DE1053184B - Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Anlagerungsverbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen AnlagerungsverbindungenInfo
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Description
Die Erfindung betrifft ein Verfahren zur Herstellung von durch Zusatz von MetaMoxyden vulkanisierbaren
kautschukartigen Anlagerungsverbindungen aus Maleinsäureanhydrid und Butylkautschuk und ist dadurch
gekennzeichnet, daß die bekannte Anlagerung des Mal- msäureanhydrids an das Kautschukmischpolymeris
t in Gegenwart einer organischen Verbindung dur hgeführt wird, die Chlor oder Brom an
einen 3wertigen Stickstoff gebunden hält.
»Butylkautschuke« sind Kautschukmischpolymerisate, die aus einer größeren Menge Isobutylen und
einer kleineren Menge eines konjugierten Diolefinkohlenwasserstoffs in Gegenwart eines Katalysators
vom Friedel-Crafts-Typ hergestellt werden. Gewöhnlich sind diese Mischpolymerisate aus Isobutytlen und
dem Diolefin im Verhältnis von 75:25 bis 98:2 hergestellt. Das Diolefin ist gewöhnlich Isopren, kann
aber auch ein anderer Kohlenwasserstoff sein, der 4 bis 6 KoMenstoffatome enthält, z. B. Butadien oder
Piperylen.
Durch das erfindungsgemäße Verfahren wird die Reaktion zwischen Maleinsäureanhydrid und Butylkautschuk
beschleunigt. Die Reaktion wird vorzugsweise bei einer Temperatur von etwa 135 bis etwa
200° C in einem Innenmischer durchgeführt.
Gegenüber den bisher bekannten Verfahren hat die Erfindung folgende Vorteile:
1. Der Butylkautschuk reagiert mit Maieinsäureanlhydrid so schnell, daß in einem gewöhnlichen
Mischer bei 200° C verhältnismäßig wenig Anhydrid entweicht. Daher bietet die Erfindung ein wirtschaftliches
Verfahren.
2. Man kann die Anlagerungsverbindungen viel schneller und bei einer viel niedrigeren Temperatur,
z. B. bis hinab zu 135° C, herstellen, als ohne Beschleuniger. Dies bietet zwei Vorteile:
a) Der Dampfdruck des Maleinsäureanhydrids ist viel niedriger (er beträgt bei 136° C IOOmm Hg,
während er bei 202° C 760 mm Hg beträgt);
b) Die Anlagerungsverbindungen können wirtschaftlich mit einer Stanidardapparatur hergestellt
werden. Manche der größten Standardinnenrnischer können die Temperatur einer Mischung
nur mit Spezialheizvorrichtungen auf 200° C bringen. Eine Temperatur von 150 bis
170° C ist dagegen leicht aufrechtzuerhalten.
Typische erfindungsgemäß verwendete Beschleuniger sind: l,3-DicbIor-5,5-dimethylhydantoin, das bevorzugt
verwendet wird, 3-QiIor-5,5-dimethylhydantoin, 3-Brom-5,5-dimethyIihydantoin, 1,3-Dibrom-5,5-dimethylhydantoin,
N-Bromsuccinimid, N-Chlorsucctinimid, N-BromphthaIimid, N-Chlorphthalimid, N.N-Dicblor-p-toluolsuIfonaimid, Ν,Ν-Dichlorbenzolsuilfonamid,
N-Chior-N-natrium-p-toluolsuifonamid,
Verfahren
zur Herstellung von kautschukartigen
Anlagerungsverbindungen
zur Herstellung von kautschukartigen
Anlagerungsverbindungen
Anmelder:
United States Rubber Company,
New York, N. Y. (V. St A.)
New York, N. Y. (V. St A.)
Vertreter: Dipl.-Ing. Dr.-Ing. R. Poschenrieder,
Patentanwalt, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Patentanwalt, München 8, Lucile-Grahn-Str. 38
Beanspruchte Priorität:
V. St. v. Amerika vom 2. Juni 1954
V. St. v. Amerika vom 2. Juni 1954
Paul Frederick Gunberg, Ridgewood, N. J. (V. St. A.)r ist als Erfinder genannt worden
N-Chlor-N-natriumbenzolsulfonamid, Benzochinoncblorimid, Benzochmon-bis-chlorimid, 2,6-Dibrom-N-chlorchinomimin
und N-2,6-Trichlorchinonimin.
Die Menge des Beschleunigers kann z-wischen etwa 1 Teil (alle Teile sind gewichtsjmäßig) und 10 Teilen
auf 100 Teile Butylkautschuk betragen. Wenn weniger als 1 Teil verwendet wird, ist die Beschleunigung so
gering, daß die Anlagrerungsvenbindung in einem Innenmischer nicht schnell genug gebildet werden
kann, um den Verlust der Hauptmenge des Maleinsäureanhydrids zu verhindern. Die Verwendung von
mehr als etwa 10 Teilen erhöhtdie Reaktionsgeschwindigkeit nicht weiter. Auch wirken manche Beschleuniger,
wie z. B. l,3-Dichlor-5,5-dimethyihydan'toin3 als Weichmacher und setzen die Plastizität der Anlagerungsverbindung
bei der Anwendung von mehr als 10 Teilen so stark herab, daß man sie schwierig auf
üblichen Kautschukverarbeitungsvorrichtungen bebearbeiten kann. Deshalb ergeben etwa 3 bis 4 Teile
l,3-DicMor-5,5-dimethylhydantoin die optimale Beschleunigung. Die günstigste Menge an Beschleuni-
809 770/501
gungsmittel ist abhängig von der Anzahl der Halogenatome am Stickstoff, d. h., sie ist direkt proportional
zu der Anzahl der Halogengruppen in dem Molekül und umgekehrt proportional zum Atomgewicht des
Halogens und dem Molekulargewicht der Verbindung. Mit anderen Worten, zur Erreichung der besten Wirkung
mit einem bestimmten Beschleuniger wird die molare Menge an N-Halogen im wesentlichen konstant
gehalten. Die bevorzugte Menge ist etwa 2 bis etwa 9 Teile Beschleuniger.
Die Menge an Maleinsäureanhydrid, die in den Innenmischer gegeben wird, kann unter optimalen Bedingungen,
d. h., wenn die Reaktion stark beschleunigt wird und wenn ein gasdichter Standard'mischer
verwendet wird, bis auf etwa 2 Teile auf 100 Teile Butylkautschuk hinuntergehen. Jedoch wird erfindungsgemäß
im allgemeinen mehr Maleinsäureanhydrid, z. B. etwa 3 bis 10 Teile verwendet, um den Verlust
durch Entweichen von Maleinsäureanhydriddampf auszugleichen. Es können noch größere Mengen verwendet
werden, z. B. 20 Teile, aber in solchen Fällen geht das meiste Maleinsäureanhydrid verloren. Die
Höchstmenge an Maleinsäureanhydrid, die mit dem Butylkautschuk reagieren kann, liegt etwa in der
Größenordnung von 2 Teilen auf 1 Teil des in dem Butylkautschuk gebundenen Diens. Man kann jeden
beliebigen erwünschten Mischer vom Innentyp verwenden, vorzugsweise der Banburymischer.
Die Temperatur, bei der die erfindungsgemäße Reaktion durchgeführt wird, kann nicht nur weitgehend
variiert werden, sondern kann beträchtlich niedriger sein als wenn die Anlagerung ohne Beschleuniger
durchgeführt wird. Zum Beispiel ist bei der Herstellung von Anlagerungsverbindungen in einem Autoklav
ohne Beschleuniger eine Temperatur von etwa 200 0 C und eine Zeit von 360 Minuten notwendig, um beispielsweise
etwa 3 Teile Maleinsäureanhydrid mit Butylkautschuk aus etwa 98 Teilen Isobutylen und 2 Teilen
Isopren umzusetzen. Das erfindungsgemäße Verfahren kann dagegen bei einer Temperatur zwischen
etwa 135 und etwa 200° C durchgeführt werden. Vorzuziehen ist eine Temperatur zwischen etwa 150 und
180° C
Durch Analyse der Anlagerungsverbindung kann festgestellt werden, wieviel Maleinsäureanhydrid mit
dem Kautschuk reagiert hat. Jedoch ist es einfacher, den Reaktionsverlauf zu verfolgen, indem man Proben
der Anlagerungsverbmdung mit Zinkoxyd unter Standardbedingungen vulkanisiert. Die Eigenschaften der
Vulkanisate werden dann mit einem üblichen Kautschukprüfapparat gemessen. Es wurde gefunden, daß
das Ausmaß der Bildung der Anlagerungsverbinidung mit den Eigenschaften der Vulkanisate in Beziehung
steht. Eine Anlagerungsverbindung, die weniger als 1 Teil gebundenes Maleinsäureanhydrid enthält, d. h.
ein Produkt aus weniger als etwa 2 Teilen Maleinsäurehydrid im Ausgangsmaterial kann praktisch nicht
durch Zinkoxyd vulkanisiert werden.
Vulkanisierte Anlagerungsverbindungen, die ohne Beschleuniger hergestellt sind, verändern' sich hingegen
mit steigender Temperatur allmählich von elastischen Materialien zu teilweise plastischen Materialien
und beginnen, ihre Gestalt bei Temperaturen von beispielsweise über etwa 150° C zu verlieren.
Die erfindungsgemäß hergestellten Anlagerungsverbindungen ergeben beim Vulkanisieren mit Zinkoxyd
Vulkanisate, die bei höheren Temperaturen elastischer bleiben als die entsprechenden Vulkanisate
der nach üblichen Methoden hergestellten Anlagerungsverbindungen.
Der Übergang von Elastizität in Plastizität wird experimentell durch Messungen der Torsionshysteresis
des vulkanisierten Materials bei verschiedenen Temperaturen verfolgt. Je niedriger dieser Hysteresiswert
ist, um so elastischer ist das Material. Die bisherigen Anlagerungsverbindungen geben Vulkanisate,
deren Torsionshysteresis bei 138° C viel höher ist als bei Raumtemperatur (20 bis 25° C). Im Gegensatz
dazu bilden die erfindungsgemäßen neuen Anlagerungsverbindungen Vulkanisate, deren Torsionshysteresis
bei 138° C mindestens so niedrig ist wie bei Raumtemperatur, oft ist sie bei der höheren Temperatur
sogar viel niedriger als bei Raumtemperatur. Darüber hinaus ist die Hysteresis der aus den neuen
Anlagerungsverbindungen hergestallten, mit Zinkoxyd vulkanisierten Materialien sogar bei Raumtemperatur
niedriger als die Hysteresis eines vergleichbaren Vulkanisates aus einer üblichen Anlagerungsverbmdu.ng
bei der gleichen Temperatur. Alle Messungen der Torsionshysteresis, die im folgenden angegeben
werden, wurden nach der Standardmethode von Mooney und Gerke (Rubber Chemistry & Technology,
14, S. 35 [1941]) durchgeführt. Gegenüber den früheren Anliagerungsverbindungen aus Butylkautschuk
und Maleinsäureanhydrid sind die erfindungsgemäß hergestellten, mit Zinkoxyd vulkanisierten
Anlagerungsverbindüngen (aus Reinkautschuk wie auch aus mit Ruß versetzten Mischungen), mit
Torsionshysteresiiswerten, die nicht höher als die bei 20 bis 25° C sind, bedeutend vielseitiger verwendbar.
Es können z. B. Kraftfahrzeugreifen, die aus den neuen Anlagerungsverbindungen hergestellt sind, bei
höheren Temperaturen verwendet werden, während die bisherigen Anlagerungsverbindungen nicht dafür
verwendet werden können, wenn sie ständig bei hohen Geschwindigkeiten laufen sollen.
Mit dem Ausdruck »niedrige Hysteresis« ist eine Hysteresis von weniger als 0,40 gemeint. Butylkautschuk,
gewöhnlich mit Schwefel oder Chinondioxim vulkanisiert, und übliche Butylkautschuk-Maleinsäureanhydrid-Anfegerungsverbindungen,
vulkanisiert mit einem Metalloxyd, haben fast immer eine Torsionshysteresis, die höher ist als 0,40, die erfindungsgemäß
hergestellten dagegen fast immer eine solche, die niedriger als 0,40 ist.' Selbst wenn die Mischung viel
Ruß enthält, ist die Hysteresis gewöhnlich viel geringer als 0,40', nämlich ungefähr 0,25, und kann bis hinab
zu 0,10 sein. Die Hysteresis von Vulkanisaten, die aus den neuen Anlagerungsverbindungen hergestellt sind,
ist außerordentlich' niedrig/ z. B. 0,03 bis 0,05. Dies ist überaus wertvoll für Produkte, die beim Gebrauch
wiederholten Biegungen ausgesetzt sind.
Die" erfindungsgemäß hergestellten Anlagerungsverbinidiungen können mit Zinkoxyd, Magnesiumoxyd
oder Oxyden anderer mehrwertiger Metalle ader mit den Hydroxyden oder Carbonaten eines Elementes
der GruppeII des Periodischen Systems vulkanisiert werden. Von den Vulkanisationsmitteln werden
gewöhnlich 3 bis 12 Gewichtsprozent, bezogen auf die Anlagerungsverbindung, verwendet. Aus diesen
Vulkanisaten können " z. B. Kraftfahrzeugreifen, Heißwasserflaschen" und Dampf schläuche hergestellt
Werden.
Übliche Zusätze für Kautschukmischungen können den Anlagerungsverbindungen vor dem Vulkanisieren
zugemischt werden. Das wichtigste Füllmittel ist Ruß; er kann mit dem Butylkautschuk, Maleinsäureanhydrid
und Beschleuniger in dien Banburymischer gegeben werden, ehe die Anlagerungsverbindung gebildet
wird, oder er kann in die vorgebildete Anlage-
rungsverbindung auf einem Walzwerk oder im Banburymischer eingemischt werden.
Die folgenden Beispiele erläutern die Erfindung. Alle Teile sind gewichtsmäßig angegeben.
Eine Vormischung aus Biutylkautschuk (aus 98 Teilen Isobutylen und 2 Teilen Isopren) und Ruß wurde
im Verhältnis 100:50 gemischt. Jede Probemasse wurde dann durch 3 Minuten langes Mischen eines
Teils der Vormisohung mit Maleinsäureanhydrid bei einer Temperatur unterhalb 100° C in einem Banburymiscber
hergestellt. Dann wurde l,3-Dichlo>r-5,5-dimethylhydantoin zugesetzt (mit Ausnahme der Mischung
A) und die Temperatur der Mischung so schnell wie möglich auf 177° C erhöht, indem man
den Baniburymisdher mit Höchstgeschwindigkeit laufen ließ. Während dieses Temperaturanstiegs, der 5 Minuten
dauerte, wurde das l,3-Dichlor-5,5-dimethylhydantoin gründlich eingemischt. Die Temperatur
wurde 30 Minuten lang auf 177° C gehalten. Während dieser Zeit fand die Reaktion zwischen dem Butylkautschuk
und dem Maleinsäureanhydrid statt. Die Mischung wunde dann von -dem Banburymischer genommen,
und man ließ sie abkühlen, umd die Mooney-Viskosität (ML-4 bei 100° C) wurde bestimmt. Dann
wurde die abgekühlte Mischung mit Zinkoxyd auf einem Walzensituhl gemischt. Die Mischung wurde in
einer Form unter Druck 60 Minuten bei 153° C vulkanisiert. Schließlich wurde sie mit den unten gezeigten
Resultaten geprüft. Probe A (Vergleichsversuch ohne Beschleuniger) wurde wie die anderen bearbeitet
und geprüft.
A | B | Mischung C I D |
E | |||||||||
150 | 150 | 150 | 150 | 150 | 150 | |||||||
10 | 10 | 10 | 10 | 10 | 10 | |||||||
Beschleuniger (l,3-Dichlor-5,5-di- | ||||||||||||
2 | 4 | 6 | 8 | 10 | ||||||||
72 | 65 | 58 | 58 | 50 | 28 | |||||||
5,6 | 62 | 104,4 | 88 | 148,8 | 110,8 | |||||||
Bruchdehnung (%) | 1200 | 490 | 340 | 310 | 250 | 210 | ||||||
200% Modul (kg/cm2) | 4,2 | 21,1 | 61,6 | 54,1 | 112 | 83,1 | ||||||
Torsionshysteresis bei 20° C |
0,526 a) | 0,329 | 0,219 | 0,285 | 0,146 | 0,293 | ||||||
bei 138° C | zu plastisch | 0,338 | 0,215 | 0,279 | 0,124 | 0,248 |
a) Torsionshysteresiswerte bis zu 0,60 sind meßbar. Materialien, die nur teilweise elastisch und in beträchtlichem Ausmaß
plastisch sind, haben eine hohe Hysteresis in der Nähe von 0,50 bis 0,60. Materialien, die noch plastischer und umgekehrt
noch weniger elastisch sind, zeigen einen solchen plastischen Fluß, daß die Hysteresis mit dem für alle diese Tests verwendeten
Apparat nicht gemessen werden kann.
Dieses Beispiel zeigt mehrere wichtige Merkmale der vorliegenden Erfindung.
1. Mischung A, ohne Beschleuniger hergestellt, zeigt wenig oder keine Anzeichen der Vulkanisation. Dieses
zeigt, daß sich wenig oder kein Maleinsäureanhydrid mit dem Kautschuk verbunden hat.
2. Schon zwei Teile Beschleuniger bewirkten einen bemerkenswerten Anstieg der Reaktionsgeschwindigkeit
zwischen Maleinsäureanhydrid und Butylkautschuk. MiscbungB ist angemessen vulkanisiert und
zeigt, daß eine wesentliche Menge Maleinsäureanhydri'd mit dem Kautschuk reagiert hat.
3. Größere Mengen Beschleuniger, bis zu ungefähr 8 Teile, beschleunigen weiterhin die Geschwindigkeit
der Bildung der Anlagerungsverbindung. Dies zeigt sich darin, daß der Modul der Mischungen B bis E
allmählich auf einen Höchstwert ansteigt, wenn die Menge an Beschleuniger von 2 auf 8 Teile erhöht wird.
4. IO TeileBeschleuniger ist mehr als die günstigste Menge. Die Mischung F wurde während der Bearbeitung
in dem Banburymiseher sehr plastisch, wie der niedrige Mooney-Wert zeigt.
Vulkanisats F sind auch nicht so gut wie
Mischung E.
Vulkanisats F sind auch nicht so gut wie
Mischung E.
Die Eigenschaften
des die
Dieses Beispiel zeigt die Wirkung der Veränderung der Menge Maleinisäureanhydrid im Ausgangsmaterial.
Sonst wurden die Mischungen hergestellt, vulkanisiert und geprüft, wie im Beispiel 1, mit der Ausnahme, daß
die Beschleunigermenge konstant genalten wurde.
Mischung
I C
I C
Vormischung
Maleinsäureanhydrid
Beschleuniger (wie Beispiel 1)
Mooney-Viskosität
Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
200% Modul (kg/cm2)
Torsionshysteresis
bei 20° C
bei 138° C
150
4
64
5,3
1000
3,5
64
5,3
1000
3,5
zu plastisch
zu plastisch
zu plastisch
139,8 430 60,7 0,176
0,148
0,148
150
5
4
59
5
4
59
132,8
420
60,7
420
60,7
0,186
0.166
0.166
150
10
4
58
10
4
58
104,8
340
62,3
340
62,3
0,219
0.215
0.215
150
15
4
4
57
112
430
112
430
54,6
0,257
0.256
0.256
Man sieht aus der Tabelle, 'daß die Ausgangsmenge an Maleinsäureanhydrid weitgehend variiert werden
kann, ohne die Eigenschaften der Anlagerungisverfoiindung oder ihrer Vulkanisate nennenswert zu beein-*
trächtigen. Es ist besonders wichtig, daß sich der Modul nicht verändert, denn dies zeigt, daß sich im
wesentlichen die gleiche Menge Maleinsäureanhydrid mit dem Butylkautschuk ohne Rücksicht auf die
Ausgangsmenge verbunden hat. Die Vergleichsmischungen G und A zeigen, daß sowohl Malein-
säureanhydrid als auch der Beschleuniger in dem erfindungsgemäßen Verfahren verwendet werden
müssen.
Dieses Beispiel zeigt die Wirkung der Veränderung der Zeit, während der die Mischung bei 177° C im
Baniburymischer geknetet wurde, d. h. der Zeitspanne, in der die Amlagerungsverbinidung gebildet wird. Alle
anderen Bedingungen für die Zusammensetzung, Bearbeitung, Vulkanisation und Prüfung waren wie die
für die Mischunig C in Beispiel 1.
Reaktionszeit bei 177° C (Minuten)
Mooney-Viskosität
Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
200% Modul (kg/cm2)
Torsionshysteresis
bei 20° C
bei 138° C
Die Tabelle zeigt, daß eine Reaktionszeit von 10 Minuten bei 177° C genügt, um eine Reaktion zwischen
dem Maleinsäureanhydrid und dem Butylkautschuk herbeizuführen. Jedoch verbessert eine etwas längere
Zeitdauer den Modul und die Hysteresis der Vulkanisate. Alle diese Mischungen sind genügend vulkanisiert,
um wirtschaftlich wertvoll zu sein.
Mischung
L | M | C |
10 | 20 | 30 |
58 | 62 | 58 |
63,7 | 75,6 | 104,8 |
350 | 420 | 340 |
40,3 | 41,3 | 62,3 |
0,341 | 0,274 | 0,219 |
0,375 | 0,311 | 0,215 |
Dieses Beispiel zeigt, daß die Temperatur, bei der die Aniagerungsveribindung gebildet wird, variiert
werden kann. Die Mischungen wunden hergestellt, vulkanisiert und geprüft, wie die Mischung C im Beispiel 1, mit Ausnahme der Temperator, bei der die
Misichunig in dem BanburymiS'Cher gehalten wurde.
Reaktionstemperatur (0C)
Mooney-Viskosität
Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (%)
200 °/o Modul (kg/cm2)
Torsionshysteresis
bei 20° C
bei 138° C
Wie ersichtlich, kann die Anlagerungsveribindung bei Temperaturen bis hinab zu mindestens 149° C in
einer angemessenen Zeitdauer gebildet werden. Jedoch war, wie zu erwarten, die Realction zwischen dem
Anhydrid und dem Kautschuk bei einer so niedrigen Temperatur nicht innerhalb 30: Minuten beendet.
Nichtsdestoweniger verband sich sogar unter solchen milden Bedingungen genügend Maleinsäureanhydrid,
um ein mäßig gutes Vulkaniisat zu bilden. Dies zeigt sich am Modul.
Mischung
N | O | C |
149 | 163 | 177 |
60 | 60 | 58 |
39,6 | 83,3 | 104,8 |
320 | 460 | 340 |
30,3 | 40,3 | 62,3 |
0,400 | 0,299 | 0,219 |
0,455 | 0,352 | 0,215 |
eispie
1 5
Dieses Beispiel zeigt die Verwenidung anderer N-Halagenverbinidungen, um die Bildung der Anlagerungs
verb indungen erfindungsgemäß zu beschleunigen Die Mischungen wurden hergestellt, vulkanisiert und
geprüft, wie im Beispiel 1 gezeigt, mit der Ausnahme, wie unten gezeigt, und mit der Ausnahme, daß die
Reaktionszeit bei 177° C im Banburymisoher 20 Minuten beträft.
Mischung
P | Q | R | S |
150 | 150 | 150 | 150 |
5 9 |
5 6,6 |
5 | 4 |
124,6 | 155 | 6 81,7 |
6 111,3 |
250 | 320 | 340 | 410 |
(130*)) | 148 | 65,3 | 74 |
0,099 | 0,115 | 0,283 | 0,330 |
0,142 | 0,115 | 0,352 | 0,310 |
Vormischung (Beispiel 1)
Maleinsäureanhydrid
N-Bromsuccinimid
N-Chlorsuccinimid
N,N-Dichlorbenzolsulfonamid
3-Brom-5,5-dimethylhydantoin
3-Brom-5,5-dimethylhydantoin
Zugfestigkeit (kg/cm2)
Bruchdehnung (°/o)
300% Modul (kg/cm2)
Torsionshvsteresis
bei 20° C
bei 138° C
a) Durch Extrapolieren.
Claims (2)
1. Verfahren zur Herstellung von durch Zusatz von Metailloxyden vulkanisierbaren kautsdhukartigenAnlagerungsverihmdungen
aus Maleinsäureanhydrid und einem elastomeren Mischpolymerisat aus einer größeren Menge Isobutylen und einer
kleineren Menge eines copolymeri>sierbaren Diolefins, dadurch gekennzeichnet, daß die bekannte
Anlagerung des Maleinsäureanhydrids an das Kautschukmiischpölymerisat in Gegenwart einer
organischen Verbindung durchgeführt wird, die Chlor oder Brom an einen 3wertigen Stickstoff gebunden
hält.
2. Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die organische Verbindung im Verhältnis
von 1 bis 10% zum Copolymerisat angewendet wird.
In Betracht gezogene Druckschriften:
Deutsche Patentschrift Nr. 855 292;
USA--PatenitBChrift Nr. 2 662 874.
Deutsche Patentschrift Nr. 855 292;
USA--PatenitBChrift Nr. 2 662 874.
Applications Claiming Priority (1)
Application Number | Priority Date | Filing Date | Title |
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Application Number | Title | Priority Date | Filing Date |
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DEU3280A Pending DE1053184B (de) | 1954-06-02 | 1955-03-30 | Verfahren zur Herstellung von kautschukartigen Anlagerungsverbindungen |
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