DE1518541B - Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffe]! und Sulfonylsemicarbaziden - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffe]! und SulfonylsemicarbazidenInfo
- Publication number
- DE1518541B DE1518541B DE1518541B DE 1518541 B DE1518541 B DE 1518541B DE 1518541 B DE1518541 B DE 1518541B
- Authority
- DE
- Germany
- Prior art keywords
- melting point
- sulfonylureas
- urea
- amine
- hydrazine
- Prior art date
- Legal status (The legal status is an assumption and is not a legal conclusion. Google has not performed a legal analysis and makes no representation as to the accuracy of the status listed.)
- Pending
Links
- 229940090121 Sulfonylureas for blood glucose lowering Drugs 0.000 title claims description 7
- 238000000034 method Methods 0.000 title claims description 7
- ASRMWYDEZPXXBA-UHFFFAOYSA-N (sulfonylamino)urea Chemical class NC(=O)NN=S(=O)=O ASRMWYDEZPXXBA-UHFFFAOYSA-N 0.000 title claims description 6
- 238000004519 manufacturing process Methods 0.000 title description 4
- OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N hydrazine Chemical compound NN OAKJQQAXSVQMHS-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 12
- 150000001412 amines Chemical class 0.000 claims description 9
- 150000001732 carboxylic acid derivatives Chemical class 0.000 claims description 8
- 229940093912 Gynecological Sulfonamides Drugs 0.000 claims description 5
- 229940079867 intestinal antiinfectives Sulfonamides Drugs 0.000 claims description 5
- 229940005938 ophthalmologic antiinfectives Sulfonamides Drugs 0.000 claims description 5
- 229940026752 topical Sulfonamides Drugs 0.000 claims description 5
- 150000003456 sulfonamides Chemical class 0.000 claims description 4
- ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N dicarbonic acid Chemical class OC(=O)OC(O)=O ZFTFAPZRGNKQPU-UHFFFAOYSA-N 0.000 claims description 3
- 150000002429 hydrazines Chemical class 0.000 claims description 3
- 239000011780 sodium chloride Substances 0.000 claims description 3
- 239000003513 alkali Substances 0.000 claims description 2
- 150000003839 salts Chemical class 0.000 claims description 2
- 239000002904 solvent Substances 0.000 claims 1
- -1 heterocyclic sulfonamides Chemical class 0.000 description 20
- YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N toluene Chemical compound CC1=CC=CC=C1 YXFVVABEGXRONW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 18
- 238000002844 melting Methods 0.000 description 17
- PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N Cyclohexylamine Chemical compound NC1CCCCC1 PAFZNILMFXTMIY-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N acetic acid Chemical compound CC(O)=O QTBSBXVTEAMEQO-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 6
- 239000004202 carbamide Substances 0.000 description 6
- 239000000203 mixture Substances 0.000 description 6
- FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N Diethylpyrocarbonate Chemical compound CCOC(=O)OC(=O)OCC FFYPMLJYZAEMQB-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 5
- 238000010626 work up procedure Methods 0.000 description 5
- 229960000583 Acetic Acid Drugs 0.000 description 4
- XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N urea Chemical compound NC(N)=O XSQUKJJJFZCRTK-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 4
- HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N N-Butylamine Chemical compound CCCCN HQABUPZFAYXKJW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 3
- 239000012362 glacial acetic acid Substances 0.000 description 3
- 238000003756 stirring Methods 0.000 description 3
- 239000000725 suspension Substances 0.000 description 3
- KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 4-methylcyclohexan-1-amine Chemical compound CC1CCC(N)CC1 KSMVBYPXNKCPAJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N Carbonic acid Chemical compound OC(O)=O BVKZGUZCCUSVTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N N,N-dimethylformamide Chemical compound CN(C)C=O ZMXDDKWLCZADIW-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- UGBKOURNNQREPE-UHFFFAOYSA-N azepan-1-amine Chemical compound NN1CCCCCC1 UGBKOURNNQREPE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 2
- 230000000875 corresponding Effects 0.000 description 2
- 239000011734 sodium Substances 0.000 description 2
- JAZIZPAWJQOERJ-UHFFFAOYSA-N 4-chlorobenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].NS(=O)(=O)C1=CC=C(Cl)C=C1 JAZIZPAWJQOERJ-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- LWNCVRPTMSEJCM-UHFFFAOYSA-N 4-methoxybenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].COC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 LWNCVRPTMSEJCM-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- SDMXLAZIFYYECU-UHFFFAOYSA-N 4-methoxycyclohexan-1-amine Chemical compound COC1CCC(N)CC1 SDMXLAZIFYYECU-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VUYFJZVCVCYCJT-UHFFFAOYSA-N 4-methylbenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].CC1=CC=C(S(N)(=O)=O)C=C1 VUYFJZVCVCYCJT-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- YLNRJRKDEGYSHE-UHFFFAOYSA-N 4-nitrobenzenesulfonamide;sodium Chemical compound [Na].NS(=O)(=O)C1=CC=C([N+]([O-])=O)C=C1 YLNRJRKDEGYSHE-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- VIBZEOYMXOCRTD-UHFFFAOYSA-N 4-propan-2-yloxycyclohexan-1-amine Chemical compound CC(C)OC1CCC(N)CC1 VIBZEOYMXOCRTD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N Chloroformic acid Chemical class OC(Cl)=O AOGYCOYQMAVAFD-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N Propylamine Chemical compound CCCN WGYKZJWCGVVSQN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 125000002723 alicyclic group Chemical group 0.000 description 1
- 125000001931 aliphatic group Chemical group 0.000 description 1
- 229910052783 alkali metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001340 alkali metals Chemical class 0.000 description 1
- 229910052784 alkaline earth metal Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000003342 alkenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005466 alkylenyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003118 aryl group Chemical group 0.000 description 1
- YIYZHARUXWKUEN-UHFFFAOYSA-N benzenesulfonamide Chemical compound NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1.NS(=O)(=O)C1=CC=CC=C1 YIYZHARUXWKUEN-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 150000001602 bicycloalkyls Chemical group 0.000 description 1
- 125000004432 carbon atoms Chemical group C* 0.000 description 1
- CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N carbon dioxide Chemical compound O=C=O CURLTUGMZLYLDI-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000001569 carbon dioxide Substances 0.000 description 1
- 229910002092 carbon dioxide Inorganic materials 0.000 description 1
- 150000001875 compounds Chemical class 0.000 description 1
- 238000001816 cooling Methods 0.000 description 1
- 125000001316 cycloalkyl alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000753 cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000000113 cyclohexyl group Chemical group [H]C1([H])C([H])([H])C([H])([H])C([H])(*)C([H])([H])C1([H])[H] 0.000 description 1
- XDMMMGGRRNTWML-UHFFFAOYSA-N cyclohexylazanium;acetate Chemical compound CC(O)=O.NC1CCCCC1 XDMMMGGRRNTWML-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 239000012442 inert solvent Substances 0.000 description 1
- 238000002955 isolation Methods 0.000 description 1
- 125000004430 oxygen atoms Chemical group O* 0.000 description 1
- 125000003170 phenylsulfonyl group Chemical group C1(=CC=CC=C1)S(=O)(=O)* 0.000 description 1
- LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N piperidin-1-amine Chemical compound NN1CCCCC1 LWMPFIOTEAXAGV-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N sodium Chemical compound [Na] KEAYESYHFKHZAL-UHFFFAOYSA-N 0.000 description 1
- 229910052708 sodium Inorganic materials 0.000 description 1
- 125000001424 substituent group Chemical group 0.000 description 1
- 125000003107 substituted aryl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000005346 substituted cycloalkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 125000004434 sulfur atoms Chemical group 0.000 description 1
- 125000004417 unsaturated alkyl group Chemical group 0.000 description 1
- 150000003673 urethanes Chemical class 0.000 description 1
Description
Aus der Literatur sind bereits eine Reihe von Herstellungsverfahren
für Sulfonylharnstoffe (vgl. zum Beispiel Chem. Rev., 50, S. 1 bis 44) bekannt, die im
Prinzip auch für die Herstellung von Sulfonylsemicarbaziden
brauchbar sind. So· ist-z.B. in den deutschen Auslegeschriften i 110 152 und 1 125 906 die
Möglichkeit erwähnt, daß man Sulfonamide mit Chlorkohlensäureestern umsetzt und die erhaltenen
Urethane anschließend aminiert; ein entsprechendes Beispiel ist dort aber nicht beschrieben.
Gegenstand der vorliegenden Erfindung ist ein verbessertes
und vereinfachtes Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden,
welches dadurch .· gekennzeichnet' ist, daß man'die
Alkali- oder Erdalkalisalze von SuIfonamiden in einem indifferenten Lösungsmittel·mit Pyrokohlensäureestern
umsetzt und anschließend mit äquivalenten Mengen einer niedermolekularen Carbonsäure und eines Amins
bzw. Hydrazins erhitzt: An Stelle der Carbonsäure und des Amins bzw. Hydrazins kann auch die äquivalente
Menge des Amin- bzw. Hydrazinsalzes einer niedermolekularen Carbonsäure verwendet werden.
Das erfindungsgemäße Verfahren liefert ausgezeichnete Ausbeuten und ist auf breiter Basis anwendbar:
Sowohl aliphatische und alicyclische als auch aromatische und heterocyclische Sulfonamide, welche die
verschiedenartigsten Substituenten tragen können, lassen sich verwenden.
Als Amin- bzw. Hydrazinkomponente kommen bei dem Verfahren der vorliegenden Erfindung Verbindungen
der allgemeinen Formel
-R,
R,NH, bzw. NH2-N:
Das erfindungsgemäße Verfahren wird durch die ; nachstehenden Beispiele erläutert.· : l ■ ■·
Beispiele
1. Ni-ip-Toluolsulfonyty-Nä-cyclohexyl-harnstoff
9,65 g p-Toluolsulfonamid-Natrium werden in 250 ml
Toluol suspendiert und nach Zusatz von 8,25 g Pyrokohlensäure-diäthylester unter Rühren auf 8O0C erwärmt.
Nach dem Aufhören der Kohlensäureentwicklung (etwa 45 Minuten) setzt man 3 g Eisessig (ver-■
dünnt mit' 10 ml Toluol) zu, rührt etwa 10 Minuten und versetzt mit einer Lösung von 5 g Cyclohexylamin
in 10 ml Toluol. Anschließend erhitzt man unter Rühren 80 Minuten zum Sieden. Bei der für die Isolierung
von Sulfonylharnstoffen üblichen Aufarbeitung erhält man den Ni-tp-ToluolsulfonyO-Na-cyclohexylharnstoff
vom Schmelzpunkt 172 bis 173° C in einer Ausbeute von 87,8 % der Theorie.
In analoger Weise erhält man unter Verwendung von n-Butylamin den
NHp-Toluolsulfonyty-Na^n-butyty-harnstoff
vom Schmelzpunkt 125 bis 1270C, und unter Verwendung
von 1-Amino-hexamethylenimin das
4-(p-Toluolsulfonyl)-l,l-hexa'methylen-semicarbazid vom Schmelzpunkt 164 bis 1660C.
2. N1-(4-Methoxy-benzplsulfony])-N2-(4-methylcyclohexyl)-harnstoff
35
in Frage, wobei R3 einen gegebenenfalls substituierten
geradkettigen oder verzweigten, gesättigten oder ungesättigten Alkyl-, Cycloalkyl- oder Bicycloalkylrest, der
auch durch Sauerstoff- oder Schwefelatome unterbrochen sein kann; öder: "einen gegebenenfalls substi- tuierten
Aryl- oder Aralkylrest bedeutet und R4 und R5
Alkyl- bzw. Alkenylgruppen (die auch zusammen einen — gegebenenfalls substituierten — Alkylenring
mit 3 bis 8 Kohlenstoffatomen bilden können) oder gegebenenfalls substituierte Cycloalkyl-, Cycloalkylalkyl-
bzw. Bicycloalkylgruppen bedeuten, wobei R4 und R5
gleich oder verschieden sein-können.. .,.;. , ... .,-
Zur Durchführung ..des ' 'erfindungsgemäßen Ver-"
fahrens erhitzt man die Alkali- oder Erdalkalisalze der "'
Sulfonamide in Lösung (z. B. in Dimethylformamid) oder in Suspension (z.B. in Toluol) mit etwa äquivalenten
Mengen eines Pyrokohlensäureesters (z. B.r,
Pyrokohlensäure-diäthyfester) auf 50 bis 1000C, vor-'
zugsweise 70 bis 9O0C, bis keine Kohlensäure mehr entweicht. In die so erhaltene Lösung bzw. Suspension
gibt man unmittelbar die äquimolare Menge einer niederen Carbonsäure (z. B. Essigsäure) und die äquimolare
Menge eines Amins oder Hydrazins bzw. das entsprechende Amin- oder Hydrazinsalz der Carbonsäure
und erhitzt ungefähr 1 Stunde auf etwa 90 bis 1300C. Nach dem Abkühlen können die Sulfonylharnstoffe
bzw. Sulfonylsemicarbazide in üblicher Weise aus der Lösung bzw. Suspension isoliert werden.
Die nach dem erfindungsgemäßen Verfahren erhaltenen Sulfonylharnstoffe und Sulfonylsemicarbazide
finden als Arzneimittel Verwendung.
-10,45 g 4-Methoxy-benzolsulfonamid-Natrium werden
analog Beispiel 1 mit 8,25 g Pyrokohlensäure-diäthylester zur Umsetzung gebracht. Anschließend versetzt
man mit einer frisch dargestellten Lösung von 8,6 g essigsaurem trans-4-Methyl-cyclohexylamin in
50 ml Toluol und erhitzt 1-Stuhde zum Sieden. Bei der
üblichen Aufarbeitung erhält man den Nj-^-Methoxybenzolsulfonyl)
-N2 -. (4 - methyl * cyclohexyl) - harnstoff
vom Schmelzpunkt 165 bis 166°C in einer Ausbeute
von 14,8 g (etwa 90°/0'der Theorie).
3. N^p-Chlor-benzolsulfonyl)-N2-cyclohexyI-ha'rnstoff
10,65 g p-Chlorbenzolsulfonamid-Natrium werden
analog Beispiel 1 mit 8,25 g Pyrokohlensäure-diäthylester. zur Umsetzung gebracht. Nach Zusatz einer
frisch dargestellten "Lösung von 8 g essigsaurem Cyclohexylamin
in 50 ml Toluol erhitzt man 80 Minuten zum Sieden. Bei der üblichen Aufarbeitung erhält man den
Nj - (p - Chlor - benzolsulf onyl) - N2 - cyclohexyl - hi rnstoff
vom .Schmelzpunkt 157 bis 158°C in einer Ain-•beute;von
83,8%"der Theorie. "
Analog erhält man unter Verwendung von n-Prcpylamin den v; .;.·;_· ; .·..,;
Ni-(p-Chlorbenzolsulfonyl)-N2-n-propyl-harnstoff
vom Schmelzpunkt 129 bis 1300C, unter Verwendung
von 1-Amino-hexamethylenimin das
4-(p-Chlor-benzolsulfonyl)-l,l-hexamethylensemicarbazid
vom Schmelzpunkt 197 bis 198 0C, unter Verwendung
von N-Amino-piperidin das
4-(p-Chlor-benzolsulfonyl)-l,l-pentamethylensemicarbazid
vom Schmelzpunkt 213 bis 214° C und unter Verwendung
von n-Butylamin und p-Nitro-benzolsulf onamid-Natrium
den
vom Schmelzpunkt 160 bis 162° C.
4. N1- [p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-N2-Q3-phenyl-äthyl)-harnstoff
9,75 g p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonamid-Natrium
werden analog Beispiel 1 mit 4,86 g Pyrokohlensäure-diäthylester umgesetzt. Nach Zusatz von 1,8 g
Eisessig in 10 ml Toluol und 3,7 g /S-Phenyläthylamin
in 10 ml Toluol erhitzt man 60 Minuten zum Sieden. Bei der üblichen Aufarbeitung erhält man den
Ni-[p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-N2-05-phenyl-äthyl)-harnstoff
vom Schmelzpunkt 109 bis 1100C in einer Ausbeute von 90 % der Theorie.
In analoger Weise erhält man aus p-(y-Benzoylpropyl)-benzolsulfonamid-Natrium
unter Verwendung von Cyclohexylamin den
N1-fp-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-N2-cyclohexyl-harnstoff
vom Schmelzpunkt 180 bis 1810C, unter Verwendung
von trans-4-Methyl-cyclohexylamin den
Ni-[p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-N2-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff
vom Schmelzpunkt 176 bis 177°C, unter Verwendung
von 4-Methoxy-cyclohexylamin den
Ni-tp-fy-Benzoyl-propyty-benzolsulfonyl]-N2-(4-methoxy-cyclohexyl)-harnstoff
vom Schmelzpunkt 1310C, unter Verwendung von
4-Isopropoxy-cyclohexylamin den
N1-[p-(y-Benzoyl-propyl)-benzolsulfonyl]-N2-(4-isopropoxy-cyclohexyl)-harnstoff
vom Schmelzpunkt 119 bis 1200C und unter Verwendung
von n-Butylamin den
N;r[p-(y-Benzoyl-propyr)-benzolsulfonyl]-N2-n-butyl-harnstoff
vom Schmelzpunkt 136 bis 137°C.
5. Ni-ip-i/i-Benzoylvinyty-benzolsulfonyl]-N2-cyclohexyl-harnstoff
15,45 g ρ-(ß-Benzoylvinyl)-benzolsulfonamid-Natrium
werden in 300 ml Toluol suspendiert und nach Zusatz von 8,1 g Pyrokohlensäure-diäthylester unter
Rühren auf 900C erwärmt. Die Kohlensäureentwicklung ist nach 1 Stunde beendet. Man versetzt dann
nacheinander mit 3 g Eisessig und 5 g Cyclohexylamin und erhitzt 1 Stunde zum Sieden. Bei der üblichen
Aufarbeitung erhält man 17,9 g (86,8 % der Theorie) N1 - [p - (ß - Benzoylvinyl) - benzolsulfonyl] - N2 - cyclohexyl-harnstoff
vom Schmelzpunkt 202° C.
In analoger Weise läßt sich unter Verwendung von trans-4-Methyl-cyclohexylamin der
Ni-[p-(i3-Benzoylvinyl)-benzolsulfonyl]-N2-(4-methyl-cyclohexyl)-harnstoff
vom Schmelzpunkt- 221 bis 222° C herstellen.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen
und Sulfonylsemicarbaziden, dadurch
gekennzeichnet, daß man die Alkali- oder Erdalkalisalze von Sulfonamiden in einem indifferenten
Lösungsmittel mit Pyrokohlensäureestern umsetzt und anschließend mit äquivalenten Mengen
einer niedermolekularen Carbonsäure und eines Amins bzw. Hydrazins erhitzt.
2. Verfahren gemäß Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß man an Stelle der Carbonsäure
und des Amins bzw. Hydrazins die äquivalente Menge des Amin- bzw. Hydrazinsalzes einer
niedermolekularen Carbonsäure verwendet.
Family
ID=
Similar Documents
| Publication | Publication Date | Title |
|---|---|---|
| DE1185180B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
| DE1518541B (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffe]! und Sulfonylsemicarbaziden | |
| DE2546096C2 (de) | Verfahren zur Herstellung von 4-Alkyl- thiosemicarbaziden | |
| DE1518541C (de) | ||
| DE1294957B (de) | Verfahren zur Herstellung von Hydrindensulfonylharnstoffen und -sulfonylsemicarbaziden | |
| DE1302649B (de) | Sulfensaeurederivate, ein verfahren zu deren herstellung und deren verwendung | |
| DE2256979C3 (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
| DE1201337B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylharnstoffen | |
| DE1670770C3 (de) | Arylsulfonylharnstoffe und Arylsulfonylthioharnstoffe | |
| DE1246722B (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoffderivaten | |
| DE1518541A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden | |
| DE1670121A1 (de) | Verfahren zur Herstellung neuer antidiabetisch wirksamer Benzolsulfonyl-semicarbazide | |
| DE1198354B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzol-sulfonylharnstoffen | |
| DE2021828C3 (de) | Benzolsulfonylharnstoffe und deren pharmakologisch nicht giftige Salze sowie Verfahren zu deren Herstellung und diese enthaltende blutzuckersenkende Mittel | |
| CH578520A5 (en) | Hypoglycaemic acylamino(alkyl)-benzenesulphonamides or - - sulphonylureas - by heating or irradiating the corresp nitrones | |
| DE1618389C3 (de) | Benzolsulfonylharnstoffe, Verfahren zu ihrer Herstellung und diese enthaltende pharmazeutische Präparate | |
| DE974506C (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
| DE1135891B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
| DE2135805A1 (de) | Blutzuckersenkende sulfonylharnstoffe und sulfonylsemicarbazide und verfahren zu deren herstellung | |
| DE1618112A1 (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen antidiabetisch wirksamen Sulfonylharnstoffen und Sulfonylsemicarbaziden | |
| DE1188078B (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzolsulfonylharnstoffen | |
| DE1443878C (de) | Verfahren zur Herstellung von Benzol= sulfonylharnstoffen | |
| AT228797B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonylharnstoffen | |
| AT236404B (de) | Verfahren zur Herstellung von neuen Benzolsulfonyl-alkylen-semicarbaziden | |
| DE963058C (de) | Verfahren zur Herstellung von Harnstoffgruppen enthaltenden Sulfonamiden |