DE1517128B2 - Verfahren zur erzeugung oder verstaerkung eines sahne- oder butterartigen aromas in lebensmitteln - Google Patents

Verfahren zur erzeugung oder verstaerkung eines sahne- oder butterartigen aromas in lebensmitteln

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Unilever N V , Rotterdam (Nieder lande)
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Description

Es sind verschiedene Aromatisierungsmittel für Lebensmittel, insbesondere fetthaltige Lebensmittel, bekannt, um diesen ein butterartiges Aroma zu verleihen. Die bekannten Aromatisierungsmittel führen jedoch vielfach nur teilweise zum Erfolg, bzw. haben nur eine zeitlich beschränkte Wirkung.
Aufgabe der Erfindung ist die Schaffung eines Verfahrens zur Speicherung eines sahne- oder butterartigen Aromas in Lebensmitteln, das sich durch eine besondere Ähnlichkeit mit dem Aroma von frischer Naturbutter auszeichnet und eine lang andauernde Aromawirkung sowie eine Aromaentwicklung zu einem gewissen Zeitpunkt gestattet.
Das Verfahren gemäß der Erfindung zur Erzeugung oder Verstärkung eines sahne- oder butterartigen Aromas in Lebensmitteln, die Verbindungen mit einer SH- und einer NH2- oder NH-Gruppe an benachbarten Kohlenstoffatomen im Molekül enthalten, ist dadurch gekennzeichnet, daß man den genannten Lebensmitteln eis- oder trans-Hepten-(4)-al-(l) oder eine der folgenden Verbindungen, die unter den Bedingungen der Herstellung oder Aufbewahrung der genannten Lebensmittel den vorgenannten Aldehyd zu bilden vermögen, zusetzt:
1. eine Verbindung der Formel
CH3 — CH2 — CH = CH — (CHjj)» — CH = CH-R,
in welcher η — 2 oder 3 und R ein physiologisch unbedenklicher Rest ist,
2. eine Verbindung, die durch Hydrolyse den obengenannten Aldehyd zu bilden vermag,
3. 2-Amino-octen-(5)-carbonsäure.
Lebensmittel, auf welche die Erfindung mit Erfolg angewendet werden kann, sind insbesondere fetthaltige Lebensmittel, wie Margarine, Butter, Käse, Back- und Bratfette, Speiseöle, Eiskrems, Kunstsahne, Gebäck, Kremsuppen, Soßen oder Süßwaren. Von besonderer Bedeutung ist die Erfindung bei der Herstellung von Margarine.
Die oben unter 1. bis 3. genannten Verbindungen werden nachfolgend abgekürzt als »Vorläufer« des Hepten-(4)-al-(l) bezeichnet.
Die natürlichen Aromen sind fast ausnahmslos komplex, d. h., ihre Wirkung ist auf das Zusammenwirken von mehreren Substanzen zurückzuführen. Für eine genaue Nachahmung eines bestimmten Aromas (des Aromas frischer—Naturbutter), wobei auch die feinen Nuancen hervortreten, ist eine genaue Kenntnis der Komponenten dieses Komplexes erforderlich ; die Nachahmung ist desto besser, je näher die Zusammensetzung eines synthetischen Gemisches derjenigen des natürlichen Gemisches kommt.
Die Erfinder haben festgestellt, daß Hepten-(4)-al-(l) in frischer, natürlicher Butter vorkommt, und zwar in sehr geringen Mengen, nämlich ungefähr in 1,5 Gewichtsteilen je 109 Gewichtsteile Butter.
Diese geringen Mengen liegen überraschenderweise oberhalb des Schwellenwertes für die organoleptische Wahrnehmung dieses Stoffes. Bei organoleptischen Prüfungen wurde nämlich festgestellt, daß die Anwesenheit der obengenannten Mengen, zugefügt zu Margarine, die schon mit einem Butteraromagemisch versehen war, deutlich zu erkennen war.
Es ist ein Verfahren zur Aromatisierung von Margarine und Kunstspeisefetten bekannt, bei welchem dem betreffenden Fett geringe Mengen von Lactonen von delta- und gegebenenfalls gamma-Oxycarbonsäuren oder die entsprechenden freien Oxycarbonsäuren oder ihre Salze, welche im Stande sind, während der Herstellung, Aufbewahrung bzw. Zubereitung des Fettes derartige Lactone zu bilden, einverleibt werden. Die Anwendung der Erfindung bringt demgegenüber — wie Versuche gezeigt haben — eine Vervollkommnung der Aromatisierung, die bei Verwendung von Lactonen allein bzw. zusammen mit in der Praxis verwendeten Aromatisierungsstoffen, wie Diacetyl und Fettsäure, noch nicht zu erzielen war.
Es wurde festgestellt, daß das cis-Isomere sowie das trans-Isomere des Hepten-(4)-al-(l) angewendet werden können, wobei jedoch das erstere eine erheblich größere Wirkung als das letztere hat. Größenordnungsgemäß kann gesagt werden, daß man von dem trans-Isomeren etwa die zehnfache Menge im Vergleich mit dem cis-Isomeren braucht. Die Isomeren ergeben auch ein etwas verschiedenes Aroma, so daß in gewissen Fällen auch ein Gemisch vorteilhaft sein kann. Im allgemeinen wird aber das cis-Isomere bevorzugt.
Die Mengen des Aromastoffes oder seines Vorläufers, die zweckmäßig zur Speicherung des sahne- oder butterartigen Aromas in Lebensmitteln angewendet werden, hängen von vielen Faktoren ab, z. B. der Beschaffenheit und Zusammensetzung des Lebensmittels, den Umständen und Bedingungen, unter denen es hergestellt, aufbewahrt und/oder verwendet wird, der Art und Menge gegebenenfalls vorgesehener zusätzlicher Aromastoffe oder der Geschmacksrichtung der Verbraucher.
Im allgemeinen kommen von eis- bzw. trans-Hepten-(4)-al-(l) Mengen in Betracht, die zwischen 5 Gewichtsteilen auf 1011 bzw. 1010 und 5 Gewichtsteilen auf 107 bzw. 106 Gewichtsteile des Lebensmittels liegen, und zwar für das cis-Isomere vorzugsweise 5 Gewichtsteile je 1010 bis 5 Gewichtsteile jelO 8, und insbesondere ein Gewichtsteil 109 bis 3 Gewichtsteile je 109 Gewichtsteile des Lebensmittels betragen. Das letztere trifft z. B. zu für Margarine.
Wird ein Vorläufer verwendet, dann müssen die Mengen vielfach wesentlich größer sein, und zwar insbesondere in den Fällen, in denen nur ein kleiner Teil des Vorläufers umgesetzt wird. Beispielsweise sollen
3 4
dann die zuzufügenden Mengen im Bereich von 5 Ge- haltenden Verbindungen in mehr oder weniger stabiler wichtsteilen je 108 bzw. 10' bis 5 Gewichtsteilen je 104 Form gebunden, so daß erst die Freigabe des bzw. 103 Gewichtsteile des Lebensmittels liegen. Die Hepten-(4)-al-(l) bei der Benutzung des Lebensmittels Art des Vorläufers spielt dabei eine wesentliche Rolle. erfolgt.
Das bei dem Verfahren gemäß der Erfindung anzu- 5 Hepten-(4)-al-(l) kann z. B. durch Milcheiweiß wendende Hepten-(4)-al-(l) und bzw. oder dessen überraschend fest gebunden werden, so daß selbst im Vorläufer können gegebenenfalls in Kombination mit Hochvakuum bei Raumtemperatur der Aldehyd nicht bekannten Aromatisierungsmitteln oder Mitteln, die freigegeben wird; eine Freigabe des Aldehyds findet in gleichzeitig eine Aromatisierung und eine Haltbar- diesem Fall erst bei Erhitzung statt. Ähnliche Verhältmachung des Lebensmittels herbeiführen, zur Anwen- io nisse liegen vor, wenn der Aldehyd mit den anderen dung gelangen. Man kann dadurch bei den betreffenden Verbindungen der vorstehend angeführten Art eine Lebensmitteln gewünschte spezifische Aromawirkun- Bindung eingeht, wobei ebenfalls eine Speicherungsgen oder bestimmte Aromanuancen erzielen und ge- wirkung auftritt. Beispiele von derartigen Verbindungebenenfalls auch eine stufenweise erfolgende Aroma- gen sind Cystein, beta-Lactoglobulin.
wirkung herbeiführen. 15 Der Speicherungseffekt tritt nicht nur bei unmittel-
Aromastoffe, die zusammen mit dem erfindungsge- barer Zugabe des Hepten-(4)-al-(l) zu den in Betracht maß einzusetzenden Hepten-(4)-al-(l) bzw. dessen kommenden Lebensmitteln auf, sondern auch bei Vorläufer verwendet werden können, sind z. B. Di- Zugabe der Vorläufer des Aldehyds. In diesem Fall acetyl, niedrige Fettsäuren, wie Buttersäure, sowie kann z. B. der Vorläufer, der an sich schon einen Stoffe, die gleichzeitig eine Aromatisierung und eine 20 Speicherungseffekt gibt, im Laufe der Lagerung einer Haltbarmachungswirkung in Lebensmitteln, insbe- Autoxydation unterliegen, wobei das frei gewordene sondere fetthaltigen Lebensmitteln hervorrufen kön- Hepten-(4)-al-(l) an die in Betracht kommenden Benen, wie bestimmte Lactone. standteile oder Verbindungen des Lebensmittels ge-
Die Verwendung von Vorläufern des Hepten-(4)-al-(l) bunden wird. Diese Bindung wird dann beider endist von besonderer Bedeutung, wenn das in Betracht 25 gültigen Benutzung des Lebensmittels wieder aufgekommende Lebensmittel längere Zeit erhitzt werden hoben, wobei sowohl Erhitzung als auch enzymatische soll, wie dies z. B. bei Gebäck der Fall ist, oder bei Wirkungen eine Rolle spielen können.
Bratfett. Die Verwendung einer geeigneten Menge des Der Speicherungseffekt ist von besonderer Bedeu-
Vorläufers gestattet in solchen Fällen eine wirksame tung bei Margarine, die zum Braten oder Backen be- und langdauernde Nachlieferung des Aromas. 30 nutzt wird. Das gebundene Hepten-(4)-al-(l) wird dann
Aus den Vorläufern, d. h. den Verbindungen, die wieder allmählich freigesetzt.
unter den Bedingungen der Herstellung oder Aufbe- Wenn sehr kleine Mengen von Hepten-(4)-al-(l) in
Währung des Lebensmittels Hepten-(4)-al-(l) zu bilden sehr große Mengen von Lebensmitteln, wie Margarine vermögen, kann der Aldehyd z. B. durch Autoxydation oder ähnlichen Fetten eingebracht werden sollen, ist (d. h. Oxydation durch Einwirkung des Luftsauer- 35 es zweckmäßig, Vorsorge zu treffen, daß eine homogene Stoffs), durch Hydrolyse (beide gegebenenfalls unter Verteilung des Aromastoffes (und der gegebenenfalls Mitwirkung von Temperaturerhöhung) oder gege- beigemischten anderen aromatisierenden Substanzen) benenf alls durch Enzymwirkung oder andere chemische gewährleistet wird. Es ist daher zweckmäßig, das Reaktionen gebildet werden. Hepten-(4)-al-(l) entweder als solches oder in Mischung
Vorläufer, die durch »Aut-Oxydation« umgesetzt 40 mit bekannten Zusatzstoffen oder in Lösung in die werden, sind Verbindungen, die eine Octadien-(3,7)- Margarine einzubringen, solange sich letztere noch in yl-(8)-Gruppe oder eine Nonadien-(3,8)-yl-(9)-Gruppe einem solchen Zustand befindet, daß die Ausführung im Molekül enthalten und durch die allgemeine Formel: eines wirksamen Rührens möglich ist. Um eine homo-CH3-CH2-CH = CH-(CH2V-CH = CH-R Sene Verteilung des Aromatisierungsmittels zu ge-
45 währleisten, ist es vorzuziehen, es in Form einer verdargestellt werden, in welcher η gleich 2 oder 3 ist dünnten Lösung oder Emulsion zuzusetzen,
und R ein Rest ist, gegen den in dieser Verbindung Der Aldehyd bzw. die oben angegebenen Vorläufer
keine physiologischen Bedenken zu erheben sind. davon können z. B. Speiseölen oder -fetten, Wasser,
Gute Ergebnisse werden z. B. mit Octadecadien- Milch oder anderen Komponenten der zu aromati-(10cis,15cis)-säure und Octadecadien-(llcis,15cis)- so sierenden Lebensmittel einverleibt werden,
säure als Vorläufer erzielt. Es können auch funktioneile Die Lebensmittel können auch während oder nach
Derivate dieser Säuren zur Anwendung gelangen, wie ihrer Herstellung Dämpfen des Aldehyds ausgesetzt z. B. deren Ester (z. B. Glyceride) oder Salze (z. B. werden.
Alkalisalze). Das Hepten-(4)-al-(l) kann auf verschiedene Weise
Vorläufer, die durch Hydrolyse Hepten-(4)-al-(l) er- 55 hergestellt werden. Beispielsweise kann die eis- und geben können, sind z. B. entsprechende Acetale, trans-Modifikation des Aldehyds durch Oxydation Hemiacetale, Enoläther, Enolester, Acylate und Di- von eis- oder trans-Hepten-(4)-ol-(l) erhalten werden, acylate (wie Acetate oder Propionate) sowie auch Die Oxydation kann z. B. mit Mangan(IV)-oxyd in Thiazolidinderivate und Bisulfit-Additionsprodukte. verdünnter Schwefelsäure oder in einem inerten
Eine als Vorläufer gut brauchbare Verbindung ist 60 Lösungsmittel, mit Chromsäure (Beckmann-Gemisch), auch die 2-Amino-octen-(5)-säure, die durch »Strecker- mit ditert-Butylchromat in tert.-Butanol und einem sehen Abbau« bei Erhitzen den gewünschten Aldehyd inerten Lösungsmittel oder mit Selendioxyd ausgeführt ergibt, wenn Zucker oder Dicarbonylverbindungen werden.
(oder Substanzen, aus denen sich diese Verbindungen Das Hepten-(4)-al-(l) kann auch in folgender Weise
zu bilden vermögen) sich im Lebensmittel vorfinden. 65 hergestellt werden:
Das Hepten-(4)-al-(l) wird von den in den Lebens- Eine Lösung von eis- oder trans-Hexen-(3)-ol-(l) in
mitteln vorliegenden, eine SH- und eine NH2- oder Pyridin wird auf -4O0C gekühlt, worauf Phosphor-NH-Gruppe an benachbarten Kohlenstoffatomen ent- tribromid zugegeben wird. Das sich ergebende 1-Brom-
5 6
hexen-(3) wird in das Diäthylacetat von Heptan-(4)- ein wirksames Rühren möglich ist, ohne daß dadurch al-(l) über die Grignardverbindung unter Verwendung eine Änderung des Gefüges des Endprodukts hervor-
von Orthoameisensäuretriäthylester übergeführt. Das gerufen wird.
Diäthylacetat (Kp 86 bis 88° C bei 15 Torr) wird mit Bei der Herstellung der Margarine nach dem Kirn-Schwefelsäure angesäuert, worauf sich das eis- oder 5 Multiplex-Mischverfahren erfolgt die Einverleibung
trans-Hepten-(4)-al-(l) (Kp 56 bis 57° C bei 20 Torr) des Aromagemisches vorzugsweise entweder in der
ergibt. Kirne oder in dem Mischer. Wenn eine kontinuierliche
Die als Vorläufer geeignete Octadecadien-(llcis, Knet- und Mischmaschine gebraucht wird, der eine 15cis)-säure kann auf verschiedene Weise hergestellt Emulgiervorrichtung und eine Kühltrommel vorgewerden, z. B. über die folgenden Verbindungen: io schaltet ist, wird das Aromagemisch vorzugsweise in Hexadien-(1,5), Hexadiin-(1,5), Octadiin-(1,5), 1-Chlor- der Emulgiervorrichtung oder in der Knet- und Mischheptadecadiin-(10,14) (aus Octadiin-(1,5) und 1-Chlor- maschine hinzugefügt. Wenn die Margarine mittels 9-jodnonan) und Octadecadiin-(ll,15)-säure. Durch eines Kratzkühlers hergestellt wird, wird das Aroma-Veresterung des erhaltenen Produkts kann der ent- gemisch vorzugsweise in der Einheit, in der die Emulsprechende Äthylester erhalten werden. 15 sion gekühlt und gerührt wird, oder bei einer früheren
Octadecadien-(10cis,15cis)-säure kann man eben- Stufe hinzugefügt,
falls auf verschiedene Weise erhalten, z. B. über die . .
folgenden Verbindungen: Heptadiin-(1,6), Nona- Beispiel 2.
diin-(l,6), 1-Chlorheptadecadiin-(9,14) (aus Nona- An Stelle des im Beispiel 1 verwendeten Aromagediin-(l,6) und l-Chlor-8-jodoctan) und 1-Chlorhepta- 20 misches wurden einer Menge von 1000 kg Milchmardecadien-(9cis,14cis). Der entsprechende Äthylester garine gleicher Zusammensetzung mit einem Salzkann durch Veresterung des erhaltenen Produkts her- gehalt von 0,8 % während der Herstellung 50 g eines gestellt werden. Gemisches aus 1 g Hepten-(4cis)-al-(l) und 10 kg raffi-
Die Herstellung des Hepten-(4)-al-(l) und der ge- niertem Erdnußöl einverleibt. Die zugesetzte Menge
nannten Vorläufer ist nicht Gegenstand der Erfindung. 25 Heptenal ist 0,05 mmol.
Beispiel 1 Beispiel 3
Es wird ein Aromagemisch durch Auflösen der An Stelle der Gemische gemäß Beispiel 1 oder 2
nachstehend aufgeführten Substanzen in den angege- werden einer Menge von 1000 kg Milchmargarine
benen Mengen in 10 kg raffiniertem Erdnußöl herge- 30 gleicher Zusammensetzung während der Herstellung
stellt: 2 g Octadecadien-(10cis,15cis)-säure (7 mmol) einver-
200 g Lacton der 5-Hydroxydodecansäure, gbt- Ein ^^ ^Sfl™** erhalten>weni\einer
200 g Lacton der 5-Hydroxydodecansäure, g ^^ ,S-fl .\
40 g Lacton der 4-Hydroxybuttersäure, Menge von 1000 kg Milchmarganne wahrend der
. 100 g Lacton der 4-Hydroxyoctansäure, ?f^el!unS 2 ? Na numsalz der Octadecadien-aOcis,
400 g Lacton der 6-Hydroxydodecansäure, 35 15CiS)-SaUXe einverleibt werden Selbst wenn die
40 2 Buttersäure gesamte Octadecadiensaure durch Autoxidation m das
20 g Capronsäure Hepten-(4cis)-al-(l) umgesetzt werden sollte, genügt
20 g Caprvlsäure ' die Men§e zugesetzter Sauermilch, um den Aldehyd
20gCaprinsäure', zubinden.
10 g Diacetyl (120 mmol), 4° B e i s ρ i e 1 4
80 g Acetylmethylcarbinol, _._. ... „ _ , .. .„..
0,06 gHepten-(4cis)-al-(l) (0,5 mmol). ^>\ Einverleibung von 2 g Octadecadien-dlcis,
r v 15cis)-saure (7 mmol) oder deren Athylester in 1000 g
500 g dieses Gemisches, welches also 6,025 mmol Milchmargarine gleicher Zusammensetzung zeigt eine
Carbonylverbindungen enthält, werden einer Menge 45 ähnliche Wirkung wie sie gemäß Beispiel 3 erhalten
von 1000 kg Milchmargarine während deren Herstel- wird.
lung aus etwa 800 kg Fett üblicher Zusammensetzung Beispiel 5
und etwa 200 kg Wasserphase, welche 50 kg Sauer-
milch enthält, einverleibt. Das Gemisch wurde der Ein anderes Aromagemisch wird durch Auflösen
Fettphase zugesetzt, und die Margarine wurde nach 50 von:
dem Kratzkühlerverfahren fertiggestellt. 40 Buttersäure
Es ist bekannt, daß ein Liter Milch etwa 4 g £-Lakto- 1Q | Djacetyi m0 mmol)
globulin, Mokulargewicht 36 000, enthält. Ein Molekül Q1 Hepten-(4cis)-al-(l) (0,9 mmol),
/ί-Laktoglobulin enthält 2 bis 3 Cystem-Reste, demnach 6 ^ v ' v
2 bis 3 SH-Gruppen. Bekanntlich sind diese SH-Grup- 55 in 10 kg raffiniertem Erdnußöl hergestellt. 500 g dieses
pen an ein Kohlenstoffatom gebunden, das dem die Gemisches werden einer Menge von 1000 kg Milch-
NH-Gruppe tragenden Kohlenstoffatom benachbart margarine gleicher Zusammensetzung während der
. , T^ , .,..,. · T.. Λ/Γ·, , 4 000 ,,. , . ,, Herstellung einverleibt. Diesem Gemisch wurden
ist. Demnach enthalt em Liter Milch 3^5 · (2 bis 3) ^ Sal/zugesetzt.
^ g
= 0,2 bis 0,3 Milliäquivalente Cystein-SH; der 60 Die Margarine enthält also 6,045 mmol Carbonyl-
Cystein-SH-Gehalt von Sauermilch ist etwa 10% verbindungen und genügend Sauermilch, um diese zu
höher. 50 kg Sauermilch enthalten also 11 bis 17 mmol binden.
Cystein-SH, was genügt, um die zugesetzten Carbonyl- Das Aroma und der Geschmack, welche in der verbindungen zu binden. gemäß den Beispielen 1 bis 5 zubereiteten Margarine Die Einverleibung erfolgt vorzugsweise in die Roh- 65 entwickelt wurden, waren in wesentlich größerem Ausmaterialien, sie kann aber auch bei einer Stufe der Her- maß sahneartig bzw. butterartig als das Aroma und der stellung vorgenommen werden, in welcher die Mate- Geschmack einer ähnlichen Margarine ohne Zusatz rialien eine derartige flüssige Konsistenz besitzen, daß von Hepten-(4)-al-(l) oder dessen Vorläufer.
7 8
Beispiel 6 wurde 3 mg Buttersäure, 1 mg (0,012 mmol) Diacetyl
, , , , .und 0,006 mg (0,00005 mmol) Hepten-(4cis)-al-(l) je
Es wurde aus nachstehenden Komponenten em ^ gejöst
Sandgebäck hergestellt: Ein Liter Magermilch enthäIt 85 g Feststoffe, WOvon
Weizenmehl 410 g 5 4g ß-Laktoglobulin sind. 1200 g Magermilchpulver
Milchmargarine 250 g .,_,. , 1200 . c, o , . . , , ..
Zucker .. 207 g enthalt also -^- · 4 = 56 g /3-Laktoglobuhn,
Wasser 10g 56 000 ,„ ,. .. . ,. r ,,.„... . , x
Salz 2° was · (2 bis 3) = 3 bis 5 Milhaqmvalenten
Backpulver 3,5 g io Cystein-SH entspricht. Diese Mengen sind gut aus-
Octadecadien-(llcis,15cis)-säure 0,0004 g reichend, um die Carbonylverbindungen zu binden.
(0,0014 mmol) Das Aroma und der Geschmack des erhaltenen Eisproduktes waren wesentlich sahneartiger und butter-Margarine, Zucker, Salz, Wasser und der Vorläufer ähnlicher als das Aroma und der Geschmack eines wurden in einem Mischer aufgeschlagen, worauf das 15 ähnlichen Eisprodukts ohne Zusatz von Heptengesiebte Mehl und das Backpulver hinzugefügt wurden. (4cis)-al.
Das Gemisch wurde zu einer geschmeidigen Kon- Beispiel 8
sistenz verarbeitet. Der so erhaltene Teig wurde zu
einer Schicht mit einer Dicke von 3 mm ausgerollt, in Es wurde ein Standard-Vanilleeis mit 10 % Fett mit
Formen zerschnitten und während 15 Minuten bei 20 110 % Aufschlag hergestellt, dem je kg Fett 3 mg einer Temperatur von 190° C gebacken. Der SH-Gehalt (0,0105 mmol) Octadecadien-(llcis,15cis)-säure eindes Produktes wurde nach A. H. B10 k s m a, J. Sei. verleibt wurden. Die Menge des vorhandenen Mager-Food. Agr. 14, S. 529 bis 535 (1963), bestimmt; es milchpulvers genügt also reichlich, um das aus dem wurde gefunden: 0,2 · 10~6 Äquivalente per Gramm, Vorläufer entstandene Hepten-(4cis)-al-(l) zu binden, übereinstimmend mit 0,165 Milliäquivalenten im nach 25 Nach sechswöchiger Lagerung hatte das Eis ein obiger Vorschrift hergestellten Sandgebäck, was ge- Aroma, das eine bedeutend größere Ähnlichkeit mit nügt, um das aus dem Vorläufer entstandene dem Butteraroma aufwies als ein ähnliches, ohne Hepten-(4)-al-(l) zu binden. Das Sandgebäck hatte ein Zusatz von Octadecadien-(llcis,15cis)-säure herge-Aroma, das eine bedeutend größere Ähnlichkeit mit stelltes Produkt,
dem Butteraroma aufwies als ein ähnliches Produkt, 30 B e i s d i e 1 9
das ohne Octadecadien-(llcis,15cis)-säure gebacken
wurde, und zeigte diese Eigenschaften auch bei Es wurde ein Standard-Vanilleeis mit 10 % Fett mit
längerem Aufbewahren. 110 % Aufschlag hergestellt, dem, berechnet auf den
Fettgehalt, 3 mg/kg Octadecadien-(llcis,15cis)-säure
Beispiel7 35 einverleibt wurden. Nach sechswöchiger Lagerung hatte
hatte das Eis ein Aroma, das eine bedeutend größere
Es wurde ein Standard-Vanilleeis mit 10 % Fett mit Ähnlichkeit mit dem Butteraroma aufwies als ein 110% Aufschlag hergestellt. 10 kg Speiseeis enthalten ähnliches, ohne Zusatz von Octadecadien-(llcis,15cis)-neben 1 kg Fett 1200 g Magermilchpulver. Im Fett säure hergestelltes Produkt.

Claims (3)

Patentanspruch: Verfahren zur Erzeugung oder Verstärkung eines sahne- oder butterartigen Aromas in Lebensmitteln, die Verbindungen mit einer SH- und einer NH2- oder NH-Gruppe an benachbarten Kohlenstoffatomen im Molekül enthalten, dadurch gekennzeichnet, daß man den genannten Lebensmitteln eis- oder trans-Hepten-(4)-al-(l) oder eine der folgenden Verbindungen, die unter den Bedingungen der Herstellung oder Aufbewahrung der genannten Lebensmittel den vorgenannten Aldehyd zu bilden vermögen, zusetzt:
1. eine Verbindung der Formel
CH3 — CH2 — CH = CH — (CH2)n — CH = CH-R,
in welcher η = 2 oder 3 und R ein physiologisch unbedenklicher Rest ist,
2. eine Verbindung, die durch Hydrolyse den obengenannten Aldehyd zu bilden vermag,
3. 2-Amino-octen-(5)-carbonsäure.
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