DE1472764A1 - Verfahren zur Haertung von photographischen,insbesondere gelatinehaltigen Schichten - Google Patents

Verfahren zur Haertung von photographischen,insbesondere gelatinehaltigen Schichten

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DE1472764A1 DE19651472764 DE1472764A DE1472764A1 DE 1472764 A1 DE1472764 A1 DE 1472764A1 DE 19651472764 DE19651472764 DE 19651472764 DE 1472764 A DE1472764 A DE 1472764A DE 1472764 A1 DE1472764 A1 DE 1472764A1
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Description

Verfahren zur Härtung von photographischen, insbesondere gelatinehaltigen Schichten
Die Erfindung.betrifft ein Verfahren zur Härtung photographische gelatxnehaltiger Schichten.
Vernetzungs-cder Härtungsmittel für Gelatine sind bereits in großer Zahl beschrieben. So kennt man z. B. Metallsalze wie Chrom-, Aluminium- oder Zirkonsalze, Aldehyde oder deren Derivatbesonders Formaldehyd, Dialdehyde, Mucochlorsäure , Diketone, Chinone sowie Chloride von 2- basischen organischen Säuren, ■IJianhydride und allgemein Verbindungen mit mehreren reaktionsfähigen Vinylgruppen wie Vinylsulfone und Acrylamide. Auch solche Verbindungen, die mindestens 2 leicht spaltbare heterocyclische' dreigliedrige Ringe enthalten wie* Ethylenoxid und Kthylenirain'sind als Härtungsmittel für Gelatine brauchbar.
jlwP 77
~ SÄD
.,, ..... 909813/1299 "
Weiterhin wurden auch schon mehr funktione lie jXethansulfcr.-säureoster und Bis-oc-chloracylarnidoverbindungen sowie Ackömmlinge des Cyanurchlorids und Dichlorchinoxalinderivat··,' beschrieben.
In neuerer, Zeit wurden auch hochmolekulare Härtungsmittol v;ie z. B. Polyaerolein bzw. seine Derivate oder Mischpolymerisst-: sowie Alginsäurederivate bekannt, die speziell als schicht-begrenzte Kärtungsmittel Verwendung finden.
Viele der genannten Verbindungen sind jedoch insbesondere Türphotographische Zwecke nicht brauchbar. Manche sind photc;;r?-.raktiv, andere beeinflussen die physikalischen Eigenschaft;-;-, : z. B. die Brüehigkeit der Gelatineschichtc-n so nachteilig, U. sie nicht verwendet werden können. Wiederum andere neigen ~u Verfärbungen oder Änderung des PH-Wertes während der Härtunrireaktion und schließlich ist es für die photo graphischer: Schichten besonders wichtig, daß die Härtung nach Möglic-Itl-:-:-iv kurze Zeit nach dem Auftrocknen ihr Maximum erreicht, da.-.lt :::'
z. B.' bei Mucochlorsäure oder Formaldehyd sich die
Dur
dringungsfähigkeit für die Entwickler lösung fortlaufend ·.■;-._■.-:
Äthyleniminvercdiidungen sowie Cyanurchloridackömmlinge 5ir..: als hautschädigende Verbindung-^- bekannt und daher deror. Λ:;-wcndung aus physiologischen Gründen nicht angebracht.
iRO^v 9098 13/12 99 BAD
-2-
Die bisher bekannten hochmolekularen und damit sehiehtbegrenzten Härtungsmittel zeigen ihre maximale Häjttungswirkung erst bei pH~Werte.n,>. <7rijn,d> da -photagraphische.. Emulsionen gewöhnlich tbei; pH-Wer ten ^. ^,,vergossen ..-werden,,,tri,t^ die eigentliche.Härtung:..bei Anwendimg.,solcher Subs tänzeln..er st bei der Verarbeitung im alkalischen Entwickler ein. Dies ist .von Nachteil, wenn bei einem Mehrschichtmaterial auf eine bereits getrocknete Schient andere ^Schichten aufgebracht werden sollen, die. sich dann zumindest teilweise .mifc der noch nicht gehärteten Unterschicht ■vermischen, .. . ; ■ ■ . _ .; .. , . . , . .„;.„,-
Der Erfindung liegt die Aufgabe zugrunde, neuartige Härtungsmittel für .phptpgraphxsche_ Gelatine.schichten, au entwickeln, , die eine sehiehtbegrenzte ilärtung erlauben und die bereits vor der Verarbeitung der photograph!sehen Schichten die Härtung, aieser..Schichten üt-.y/irKen-·
Es wurde nyrigefundeiij, daß als Härtungsinittel ,für pelatineschichten Älkcxymethylisgcyanate. oder Umsetzungsorodukte dieser Sulrctanzeri mit Gelatine hervorragend geeignet sind. Obige Frcdukte werden den Gießlcsung^n für die zu härtenden
Schichten zuf;cg^b.n. Die yern.ctzungsrc-aktion erfolgt,,durch Stc-r.e lassc:: ckr Urr.cctzur;.rcrrc'iuk--c, insbesondere beirr, Trocknen der
ex) Schicht.η. Die ilcrtur.gsreakuicr. ,kann durch Erwär*r.en
v/erdf-n, t--ioric::y..vise durch ^.-Kärrnung auf, die übli.chen Trceknun; temperatur.η, die ot'.va, z;..;iöoh::n ^o u::ä.I?o C. liegen. Bine i:achr.ä;
Geeignete Alkoxymethylisocyar.ate werden durch die folgend allgemeine Formel charakterisiert;
R - 0 - CH2 - N = C =
Hierin bedeutet:
R = gesättigte oder olefinisch ungesättigte aliphatischo Grup: mit bis zu 12 C-Atomen, vorzugsweise bis zu etwa Io C-Aton:-. wobei die aliphatischen Reste substituiert sein können mit Halogen, wie Chlor oder Brom und ähnlichen Substituenter,, Phenylalkyl wie Bc-nzyl oder Phenyläthyl oder Cycloalkylreste wobei auch die Gruppierung vorzugsweise bis zu 12 C-Atomen insbesondere bis zu Io C-Atomen enthalten.
Im einzelnen seien die folgenden Alkoxymethylisocyanate angeführt: Methoxymethylisocyanat , Ä'thoxymethylispcyanat, n-Propoxymethylisocyanat, i-Propoxymethylisocyanat, Isobutyl« oxyraethylisocyanate n-Hexyloxymethylisocyanat, n-Dödecyloj-iymethylisocyanat, ß-CKbräthoxymethylisocyänat, Alkyloxyrnc-thylisocyanat, Gyclohexyloxymethylisocyanat, sowie HydröZimtc.-O''-rtiethylisacyanat.-'
Die obigen Verbindungen sind charakterisiert durch zwei mit
ω den Aminogruppen der Gelatine reaktionsfähigen Substitu-r.t-i-nj
-ι nämlich die Isocyanat- und die Methyloläthergruppierung wobei erstere zunächst v;esentlich schneller mit den co Aminogruppen der Gelatine reagiert. Werden die obigen Verbindungen in eine wäßrige Gelatinelösung eingebracht, r-a.j.' · die Isocyanaxgruppen^'i^ofort mit den primären Aminogruppen
der Gelatine zu den entsprechenden Harnstoffderivaten einer wasserlöslichen Gelatine-Modifikation. Die Alkoxymethylisocyanate werden der Gelatinelösung vorzugsweise als Lösung in einem inerten Lösungsmittel zugesetzt. Brauchbar sind alle Lösungsmittel, die nicht mit Isocyanatgrüppen reagieren, z. B. Aceton, MethyläthyIketon, Acetonitril, Tetrahydrofuran, Dioxan, Äthylenglykoldimethyläther sowie Dimethylformamid oder Tetramethylensulfon.
Die weitere Vernetzung dieses Gelatinederivats erfolgt nicht sofort, sondern erst beim Eintrocknen der' Lösung, bevorzugt bei Anwendung höherer Temperatur und bei pH-Werten von unter 7* vorzugsweise etwa 3,5 - 6,5. Auf diese V/eise erhält man auch die Möglichkeit bei pH-Werten von unter 7 schichtbegrenzt zu härten, da die in der 2. Stufe vernetzende N-Methyloläther-Gruppierung am Gelatinemolekül gebunden ist. Die Darstellung der erfindungsgemäßen Substanzen ist in der deutschen Patentschrift 1 205 087 beschrieben. Die Durchführuno der Primärreaktion mit Gelatine kann nach der an sich bekannten Umsetaungsraethode von Isocyanaten mit Gelatine erfolgen, indem man in eine wäßrige Gelatinelösung bei 35 - 40 eine •Lösung der erfindungsgemäßen Substanzen in einem inerten Lösungsmittel, wie zum Beispiel Aceton, einrührt» Generell können bis zu 100 c/o der theoretisch zu erwartenden primären
A-G 77 - 5 - j
909813/1299 6AD 0RH3*NAl
, Aminogruppen der Gelatine mit Alkoxymethylisccyanaten umgesetzt ■ werden, am günstigsten hat es sich jedoch erwiesen, wenn ca. 66 ;": /der Aminogruppen der Gelatine mit den erfindungsgemäßen Substanz^; umgesetzt sind. Diese Lösungen können auch gegebenenfalls
. mit reiner Gelatine oder photographischen, gelatinehaltigen Emulsionen bis zum Verhältnis 1:2 bezogen auf Gelatineumsetzungsprodukt, Verschnitten werden, ohne daß die Härtung beeinträchtigt wird. Ebenso können auch farbkomponentenhaltige, auf der Basis von Gelatine hergestellte Emulsionen nach dem erfindungsgemäßen Verfahren vorteilhaft gehärtet werden, da die mit den Alkoxymethylisocyanaten umgesetzte Gelatine gegenüber den Komponenten - sich indifferent verhält.
Weiterhin können auch Rückschichten, Schutzschichten, Filterschichten sowie alle Hilfsschichten, die Gelatine enthalten mit den erfindungsgemäßen Substanzen umgesetzt und so nach Maßgabe vernetzt v/erden.
Im folgenden werden Verbindungen beschrieben, die durch Umsetzung von Alkoxymethylisocyanaten mit Gelatine erhalten werden. Diese Umsetzungsprodukte können als solche zu härtbaren Schichten vergossen v/erden oder mit normaler Gelatine vermischt v/erden. Dabei wirkt das Gelatine-Umsetzungsprodukt als Härtungsmittel für die gesamte Schioht.
-6-
909813/1299 CAPV
BAD ORfOWAL
Verbindung 1 Af ·
1*3 g Methoxymethylisocyanat werden in 7 nil Aceton gelöst un: 2,3 ml dieser Lösung in 200 ml 10 £ige Gelatinelösung bei J3 eingerührt. Die Lösung kann erstarrt und zur Verwendung wie-d: aufgeschmolzen werden. * . -
Verbindung 2
1,51 Ä'thoxymethylisocyanat werden in 15 ml Aceton gelöst und in 6^0 ml 8 ^ige Gelatinelösung bei 35°C eingerührt. Die fertige Lösung wird bei 0° erstarrt.
Verbindung 3
Wie unter Verbindung 2 Jedoch mit 1,7 g n-Propoxyraethyliso-
cyanat gelöst in I5 ml Aceton.
Verbindung 4
Wie unter Verbindung 2 jedoch mit 1,7 g i-Propoxymethylisc—
cyanat gelöst in 15 ml Aceton.
Verbindung 5
ITi* ixntor Verbindung 2 jedoch mit 1,93 g Isobutoxymethyliso-
cyanat gelöst in 15 ml Aceton.
A-G 77 -7-
909813/1299
U72764
Verbindung 6
Wie unter Verbindung 2 jedoch mit 2, QjJ g Kydrozimtoxy-m methylisocyanat gelöst in 15 ml Aceton.
Beispiel 1
200 ml einer 10 £igen Lösung der Verbindung 1 v/erden aufgeschmolzen, der pH-Wert auf 6,2 eingestellt und auf einen mit einer Haftschicht versehenen Unterlage z. B. aus Acetylcellulose vergossen. In einem zweiten Ansatz werden 100 ml der 10 ^igen Lesung der Verbindung 1 mit 100 ml 10 ^iger Gelatinelösung vermischt und in gleicher Weise vergossen.
Die Schmelzpunkte der Schichten werden in der folgenden Weise bestimmt:
Schichtstreifen werden zur Hälfte in Wasser eingetaucht, das langsam erhitzt wird. Diejenige Temperatur, bei der die Schicht von der Unterlage abläuft (3chiehthärtung) wird als Schmelzpunkt bezeichnet.
A-G 77 -8-
909813/1299
147276A
In der folgenden Tabelle sind die Messungen der Schichten nach 12 Stunden Lagerung bei Raumtemperatur (Probe A) und nach ^6 Stunden Lagerung bei 56" C und 4o % relativer Luftfeuchtigkeit (Probe B) angegeben:
Schicht Schmelzpunkt 0C
Probe A Probe B
unverdünnt 55 ? 100
1:1 mit Geläune 35 >100
verdünnt.
Die Viskosität der Gießlösungen hat sich im Verlauf von 5 h be: 4o° praktisch nicht verändert, so daß die Vernetzung erst beim Eintrocknen stattgefunden hat.
Beispiel 2
Es vnirde wie in Beispiel 1 verfahren, jedoch mit den entsprechenden Mengen der Verbindung 2 und Trocknung der Schichten mit warmer Luft.
Schicht Schmelzpunkt 0C
Probe A Probe B
unverdünnt 100 >100
1:1 mit Gelatine 70 . ->100
verdünnt J ' . :
A-G 77 · . -9-
909813/1299
AO
Während die Viskosität der unverdünnten Lösung im Verlauf von 5 g bei 4o C geringfügig angezogen hat, blieb sie bei der
• verdünnten Lösung im gleichen Zeitraum konstant.
Beispiel 3
Wie unter Beispiel 2 angegeben, jedoch mit den entsprechenden Mengen der Verbindung 3·
Schicht
Schmelzpunkte C
Probe A
Probe B
unverdünnt
1:1 mit Gelatine verdünnt
> IGO
68
> 100
Auch bei dieser Substanz zog die Viskosität der unverdünnten
Lösung beim Stehen bei 40°C geringfügig an, während sie bei der verdünnten Lösung konstant blieb.
Beispiel 4
Wie unter Baspiel 2 , jedoch mit den entsprechenden Mengen der
Verbindung k.
Schicht S chme1zpunkte C .Probe B
Probe A ^100
unverdünnt . >100 ^100
1:1 mit Gelatine
verdünnt
. 9098		 68
13/1299
A-G 77 -10-
Die Viskosität der" unverdünnten Lösung zog beim Stehen über 5 h bei 40 C geringfügig an. Bei der verdünnten Lösung blieb sie konstant. .
Beispiel 5
Wie unter Beispiel.2, jedoch mit den entsprechenden Mengen der Verbindung 5·
Schicht Schmelzpunkte 0C
. . Probe A . · Probe B
unverdünnt >100 >100
1:1 mit Gelatine 60 >100 verdünnt
Geringer Viskositätsanstieg der Lösung bei der unverdünnten Probe. Beispiel 6
Wie unter Beispiel 2, jedoch mit den entsprechenden Mengen der Verbindung 6.
Schicht Schmelzpunkte 0C
Probe A Probe
unverdünnt .80 >100
1:1 mit Gelatine · 8θ · >100
verdünnt
Geringer Viskositätsanstieg der unverdünnten Lösung über bei 4o°c. 909813/1299
Beispiel 7
Al
Eine Chlorbromsilberemulsion, die pro Liter 80 g Gelatine enthält, 'wird mit einer der Verbindungen 1 - 6 so verschnitten, daß das 'Verhältnis Gelatine : GelatineUmsetzungsprodukt 1:1 beträgt. Die erhaltene Lösung wird auf pH 6,2 gebracht, auf einen Acetylcelluloseschichtträger vergossen und ntirt einer Lufttemperatur von ca. 500C getrocknet. Die Schmelzpunkte der Schicht wurden
A) nach Lagerzeit von ^6 h Raumtemperatur
B) nach Lagerzeit von J>6 h bei 560C und 40 % relativer Luftfeuchtigkeit
C) nach Verarbeitung im Anschluß an B), d. h. nach Entwicklung, Fixierung und der Wässerung
bestimmt.
Schmelzpunkt 0C
A . " 80 B 100
C 100
Die photographischen Eigenschaften blieben auch nach Keizschranklagerung unverändert. Es trat kein Schleier auf.
Eine reine Gelatineschicht ändert sich bei den in den obigen Beispielen benutzten Keßbedingungen praktisch nicht. Der Schmelzpunkt liegt in der Größenordnung JO - 35°C.
90 9813/1299

Claims (1)

  1. U72764
    Patentansprüche:
    l) Verfahren zur Härtung photographischer Gelatineschichten, dadurch gekennzeichnet, daß man Schichten, die ^üicht weniger als 25 Gew.-%, bezogen auf das Gesamtbindemittel der Schicht, aus einer modifizierten Gelatine bestehen, deren primäre Aminogruppen zu JO - 100 % mit Alkoxymethylisocyanaten umgesetzt sind, trocknet.
    '2) Verfahren nach Anspruch 1, dadurch gekennzeichnet, daß die modifizierte Gelatine aus Umsetzungsprodukten von Gelatine mit Alkoxyraethylisocyanaten der folgenden Formel
    R rs "I! vr C Λ
    besteht, worin R bedeutet einen ungesättigten oder gesättigten aliphatischen Rest, einen Cycloalkyl- oder Aralkylrest-
    3) Verfahren nach Anspruch 2, worin R einen aliphatischen Rest, ■ einen Cycloalkyl- oder Aralkylrest mit 1-12 C-Atomen bedeutet.-
    H) Verfahren nach den Ansprüchen 1 - 3, dadurch gekennzeichnet, daß die Sehiehte-n zur Härtung« bei Temperaturen zwischen ho und 12o°C getrocknet werden.
    . 909813/"ίϊ"99
    U7276A
    5) Verfahren nach den Ansprüchen 1-4, dadurch gekennzeichnet, daß die modifizierte Gelatine in einer lichtempfindlichen 'Silberhalogenidemulsionsschicht anwesend ist.
    ' 6) Verfahren nach den Ansprüchen 1 -5, dadurch gekennzeichnet, daß die Bindemittel der zu härtenden Schicht aus der modifizierten Gelatine und normaler Gelatine im Verhältnis 1:2 bestehen.
    A-G 77 _!4_
    909813/1299
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