten Aryl- oder Aralkylrest bedeutet und R 4 und R 5 Alkyl- bzw. Alkonylgruppen (die auch zusammen einen - gegebenenfalls substituierten-Alkylenring mit 3-8 Kohlenstoffatomen bilden können) oder gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl-bzw. Bieyeloalkyl-Gruppen bedeuten, wobei R 4 und P 5 gleich oder verschieden sein können.
  • Zur Durchführung des erfindungsgemässen Verfahrens erhitzt man die Alkali-oder Erdalkalisalze der Sulfonamide in Lösung (z.B. in Dimethylformamid) oder in Suspension (z.B.-in Toluol) mit etwa äquivalenten Mengen eines Pyrokohlensäureesters (z.B. Pyxokohlensäure-diäthylester) auf 50 bis 100 0 vorzugsweise 70 bis 900, bis keine Kohlensäure mehr entweicht. In die so erhaltene Lösung bzw. Suspension gibt man unmittelbar die äquimolare Menge einer niederen Carbonsäure (z-.B. Essigeäure) und die äquimolare Menge eines Amins oder Hydrazins bzw. das entsprechende Amin- oder Hydrazin-Salz der Garbonsäure und erhitzt ungefähr eine Stunde auf ca. 90 bis 130o- Nach dem Abkühlen können-die Sulfonylharnstoffe bzw. Sulfonylgemicarbazide in üblicher Weise aus der Lösung bzw." Suspension isoliert werden. Die nach dem erfindungsgemässen Verfahren erhaltenen Sulfonylharnstoffe und Sulfonylaemicarbazide finden als Arzneimittel Verwendung.
  • Das erfindungsgemässe Verfahren wird durch die nachstehenden Beispiele erläutert. e i 0 P i e 1 e 1. Nl-(p-Tolucloultonyl)-N 2- eyolohexyl-harnstoff 9965 g p-Toluoloulfonamid-Natrium werden in 250 ml Toluol auspendiert und nach Zusatz von 8925 g Pyrokdhlensäuee-diäthylester unter Rühren auf 80 0 erwärmt, Nach'dem Aufhören der Kohlensäureentwieklung (ca. 45 Min-) set-zt man 3 g Einessig (verdünnt mit 10 ml Toluol) zu, rührt etwa 10 Min. und versetzt mit einer Lösung *7on 5 9 CYclohexylamin in 10 ml Toluol-.-Anschliessend erhitzt man unter Rühren 80 Min. zum Sieden. Bei der für die Isolierung von Sulfonylharnstoffen üblichen AufaAeitung erhält man den Nl-(p-Toluolsulfonyl)-N 2- cyclohexyl-harnstoff vom Schmelzpunkt 172-1730 in einer Ausbeute von 67.,8 % d.Th.
  • In analoger Weise erhält man unter Verwendung von n-Butylamin den Nl-(p-Toluolsulfonyl)-N 2 -(n-butyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 125-127 0 9 'und unter Verwendung von 1-Aminm-hexamethylenimin das 4-(D-Toluolaulfonyl)-1,1-hexamethylen-semicarbazid vom Schmelzpunkt 164-1660.
  • 2. Nl-(4-Methoxy-benzrloulfonyl)-N 2-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff 10945 9 5-Methoxy-benzolaulfonamid-Natrium werden analog Beispiel 1) mit 8,25 g Pyrokohlensäure-diäthylester zur Umsetzung gebracht. Anschliessend versetzt man mit einer frisch dargestellten Lösung von 8,6 g essigeaurem trans-4-Methyl-cyclohexylamin in 50 ml Toluol und erhitzt 1 Std. zum Sieden. Bei der üblichen Aufarbeitung erhält man den N,-(4-Methoxy-benzolsulfonyl)-N 2-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 165-166 0 in einer Ausbeute von 14,8 g (ca. 90 % d.Th.).
  • 3. N 1 -(p-Ohlor-benzoleulfonyl)-N 2-cyclohexyl-harnstoff 10e65 g p-Ohlorbenzoloulfonämid-Natrium werden analog Beispiel 1) mit 6925 g Pyrokohlensäure-diäthylester zur Umsetzung gebracht. Nach Zusatz einer-frisch dargestellten Lösung von 8 g essigeaurem Cyclohexylamin in 50 ml Toluel erhitzt man 60 Min, zum Sieden. Bei der Üblichen Aufarbeitung erhält man den N i- (p-Chlor-benzolsulfonyl)-N 2-cyclohexyl-harnstoff vom Schmelzpunkt 157-158 0 in einer Ausbeute von 83,8 % d.Th.
  • Analog erhält man unter Verwendung von n-Propylamin den Nl-(p-Chlorbenzoljulfonyl )-N2 -n-propyl--harn_stoff vom Schmelzpunkt 129 150 0 , -unter Verwendung von 1-Amino-hexamethylenimiii das #-1,1-hexar..ethylen-semicarbazid vom Schmelzpunkt 4"(2-C hlc.r benzo23u3.fonv 197-198', unter Verwendung von N-Amino-piperidin das 4-(P-Chlor--be-azolsillfon.v1)-1,1--pe-ntameth-.vien-semicarbazid vom Schmelzpunkt 213-214 0 und unter Ver#..rendung von n-3utylamin und p-Nitro-benzolsulfonamid-Natrium den Nl-(p-Nitro--bgnzoloulfonyl)-N 2- (ri-biityl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 160-162'.
  • 4. NJ-IP-(Y'Benzoyl-propyl)-ben-zolsulfcnyl]-N 2- (ß-phenyl-äthyl)-harnstoff 9,75 g p ----(y-Benzoyl-propyl)-benzoloulfonamid-Natrium werden analog Beispiel 1) mit 4,86 g Pyrokohl-ensäure-diäthylesterl-ingeset-zt,. Nach Zusatz von 1,8 g Eisesoig in 10 ml Toluol und 3,7 g ß-Phenyläthylamin in 10 ml Toluol erhitzt man 60 Min. zum Sieden. Bei der üblichen Aufarbeitung erhält man den NJ-IP-(Y-Benzoyl-prcpyl)-benzolsulfonyl]-N 2 (ß-phenyl-äthyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 109-110 0 in einer Ausbeute von 90 % d.Th.
  • In analoger Weise erhält man aus p-(y-Benzoyl-propyl)-benzoloulforamid-Natrium unter Verwendung von Cyclohexylamin den N,-[p-(y-Benzoyl.;-propyl)-benzoloulfon. y ilzE2-0-yo lohexyl-harnstoPf vom Schmelzpunkt 180-181,' unter Verwendung von trans-4-Methyl-cyclo-hexylamin den N1-1p-(y-Benzoyl-p-ropyl)-benzolsulfon,Yl]-N2-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff 0 vom Schmelzpunkt 176-177 unter Verwendung von 4-Methoxy-Cyclohexylamin den Nl-[P-(Y-Benzoyl-Pj#opyl)..;benz*Olsulfonyl]-N 2-( 4-methox3r-cyclehexyl)-harnstoff vom Schmelzpunkt 131 0 1 unter Verwendung von 4;-lsoProPoxY-cyclohexylamin den N lp-(y-Benzoyl-Prdpyl)-benzolsulfonyll-N -iaoProPOXY-cyclohexyl)-2-(4 harnstoff vom Schmelzpunkt 119-1200 und unter Verwendung von n-Butylamin den N 1-Ep-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-N 2-n-butyl-harnstoff vom Schmelz-0 punkt 136-137 5. Xl-(N,N-Dimethyl-aminoAulfonyl)-N 2- cyclohexyl-harnstoff 14,6 g N,N-Dimethyloulfamid-Natrium werden in 300 ml Toluol suspendiert. Nach Zusatz von 1692 g Pyrokohlensäure-diäthylester erwärmt man unter 0 Rühren auf 80 . Die Kohlennäureentwicklung ist nach etwa 45 Min. beendet. Man versetzt nacheinander mit 6 g Eisessig und 10 g Cycloh exylamin und erhitzt 1 Std. zum Sieden. Nach dem Erkalten verrührt man mit 150 ml ln Natronlauge und 50 ml Wasser, trennt die wässrige Schicht ab und stellt mit verd. Salzsäure auf pH 6 ein. Das kristallin abgeschiedene Reaktionsprodukt wird abgesaugt, mit Wasser gewaschen und im Vakuum getrocknet.
  • Man erhält den Nl-(N,N-Dimethyl-aminosuleonyl)-N.-cyclohexyl-harnstoff in 0 einer Ausbeute von 21,5 g (86 % d.Th.), Schmelzpunkt 213-204 In analoger Weise erhält man den 0 N i-Piperidinosulfonyl-N 2 -cyclohexyl-harnstäff vom Schmelzpunkt 142 und dei. 0 N i-Morpholinosulfonyl-N 2 -cyclohexyl-harnstoff vom Schmelzpunkt 152 « 64 NI-[p#.(ß--Benzöylvinyl)-benzolsulfonyl]-N.-cyclohexyl-harnstoff 15t45 g p-(ß-Benzöylvi-nyl)-benzoli'ulfonamid&.Natri= werden in 300 ml Toluol-suspendiert und nach Zusatz von 691 g Pyrokohlensäure-diäthylester unter Rühren auf 90 0 erwärmt. Die Kohlensäureentwicklung ist nach 1 Std. beendet. Man versetzt dann nacheinander.mit 3 g Eisessig und 5 g-Cyclohex ylamin und erhitzt 1 Std. zum Sieden. Bei der üblichen Aufarbeitung erhält man 17,9 g (8698 % d.Th,) Nl-[p-(ß-Ben2a71vi#lyZ-)-benz0113ulfÖell#N2-C-YQ-10'-hexyl-harnstoff vom Schmelzp%unkt 202'4 In analoger Weise läßt sich unter Verwendung von trans-4-Nethyl-cyclohexylamin der N 1 _f2-(ß-BenzoylviM1)-benzolaulfonvll- -(4-methvl-ovolohexZl#-, harnstoff vom Schmelzpunkt 221-222 0 herstellen.

Claims (2)

  1. P a t e n t a n a-p r ü c h e 1. Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden, dadurch gekennzeichnet, daß man die Alkali- oder Erdalkalisalze von Sulfonamiden in einem indifferenten Lösungsmittel mit Pyrokohlensäureestern umsetzt und anschliessend mit äquivalenten Mengen einer niederen Carbonsäure und eines Amins bzw. Hydrazins erhitzt.
  2. 2. Verfahren gemäas Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man anstelle der Carbonsäure und des Amine bzw. Hydrazins die äquivaiente Menge den Amin- bzw. Hydrazinsalzes einer niederen Carbonsäure verwendet.
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