DE1494290A1 - Verfahren zur Herstellung von Kautschukmaterialien mit niedrigem Modulwert - Google Patents

Verfahren zur Herstellung von Kautschukmaterialien mit niedrigem Modulwert

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DE1494290A1
DE1494290A1 DE19621494290 DE1494290A DE1494290A1 DE 1494290 A1 DE1494290 A1 DE 1494290A1 DE 19621494290 DE19621494290 DE 19621494290 DE 1494290 A DE1494290 A DE 1494290A DE 1494290 A1 DE1494290 A1 DE 1494290A1
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aziridinyl
tri
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Description

Phillips Petroleum Company, Bartlesville, Gklahoma/USA
Verfahren zur Herateilung von Kautachukmaterialien mit
niedrigem llodulwert
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Härtung polymerer Laterialien, wobei Kautschukmassen rait niedrigem Modulwert erhalten v/erden, ürfindungsgemäß aind polymere Lüaterialien und stark saure Gasruße Heaktionsteilnehmer bei einem verbesserten Hartungssystem.
co O CO OO
cn
CO
Für eine anzahl von Zwecken besteht ein Bedarf für Kautschuke mit niedrigem Modul. Ein Bezirk, in welchem eine steigende Nachfrage für derartige Kautschuke mit niedrigem Modul besteht, liegt in der Herstellung von nicht-quietschenden Reifen für Personenfahrzeuge. Es wurde festgestellt, daß saure Gasruße, insbesondere zerriebene Ruße mit niedriger Struktur, bei der Verwendung als Verstärkungsmittel beim.
' Kompound!eren von Kautschuk eine markante Verminderung dee Moduls der gehärteten Masse ergeben. Jedooh verzögern diese sauren Gasruße bei der Verwendung bei gebräuchlichen Kornpoundierverfahren häufig die Härtung.
Es wurde nun gefunden, daß natürliche Gummis und synthetische Gummis, wie z.B. konjugierte Dien-Homopolymere, Copolymere von konjugierten Dienen mit Verbindungen, welche eine Vinylgruppe enthalten, und Copolymere von Monoolefinen, wie z.B. Athylen-Propylen-und Athylen-Butadien-Copolymere und ähnliche, in Verbindung mit stark sauren Gasrußen zu Kautschuken mit niedrigem liodul gehärtet werden können, wenn in den Ansatz eine Aziridinylverbindung und ein organisches Peroxyd einverleibt werden.
Das erfindungsi;emäße Verfahren zur Härtung polymerer Materialien mit stark sauren Gasrußen führt zu einem polymeren Material mit verbesserten physikalischen -eigenschaften.
Die Materialien, welche zur Verbesserung der Eigenschaften enindungsgeinäß behandelt werden können, sind natürlicher Gummi und synthetische, gummiartige Polymere von konjugierten Dien-Monomeren. Zu diesen Polymeren zählen auch Homopolymere von konjugierten Dienen mit 4 bis 12 Kohlenstoffatomen, vorzugsweise die Polymeren von konjugierten Dienen mit 4 bis Kohlenstoffatomen je Molekül, wie z.B.:
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8AO OBfGtNAL
1,3-Butadien isopren
Piperylen
Me thylpentadien 2-Methyl-1,3-hexadien Pheny!butadien 3,4-Dimethyl-1,3-hexadien 4,5-Diäthyl-1,3-octadien Chloropren
Fluoropren
und ähnliche. Von diesen werden Butadien, Isopren und Piperylen bevorzugt. Darüber hinaus gehören zu geeigneten Materialien Copolymere der oben aufgeführten konjugierten Diene mit Verbindungen, welche eine Vinylidengruppe enthalten, wie z.B. Isobutylen, Styrol, p-Uethoxystyrol, Vinylnaphthalin, Vinyltoluol, heterocyclische stickstoffhaltige Monomere, wie z.B. Pyridin- und Chinolinderivate, welche mindestens eine Vinyl- oder a-Liethylvinylgruppe enthalten, wie z.B. 2-Vinylpyridin und 2-Methyl-5-vinylpyridin, Acrylsäure-und Alkacrylsäureester, wie z.B. Methylacrylat, Äthylacrylat und Methylmethacrylat, Methylvinyläther, Vinylchlorid, Vinylidenchlorid und dergleichen. Polymere, welche, sauren Gruppen in der Polymerenkette enthalten, .wie z.B. die Polymeren von Acrylsäure oder Methacrylsäure, die mit Dienmonomeren copolymerisiert sind, können ebenfalls mit diesem System gehärtet werden. Die Erfindung ist auch auf das Kornpoundieren und Härten von gesättigten kautschukartigen Polymeren, wie z.B. -athylen-Propylen-Polyineren, Polyisobutylen und dergleichen anwendbar.
Die erfindungsgemäii verwendeten aziridinyl-substituierten Verbindungen sind die 1-Aziridinyl-i , 3, i>-triazine , 1-Aziridinyl-2,4,6-triplioapha-1 ,3,5-triazine , Tri-(1-aziridinyl)-phosphin-
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ORIGINAL INSf^GTED y,9
oxyde und Tri-(1-aziridinyl)-phosphinsulfide. Diese können
durch die folgenden Formeln wiedergegeben werden:
R-G
Il
/V
Ii
R R
II
und X=P-
T-? I
C-H
-r
III
worin H einen 1-Aziridinylrest, welcher durch die Form-eL
v/ie de rge geben werden kann, Wasserstoff, einen Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- und Alkarylrest bedeuten kann, wobei
,jeder Kohlenwasserstoffrest 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält und die Reste IV Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- und Alkarylreste bedeuten und wobei die iveste ii1 gleic oder verschieden sein können, wobei die ^este R1 in ;jedera Azi ridinylrest bis zu 20 Kohlenstoffatome enthalten können. P be
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BAD
küÄit^J QA«
deutet Phosphor und X bedeutet Sauerstoff und Schwefel. In den vorstehenden i'ormeln sind mindestens zwei der Gruppen R 1-Aziridinylreste, so daß zwei der Gruppen R in den Formeln und II aus Aziridiny!resten bestehen.
Beispiele für Verbindungen entsprechend Formel I sind:
L-Di-
ί-Di-ί-Dit-Dil-Di-
2,4
2,4
2,4
2,4
2,4
2,4
2,4
2,4
2,
2,4
2,4-Di- 2,4-Di- 2,4-Di-2,4-Di- 2,4-Di-2,4-Di- 2,
2,4
^Di-
1-1-
1-■j _
-Di-
2,4-2,4-
2,4,
2,4,
2,4,
2,4,
4
M-M-
2· 2-2-
2-2_
2,
2-. 2-2 2-
2-
2,
2_
6-Tri 6-Vri b-Tri G-Tri
2,4,6-Tri 2,4,6-Tri 2,4,6-Tri 2,4,b-ü'ri 2,4,6-riri 2,4,6-a'ri 2,4,b-r_.?ri 2,4,b-Tri 2,4,b-Tri 2,4,b-Tri
aziridinyl)-1,3,5-triazin
aziridinyl }-6-inethyl-1,3,5-triazin aziridinyl)-6-isopropyl-1,3,5-triazin aziridinyl)-6-phenyl-1,3,5-triazin 3-dimethyl-1-aziridinyl)-!,3.5-triazin methyl-3-propyl-1-aziridinyl)-6-butyl-1,3 ,D-triazin phenyl-1-aziridinyl)-6-phenyl-1,3»5-triazin heptyl-3-tert.butyl-1-aziriQinyl)-6~methyl-1,3,5-triazin ■benzyl-3-isopropyl-1-aziridinyl)-6-methy1-1,3,5-triazin äthyl-3-amyl-1-aziridinyl)-6-äthyl-1,3,5-triazin 3-dipentyl-1-aziridinyl)-6-Propyl-1,3,5-triazin heptyl-3-methy1-1-aziridinyl)-!,3,5-triazin •phenyl-3-hexyl-1-aziridinyl)-6-hexyl-1,3,5-triazin 3-dibenzyl-1-aziridinyl)-6-benzyl-1,3,5-triazin dodecyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin nony1-3-decy1-1-aziridinyl)-6-methyl-1,3,5-triazin äthylenyl-3-octyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin 3-diisopropyl-1-aziridinyl)-6-heptyl-1,3,5-triazin cyclohexyl-3-cyclopentyl-1-aziriüinyl)^1,3,5-triazin 3-dipenty1-1-aziridinyl)-6-cycloheptyl-i,3,5-triazin 3-didecyl-!-aziridinyl)-!,3,5-triazin 't !-aziridinyl)-! ,3,5-triazin
2-me thy1-1-az ir i d ±ny1)-1,3,5-triasin 2,3-dimethy1-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin 2-isopropyl-1-aziridinyI)-1,3.5-triazin 2-raethyl-3-äthyl-1-aziridinyl;-! ,3,5-triazin 2-methyl-3-n-butyl-!-aziridinyl)-!,3,5-triazin 2-hexyl-1-aziridinyl)-!,3.5-triazin 2,3-diheptyl-l-aziridinyl)-!,3,5-triazin 2-niethyl-3-octyl--!-aziridinyl)-! ,3,5-triazin 2-dodecyl-1-aziridinyl)-!,3,5-triazin 2-methyl-3-tridecyl-1-aziriclinyl)-l ,3,5-triazin 2-iithyl-3-octadecyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin 2-eicosy1-1-aziridiny1)-1,3,5-triazin 2-methyl-3-cyclopentyl)-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin 2-ü.thyl-3-cyclohexyl-1 -aziridinyl) -1,3,5-triazin 2-n-butyl-3- (4-Riethylcyclohexyl) -1 -aziridinyl )-1,3,5-
triazin
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BAD OWQlNAL
-Tri-(2-phenyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin
•Tri-£2~phenyl-3-tetradecyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin
•Tri-(2,3-diphenyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin
2-tert.butyl-3-phenyl-1-aziridinyl)-1 ,3,5-triazin 2-äthy1-3-(1-naphthyl)-1-aziridinyl)-1,3,5-triaz in
2,4,6· 2,4,6-2,4,6. 2,4,6· 2,4,6· 2,4,6-2,4,6-2,4,6· 2,4,6· 2,4,6.
2,4,6-Tri-/~2-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-aziridinyl_/-1 ,3,5-
~ triazin
2,4,6-Tri-/~2-athyl-3-(3-n-propylphenyl)-1-aziridinyl_/-1,3,5-
~ triazin
2,4,6-Tri-/~2-heptyl-3-(2,4-dimethylphenyl)-1-aziridinyl J^-1,3,5-triazin
-Tn- -Tri- -Tri-■i'ri- -Tri- -Tri-•Tri-
2-uthyl-3-decyl-1-aziridinyl)-!,3,5-triazin ~2-n-propyl-3-(2-naphthyl)-1-aziridinyl /-1,3·. 2-methyl-3-benzyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin 2-nony1-3-benzy1-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin "2-n-propyl-3-(2-phenyläthyl)-1-aziridinyl /-1,3,5-triazin
2,4,6-2,4,6-2,4,6-2,4,6-2,4,6-2,4,6· 2,4,6-2,4,6· 2,4,6·
-Tri- -Tri- -Tri- -Tri- -TrI- -Tri- -Tri- -Tri- -Tri-
2,3-diathyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin 2-methyl-3-ieopropy1-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin 2-tert.butyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin 2,3-dideoyl-1-aziridinyl)-!,3,5-triazin 2-athyl-3-pentadecy1-1-aziridinyl)-!,3,5-triazin 2-methyl-3-cyolohexyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin 2-phenyl-3-benzyl-1-aziridinyl)-!,3,5-triazin 2-äthyl-3-phenyl-1-aziridinyl)-1,3,5-triazin 2-aniyl-3-benzyl-1 -aziridinyl) -1,3,5-triazin.
Beispiele für Verbindungen entsprechend Formel II sind die folgenden:
2,4-Di- 1-aziridinyl)-2,4,6-triphospna-1,3,5-triazin
2,4-Di- 1-aziridinyl)-6-methyl-2,4t6-triphosp^ha-1,3,5-triazin
2,4-Di- 2-methyl-1-aziridinyl)-6-methyl-2,4,6-triph08pha-1,3,5-
triazin
2,4-Di-r2,3-dimetliyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-1,3,5-triazin 2,4-Di-(2-äthyl-3-isopropy1-1-aziridinyl)-6-benzyl-2,4,6-tri-
phospha-1,3,5-triazin 2,4-Di-i/~2-n-butyl-3-(3-methylcyclohexyl)-1 -aziridinyl /-2,4,6-
triphospha-1,3,5-triazin 2,4-Di-(2-tert.butyl-3-benayl-1-aziridinyl)-6-benzy1-2,4,6-
triphospha-1,3,5-triazin 2,4-Di-(2-nonyl-3-cyclopentyl)-1-aziridinyl)-6-n-pro pyl-2,4,6-
triphüspha-1,3,5-triazin
2,4-Di-/f2-heptyl-3-(2,4-diniethylphenyl)-1 -aziridinyl /-6-penta-
decyl-2,4,6-triphospha-1,3,5-triazin
2,4-Di-(2-dodecyl-1-aziridinyl)-6-äthyl-2,4,6-triphospha-1,3,5-triazin
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SAD ORIGINAL
2,4-Di-/""2-äthyl-3-(3-n-propylphenyl)-1-aziridiiiyl 7-2,4,6-
triphospha-1,3,5-triazin 2,4-Di-(2-amyl-3-benzyl-1-aziridinyl)-6-amyl-2,4,6-triphospha-
1,3,5-triazin 2,4-üi-(2,3-dibenzy1-1-aziridinyl)-6-benzy1-1,4,6-triphospha-
1,3,5-triazin 2,4~Di-(2-phenyl-3-tetradecy1-1-aziridinyl)-6-pheny1-2,4,6-
triphospha-1,3,5-triazin 2,4-Di-(2,3-dihe ptyl-1-aziridinyl)-6-cyclopentyl-2,4,6-tri-
phospha-1,3,5-triazin 2,4-Di-(2 ,3-dicycloheptyl-1 -aziridinyl) -6-iae thyl-2,4, 6-tri-
phospha-1 ,3t!3-triazin 2,4TDi-/~2-(2-methylcyclopentyl)-1-aziridinyl_/-6-cycloliexyl-
2 ,4 ,6-triphospha-1 ^^-XrlB-zln 2,4-Di-(2,3-diäthyl-1-aziridinyl)-6-tert.butyl-2,4,6-triphospha-
1 ,3,5-triazin 2,4-Di-(2,3-diisopropyl-1-asiridinyl)-6-decyl-2,4,b-triphospha-
.1 ,3,5-triazin λ
2,4-Di-(2-eyelopropyi-3-cycloheptyl-1-aziridinyl).2,4,6-tri- ^
phospha-1 ,3 ,5-tria.zin 2 ,4-Di-(2,3-dinonyl-1-aniridinyl)-6-pheiiyl-2 ,4 , b-tripiiospha-
1 ,3»5-triazin 2,4-Di-(2,3-didecyl-1-aziridinyl)-6-decyl-2,4,b-triphospha-
1,3,b-triazin
2,4,6-Tri-(1-aziridinyl)-2,4,b-tripnospha-i,3»5-triazin 2 ,4 ,b-Tri-(2-methyl-1-aairidinyl)-2 ,4 ,b-triplioGpha-1 ,3,5-triazin 2,4 ,6-Tri-(2,3-diiiiethy 1-1-aziridinyl)-2,4 ,6-triphospha-1 ,3,5-triazin
2,4,6-Tri-(2-iΰο propy1-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-1,3,5-triazin
2,4,6-Tr i-(2-me thy 1-3-iithy 1-1-aziridinyl)-2,4,6-tr iplioapha-1 ,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2-methyl-3-n-butyl-1-aziriainyl)-2,4,b-triphospha-1,3,5·
triazin
2 ,4,b-Tri-(2-hexyl-1-aziridinyl)-2,4.6-trii)noapha-1 ,3,5-triazin 2,4,b-Tri-(2,3-diheptyl-1-aziridinyl)-2,4,b-triphospha-1,3,5-
triazin _
2 ,4 ,ü-Tri-(2-met,jyi-3-octyl-1-asiridinyl)-2 ,4 ,b-triphospha- f
1 ,3,5-triazin 2 ,4 ,b-Tri-(2-äthyl-3-decyl-1-aziridiiiyl)-^ ,4 , 6-triphospha-
ΐ ,3,5-triazin
2 ,<■ ,■.j-Ti-i-(2-doQccyi-1-aziriainyl)-2 ,4 ,6-tri;-hospha-1,3,5-triazin 2 ,4 ,b-u;ri-(2--iethyl-3-ti iiie:cyx-1-azii idinyi)-2 ,4 ,6-triphospha-
1 ,3,5-triazin
2 ,<■ , ^-:'i i-(2-ittijtv 1-3-octanccy j.-1-aziridinyl)-2 ,4 ,6-triphocpha-
1 ,3,5-triazin
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BAD ORIÖIMAL
ο —
2,4,6-Tri-(2-eicoeyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2-me thyl-3-cyclopenty 1-1 -aziridinyl) -2,4,6-tri-
phospha-1,5,5-triazin 2,4>6-Tri-(2-athyl-3-cyclohexy1-1-aziridinyl)-2,4,6-triphos-
pha-1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-/~2-n-butyl-3-(4-methylcyclohexyl)-1-aziridinyl /-
2,4,6-triphospha-1,3,5-triazin
2,4,6~Tri-(2-phenyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-i,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2-phenyl-3-tetradecyl-1-aziridinyl)-2,4,6-txlphospha-
1,3»5-triazin 2,4,6-Tri-(2,3-diphenyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-1,3,5-
triazin 2,4,6-Tri-(2-tert.,butyl-3-phenyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphos-
pha-1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-/"2-äthyl-3-(1-naphthyl)-1-aziridinyl /-2,4,6-tri-
phospEa-1»;3,5-triazin 2,4,6-Tri-/ 2-n-propyl-3-(2-naphthyl)-1-aziridinyl^-2,4,6-
triphospha-1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2-methy1-3-benzy1-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-
1,3,5-triazin · 2,4,6-Tri- (2-noii^ 1-3-beiizy 1-1 -aziridinyl) -2,4,6-triphospha-
1 ,3,5-triazin 2,4,6-Tri-/~2-n-propyl-3-(2-phenyläthyl)-1-aziridinyl /-2,4,6-
triphospha-1,3,5-triazin
2,4,6-Tri-/~2-methyl-3-(4-methylphenyl)-1-aziridinyl /-2,4,6-
triphoapha-1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-/^~2-athyl-3- (3-n-propylphenyl )-1 -aziridinyl_/-2,4,6-
triphospha-1,5,5-triasin 2,4,6-Tri-/~2-heptyl-3-(2,4-dimethylphenyl)-1-aziridinyl /-
2,4,6-triphospha-1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2,3-diäthyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-1,3,5-
triazin 2,4,6-Tri-(2-methy1-3-isoprοpy1-1-aziridinyl)-1,4,6-triph^bpha-
1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2-tert.buty1-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-1,3,5-
triazin 2,4,6-Tri-(2,3-didecyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-1,3,5-
triazin 2,4,6-Tri-(2-äthyl-3-pentadecyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-
1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2-methyl-3-cyclohexy1-1-aziridinyl)-2,4,6-triphoepha-
1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2-pheny1-3-benzy1-1-aziridinyl)-2,4,6-triphoepha-
2,4,6-Tri-(2-äthyl-3-pheny1-1-aziridinyl)-2,4,6-triphos pha-
1,3,5-triazin
2,4,6-Tri-(2-amyl-3-benzyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-
1,3,5-triazin^
909815/1 191
BAD OBIQiNAL
2,2,4,4,6,6-Hexa-(2-me thyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-1 ,3,5-triazin, welches nachfolgend als Hexa-2-;methyl-1-aziridinyltriphosphatriazin bezeichnet wird., 2,2,4,4,b,6-IIexa-(1aziridinyl)-2,4,6-triphospha-1,3,5-tria3in 2,2,4,4,6, o-Hexa-(2,3-diathy 1-1 -aziridinyl)-2 ,4 ,6-triphospha-
1,3,5-triazin
2,2,4,6,-Tetra-(2-hexyl-1-aziridinyl)-2,4,6-triphospha-1,3,5-
triazin 2,2,4,4,6-Penta-(2-me thyl-3-n-butyl-i-aziridinyl)-2,4,6-tri-
phospha-1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2-methyl-1 -aziridinyl)-2,4 ,6-triinethy 1-2,4, 6-tri-
phospha-1,3,5-triazin 2,2,4,6-Te tra-(2-iaopropyI-1-az iridiny1)-4,6-diäthyl-2,4,6-
triphospha-1,3,5-triazin 2,2,4,4,6-Penta-(2-rae thyl-3-n-butyl-1-aziridinyl)-6-phenyl-
2,4,6-triphospha-1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2-äthyl-1-aziridinyl)-2,4,6-tri-(n-dodecyl)-2,4,6-
triphoapha-1,3,5-triazin 2,4,6-Tri-(2,3~di-n-butyl-1-aziridinyl)-2,4,6-tri-(3-n-hexyl-
phenyl)-2,4,6-triphospha-1,3,5-triazin
2,4,6-Tri-(2,3,-di-n-eioosyl-1-aziridinyl)-2,4,6-tri-(3ethyl-4-cyolohexylbutyl)-2,4,6-triphospha-1,3 >5-triazin.
Beispiele für Verbindungen entsprechend formel III aind die folgenden: Tri-(1 -aziridinyl)-phosphinoxyd, TrI-(2-inethyl-1-aziridinyl )-phoaphinoxyd, Tri-( 2 ,3-dinietj:jyl-1-aziridinyl )-phosphinoxyd, Tri-(2-isopropyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd, Tri-(2-iiietiiyl-3-athyl-1-a2iridinyl)-pho3phinoxyd, Tri-(2-isopropyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd, Tri-(2-methy1-3-n-buty1-1-aziridinyl)-phosphinoxyd, ilri-(2-hexyl-1-aairidinyl)-phoaphinoxyd, 'Jri-(2,3-diheptyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd, Tri-(2-methyi-3-octyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd, Tri-(2-athyi-3-decyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd , rx'ri-(2-dodecy 1-1 -aziridinyl)-phosphinoxyd, Tri-(2-methy1-3-tridecyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd,
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Tri-(2-äthyl-3-ootadecyl-1 -aziridinyl)-ph.osphinoxyd, Tri-(2-eicosyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd, Tri-(2-methyl-3-cyclopentyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd, Tri-(2-äthy1-3-oyclohexyl-1 -azirid.inyl)-phosphinoxyd, Tri-/~"2-n-butyl-3-(4-niethylcyclohexyl)-1-aziridinyl_/-phosphinoxyd, Tri-(2-pheny1-1-aziridinyl)· phoaphinoxyd, Tri-(2-phenyl-3-tetradecyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd, Tri-(2,3-diphenyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd, Tr i-(2-tert.butyl-3-phenyl-1-aziridinyl)-phosphinoxyd, Tri-/~2-äthyl-3-(1 -naphthyl) -1 -aziridinyl_/-phosphinoxyd, Tri-/~"2-npropyl-3-(2-naphthyl)-1-aziridinylV-phosphinoxyd, Trl-(2-methyl-3-benzyl-1-aziridinyl)-pho8phinoxyd, Tri-(2-nonyl-3-benzyl-1-aziridinyl)-phoaphinoxyd, Tri-/^~2-n-propyl-3-(2-phenyläthyl)-1-aziridinyl_/-phoaphinoxyd, i'ri-/^~2-methyl-3-(4-inethylphenyl) -1 -aziridinyl^Z-phoaphinoxyd, Tri-/""2-äthyl-3-( 3-n-propylphenylJ-i-aziridinyl^Z-phoaphinoxyd, Tri-/~2-heptyl-3-(2f4-dimethylphenyl)-1-aziridinyl^/-phosphinoxyd, Tri-(1-aziridinyl)-phoaphinsulfid, Tri-(2-methyl-1-aziridinyl)-phoaphinaulfid, Tri-(2,3-dimethyl-1-aziridinyl)-phoaphinaulfid, Tri-(2,3-diäthyl-1-aziridinyl)-phoaphinauifid, Tri-(2-methyl-3-isopropyl-1-aziridinyl)-phosphinauifid, Tri-(2-tert.buty1-1-aziridinyl)-phoaphinaulfid, Tri-(2,3-didecyl-1-aziridinyl)-phosphinsulfid, Tri-(2-äthyl-3-pentadecyl-1-aziridinyl)-phoaphinsulfid, Tri-(2-eicoayl-1-aziridinyl)-phosphinsulfid, Tri-(2-ciethyl-3-cyclohexyl-1-aziridinyl)-phosphinaulfid, Tri-(2-phenyl-1-aziridinyl)-phoaphinsulfid, Tri-(2-phenyl-3-benzy1-1-aziridinyl)-phosphin-
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Bulfid, Tri-(2,3-diphenyl-1-aziridinyl)-phosphinsulfid, Tri-(2-athyl-3-phenyl-1-aziridinyl)-phosphinsulfid, Tri-(2-amyl-3~benzyl-1-aziridinyl)-phosphinsulfid, Tri-(2-cyclopentyl-3-benzyl-i-aziridinyl)-phosphinsulfid, Tri-(2-cyclohexyl-3-oyclohepty1-1-aziridinyl)-phosphinsulfid, Tri-(2,3-dicyclohexyl/-1-aziridinyl)-phosphinsulfid, Tri-(2-cyclopentyl-3-nexy1-1-aziridinyl )-phosphinsuifid, Tri-(2-methy1-3-cyclonony1-1-aziridinyl)· phosphinsulf id, Q?ri-(2-tert.butyl-3-benzyl-1-aziridinyl)-phosphinsulfid.
Organische Peroxyde, die erfindungsgemäß verwendet v/erden, besitzen die allgemeine Formel
H" -.0 - 0 - Λ"
worin ,jeder Heat H" Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Alkaryl-Araliiyl- und Acylreste mit 1 bis 15 Kohlenstoffatomen bedeutet. Beispiele geeig%iter organischer Peroxyde sind:
Dimethylperoxyd kethyl-äthylperoxyd Ui-tert.butylperoxyd
iJi-ter χ. amlj^per oxyd Di-n-hexylperoxyd n-Butyl-n-ainylperoxyd Dicyclohexyiperoxyd iiicyclopentyiperoxyd
Di-iL.etiiylcyclohexylJ-peroxyci JipLeiiylpero::yd i)i-4-toiyiperoxyd
I)i-(2,4,6-ti iraetii2/l;ohenyl)-peroxyd
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. Phenyl-benzylperoxyd tert.Butyl-phenylperoxyd Dibenzoylperoxyd Diacetylperoxyd Dibenzylperoxyd
a-methylbenzylj-peroxyd.
o;-ä thy Ib en zyl)-per oxyd
a -n-propylbenzyl) -peroxyd
ex-Isopropylbenzyl)-peroxyd
u ,u-dinetiiylbenzyl)-peroxyd, auch bezeichnet als
Dicuinylperoxyd u , u-diüthylbenzyl)-peroxyd u ,u-di-n-jiro'pylbensyl)-peroxyd α,u-diisopropyibenzyl)-peroxyd u-methyl-u-athylbenzyl)-peroxyd u~üthyl-a-i3opropylbenzyl)-peroxyd a-Laethyl-u-tert.butylbenzyll-peroxyd α ,α-dime thyl-3-me thylbensv 1) -peroxyd u ,u-diäthyl-2-äthylberizylj-peroxyd α —methyl-t '-ü.thyl-3-tert.butylbenzyl)-peroxyd α ,u-diinetiiyl-2,4-climeti]ylbenzyl)-peroxyd u ,c.-diniethyl-4-isopropylbenzyl)-peroxyd u ,u-diiaopropyl-4-atliylbensyl)-peroxyd u-metijyl-ü-äthyl-4-isopropylberizyl)-peroxyd u,u-diäthyl-4-iaopropylbenzyl)-peroxyd α,a-diisopropyl-2-athylbenzyl)-peroxyd a ,u-dimetliyl-4-tert.butylben2yl3-peroxyd u,a-diäthyl-4-tert obutylbenzyl)-peroxyd
Benzyl-c:-Lie thylbenzylper oxyd Benzyl-a-iüethyl-4-metuylbenzylperoxyd Benzyl-a-raethyl-4-isopropylbenzylperoxyd Benzyl-α ,o.-dimethyIbenzylperoxyd Benzyl-a,L.-4-trimethylbeiizylperoxyd Benzyl-c,u-dimethylbenzyl-4-isopropyIbenzylperoxyd u,u,a'-Trimethyldibenzylperoxyd a-uethyl-u,u'-diäthyl-u'-n-propyldibenzylperoxyd a-llethyl-a ,u' ,a '-triisopropyl-dibenzylperoxyd a ,a-l)imethyl-a ' ,a'-di-n-butyldibenzylperoxyd
Bis-/"dimethyl-(1-naphthyl)-methyl /-peroxyd
Bis-/~diathyl-(2-naphthy1)-methyl_/-peroxyd.
Die Menge an saurem Gasruß, welche erfindungsgemuU als Verstärkungsmittel verwendet wird, liegt im allgemeinen im Bereich zwischen 20 und 100 Gewichtsteilen ,je 100 'J?eile Pol^me· rein, wobei etwa 40 bis 60 Teile bevorzugt werden, Die Lenge
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an angewandter Aziridinylverbindung liegt im Bereich zwischen 0,1 bis 2,5 Teilen je 100 Teile Polymeres. Die Menge an angewandtem organischen Peroxyd liegt im Bereich zwischen 0,1 bis 10,1 Teilen je 100 Teile Polymeres, wobei 0,25 bis 7,5 Teile ;je 100 Teile Kautschuk bevorzugt werden.
Die erfindungsgemäß angewandten Gasruße besitzen einen pH-Wert im Bereich zwischen 2 und 6· Verriebene Gasrüße mit sauren Eigenschaften können erfindungsgemäß verwendet werden. Unter dem x Ausdruck "verriebene Gasrüße" sind Gasruße zu verstehen, welehe einer scharfen mechanischen Behandlung unterworfen worden sind, wobei die sekundären Aggregate zerstört wurden, Geeignete Ituße können durch irgendwelche der bekannten Verfahren oder Behandlungen erhalten werden. 33QC Ein»» Verfahren, durch welches ütark. saure Gasruße mit niedriger Struktur erhalten werden können, besteht darin, daß ein Ofenruß einem kräftigen Vermählen in Anwesenheit von Sauerstoff während aufeinanderfolgender Durchgänge durcjü eine enge Walzenmühle, Kugelmühle, Tintenmühle oder durch ähnliche Vorrichtungen unterworfen wird. Durch diese Behandlung M werden die sekundären Aggregate geändert,und in Anwesenheit von Sauerstoff werdren ihnen saure Eigenschaften verliehen. Durch luft oder chemische Mittel oxydierte channel blacks und Ofenruße sind ebenfalls beim Verfahren gemäß der Erfindung anwendbar, falls ihr Pjr-Wert in den aufgeführten Dereicli fällt.
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Der Pjr-Y/ert der erfindungsgemäß verwendeten Gaaruße wird nach dem modifizierten ASTM-Verfahren D-1512-57T bestimmt, indem 25 ml V/asser je g Gasruß anstelle von 1C ml verwendet werden und die Heizperiode auf 10 Minuten abgekürzt wird, worauf das Y/asser, auf Raumtemperatur abgekühlt und der pH- Wert unter Verwendung eines Beckman-Ptr-Meters gemessen wird.
Die Einverleibung des sauren Gasrußes und der anderen Bestandteile des Ansatzes in den Gummi wird auf einer Walzenmühle, in einem Banbury-Mischer oder durch irgendein ähnliche» bekanntes Verfahren durchgeführt. Die Aziridinyl- und5 Peroxyd-Materialien können direkt zu dem Kompoundieransatz zugegeben werden, oder sie können zu dem sauren Gasruß vor dessen Einverleibung in den Gummi aufgetragen werden, indem z.B. der Ruß mit einer Kohlenwasserstofflösung des Zueatzes behandelt wird.
Die Härtunga- oder Reaktionstemperatur kann innerhalb eines weiten Bereiches variieren, z.B. zwischen 93 und 26O0C, obwohl im allgemeinen eine Temperatur im Bereich von 127 bis 177°0 angewandt wird. Ebenfalls kann die Seit beträchtlich zwischen einigen Minuten bis einigen Stunden variieren, obwohl üblicherweise eine Härtungszeit zwischen 20 und 150 Minuten angewandt wird. Pur den Fachmann ist es selbstverständlich, daß es möglich ist, etwas die Mengen oder angegebenen
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Verhältnisse in Abhängigkeit von dem speziellen Polymeren, dem Ateaktionsmittel und dem gewünschten Ergebnis zu variieren. So kann das Keaktionsmittel oder Härtungsmittel in geringeren oder größeren Mengen, als sie angegeben sind, eingesetzt werden, jedoch wird dies nicht bevorzugt. Für den Fachmann ist es selbstverständlich, daß die Verwendung des Keaktiori3teilnehiners oder Eärtungsmittels das Grundkonzept ist und nicht die Gewichtsteile, wenn die Ziele der Erfindung betrachtet werden. Die Temperatur, bei welcher die Umsetzung mit dem Polymeren stattfindet, kann, obwohl sie vorstehend als bevorzugt angegeben wurde, etwas; außerhalb der gegebenen Grenzen variieren in Abhängigkeit von den speziellen Umständen, wie es für die Fachl^eute selbstverständlich ist. Das erfindungsgemäße Ziel besteht in der Hervorbringung der Umsetzung, und ein Fachmann weiß, wie er vorzugehen hat, nachdem er das Grundkonzept der Erfindung erhalten hat.
jJurch das erfindungsgemäße Verfahren können flüssige, halbfeste und feste Polymere zu vulkanisierten, iirmtschukartigen und vernetzten kunststoffprodukten überführt werden. Zu der großen Vielzahl von Polymerenmassen, die erhalten v/erden können, gehören Iiaterialien, die als Klebstoffe, Gieiaiaassen , Lauffl:\chenmassen und verschiedenen Arten von geformten Gegenständen geeignet sind c
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BAD ORIGINAL.
Das folgende Beispiel dient zur weiteren Erläuterung der Erfindung, ohne sie jedoch zu beschränken.
Ofengasruß wurde in der Kugelmühle zu einem zerriebenen Gasruß mit einem p^-Wert von 4,5 vermählen. Der saure" Gasruß wurde mit Hexa-/~1-(2-methyl)-aziridinyl /-triphosphatriazin (HEAT) in verschiedenen Konzentrationen behandelt. Das IEiAT wurde in Toluol gelöst und mit dem getrockneten Gasruß in Glasflaschen unter Stickstoff durch Schütteln in einem Bad bei einer Temperatur von 5O°G während 24 Stunden in Berührung gebracht. Jie Gasruße wurden von der lösung durch Zentrifugieren abgetrennt, worauf sie in einem Vakuumofen während 24 Stunden bei 1050C getrocknet wurden. Etwa 95 f° HIiAT wurden durch den Gasruß aufgenommen. Die Daten der Behandlungsstufe sind in Tabelle I aufgeführt.
Gasruß g Tabelle I HMAT
Probe 20 Toluol ml 0,2
1 20 100 0,6
2 20 100 0,08
3 20 100 1,0
4 20 100
5
Diese behandelten Gasruße wurden zum Kompoundieren von cis-,..Polybutadien in einem Peroxydansatz verwendet, wobei ein un-
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behandelter Gasruß unter Verwendung desselben Ansatzes als Kontrolle kompoundiert wurde. Die angenäherten Werte des bei den Versuchen angewandten Polybutadiene waren wie folgt! cis-Gehalt 96 ^, trans-Gehalt 1,2 ^, Vinylgehalt 2,8 fo, Mooney-wert (ML-4 (£) 100°0) 45 und üigenviskosität von 2,^5. In dem Kompoundieransatz war das organische Peroxyd bis— (α ,α '-Dimethylbeiizyl)-peroxyd (Dicup 40 C) enthalten, welches in das Polymere mit dem Gasruß auf einer Walzenmühle einverleibt wurde. Sämtliche Iiassen wurden bei 152°C gehärtet. Die ./erte dieser Versuche sind in Tabelle II aufgeführt.
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Tabelle II
Kompoundieransatz (Gewiehtsteile) Physikalische Eigenschaften
Ansatz Cis-Poly-
butadien
1 100
2 100
3 100
CO 4 100
5 100
cn "6' 100
Gasruß
HIdAT
Zugfe- Den- Shore-Härte
. 1 Wr.2 Hr.4 Lr. 5
dAT Dicup Modul9 stigk9 nung Hä
(^)+ 40 0 kg/crT kg/cnT fo
EJ st zi
50
50
0,2 1,5 30,2 73 530 49 56 61
0,6 1,5 47,8 147 580 56 31 72
1,0 1,5 52,7 134 530 63 26 77
0,08 1,5 19,7 36,6 510 45 "1^ 53
kein 1,5 14,8 27,4 550 50 ++. 49
kein 1,5 91,0 183' 470 63 44 71
+ Konzentration in der Behandlungslösung
Materialien, zu weich, um ^A^ T-\/erte bei Verwendung gebräuchlicher Testverfahren, zu erhalte:
CO
CD
Aus diesem Werten ergibt sich, daß die verriebenen Ruße den Modul signifikant erniedrigen und daß mit steigenden Mengen von Hexa-/~1-(2-methyl)-aziridinyl_7-tripiiosphatriazin zufriedenstellende Zugfestigkeit en erhalten werden, wobei die Modul-Werte bei erniedrigten Höhen bleiben.
sindy
Die Hyateresis-Verte (/\ T)/sehr signifikant erniedrigt, wenn die Menage des Behandlungsmittel gesteigert wird.
Unter dem Ausdruck "Kautschuk mit niedrigem Modul"' sind Kautschuke mit einem Modul von weniger als 84,4 kg/cm zu verstehen, wenn cis-Polybutadien- oder Styrolbutadien-Öopolymere zur Anwendung kommen und ein Modul von weniger als 70,3 kg/cm , wenn Athylen-Propylen-ΰοpolymere verwendet werden.
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Claims (1)

  1. Patentansprüche
    1.)!Verfahren zur Herstellung von gehärteten polymeren Materialien, wobei ein polymeres Material, wie Iiaturgummi, guminiartige Ilomopolymere von konjugierten Dieiimonomeren mit 4 bis \2 Kohlenstoffatomen, gummiartige Copolymere von konjugierten Dienmonomeren mit Verbindungen mit einer Vinylidengruppe und gummiartige gesattigte Copolymere mit einem sauren Gasruß und anderen Bestandteilen umgesetzt werden, dadurch gekennzeichnet, daß die anderen Bestandteile e ein«« organische^S Peroxyd/ und ein»«. -"-eaktionsmaterialX, das aus Verbindungen der allgemeinen Pormeln
    /Y
    är
    X=P-
    R· t
    VV
    R^ ^o
    R R
    II
    III 909815/1191
    worin Il einen 1-^ziridinylrest, der durch die formel
    -Ii
    N.
    R1
    wiedergegeben v/erden kann, Wasserstoff, einen Alkyl-,
    Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- oder Alii%.ylrest bedeutet, v/o bei ,jeder Kohlenv/asser stoff rest 1 bis 12 Kohlenstoffatome enthält und wobei die Reste R1 Wasserstoff, Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Aralkyl- und Alkarylreste bedeuten, wobei die Reste R1 in jedem Aziridinylrest bis zu einer Gesamtzahl von 20 Kohlenstoffatomen enthalten und wobei mindestens zwei der Gruppierungen R aus 1-Aziridinylresten bestehen, ? Phosphor und X 3auerstofi und Schwefel bedeuten, besxehen.
    ) Ve nähren nach ..nsprucn 1, dadurch gekennzeichnet, daß eier ijaure Üasruß einen oll-'./ert zwischen 2 und. 6 besitzt.
    to 3.) Verfo.hren" nach ^nspruch 1 oder 2, dadurch gekennzeichnet, ο
    £° daii das organische i^eroxyd die Pormel
    besitzt, worin jeder Jest R" eine Alkyl-, Cycloalkyl-, Aryl-, Älkaryl-, Aralkyl- oder Acy!gruppe mit 1 bis 15
    BAD ORIGINAL
    CD CD CO
    -22- U94290
    Kohlenstoffatomen bedeutet.
    4.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 3, dadurch gekennzeichnet, daß 100 Gev/ichtsxeile polymeres Laterial, 20 bis 100 Teile des sauren Gasruües, 0,1 bis 10,0 Teile dea organischen Peroxyds und 0,1 bis 2,5 Teile des .Reaktionsmaterials verwendet werden.
    ο) ^erfahreiijnach Anspruch 1 bis 4, dadurch gekennzeichnet, daß Verbindungen verwendet werden, in welchen die Gruppierungen Iu1 niedere Alkylgruppen bedeuten.
    Ο») Verfahren nach Anspruch 1 bis 5, d&clurch gekennzeichnet, daß als polymeres üaterial ein Hoωοpolymeres von Butadien, ein Copolymeres von Butadien mit Styrol oder ein Copolymeres von j.ihylen mit Propylen verwendet v/ird.
    7.) Verfahren nach Anspruch 1 bis 6, dadurch gekennzeichnet, dai„ eine Kärturigsteniperatur im Dereich zwischen etwa 93 und 260°ΰ und eine Härtungszeit im Bereich zwischen etwa 20 und 150 Linuten angewandt wird.
    BAD ORIGINAL
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