DE1470290A1 - Verfahren zur Herstellung neuer 1-substituierter Cycloheptimidazol-2-(1H)-on-Verbindungen - Google Patents
Verfahren zur Herstellung neuer 1-substituierter Cycloheptimidazol-2-(1H)-on-VerbindungenInfo
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Description
Die Erfindung bezieht sich auf ein Verfahren zur Herstellung neuer 1-substituierter Gycloheptimidazol-2(1H)-on-Verbindungen
der Formel
(D
worin X Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe, die von gerad- oder verzweigtkettiger Struktur sein kann und 1 bis 5 Kohlenstoff
atome enthält, wie Methyl, Äthyl, Propyl, Isopropyl,
Isobutyl oder Isoamyl, eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe, wie Phenyl, p-Nitrophenyl, p-Chlorphenyl
oder p-Methoxyphenyl, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen,
v/in Methoxy oder ivthoxy, Halogen, Nitrogruppe
90 982Λ/ 1 292 BAD
oder eine unsubstituierte oder substituierte Aminogruppen wie
Amino, ein niederes Monoalkylamino, ein niederes Dialkylamino
oder Acylamino ist; die X können gleich oder Voneinander verschieden sein, wenn η 2 oder 5 ist; η ist eine ganze Zahl
von 1 bis 5 un(l Y ist ein ungesättigter niederer aliphatischer
Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen, wie
Vinyl, Allyl, Propargyl, 2-Butenyl, 2-Pentenyl oder 5-Butinyl,
ferner eine Alkoxyalkylgruppe, nämlich -(GHp) (OR), worin R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und
m eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, wie Methoxymethyl, Athoxymethyl,
Butoxymethyl, Methoxyäthyl, Äthoxyäthyl, Methoxypropyl
oder Äthoxybutyl, oder eine niedere Benzyloxyalkyl-
CHo-\ _/
gruppe, nämlich -(CHo)n. OCHo-\ _/ } worin m eine ganze
Zahl von 1 bis 5 ist, wie Benzyloxymethyl oder Benzyloxyäthyl.
Die 1-substituierten Cycloheptiniidazol-2( 1H)-on-Verbindungen
der oben beschriebenen Formel (l) sind neue, bisher völlig unbekannte Verbindungen, die kräftige analytische
und antientzündliche Wirksamkeiten besitzen.
Die folgenden experimentellen Daten zeilen klar, dass
die erfindungsgemäßen 1-substituierten Cycloheptimidazol-2
(1H)-on-Verbindungen sehr krRftip-e analgeti.sche und antientzündliche
Wirksamkeiten ausüben.
1» Analgetische Wirksamkeiten bei Mäusen» (1) Methode»
1» Analgetische Wirksamkeiten bei Mäusen» (1) Methode»
Gruppen von 5 bis 6 Mäusen, von denen eine ;iede Ii.; bis
20 c wiegt, v/erden die zn testenden Mh!;el in einer Oonir.
von etwa der Hälfte der LIVq-IIerge- intrnnori toivieal ver-
o O 9 8 2 U/ 1 2 9 2 .
abreicht, und anschließend wird der Schmerzschwellenwert
nach der ""Sreen'1 s pressure stimulus'"-Methode, beschrieben
in Brit. J· Pharmacol* 6,752 (Π951)} gemessen =
Die Kriterien der Schmerzreaktion bei Sehmerzzufügung
im Schwanz der Mäuse sind Quieken und rasches Davonlaufen» Die Schmerzzufügungen werden 20, 40, 60 und 100 Minuten
nach der Injektion gegeben.,
Die Wirkung wird ausgedrückt in Werten eines mittleren
analgetis'chen Bereiches (im Folgenden als totale Analgesie
bezeichnet), berechnet aus dem Schmerzschwellenwert bei
jeder Messung, wie auch aus dem maximalen Schmerzschwellenwert
und geschätzt nach folgender Standardisierung:
- bedeutet den Wert der totalen Analgesie unter 100,
- bedeutet den Viert der totalen Analgesie zwischen 100 und 200,
+ bedeutet den Wert der totalen Analgesie zwischen
200 und 300?
•H- bedeutet den Wert der totalen Analgesie zwischen
•H- bedeutet den Wert der totalen Analgesie zwischen
300 und 4-00,
+++ bedeutet den Wert der totalen Analgesie über 400.
+++ bedeutet den Wert der totalen Analgesie über 400.
(2) Ergebnisse.
Die Ergebnisse sind in der folgenden Tabelle I aufge*-
zeigt.
1*3824/1292
Analytische Wirkun- bei Hausen nach
intraperltonaealer Verabreichung.
CO O CO QO N>
| Oi'eniaehe Struktur der Tti'jtverbi ndung |
Anaigetisehe Wirkung |
Inzahl der
Versuchstiere |
Art der Ver
abreichung |
Totale Anal-
gesie (min. em.Hg) |
Nnx i ninler wert (er.H-.) |
!'ewer'.un. - |
| CO- I ' .«j ™ \* 3f Ή |
Dosis
(hr/Ic* Körrer- rewicht) |
5 |
intrar>eri-
tonaeal |
7.0 | +++ | |
| αίΓ",.., „ | 100 ' | 5 | η | 380 | 6.2 | ** |
| TipO CH, | 100 | 5 | η | 424 | 10.0 | +++ |
| co- | 200 | 5 | π | 948 | 14.4 | |
|
co-
I |
200 | 5 | η | 376 | 11.0 | |
| ΠΗ » CH2 | 100 | vn | π | 384 | 7.0 | |
| 100 |
2. Antientzündliche Wirksamkeiten bei Ratten. (1) Methode.
Die antientzündlxchen Wirksamkeiten werden gemessen durch intraperitonaeale Verabreichung in Vierten der Verhinderung
von Rattenpfotenoedemen, hervorgerufen durch 6 Giftes Dextran. Eine Menge von 0,05 ml des Entzündungen
erregenden Mittels werden in das Bindegewebe der Fußsohle 15 Minuten nach der Verabreichung eingespritzt: Das Volumen
des Fußes wird vor der Injektion und 135 Minuten nach der Injektion des Dextran gemessen« Dann wird der
Verhütungseffekt wie folgt berechnet:
Verhütun-seffekt ■
( V 135 min.U _ 1) _ ( V 135 min.T _ Λ
-\~~T vo^h^^'U " J " j V vorheroT ~ /
f V 135 min.U A
\ V vorher.U " '/
V vorher.U : Das Fußvolumen der unbehandelten Gruppe vor
der Dextranir.tjektion.
V 135 min.U: Das Fuijvoluinen der unbehandelten Gruppe
Minuten nach der Dextraninjektion.
\f vorher ο T : Das Fußvolumen der behandelten Gruppe vor der
Dextraninjektion.
V 135 min.T: Das Ji'uiivolumon der behandelten Gruppe I35
Hinuten nach der Dextranin,jektion.
Bewertung = Verhütungseffekt in c,o - 0-20
+ 20-30
+++ über 50
0 0982 Λ/1292
./·■ tr 'jir.ir..-e rir.·· <n der fol -er.der Tabelle II auf<-e-
CO O CO OO IO ■Ο
.'«belle II
Λ: tier.ti'u.'Kil ic:.e Wirlrun- bei Hatten nach
nir criionaealer Verabreicsun.".
| -· ·-·■ .:·■'·..ν otru.:t ir der .■'■ ".Vu"! i; ; :ii "or |
I | Antientzündliche Wirkunc | Anzahl der Versuchstiere |
Art der Vor- abreichun,- |
VeriiJtun sefIt-.:t ■e"c:iüijer iJc::tra:— oedc: cλ -:: % |
| I | Cc> I |
Dosis (mrv'i:.- Kör- oer'-ewic.it) |
5 | intra- | |
| I | «30 | ' | n | 6? | |
| t - ^ | 60 | ti | 56 | ||
| 60 | » | ti | w | ||
| •30 | VJl | η | 41 | ||
| 60 | 5 | It | 39 | ||
| 60 | |||||
Es ist ein Zweck vorliegender Erfindung, ein Verfahren
zur Herstellung neuer 1-substituierter Cycloheutimidazol-2
(IH)-on-Verbindungen der oben beschriebenen Formel (I) aufzuzeigen,
die als analytische und nntientsündlioiio Mittel
nützlich sind. Y/eitere Merkmale ergeben sich aus der folgenden Beschreibung,
Gemäß vorliegender Erfindung werden die 1-substituierten
Gycloheptimidazol-2(1H)-on-Verbindunsen der oben beschriebenen
Formel (I) hergestellt durch Reaktion von Cycloheptimidazolon-Verbindungen
der Formel
(H)
worin X und η die oben beschriebene Bedeutung haben und H
Wasserstoff oder ein Alkalimetall ist, mit einer Verbindung der Formel
YZ (III)
worin Y die oben beschriebene Bedeutung hat und Z Halogen oder eine aktive Estergruppe, wie Tosyl, ist, in Gegenwart
eines inerten organischen Lösungsmittels, eines wäßrigen organischen Lösungsmittels oder Wasser, und in Gegenwart
eines Kondensierungsmittels, wenn M Wasserstoff ist, und in Gegenwart oder Abwesenheit der genannten Lösungsmittel
und in Abwesenheit eines Kondensierungsmittels, wenn M ein Alkalimetall ist.
Bei Durchführung des erfindungsgemäßen Verfahrens wird die Reaktion ausgeführt vorzugsweise in Wasser, einem geeigne-
4/1292 BADOR1G-NAt
ten inerten organischen Lösungsmittel, wie Alkohol, Dioxan,
Benzol oder Toluol, oder in einem geeigneten inerten wäßrigen organischen Lösungsmittel, wie wäßrigem Alkohol oder wäßrigem
Dioxan.
Die Temperatur, bei der die Reaktion durchgeführt wird, kann die Rückflußtemperatur sein, jedoch kann sie auch höher v
oder niedriger liegen, falls das gewünscht wird. In Fällen, in denen es wünschenswert erscheint, die Cycloheptimidazolon-Verbindungen
der oben beschriebenen Formel (II) in der freien Form als Reaktant des Verfahrens zu verwenden, können die
oben beschriebenen Cycloheptimidazolon-Verbindungen mit Verbindungen der oben beschriebenen Formel (III) in Gegenwart
eines' Kondensierungsmittels und eines Lösungsmittels zur
Reaktion gebracht werden, um die gewünschten Verbindungen der oben beschriebenen Formel (I) zu bilden. Beispiele solcher
anwendbaren Kondensierungsmittel sind Alkalimetalle, v/ie Natrium, Kalium und Lithium, Alkalimetallhydride, wie Natriumhydrid
und Kaliumhydrid, Alkalimetallamide, wie Natriumamid und Kaliumamid, Alkalimetall-Kohlenwasserstoffverbindungen,
wie Butyllithium, Phenyllithium und Phenylkalium, Alkalimetallalkoholate, wie Natriumäthylat und Kaliumbutylat,
Alkalimetallhydroxyde, wie Natriumhydroxyd und Kaliumhydroxyd, Alkalimetallcarbonate, wie Natriumcarbonat und Kaliumcarbonat,
und dergleichen. In Fällen, in denen es wünschenswert erscheint, die Cycloheptimidazolon-Verbindungen der oben beschriebenen
Formel (II) in der. Salzform zu verwenden, können die obigen. Cycloheptimidazolon-Verbindungen in der Salzform
zur Reaktion gebracht werden mit Verbindungen der oben beschriebenen
Formel (III) in Gegenwart eines Lösungsmittels
U0 9824/1292
und in Abwesenheit eines Kondensierungsmittels, um die gewünschten
Verbindungen zu bilden. In letzteren Fällen kann, falls es gewünscht wird, die Reaktion auch durchgeführt
werden durch Erhitzen des Alkalimetallsalzes der Cycloheptimidazolon-Verbindungen
der obigen Formel (II) und der Verbindungen der Formel (III) auf eine Temperatur von etwa
4-0 0C bis etv/a I50 0G in Abwesenheit eines Kondensierungsmittels
und eines Lösungsmittels.
Nach Beendigung der Reaktion kann das Reaktionsprodukt aus dem Reaktionsgemisch durch eine der üblichen Methoden
isoliert werden. Wenn beispielsweise ein organisches Lösungsmittel, wie Methanol, verwendet wird, dann wird das Reaktionsgemisch eingeengt, der Rückstand wird mit Benzol oder Chloroform
extrahiert, der Extrakt wird destilliert, und der so erhaltene rohe kristallinische Rückstand wird aus einem
organischen Lösungsmittel, wie Äthanol, umkristallisiert,
wobei sich das gewünschte Produkt ergibt. Wenn als Lösungsmittel Wasser verwendet wird, dann wird das Reaktionsgemisch
nach Beendigung der Reaktion direkt mit Benzol oder Chloroform extrahiert, und der .Extrakt wird in ähnlicher Weise, wie
oben beschrieben, behandelt.
Die nachstehenden Verbindungen sind Beispiele für die nach dem erfindungsgernäßen Verfahren herzustellenden Verbindungen.
1-Propargylcycloheptimidazol-2(1H)-on; 1-Allylcycloheptimidazol-2(1H)-onj
1-Vinylcycloheptimidazol-2(1H)-on; 1-Propargyl-5-isopropylcycloheptimidazol-2(1H)-on;
1-Propargyl-6-bromcycloheptimidazol-2(1H)-on;
9 0982 4/1292
- 10 -
:f - ίο -
1-Vinyl-6-roethoxycycloheptimidazol-2(1H)-on;
1-Allyl-4-phenylcycloheptimidazol-2(1H)-on;
1-(2-Butenyl)-5-nitrocycloheptimidazol-2(1H)-on;
1-(2-Pentenyl)-4-methylcycloheptimidazol-2(1H)-on;
1-Methoxyraethyl-6-äthylcycloheptimidazol-2(1H)-on;
1-Methoxypropyl-6-nitrocycloheptimidazol-2(1H)-on;
1-Äthoxymethyl-6-chlorcycloheptimidazol-2(1H)-on; 1-Methoxyäthyl-6-aminocycloheptimidazol-2(1H)-on;
1-Benzyloxyäthyl-6-dimethylaminocycloheptimidazol-2(1H)-on;
^ 1-Propoxyäthyl-4-phenylcycloheptimidazol-2(1H)-on.
Die Erfindung wird durch die nachstehenden Ausführungsbeispiele näher erläutert.
Beispie]. 1
Ein Gemisch von 1 g des Natriumsalzes von Cycloheptimidazol-2(1H)-on,
0,9 S Propargylbromid und 15 ml Methanol
wird 2 Stunden unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem
Druck destilliert, um das Methanol zu entfernen, " der Rückstand wird mit Wasser gewaschen und aus Äthanol
umkristallisiert, wobei sich 1-Propargylcycloheptimidazol-2 (1H)-On als blass-gelbe Prismen ergeben, die bei 166 C
schmelzen.
Analysenwerte:
Berechnet für G11HgON2 : 0=71,72$;
Gefunden : C=71
Ein Gemisch von 1 g des' Natriumsalzes von Cycloheptimidazol-2(1H)~on,
0,9 g Allylbromid und 15 nl Ί thanol v/ird
3 Stunden unter Rühren am Rückfluss' erhitzt.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch
unter vermindertem Druck eingeengt, und der Rückstand wird mit Chloroform extrahiert. Der■Chloroformextrakt wird mit
V/asser gewaschen und eingeengt. Der Rückstand wird in Chloroform gelöst, und die Lösung-wird über Aluniniumoxyd mit
Chloroform als Eluierungsmittel chromatographiert, das
Abfließende wird eingeengt, und zu den Rückstand wird
-wasserstoff
ChlorefHX» enthaltendes Äthanol hinzugefügt, um die
ChlorefHX» enthaltendes Äthanol hinzugefügt, um die
abfiltriert kristalline Substanz abzuscheiden, die afeSesiiiiXXXilKli und aus
Äthanol umkristallisiert wird, wobei sich 0,3 g 1-AlIyI-cycloheptimidazol-2(1H)-on-hydroohlorid
als weiße Kristalle
ergeben, die bei 212 0C schmelzen.
Analysenwerte:
Berechnet für C11H11ON2Cl : C=59,33#; H=4,98#; H=12,58#.
Gefunden : C=58,89#; Η=4,91^; N=12,63#.
Ein Gemisch von 1,68 g des Natriumsalzes von Cycloheptimidazol-2(1H)-on,
1,2 g Vinylbromid und 20 ml Äthanol wird 2 Stunden unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung
der Reaktion wird das Reaktionsgemisch zur Trockne eingeengt, und der Rückstand wird noch,heiß mit Benzol extrahiert. Der
benzolische Extrakt wird unter vermindertem Druck eingeengt, um die kristalline Substanz abzuscheiden, die abfiltriert
und anschließend aus Benzol umkristallisiert wird, wobei sich
ä0982A/1292-
BAD
0,9 g 1-Vinylcycloheptiniidazol-2(1H)-on als blass-gelbe
Nadeln ergeben, die bei 168 0C schmelzen.
Analysenwerte:
Berechnet für C10HqN2O : C=69,75#; H=4,68#; N=16,27#.
Gefunden : C«69f74#; H=4-,62#; N=16,37#.
Zu einer Suspension von 1,68 g des Natriumsalzes von Cycloheptimidazol-2(1H)-on und 20 ml Benzol werden tropfenweise
0,8 g Methoxymethylchlorid bei einer Temperatur unterhalb 20 0C hinzugegeben, und das Gemisch wird 2 Stunden am
Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch filtriert, um die unlösliche Substanz zu
entfernen, und das Filtrat wird unter vermindertem Druck eingeengt, um die kristalline Substanz abzuscheiden, die
abfiltriert und aus Benzol umkristallisiert wird, wobei sich 0,6 g 1-Methoxymethylcycloheptimidazol-2(1H)-on als blassgelbe Nadeln ergeben, die bei 152 0C schmelzen.
Analysenwerte:
Berechnet für C10H10N2O2 : C«63,15#; H=5,3O#; N=14
Gefunden : C«63,04$; H=5,35#; N=14
Zu einer Suspension von 1,68 g des Natriumsalzes von Cycloheptimidazol-2(1H)-on und 20 ml Benzol wird 1 g Athoxymethylchlorid
hinzugegeben, und das Gemisch wird 2,5 Stunden am Rückfluss erhitzt. Nach Abkühlen wird das Reaktionsgenisch
filtriert, um die unlösliche Substanz zu entfernen, und das
Filtrat wird unter vermindertem Druc1: eingeengt, um rl j ο
9Ü9824/1292
- r'J - BAD ORIGINAL
kristalline Substanz abzuscheiden, die abfiltriert und aus einer kleinen Menge Benzol umkristallisiert wird, wobei sich
1,2 g 1-iithoxymethylcycloheptimidazol-2(1H)~on als blassgelbe Nadeln ergeben, die bei 106 0C schmelzen.
Analysenwerte:
Berechnet für C11H12O2N2 : C=64,69#; H=5,92#; N«13»72#.
Gefunden : C=64,55%; H»5»85#5 N=Ip,80%.
Ein Gemisch von 1 g des Natriumsalzes von Cyclohept- 4»
imidazol-2(1H)-on, 1,1 g Benzyloxymethylchlorid und 20 ml Benzol wird 2,5 Stunden unter Rühren am Rückfluss erhitzt.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch filtriert, um die unlösliche Substanz zu entfernen, und das
Filtrat wird eingeengt, um die kristalline Substanz abzuscheiden, die abfiltriert und aus Benzol umkristallisiert
wird, wobei sich 0,7 g I-Benzyloxymethylcycloheptimidazol^
(1H)-on als blass-gelbe Nadeln ergeben, die bei 114 0C schmelzen.
Analysenwerte: ™
Berechnet für G16II14N2O2 : C*72,16>i; H«5,3O#; N-10,52jÄ.
Gefunden : C»72,14#j Η-5,26#; N-10,4-95».
Zu 5|4- g des Natriumsalzes von Cycloheptimidazol-2
(lii)-on werden portionsweioe 1,6 E Methoxyniethylchlorid
hinzugefüfit, was eine heftige Reaktion hervorruft. Nach B#-
cmdi<:unr; dor /iUr'abe wird das Gemisch 30 Minuten auf dem
V/nnnorbad auf 50 bis 60 0C erhitzt. Danach wird Benzol zu
009824/1292
dem Reaktionsgemisch hinzugefügt, das danach noch heiß
filtriert wird, um die unlösliche Substanz zu entfernen« Das Filtrat wird abgekühlt, um die kristalline Substanz abzuscheiden,
die abfiltriert und aus Benzol umkristallisiert wird, wobei sich 1,5 S I-Hethoxynethylcycloheptimidazol^
(1H)-on als blass-gelbe Nadeln ergeben, die bei 152 0G
schmelzen.
Analysenwerte:
Analysenwerte:
Berechnet für G10H10N2O2 : C=63,15^; H=5,3O^; 11=14-,73#.
Gefunden : 0=63,14-^; 11=5,30#; N=14-,82>J.
Ein Gemisch von 1 g des Hatriumsalzes von Cycloheptimidazol-2(iH)-on,
1,5 g Propargylalkoholtosylester u.nd 15 ml Äthanol wird 5 Stunden unter Rühren am Rückfluss erhitzt.
Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch
unter vermindertem Druck eingeengt, und der Rückstand wird mit Chloroform extrahiert. Der Extrakt wird mit 10 ^iger
wäßriger Salzsäure extrahiert, der salzsaure Extrakt wird mit
10 #iger wäßriger Natriumhydroxydlösung neutralisiert, und
die 30 erhaltene Lösung wird wiederum mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt wird eingeengt, und der Rückstand
wird aus Äthanol umkristallisiert, wobei sich 0,3 P"
1-Propargylcycloheptimidazol-2(1H)-on als blass-gelbe Nadeln ergeben, die bei 166 0C schmelzen.
BAO ORIGINAL 909824/1292 - 15 -
Zu einer Lösung von 1 g Cycloheptiraidazol-2(1H)-on
in 6 ml 5 #iger wäßriger Natriumhydroxydlösung werden 6 ml
Äthanol und 0,9 g Propargylbromid hinzugefügt, und das Gemisch
wird 3 Stunden auf dem Wasserbad an Rückfluss erhitzt.
Nach Abkühlen wird das Reaktionsgemisch unter vermindertem Druck eingeengt, und der Rückstand wird mit Chloroform extrahiert.
Der Extrakt wird mit 10 #iger wäßriger Salzsäure extrahiert, der salzsaure Extrakt wird mit 10 #iger wäßriger
Natriumhydroxydlösung neutralisiert, und die so erhaltene Lösung wird wiederum mit Chloroform extrahiert. Der Chloroformextrakt
wird eingeengt, und der Rückstand wird aus Äthanol umkristallisiert, wobei sich 0,4 g 1-Propargylcycloheptimidazol-2(1H)-on
als blass-gelbe Nadeln ergeben, die bei 166 0C schmelzen.
Ein Gemisch von 0,5 g des Natriumsalzes von 5-Isopropylcycloheptimidazol-2(1H)-on,
0,314- ß Propargylbromid und
10 ml Methanol wird 3 Stunden unter Rühren am Rückfluss erhitzt. Nach Beendigung der Reaktion wird das Reaktionsgemisch
unter vermindertem Druck destilliert, um das Methanol zu entfernen,
10 ml Wasser werden zu dem Rückstand hinzugefügt, und die so erhaltene Lösung wird mit Chloroform extrahiert.
Der Extrakt wird eingeengt, der Rückstand wird in Chloroform gelöst, und die Lösung wird über Alnminiurnoxyd mit Chloroform
als Eluierungsmittel chronatographiert. Das Abfließende wird eingeengt, und der Rückstand v;ird in 3 ml mit Chlorwasserstoff
909824/1292 __.„1M1M_ _ 16 _
gesättigtem Äthanol gelöst. Die erhaltene Lösung wird eingeengt,
wobei eine feste Substanz zurückbleibt, die aus Äthanol umkristallisiert wird, wobei sich 0,1 g 1-Propargyl-5-isopropylcycloheptimidazol-2(1H)-on-hydrochlorid
als weiße Nadeln ergeben, die bei 200 0C unter Zersetzung schmelzen.
Analysenwerte:
Berechnet für C14H15N2OCl : C=64,00#; H=5,75#; N=10,66#.
Gefunden : C=63,76#; H=5,9O#; N=10,72^.
-r·. - 17 -
909824/1292
Claims (1)
- worin X Wasserstoff, eine niedere Alkylgruppe, die von gerad- oder verzweigtkettiger Struktur nein kann und die 1 bis 5 Kohlenstoffatome aufweist, eine unsubstituierte oder substituierte Phenylgruppe, eine Alkoxygruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoff-Halogen
atomen, >iÄÄXBu?ack«^g, Nitrogruppe oder eine unsubstituierte oder substituierte Arninogruppe ist; die X können gleich oder untereinander verschieden sein, wenn η 2 oder 3 ist; worin η eine ganze Zahl von 1 bis 5 ist, und worin Y ein niederer ungesättigter aliphatischer Kohlenwasserstoffrest mit 2 bis Kohlenstoffatomen, die -(GHp) (OR)-Gruppe, in der R eine niedere Alkylgruppe mit 1 bis 5 Kohlenstoffatomen und m eine{yuY/.n Zahl von 1 bin 5 ist, oder die "■(CH2)m 0GH2-Gruppe, in der m eine ganze Zahl von 1 bis 5 bedeutet, dadurch rekennzeinhnet, dass man eine Verbindung der Formelworin X und η die oben beschriebene Bedeutung haben, und909824/1292 BAD ORtG»NAt- 18 -M Wasserstoff oder ein Alkalimetall ist, zur Reaktion bringt mit einer Verbindung der FormelYZHalogenworin Y die oben beschriebene Bedeutung hat, und Z atkft££ oder eine aktive Estergruppe ist, und zwar in Gegenwart eines inerten organischen Lösungsmittels, eines wäßrigen organischen Lösungsmittels oder Wasser und in Gegenwart eines Kondensieruncsmittels, wenn M Wasserstoff ist, und in Gegenwart oder Abwesenheit der genannten Lösungsmittel sowie in Abwesenheit eines Kondensierungsnittels, wenn M ein Alkalimetall istο9Ü9824/1292BAD ORJGJNAL
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